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III.
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Ces nouveaux composée peuvent être utilisés dans des applications diverses, mettant en jeu une activité biologique ou autre, et dans différentes compositions liquides ou soli- des,comprenant des poudres finement division ou des matières granulaires, ainsi que les liquides tels que solutions, oon- contrée, concentrée émulsionnables, suspension., etc.., selon l'utilisation envisagée et le milieu choisi.
les présente composée peuvent être utilisés seule ou associée avec d'autres substances connues douées d'activité biologique pour obtenir des produite efficaces contre divers organismes nuisibles.
Il@ peuvent être utilisée pour former des matières douées d'activité biologique qui les contiennent comme ingrédients actifs essentiels, compositions qui peuvent également compren- dre des diluante secs finement divisés ou liquides, des exten- dera, chargea, agents de conditionnement, comprenant des argi- les diverses, terres de diatomées, talo, catalyseurs usés, matières alumine-silioe, liquides, solvants, diluante, etc.., à savoir l'eau et divers liquides organiques comme le benzène, le toluène, le benzène chloré, l'acétone, la oyolohexanone, le xylène, le sulfure de oarbone et différente mélanges de ces corps.
Lorsqu'on utilise des compositions liquides ou qu'on pré- para dea matières sèches devant être utilisées à l'état liqui- de, il peut être utile d'ajouter un mouillant, émulsionnant ou dispersant pour faciliter l'emploi, par exemple du Triton "X-155" (alkylaryl-polyéther-alcool, brevet américain 2.504.064, on data du
Le terme véhicule ou support utilisé ici désigne d'une manière générale des matières constituant une partie principale d'une formule douée d'activité biologique ou autre, ces matiè- res comprenant dono des corps finement divisés, liquides ou
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Bolides, tels que mentionné, oi-dessus et ordinairement utili- sés dans oe genre d'applications.
D'une manière générée, les composée selon l'invention sont préparée par réaction d'un aloool 2.4.5-trihalobenzylique avec un aoide aliphatique à bas poids moléculaire ou l'anhydri- de ou le chlorure d'un tel acide. On peut également faire réa- gir un chlorure de 2.4.5-trihalobenzyle avec un sel de métal alcalin d'un aoide aliphatique inférieur pour obtenir les minou composés. Dans la première méthode de préparation indi- quée ci-dessus, la réaotion est en général effectuée dans un solvant organique, par exemple le benzène ou le toluène.
En outre, si les corps à faire réagir sont l'alcool 2.4.5-trihalo- bensylique et l'halogénure d'acide aliphatique inférieur, on peut utiliser un agent alcalin pour fixer l'acide ohlorhydri- que formé, afin de diminuer le temps de réaction, des agents alcaline appropriée étant par exemple la pyridine, la quinolé- ine, l'isoquinoléine et toute matière organique basique pouvant lier l'acide chlorhydrique en formant un sel. Les corps à faire réagir sont chauffés, en général noue reflux, pendant un temps suffisant pour former l'ester 2.4.5-trihalobenzylique cherché, des temps de réaotion de 6 à 8 heures environ étant des durées type. Le produit est ensuite purifié de toute manière appro- priée, par exemple par distillation ou recristallisation, puis il est récupéré.
Les exemples suivants illustreront mieux cette invention, sans aucunement en limiter la portée.
EXEMPLE 1.
Partie .1 - Préparation de l'acétate 2.4.5-triohlorobenzyle.
On fait réagir 62 g (0,293 mole) d'alcool 2.4.5-triohloro- benzylique aveo 60 g (0,58 mole) d'anhydride acétique en chauf- fant au reflux pendant 8 heures puis on verse le mélange dans ,
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de l'eau glacé* et on élimina l'huile qui se sépare de la solu- tion. La oouohe aqueuse restant* est extraite à plusieurs re- prises au chloroforma, réunie à l'huile puis on sèche sur du sulfate de magnésium, on élimine le chloroforme par distilla- tion nous pression réduite et on distille dans le vide l'huile résiduelle. Cette distillation permet d'isoler 50 g, soit un rendement de 68%, d'une huile de point d'ébullition 96-100*0 sous 0,1 mm de mercure.
L'analyse de oe produit, C9H7C13O2, donne les résultats suivants
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<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> Valeurs
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<tb> H <SEP> 2,7 <SEP> 2,9
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Partie B - Préparation de l'acétate de 2.4.5-triohlorobenzyle.
On fait réagir 33 g (0,143 mole) de chlorure de 2.4.5- trichlorobenzyle avec 15 g (0,153 mole) d'acétate de potassium dans 150 cm3 d'acide acétique cristallisable en chauffant au reflux pendant 8 heures, puis on sépare par filtration le ohlo- rure de potassium formé et on distille l'acide acétique sous pression réduite. On lave l'huile restante à l'eau et on l'ex- trait à plusieurs reprises au chloroforme, on la sépare et on la sèche sur du sulfate de magnésium.
On élimine le chloroforme nous pression réduite et on distille l'huile résiduelle à 120- 123 C sous 0,5 mm de mercure, ce qui donne 24 g soit un rende- ment de 66%, d'une huile ayant un indice de réfraction n25= 1,5545 et dont l'analyse (C9H7C13O2) donne les résultats sui- vanta : '
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<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> Valeurs
<tb>
<tb> calculées <SEP> trouvées
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<tb> 56 <SEP> en. <SEP> poids <SEP> en <SEP> poids
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<tb> C <SEP> 42,5 <SEP> 42,6
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<tb> H <SEP> 2,7 <SEP> 2,8
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<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
EXEMPLE 2.
Préparation du propionate de 2.4.5-triohlorobenzyle.
On fait réagir 33 g (0,156 mole) d'aloool 2.4.5-triohloro- benzylique avec 18,5 g (0,2 mole) de ohlorure de propionyle et 24 g (0,3 mole) de pyridine anhydre dans 200 cm3 de benzine.
Le ballon contenant le mélange est d'abord refroidi dans un bain d'eau froide pour modérer la réaction puis il est mainte- nu à la température ordinaire pendant 18 heures environ. Le mélange est ensuite additionné d'eau, on mélange, on rejette la oouohe aqueuse,, puis on lare la oouohe benzénique successive- ment avec de l'aoide ohlorhydrique dilué et une solution de bicarbonate de sodium pour éliminer le;! matières qui n'ont pas réagi. La solution benzénique est séchée sur du chlorure de calcium et le solrant séparé par distillation sous pression réduite. L'huile résiduelle est distillée dans le vide, oe qui donne 32 g, soit un rendement de 78%, d'une huile bouillant à 135-137 C sous 3 mm de mercure.
L'analyse de ce produit (C10H9C13O2) donne les résultats suivants :
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<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> Valeurs <SEP> trouvées
<tb>
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> C <SEP> 44,88 <SEP> 44,8
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> H <SEP> 3,39 <SEP> 3,5
<tb>
EXEMPLE 3.
Préparation du n-butyrate de 2.4.5-trichlorbenzyle.
En suivant le procédé décrit dans l'exemple 2, on prépare le n-butyrate de 2.4.5-triohlorobenzyle avec un rendement de 75% à partir de 21,5 g (0,1 mole) d'alcool 2.4.5.-trichloroben- zylique, 13,5 g (0,127 mole) de chlorure de n-butyryle et 12 g (0,15 mole) de pyridine.
Le produit ainsi formé distille à 148-150 C sous 2 mm de mercure et l'analyse de ce produit (C11H11C13O2) donne les résultats suivants :
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M ---.- a, Itt I!I\loa te l'i"''''''1 t. 1'4,.'fi.h1DfOblh.,1., b hi. ta, u tH'.'. t, l' 1*'. 1. l, tUt pHp&fl l' 110a bttyfttib et, '4.1.'s,t\1'fOb'''1,1. ,,,, Ua "1\4..,,,\ te lob par!!r de 1, t (0,1 itole) d'Ile.el t,4.S.\fioh1ofOb'a.,11 t\1'. 1'.1 , (0,11" sois) de ohlorm 4'i'Ob\l\ffl11 et 16 g (0,1' 8) de ptridiar.
Jro4\tt\ ainsi fem< distillé 1 144- 130 rour à m de tortue et 1'.'1f" de ce produit t0OiG) donnr les 1'41\11'.', 1\11fth'. t
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Il'.1' '11'' û&l6td<<B ours tMUt<M Ildsont !<thpoidt '1 la poids moàwwm 0 47boo 4'.0 il 3eg3 3b9
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mmo Préparation du n-talérate de 2 4 5-triohlorobeniyle Bu attirant l, proo'4' de leample 2. on pr'pare la n-Tal'rat, da 2 4 5-t*iehloroben*jrle aveo un rendement de 74jt partir da 33 g (0 15 aole) d'aloool d 2..5-riohiorobsnay- liqu8. 25 g (0,151 mole) da bromure de n-valeryle et 24 g (0,3 mole) de pyridine. lia produit ainsi fora' distille A 158- 160*0 sous 3 ma 4e meroure et son analyse donne lea résultat! 8uiaDt. ( Ï2Rl, t, 2)
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81.tient Valeure oaloulées Talture 'trol1ri.. jt en po148 Jt en poids 0 48,75 48,8 H bzz3 4,3
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JSXBMMB 6.
Préparation de l'inoval4rate de 2.4-5-trichlorobensyle.
En suivant le procédé de l'exemple 2 on prépare l'isoiralé- j1-
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rate de l1'!.ilh1111'Obllllll âme un 1l11l1l1'!1 de 73% à par. tir de 3) 9 (Cole le) dialcool 2*4 5-*fielilor btttijrliqttt 24 a (Cot le) de ehlnrurr ilisouldrtlo et a4 a (Ot3 le) dr pyritinté se produit for 4 distille à 149-i$960 tout 3 rr de moto m !t*Mâly<$ de et produit t011 3Cp donne les rdoultate #uittnii
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Ildaut Ytltart calouldes Vâlwura trouves ¯¯¯ '16eon poids Mipoidt 0 48b73 4e, 9
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<tb> H <SEP> 4,43 <SEP> 4,6
<tb>
EXEMPLE 7.
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Préparation du 2-ethylbutyrate de 2.4.5-triohlorobensyle.
On fait réagir 30 g (0,142 mole) d'alcool 2.4.,-triohlol'O- benl711 avec 20 g (0,149 aolt) dt ohlorurt 41 2-éthylbutyrylt dons 125 on5 dé toluène on chauffant lee oorpa au reflux pen- dant 3 hturta jusqu'à ce qu'il ni ne dégage plus 41 gas ohlor- hydrique* On Vilaine enauite le 101Tant par distillation loua prl.810n"r'duite et on distille l'huile restante dans 11 vide, ce qui permet d'ieoler 42,5 g, soit un rendement 4e 84%, d'une huile bouillant à 144-146*0 sous 0,5 mm de mercure et qui pré- sente un indice de réfraction né* 1,5251* L'ana17I' de ce produit (de formule a13H15132) donne lea résultats attirants
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<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> calculées <SEP> Valeurs <SEP> trouvées
<tb>
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Y# au poids . 19 en poids
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<tb> 0 <SEP> 50,5 <SEP> 50,6
<tb>
<tb> H <SEP> 4,8 <SEP> 4,8
<tb>
EXEMPLE 8.
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Préparation du 2-éthylhexanoate de 2.4.5-trichlorobonsyle.
On fait réagir 30 g (0,142 mole) d'alcool 2.4.5-trichloro-
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bensylique avec 25 g (0,153 mole) de chlorure de 2-éthylhexano- yle dans 125 cm3 de toluène. On chauffe le mélange au reflux pendant 3 heures puis on refroidit et on filtre, on élimine le
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toiuiu par distillation $ou prsraisn rltuito st oa étatille 1.i1. rlritwllr At&t le fiai, 64 qui per t att'11. 40 et soit m MnAMt de 80 of A'tme huile o1&tll.., , U3-U *0 sous o.
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<tb> Elément <SEP> Valeurs <SEP> caloulées <SEP> Valeurs <SEP> trouvées
<tb> ¯¯¯¯ <SEP> 19 <SEP> en <SEP> poids <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
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<tb> 0 <SEP> 53,46 <SEP> 53,5
<tb>
<tb> H <SEP> 5,68 <SEP> 5,7
<tb>
EXEMPLE 9.
Pour évaluer l'effet du produit de l'exemple 1 sur la germination de graines dans le sol. ainsi que sur le développe- ment ultérieur, on utilise deux mélanges de graines, l'un con- tenant 3 espèces de plantes à larges feuilles, à savoir navet, lin et luzerne, et l'autre 3 espèces de graminacées, à savoir millet, ray grass, et fléoles les graines sont semées dans de la terre placée dans des cuves en aluminium, chaque mélange étant limité à la moitié de la cuve. La surface de la cuve au niveau de la terre est de 80 om2. Apres avoir semé les graines, on le,2 recouvre uniformément d'environ 6 mm de terre, on arrose' et au bout de 24 heures, on pulvérise les compositions à essay- er contenant le produit de l'exemple l, à 0,7 kg de pression, uniformément sur la surface de la terre.
Les compositions ren- ferment 20 cm3 d'acétone, 20 cm3 d'eau distillée et 2 gouttes de Triton 1-155 et des quantités du produit selon l'exemple 1 correspondant à des taux d'application respectifs de 36, 18, 9, 4,500 et 2,250 kg par heotare lorsqu'on effectue l'applica- tion sur la surface de la terre des cuves.
Deux semaines après ce traitement, on détermine le poids frais des planta levés dans les cuves, ainsi que celui de plants témoins qui n'ont pas été traités et on calcule le taux d'inhibition par rapport
<Desc/Clms Page number 11>
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au pmat4 t4Miaw pour le produit '1 l' 1.1111'11 la sel si prootté la lreuw les t4tlt) etimte
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tau 1tpyialit tau AitiM !< herbes à -9 dhfa rut!& kv%a lame 0 a obabdo iüililiil riii 36
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<tb> 18 <SEP> 91 <SEP> 83
<tb>
<tb> 4,5 <SEP> 61 <SEP> 28
<tb>
<tb> 2,25 <SEP> 81 <SEP> 0
<tb>
Ces résultats montrent que le produit de l'exemple 1 est
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un excellent herbioide de pri-imargincob qui présente une bonne sélectivité* pour les herbes à larges fouilles par rapport aux graminacées.
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EXBMPIB ¯0.
Pour montrer l'activité résiduelle du composé de l'exemple 1, on effectue un essai sur champ dans lequel le composé est appliqué à un sol fraîchement cultive, sur des parcelles de 1,50 m x 1,50 m, ce composé étant pulvérisé aux taux respectifs de 10 et 3,4 kg à l'hectare dans une composition contenant 15% de cyolohexanone, et en effectuant 3 applications pour chacun de ces taux. Le produit oontenant le composé de l'exemple 1 est pulvérisé sur le. parcelles à raison de 950 litres par hectare.
Dans cet essai, les graines comprennent des graines de pourpier, d'ansérine, de galinsoga et de moutarde sauvage. On observe les parcelles, en estimant périodiquement la croissance des herbes, et on détermine le taux d'inhibition de la croissance en 5, dans les parcelles traitées avec le composé de l'exemple 1, comparativement à des plantes témoins non traitées, ce qui donne les résultats suivants :
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<tb> Nombre <SEP> de <SEP> jours <SEP> Valeurs
<tb>
<tb> après <SEP> le <SEP> traitement <SEP> ET <SEP> 50
<tb>
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<tb>
<tb> Taux <SEP> d'inhibition <SEP> % <SEP> à
<tb>
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3, 1cg/ha 93 87 82 70 57 52 65
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<tb> Valeurs <SEP> ED <SEP> 50
<tb>
<tb> en <SEP> kg/ha <SEP> 1,24 <SEP> 1,8 <SEP> 2,13 <SEP> 2,7 <SEP> 3,25 <SEP> 3,6
<tb>
Les valeurs ET 50 données dans la dernière colonne du tableau ci-dessus constituent une mesure de l'activité résidu- elle du composé d'essai aux doses indiquées.
Ces valeurs signifient, par exemple, qu'au taux de 3,4 kg à l'hectare, le composé produit une destruction de 50% des herbes présentes, 65 jours après le traitement. Les valeurs ED 50 données à la dernière ligne du tableau indiquent les taux d'application en kg à l'hectare du composé de l'exemple 1 nécessaires pour pro- duire une destruction de 50 % des herbes au bout de différentes durées après le traitement. Les chiffres ci-dessus montrent que le oomposé de l'exemple 1 possède une très bonne activité rési- duelle, donnant une destruction d'au moins 50% des herbes même plus de trois mois après le traitement.
EXEMPLE 11.
Pour déterminer l'activité régulatrice de croissance et herbicides lorsque les composés chimiques sont absorbés et transmis par les racines, on traite des plants de tomate de la variété Bonny Béat de 13 à 18 cm de hauteur, ainsi que des planta de haricot de la variété Tendergreen, juste au moment où les feuilles trifoliées commencent à s'ouvrir, en versant
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des quantités appropriées d'une composition contenant 0,4 g du produit de l'exemple 1, 8 cm3 d'acétone, 4 cm3 d'une solution émulaionnante (0,5 % Triton X-155 en volume) et 187,6 cm3 d'eau distillée (oonoentration du produit actif 2000 p.p.m.) sur la terre contenue dans des pots d'argile dans lesquels se trouvent les plants.
Les planta de tomate (1 plant par pot de 10 on) et les planta de haricot (4 par pot de 8,5 cm) sont traités avec des quantités variables de la composition à 2000 p.p.m., à sa- voir 56 cm3 de cette composition dans les pots de 10 ça et 42 cm3 dans les pots de 8,5 cm, ce qui équivaut à un taux d'ap- plication du composé chimique de 144 kg à l'hectare. Les plants sont maintenus en serre pendant 2 semaines avant d'effectuer les observations. La phytotoxicité est évaluée selon une échel- le de 0 à 11, établie suivant la loi de Weber-Fechner d'après laquelle l'acuité visuelle dépend du logarithme de l'intensité du stimulus.
Les chiffres de l'échelle correspondent aux va- leurs de résultats suivants, rapportées au pourcentage de la surface des feuilles détruites. 0 :aucune attaque; 1 s 0-3; 2 :3-6; 3 : 6-12; 4 : s 12-25; 5 : s 25-50; 6 :50-75; 7 :75-87; 8 87-94; 9 94-97; 10 : 97-100 et le chiffre 11 signifie que la plante est tuée.
En outre, l'arrêt de la croissance des plantes est évalué selon une échelle de 1 à 9 (1 : effet faible, 9 :effet fort), et d'autres actions telles que les effets de formation, l'action de défoliation, les propriétés régulatrices de croissance, la chlorose, etc.., sont également enregistrées.
! Selon ce procédé, on obtient les résultats suivants avec le produit de l'exemple 1
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<tb> Taux <SEP> Résultats
<tb>
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d'appli- ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯.--¯.,-¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯
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<tb> oation
<tb>
<tb>
<tb> en <SEP> kg <SEP> à <SEP> Tomate <SEP> Haricot
<tb>
<tb>
<tb> l'hectare
<tb>
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144 Phytotoxicité - 11 Ph1totoxlolt' - 11
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<tb> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb> croissance <SEP> - <SEP> 4 <SEP>
<tb> Effets <SEP> de <SEP> formation
<tb>
<tb>
<tb> 72 <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb> croissance <SEP> - <SEP> 9 <SEP> croissance <SEP> - <SEP> 9
<tb> Prolifération <SEP> oellu- <SEP> Effet <SEP> de <SEP> formation
<tb> laire <SEP> Effets <SEP> de <SEP> formation
<tb>
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18 Phytotoxicité - 5 Phytotoxicité - 11
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<tb> Arrêt <SEP> de <SEP>
la
<tb>
<tb> croissance <SEP> - <SEP> 5
<tb>
<tb> Effets <SEP> de <SEP> formation
<tb>
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9 Effets de formation Phytotoxioite - 11
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<tb> Epinastie <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> croissance <SEP> - <SEP> 9 <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> Effets <SEP> de <SEP> formation
<tb>
<tb>
<tb> Prolifération <SEP> cellulaire
<tb>
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4,5 Effets de formation Phytotoxioité - 11 EXEMPLE 12.
On dissout le produit de l'exemple 2 dana l'acétone et on
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ajoute la solution à un poids égal de -K1orocel- (silicate de calcium hydraté). On évapore l'acétone et on ajoute du "Pyrax ABB" (pyrophyllite - silicate d'aluminium) pour former une
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poudre contenant 10 i du produit actif, 10?< de Kicrocel et 80 de Pyrax ABB. La poudre est ensuite mélangée avec de la terre dans un sac à raison de 15 miorogrammes par gramme de terre, ce qui équivaut à 3,4 kg à l'hectare, avec une incorporation à 5 cm de profondeur. Des échantillons en double de ce mélange de terre sont placés dans des capsules de Dixie dans lesquelles on plante des graines de navet.
Les résultats de ces essais mon- trent une inhibition de 77% sur les navets, à raison de 3,4 kg
<Desc/Clms Page number 15>
à l'hectare du produit de l'exemple 2.
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'ETPMPLE13.
Pour montrer l'effet du produit de l'exemple 2 comme produit de pont-émergence en pulvérisation sur les feuilles, on prépare des solutions d'essai contenant 384 mg et 96 mg respectivement de oe produit avec 10 cm3 de oyolohexanone, 8 cm3 d'une solution à 0,5 en volume de Triton 1-155 et 62 cm3 d'eau distillée. On pulvérise ces mélanges sur dois plante de tomate de la variété Bonny Béat, de 13 à 18 cm de hauteur, sur du mais de 10 à 15 cm de la variété Oornell M-1, sur des haricots variété Tendergreen, juste au moment où les fouilles trifoliées commencent à aortir et sur de l'avoine de la variété Clinton de 8 à 13 cm de haut.
Les quatre variétés de plantes sont traitées simultanément avec 80 cm3 des mélanges à 2,8 kg de pression sur un plateau tournant, dans une hotte de pulvérisation. Lorsque les plants sont aeoa, on les place dans une serre et on effectue les observations 14 jours après le traitement. La phytotoxicité et l'arrêt de croissance sont éva- lués de la manière exposée dana l'exemple 11. En outre, d'au- tres actions telles que les effets de formation, l'activité de défoliation, les propriétés régulatrices de la croissance et la chlorose, sont également enregistrées. On obtient selon ce procédé les résultats suivants :
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<tb> Conoen- <SEP> Résultats
<tb>
<tb> tration <SEP> Tomate <SEP> Haricot <SEP> Maie <SEP> Avoine
<tb>
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4800 p. p.m.
Phytotoxi- Phytbtoxi- Phytotoxi- ïbyiotoxi- Qit' - 11 cité-10 cite-3 cité -3
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<tb> 1200 <SEP> p.p.m. <SEP> Effets <SEP> de <SEP> Phytotoxi- <SEP> Phytotoxi- <SEP> Phytotoxi-
<tb>
<tb> formation <SEP> cite-2 <SEP> cite- <SEP> 1 <SEP> oité <SEP> - <SEP> 1 <SEP>
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EPtné.st-1e :ft r4ë- - r.. ----
EMI15.6
<tb> crois-
<tb>
<tb>
<tb> sance <SEP> - <SEP> 9
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Proliféra-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> tion <SEP> cel- <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> lulaire
<tb>
<Desc/Clms Page number 16>
EMI16.1
MMM* 4 produit de l'exemple 2 ont nouais à l'essai de menu de la régulation de croissance et de l'aotirité herbicide lora- qu'il te% absorbd et tramait par le@ raonrr, Ion le prooddi exposé dans l'rxrsple Il* à une concentration équivalant k 144 kg à l'heotaiw de ce produit, on obtient, sur les plante de toaatt une évaluation de la phytotoxioité imae à 10 et de l'arrêt de oroittanot égale à 9. In plues on observe des effets de formation. une 'p1nutie et une prolifération cellulaire dea plante de tomate.
Sur les plante de haricot l'évaluation de l'arrêt de croissance est égale à 9 et on observe des effets de formation et de prolifération cellulaire.
EXEMPLE 15.
Le produit de l'exemple 2 est examiné comme herbicide de pré-émergence contre des espèces d'herbes à larges fouilles et graminées, selon le procédé exposé dans l'exemple 9. A une oon- centration correspondant à 9 kg par heotare, on obtient une destruction de 60% des herbes à larges feuilles et de 25% sur les graminacées. On note, en outre, des effets de formation sur les herbes à larges feuilles.
EXEMPLE 16.
Le produit de l'exemple 3 est examiné pour déterminer ses propriétés régulatrices de croissance et son activité herbicide lorsqu'il est absorbé par les racines et transmis à la plante, selon le procédé exposé à l'exemple 11. On trouve les résultats ci-dessous :
<Desc/Clms Page number 17>
EMI17.1
?ou doapplioa- BirnZtalr tion en as à t0Bat* R<ittltati l Ha*l0 * 1heotare 144 à**** 4t la Pltotoo3ti 10 oroissanee - 9 lrrlt de la MM.
fonutif # ut torutite îrolilirmtioû otllulair* 72 tomatite I?h"otoxioitd - 10 Prolifération Arrêt d la oellnlaire oro3sraaoe - 9
EMI17.2
<tb> Prolifération
<tb>
<tb> CELLULAIRE
<tb>
EMI17.3
36 Eftetr fomâtifa phytotomiciti - 10
EMI17.4
<tb> Prolifération <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb>
EMI17.5
cellulaire croienanob - 9
EMI17.6
<tb> Prolifération
<tb>
<tb> cellulaire
<tb>
EMI17.7
18 Effets foraatifa Phytotoxieité - 11 8pinaetie...
Ir,y 9 Effets formatifs Phytotoxioite - 11
EMI17.8
<tb> Epinastie
<tb>
<tb> 4,5 <SEP> Effets <SEP> formatifs <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb>
EMI17.9
3pinantie croissance - 9
EMI17.10
<tb> Prolifération
<tb> cellulaire
<tb>
EXEMPLE 17.
Le produit de l'exemple 3 est essayé comme'produit de post-émergence en pulvérisation sur le feuillage selon le procédé de l'exemple 13. On obtient les résultats suivants
<Desc/Clms Page number 18>
EMI18.1
<tb> Concen- <SEP> Résultats
<tb>
EMI18.2
tratioa 108&" Hirioot Mat. Avoine 4800 p.p m Phytetoxi- Phytotoxi Phytotoxi- Phytotoxi- oiti - 11 eK<-9 oité - 4 oité - 4 oit' - oit' - oit' - oPOfrrranle
EMI18.3
<tb> croissance
<tb> EFfets
<tb>
EMI18.4
irrat3i's 1200 p.p.a. Phytotoxi- Pb'o",ozi- - . 01t' - 11 0'4:'1l 600 p.p.m. Phytotoxi- pittO",oxi- Phytotoxl- Phytotoxi- oit' - 11 âiti- 11 cité - 2 oit' - 1 1 .##-# .-- ##. #.-*--*- 11¯M1W 300 p.p. . Effets Phtoox1.
Phytotoxi- Phytotoxi-
EMI18.5
<tb> formatifs <SEP> cité-1 <SEP> cité <SEP> - <SEP> 1 <SEP> cité <SEP> - <SEP> 0
<tb>
<tb> Arrêt <SEP> de
<tb>
EMI18.6
1Á oro i s,;;. ," ...., ...
EMI18.7
<tb> sance-9
<tb>
<tb> Effets
<tb> formatifs
<tb>
EMI18.8
-##### .#¯¯- I-.LL#<## ###### ###.##### '$--t;. 1.
150 p.p.m. Effets Phytotoxi- Phytotoxi- Phytotoxi- formatif. oit'...., 1 cité" -0 Cité - 0
EMI18.9
<tb> Arrêt <SEP> de
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> crois-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sance <SEP> - <SEP> 9
<tb>
EMI18.10
Effets. # ,
EMI18.11
<tb> formatifs
<tb>
EXEMPLE 18.
Le produit de l'exemple!,3 est essayé comme herbicide de pré-émergence sur des espèces d'herbes à larges feuilles et sur des graminacées selon le procédé indiqué dans l'exemple 9. On obtient les résultats suivants
EMI18.12
<tb> Taux <SEP> Destruction <SEP> % <SEP>
<tb>
EMI18.13
d'applioa- nm, ### mim , # tion en kg ---------" :, #############
EMI18.14
<tb> à <SEP> l'hectare <SEP> larges <SEP> fouilles <SEP> Graminacées
<tb>
<tb> 36 <SEP> 70 <SEP> 40
<tb> Arrêt <SEP> de <SEP> la. <SEP> croissance- <SEP> 9 <SEP> Effets <SEP> formatifs
<tb> Effets <SEP> formatifs
<tb>
EMI18.15
¯¯¯ !:t:ta1ssemen'4, la tige 9 99 46
EMI18.16
<tb> 4,5 <SEP> 99 <SEP> 31
<tb>
<tb> Effets <SEP> formatifs
<tb>
<tb> 2,25 <SEP> 77 <SEP> 3
<tb>
EMI18.17
- Effets format1:ta
<Desc/Clms Page number 19>
EXEMPLE 19.
Le produit de l'exemple 3 et essayé Ion le procédé in- diqué dans l'exemple 12, ce qui donne les taux de' destruction de 89% et 41% aux concenrtrations respectives du produit qui correspondent à des taux d'application de 3,4 et 1,13 kg à l'hectare.
EXEMPLE 20.
Le produit de l'exemple 4 est essayé comme herbicide de pré-émergence sur des espèces d'herbes à larges fouilles et sur des graminacées selon le procédé exposé dans l'exemple 9.
A une concentration de ce produit équivalente à 36 kg à l'hec- tare,on obtient une destruction de 75 % et un arrêt de crois- sance évalué à 9 sur les herbes à larges feuilles, et une des- truction de 60% sur les graminacées* On observe en outre un affaissement de la tige ainsi que des effets formatifs dans le cas des herbes à larges feuilles et des effets formatifs dans le cas des graminacées., EXEMPLE 21.
Le produit de l'exemple 4 est essayé selon le procédé de l'exemple 12. A une concentration de ce produit correspondant à 3,4 kg à l'hectare, on obtient un taux de destruction de 92 %.
EXEMPLE 22.
Le produit de l'exemple 4 est essayé en vue de déterminer la régulation de croissance et l'activité herbicide lorsqu'il est absorbé par les racines et transmis à la plante, selon le procédé décrit dans l'exemple 11. On obtient les résultats ci-dessous :
<Desc/Clms Page number 20>
EMI20.1
<tb> Taux <SEP> Résultats
<tb>
<tb> d'applioa-
<tb>
EMI20.2
tion en kg Tomate Haricot à l'hectare ' Haricot 144 Arr4t de la croit- Phytotoxicité - 10
EMI20.3
<tb> sance- <SEP> 9 <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb> Effets <SEP> formatifs <SEP> croissance <SEP> - <SEP> 9
<tb>
EMI20.4
et8 feraatia
EMI20.5
<tb> Prolifération
<tb>
<tb> cellulaire
<tb>
EMI20.6
72 Effets foraat1ts Potox101t' - 10 prolifération JLrr4t de la cellulaire er 18and" - 9
EMI20.7
<tb> Prolifération
<tb>
<tb> cellulaire
<tb>
EMI20.8
36 Effets formatif. Ph11otoX101t' - 10
EMI20.9
<tb> prolifération <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb>
EMI20.10
cellulaire croidsanêe - 9
EMI20.11
<tb> Prolifération
<tb>
<tb>
<tb> cellulaire
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 18 <SEP> Effets <SEP> formatifs <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Epinastie <SEP> Prolifération <SEP> - <SEP> 9
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Epinastie <SEP> Prolifération
<tb>
<tb>
<tb> cellulaire
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 9 <SEP> Effets <SEP> formatifs <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> la <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Epinastie <SEP> croissance <SEP> - <SEP> 9
<tb>
EMI20.12
Bpinaatie Prolifération ee t5tre 4,5 Effets formatifs Pfaytotoxioité - 11
EMI20.13
<tb> Epinastie
<tb>
EMI20.14
I 23 . - ..... ¯ .
Le produit de l'exemple 4 est essayé comme produit de post-émergence en pulvérisation sur le feuillage, selon le procédé exposédans l'exemple 13, ce qui donne les résultats ci-dessous
<Desc/Clms Page number 21>
EMI21.1
<tb> Oonoen- <SEP> Résultats
<tb>
<tb> tration <SEP> Tomate <SEP> Haricot <SEP> Mâle <SEP> Avoine
<tb>
EMI21.2
4800 p.p.m. Phytotoxi- Phytotoxi- Potox1- Phytotoxi- oité - 11 Qit<-5 oité - 1 cite-3
EMI21.3
<tb> Arrêt <SEP> de
<tb>
EMI21.4
U' 01'0111-
EMI21.5
<tb> sance- <SEP> 9
<tb>
EMI21.6
1200 p.p.m. Phytotoxi- J!Q1otoxi- oit< -11 fez 600 p.p.m.
Phytotoxi- Pôtoxl- Phytotoxi- Phytotoxi- olt' - 10 ait' - 9 oi1a - 3 cité- 0 Arrêt de 't8 3a> oroia- titre
EMI21.7
<tb> aanoe <SEP> - <SEP> 9 <SEP> Arrêt <SEP> de
<tb>
EMI21.8
a.m;t."'!!
EMI21.9
<tb> sance-9
<tb>
EMI21.10
300 p.p.m. Effets rïtytotoxi- Phytotoxi- Phytotoxi-
EMI21.11
<tb> formatifs <SEP> cité- <SEP> 1' <SEP> cité <SEP> - <SEP> 2 <SEP> cité <SEP> - <SEP> 0
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> prit <SEP> de <SEP>
<tb>
EMI21.12
a....ro18-" f
EMI21.13
<tb> sance- <SEP> 9
<tb>
<tb> Effets
<tb>
EMI21.14
:(O%1lS:t1f8 150 p.p.m. Effets J&yxôtoxi- Phytotoxi- Phytotoxiformatifa 0té"-'l¯- cité - 1 ' cité - 0
EMI21.15
<tb> Arrêt <SEP> de
<tb> la <SEP> croissance- <SEP> 8
<tb> effets
<tb> formatifs
<tb>
EMI21.16
SZ&I 2.
Le produit de l'exemple ,5 est essayé comme herbicide de pré-émergence sur des espèces d'herbes à larges feuilles ainsi que sur des graminacées selon le procédé exposé dans l'exemple 9. A la concentration de ce produit correspondant à un taux d'application de 9 kg à l'hectare, on trouve 80% de destruction sur les herbes à larges feuilles et 25% sur les graminacées.
On observe, en outre, des effets formatifs sur les herbes à larges feuilles.
<Desc/Clms Page number 22>
EXEMPLE 25.
Le produit de l'exemple 5 est essayé selon le procédé décrit dans l'exemple 12. On obtient ainsi, à une concentration du produit correspondant à 3,4 kg à l'heotare, une destruction de 45 %.
EXEMPLE 26.
Le produit de l'exemple 5 est essayé selon le procédé déorit dans l'exemple 11. A une concentration du produit corres- pondant à 144 kg à l'heotare, on trouve une évaluation de l'ar- rêt de croissance de 9 à la fois sur les tomates et sur les haricots. On observe, en outre, que les plants de tomate dépé- rissent et on note sur les plante de haricot des effets forma- tifs et une prolifération cellulaire.
EXEMPLE 27.
Le produit de l'exemple 6 est essayé comme herbicide de pré-émergence sur des espèces d'herbes à larges feuilles ainsi que sur des graminacées selon le procédé exposé dans l'exemple 9. A une concentration de ce produit correspondant à 9 kg à l'hectare, on obtient une destruction de 60% sur les herbes à larges feuilles et de 70% sur les graminacées. On observe, en outre, des effets formatifs sur les herbes à larges feuilles.
EMI22.1
#RTKUTPTTR 28.
Le produit de l'exemple 6 est essayé selon le procédé in- diqué dans l'exemple 12, ce qui donne les taux de destruction de 25 et 59% aux concentrations respectives du produit qui correspondent à des applications de 3,4 et 1,13 kg à l'hectare.
EXEMPLE 29.
Le produit de l'exemple 6 est essayé selon le procédé décrit dans l'exemple 11. A une concentration de ce produit correspondant à 144 kg à l'heotare, on trouve une phytotoxioité égale à 3 et un arrêt de croissance égal à 8 sur les plants de tomate et un arrêt de croissance égal à 9 sur les plants de
<Desc/Clms Page number 23>
haricot. On observe, en outre, une épinaetie, des effets for- matifs et une prolifération cellulaire sur les plante de tomate, ainsi que des effets formatifs et une prolifération cellulaire sur les plants de haricot.
EXEMPLE 30.
Le produit de l'exemple 7 est essayé comme herbicide de pré-émergence sur des espèces d'herbes à larges feuilles ainsi que sur des graminacées, selon le procédé indiqué dans l'exem- ple 9.A une concentration du produit correspondant à 36 kg à l'hectare, on trouve une destruction de 100 jC sur Ion herbes à larges feuilles et de 85 sur les graminacées.
EXEMPLE 31.
Le produit de l'exemple 7 est essayé selon le procédé indiqué dans l'exemple 11. A une concentration du produit cor- respondant à 144 kg à l'hectare, on trouve une phytotoxicité égale à 11 sur les plants de haricot. On observe, en outre, des effets formatifs, une épinastie et une prolifération cellulaire dans le cas des plante de tomate.
EXEMPLE 32.
Le produit de l'exemple 7 est essayé comme produit de post-émergence en pulvérisation sur le feuillage selon le pro- cédé décrit dans l'exemple 13. A la concentration du produit correspondant à 2400 et 1200 p.p.m., on trouve un. arrêt de croissance égal à 9 pour les plants de haricot. On observe, en outre, une épinastie et des effets formatifs sur les planta de tomate, et une prolifération cellulaire sur les planta de haricot.
EXEMPLE' 33.
On reproduit le procédé de l'exemple 31 mais en remplaçant les plants de tomate par dea concombres de la variété National Pickling. A une concentration du produit de l'exemple 7 corres- pondant à 4,5 kg à l'hectare, on trouve une phytotoxicité égale
<Desc/Clms Page number 24>
à 4 et un arrêt de croissance de 6 pour les planta de concombre et une phytotoxicité égale à 10 et un arrêt de croissance de 9 sur les planta de harioot. On observe, en outre, une épinastie, une prolifération cellulaire et des effets formatifs sur les plants de concombre ainsi qu'une prolifération cellulaire et des effets formalité sur les planta de haricot.
EXEMPLE 34.
Le produit de l'exemple 8 est essayé comme herbicide de pré-émergence sur des espèces d'herbes à larges feuilles et sur des graminacées, selon le procédé exposé dans l'exemple 9.
A une concentration du produit correspondant à 36 kg à l'hec- tare, on trouve une destruction de 89% sur les herbes à larges feuilles et de 25% sur les graminacées. En outre, on observe des effets formatifs sur les herbes à larges feuilles.
EXEMPLE 35.
Le produit de l'exemple 8 est essayé selon le procédé décrit dans l'exemple 11. A une concentration de ce produit correspondant à 144 kg à l'hectare, on trouve une phytotoxioité de 11 sur les plants de haricot. On observe, en outre, des effets formatifs, une prolifération cellulaire et une épinastie sur les plants de tomate.
EXEMPLE 36.
On reproduit l'essai de l'exemple précédent, mais en rem- plaçant les plants de tomate par des plants de concombre de la variété National Pickling. A une concentration du produit de l'exemple 8 correspondant à 4,5 kg à l'hectare, on trouve une phytotoxicité de 8, et un arrêt de croissance de 3 dans le cas des plants de concombre et un arrêt de croissance de 8 pour les plants de haricot. On observe, en outre, des effets forma- tifs à la fois sur les concombres et sur les haricots.
EXEMPLE 37.
Le produit de l'exemple 8 est essayé comme produit de
<Desc/Clms Page number 25>
EMI25.1
pont-4 rae e en pulvérinaticm sur les ltnllladst Ion le proo<d4 décrit dans 1aplt 13. On obtient les résultats c1-4...oua 8
EMI25.2
Conoea- ftésultata tration Tmates Haricot Mais Avoine 4800 p.p.m. Prolifération Phytotoxi- Phytotoxi- Phytotoxi--
EMI25.3
<tb> cellulaire <SEP> 03..Se <SEP> - <SEP> Il <SEP> cité <SEP> 0 <SEP> cité- <SEP> 0
<tb>
<tb> Effets
<tb>
<tb> formatifs
<tb>
<tb>
<tb> Epinastie
<tb>
EMI25.4
2400 P.P.z. Bfftta Arrtt de.
Phytotoxi- Pbytotoxi- fôrmatifo la crois- cité - 0 citi - 0 Bpiaaatie BincB- 8' -####'- --
EMI25.5
<tb> 1200 <SEP> p.p.n. <SEP> Effets <SEP> Arrêt <SEP> de <SEP> Phytotoxi- <SEP> Phytotoxi-
<tb>
<tb> formatifs <SEP> la <SEP> groin- <SEP> cité <SEP> - <SEP> 0 <SEP> cité <SEP> - <SEP> 0
<tb>
EMI25.6
Epinaatie Dancé - 8