BE610557A - - Google Patents

Description

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  Nouveaux dérivée de l'acide carbamique, leur procéde de préparation et leur utilisation comme agents herbicides 
Il est connu que certaines urées   substituées   conviennent pour lutter contre les mauvaises herbes. Ces 
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 dernières années, l'utilisation des ii-phényl-N' ,N' -d1mGthyl- urées   substituées dans   le noyau par des atomes de chlore en tant que;substances à effet herbicide total a été prise en considération, bien que ces composés ne présentent pas   d'effet   Sélectif 

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 Jâte=nt,trouv6 de façon surprenante que 'a).¯l,êid C8.X'banl1ique qui ren- Orotiétihyles et répondent à la 
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 représente un reste hydrocarboné compor- a -. j,; ,gx 9..srY,?:

   "" . reste :'\"""-"',,-t.. ...!,.."', '1\ '" !,,;;"'" V1â :au' 2.,atomes de carbone, R2 représente un reste hydiooèarboné' cànportant de 2 à 4 atomes de carbone, et ..:',. iy. â o ......" R1 et R2 ensemble ne doivent pas posséder plus de 5 atomes de carbone,présentent un effet herbicide remarquable, tandis qu'ils peuvent aussi bien présenter un effet herbi- cide total qu'être utilisés avec un résultat particulier comme herbicides sélectifs lorsqu'ils sont utilisés dans des concentrations convenables. 



   La présente invention concerne par suite des agents pour combattre la   croissance   indésirable des mau- vaises herbes, renfermant en tant que substance active un composé de la formule (I), ainsi que, le cas échéant, encore   au moins l'un des adjuvants suivants : solvants, diluants,   dispersifs, engrais, ainsi que d'autres agents de lutte contre les organismes nuisibles. 

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  :'::¯I.;:::;;;L,." La présente invention concerne en outre les 0 osés de la formule générale (I), ainsi que :or rt'aâ:âi'ôze#' suivant des procédés connus en eux-mêmes, dièès]tén.nosé8 caractérisés par des propriétés herbicides :<"t<: ,- surprenantes et. intéressantes. 



  '" h,h"'i"- 1 Jo. 



  .:,.¯-:::...Le}'),9uveaux composés suivants présentent des ' ; #%'*$* ¯.'f - ""'## propretés particulièrement favorables comme herbicides : La tr.Uluoromé'thl1-phényl-Nt ,N*-diéthylurée, La,1J.:..ï-:-tMfluorométhyl-phényl-NI-méthll-N'-n-butylurée, gt 
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 La B-3-trifluoromêhyl-Phényl-N'-mêthyl-Nt-êthylu=e, La l'3trif3uoronthr1 hény3.-I'-méthy3.-NG-n--propylurés, La 1-3-tr3uoromêthy3-phnyï-N-méthyl-N-isoproplure, La 3.-trif3.uorométhyi-phny,-N-thyl-N-allluréeo 
Les composés de la formule générale (I) peuvent être préparés en utilisant des méthodes connues en elles- mêmes, auquel cas on peut en principe utiliser tous pro- cédés usuels pour la préparation de dérivés de   l'urée,     y   compris les procédée de préparation industrielle.

   Dans ce qui suit, on indiquera schématiquement quelquer   procédés   sans que ce soit une énurération complète., Pour le reste 
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 phénylique renfermant des groupes -,=i flpnrnrt6t-lwl saR dans la formule générale (I), on choisit la désignation "Ar", pour R1 le groupe méthyle et pour R2 le groupe éthyle, 

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 A la place de l'isocyanate, on peut aussi utiliser des agents capables de former ou de scinder un   isocyanate.   
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   Comme amines aliphatiquea envisagées pour la réaction sur les   Isocyanates   aromatiques, on citera, par exemple, la   méthyléthylomine,   la   méthylpropylamine,   la 
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 méthylbutylamine, la mth1a117.amine et la diéthylamineo C'est ainsi que lors de la préparation de la . .. 'J.. ':.... "-;';''T''' . îr-3-trifluorométhyl-pliényl-.IT  ,N'¯diéthylurée, on faitréagir 

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 sur de la diéthyl- da la formule générale (1) y'petënt.Qtiiiséessous forme émulsitiée ou dispersée 'TiiuY^disn't'""-:oix dns'ëe agants de poudrage, pour eux-mêmes ',) !: 1'' \i..-t:J;'t{-;\. 'a 'i'::"ou:'co 0 ¯ent' avec, autres agents de destruction des ..w   Tr.T t.Yû-iu'"O:.k s i v .

    --- An - tftAt1,miSè'"'::neJ:.bes comme par 8"""- des sryl-alcoyiurées trieubstïtùées ou tétrosubatituéaa, des acides phénox,y-- .-;j:-f'-¯- ¯... '1" .... 



  " aicane-carûcliqueB halosénés, des acides benzoïquea . -m ,-,.,ry;, ou phénylàcétiqnea halogénés, des acides gras halogénés ou leurs sels, esters et amides, avec des benzonitriles halogènes, des esters halogénés de l'acide téréphtalique, des   anilides   halogènes de l'acide méthacrylique, avec le borax ou avec d'autres sels inorganiques tels que des sels de déblai, avec la cyanamide calcique, l'urée et d'autres engrais, ou aussi avec dee agents de lutte contre les organismes nuisibles, comme par exemple deshydrocar- bures chlorés ou des esters de l'acide phosphorique.

   Pur ailleurs, conviennent également pour la combinaison des substances actives ayant un effet basique, comme certaines amines tertiaires ou quaternaires ayant un effet herbicide, 
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 ainsi par exemple la dodéoyl-hexanéthylGne-1mine ou nés sels, le   dibromure   de   l,l'-éthylène-2,2'-dipyridylium   et ses sels, et analogues.   On   peut également incorporer dans ces agents descarbamates ou thiol-carbamates ayant un   effe-c   herbicide, ou des esters de l'acide   dithiocarbamique   ou des dérivés de la s-triazine.

   On peut de même utiliser 

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 t' ¯0 ,-' Ó' , " .' 1i"cert?-1ns' htérooyces ayant un effet" herbi- 'a^'""-"x rt:¯ ..;a',.,rY". ^.r ". ,:" ,, 9 8',Ç2.=-Ch'.0ro-benzothiazole, le :a,ô:- ¯.tr3azole, '1'hyz1de de l'acide maléique, 'l-tétrahy<3ro-l,3 t5-i&dlazine<-2-thione, mais  ¯. ^ ',aués . tâIiêès )lërbic1des plus simples comme le .?:pen ,0 .' ,6* 1, le d1nitro-crsolt le dinitro-butylphé- : ' '.'.'',''?. 



  ;;....nol t .1!aQid".naph'tyl-ph:te.lem1que ou li is othiocya ha te de 
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 ...," . , ,,-:::--.. ,"   =.Pour   préparer des solutions directement   pulvéri-   sables, on envisage, par exemple, des fractions d'huiles minérales d'un domaine d'ébullition élevé à moyen comme l'huile pour Diesel ou le   kérosène,   ainsi que des huiles de goudron de houille et des huiles de provenance végétale ou animale, ainsi que des hydrocarbures conne les naphta- lènes   alcoylés,   le   tétrahydronaphtalène,   le cas   échéant   en utilisant des mélanges de xylènes, des cysichexanols, -les oétones, ainsi que des hydrooarbures chlorée comme le 
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 tétrachloréthana, le trichloréthylène, ou 1 trichlorj- benzène et le tétrachlorobenzène. 



   Des formes   d'application   aqueuses   sont   préparées en ajoutant de l'eau à des concentrais   d'mulsion,   à des pâtes ou à des poudres à pulvériser pouvant être mouillées. 



  Comme émulsifiants ou comme dispersifs, on citera des composés   d'ammonium   quaternaires, des savons, des savons lubrifiants, des esters sulfuriques aliphatiques, des sels 

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 :, d à  . J sulf"on1quas al1,Ph.atiques-aroma 'tiques des acides 1de d'alcools gras et des 0 polyoondensation de l'oxyde d'éthylèneo .Imréparer.,de8 agents de pulvérisation et #; dèflabiaaréset-'fpeut utiliser, comma substances solides de support, le talc. le kaolin, la bentonite, le carbonate de   calcium,  le phosphate de calcium, mais également le   charbon,  la"poudre de liège et la farine de bois, et d'autres   aatières   d'origine végétale,.

   Les différentes formes d'utilisation peuvent être   améliorées,     d'une   manière   usuelle,   par addition de substances améliorant la réparti- tion, l'adhérence, la résistance à la pluie ou le pouvoir de   pénétration ;  comme substances de ce genre, on mentionner:

   des acides gras, des résenes, la colle, la caséine ou, par exemple, également des alginates, 
Les nouveaux agents herbicides peuvent renfermer la substance active sous forme concentrée et présenter par exemple une teneur en substance active de 5 à   au %   en poide 
Dans bien des cas, avant d'utiliser une préparation   concen-   trée pour lutter contre les mauvaises herbes, on l'amènera à dilution convenable, de manière qu'elle renferme par exemple de 0,5 à 5 % en poids de substance active   1 on   peut également dès le départ préparer les agents conformes à l'invention sous une forme diluée telle qu'une autre dilution soit superflue avant l'utilisation pour la lutte 

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 ùBs.ajgen'tHB' ' conformes 'ai' invention) eus- <9bjR;pp'cr détruire sélectivement;

   lee ïwë:dje8' pianotions, jreacampielorN- "\"." .[.... f;i' .,q.",.... A" . , active fparîliéota3?e|qtiè poua? la destruction totale et 1%anéantïese- 
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 ornent de jplantes indésirables. Par Mauvaises herbes, on v . ,a.w,"^ * ; : Y, .', . 



  4érit .,¯.'..iai, dss plantes cultivées indésirables, c'est-à-dire implantées au préalable ou au voisinage. 



     L'invention   est décrite plus en détail dans les exemples non limitatifs qui suivent, dans   lesquels   les températures sont indiquées en degrés centigrades 
EXEMPLE 1 
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 Dans 150 cm3   d'acétone,   on dissout 187 g   d' ieo-   
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 cyanate de 3-trifluorcaéthyl-phénylo et versa la tout dans   81     on?   de diéthylamine dans 1000   cm   d'eau. Le produit de condensation précipite d'abord sous forme semi-solide et devient peu à peu granuleux lorsqu'on continue d'agiter. 



  On essora   ensuite,   lave à l'eau et sèche sous vide. Le rendement brut est de 247 g, le point de   fusion   se situe à 72-78 Par   recristallisation   dans de l'hexane, en obtient 

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 . VVFC.. 7fS'Tâ.i-:u..3ssit..rn -. "H:.." 'N,Y4^y ...;.. ¯ .' t:r ;,..iflii¯ rméth;iplznl-N ,,! ':ié.l- 
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 t"';:";''''='''''' ---s3?''' ' :' "" ,1;' -Ù;,:- -"<" -'"-Dans 15D cm d'acétone ou d t acéton1 trile, on -..!.''.' ''"'''T-"!'*-.. ' ...J:' "":].J:'\:'." dissout 187 g d'isooyanate de 3-trifluorométhylphényle :':1il&: .o1d1esant modérément et en agitant de façon -" .

   I.-.( intensive, on ajoute le tout à une solution de 100 g de N-méthylbutylamine dans 1000 car   d'eau.   Il se foras alors un   produit   de condensation. On continue d'agiter pendant quelques heures encore, ce qui fait quo le   produit   qui a précipité se solidifie. On essore ensuite, lave et sèche à 45  sous vide. Le rendement brut est de   188 g ;  le point de fusion se situe à   85-86 .   Par   recristalligation   dans de l'alcool, on obtient à l'état pur la N-3-trifluorométhyl- 
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 phônyl-N'-'atô-Mhyl-N'-n-butylurée fondant à 88-89 . 



  D'une manière analogue, on obtient i La 1-3-trïf'.uoronéthylphbnyl--IrT'-néthy3, N-n-- ôthylurée (à partir d'isocyanate de îf-3-triflu.orométhylphényle et de méthyléthylamine), 

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 et de iphény-méthyl-N''-i80propylurée (à s ,e .3.ltr,fluoxoithZphy.e et de .ÏÉ|ooaatei',;de IP-5-trifluor<wiêthylphérle et de ad!%ooyanMLte(','de N-'3'-'tBifluor<m6tylphéile rnywu.yiaâjaë)   EXEMPLE 
A 10 g chaque fois des composés préparés suivant 
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 lt exw*le 1 ou 2, à savoir la N-3-tritluorométhylphényl- NtoNt-61éthylUrée ou la N-3-trifluorométhylphényl-N'-néthyl- N'-butylurée, on ajoute 2 g de lessive résiduaire de cellu- lose sulfitique et complète à 100 cm3 avec de   l'eau.

   Ou   soumet le mélange à un broyage intensif, ce qui fait   qui le   se forme dans chaque cas une dispersion stable, finement divisée. 



   EXEMPLE   4   
En serre, on remplit de terre des pots à fleurs et les ensemence avec les graines des plantes indiquées ci-après :Avana sativa, Setaria italica,   Dactylis     glomeratr   Sinapis alba,   Calendula   Chrysantha,   Lepidium   sativum.

   On arrose la terre et la pulvérise, le lendemfin de l'ense- mencement, avec des   bouillies   de pulvérisation préparées à partir des   dispersions     obtenus     suivant   l'exemple 3:   'le.   son- 

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 .' ? ent1on'r de la substance active dans chacune des bouillies: ;.-k. tanûaqtx'e"ôis ide s64 %0 Trois semaines après le frai- ' .''/-w''-."î.--':-<': tcnient -'; tous les planta dressai sont totalement ou presque '.,.)- ; " < , "'}...'"1' ../'!,,\. 



  .; ?r1is. Cet effet est obtenu avec chacune des f";ßg. ;-, . ¯:: aversions" préparées jBuicpnt l'exemple ?o EXEMPLE 5 
On prépare des pots à fleurs d'une manière   - analogue   à celle décrite dans l'exemple 4. Quatorze jours après l'ensemencement, les plants sont traités avec les mêmes bouillies de pulvérisation que dans l'exemple 4. 



   Quatorze jours après l'application, à l'exception de l'avoine tous les plants d'essai sont morte.Cet effet est obtenu avec chacune des dispersions préparées suivant l'exemple 3. 



     EXEMPLE   6   On   mélange puis broie   finement   chaque fois 
40 parties des composés préparés suivant l'exemple 1 ou 2 avec 58 parties de kaolin et 2 parties d'un émulsifiant livré dans le commerce sous la dénomination "Toximul MP" par la société dite "Ninol Inco de Chicago, ledit ômul- sifiant étant constitué par un mélange de composés   organi-   ques, à anions actifs et non-ioniques, ayant un effet super- ficiel. Le mélange peut être utilisé comme poudre à pul- vériser pouvant, le cas échéant, être diluée en propor- tion quelconque avec   d   l'eau, par exemple jusqu'à présen- ter une teneur en substance active de 0,5 %o 

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 ',',::'1:'', ' EXEMPLE? '.. 



  #;#,' .:;:f!. ###### 4.i' ?-:- Cei;:exe;npiëc;2I1ontre que lorsqu'on utilise de ".' ; ;Ff ;.anvenablesde,aib7.es quantités des composés confor- J"|B,tinveiition,"ôa obtient' des effets herbicides séleo- z.<.. , ?-;  3..', . \' ,:.;, " ... ¯ Un champ qui, avant le début de Cessai, a été débarrassé de toutes les mauvaises herbes annuelles. 



  -'-'esensëné1ÍÔé' avec les' mauvaises herbes et les plants de - -# >i.rf"V' ## culture suivants 
Zea   maya.,   Sorghum   sudanense,   Setaria   italica,   
Triticum vulgare, Avena sativa, Allium cepa, 
Pisum sativum, Linum usitatissimum, Phaseolus vulgaris, Soja max, Cannabis   sativa,   Daucus carota,   Spinaoia   oleracea,   Trifolium   pratense,   Trifolium   repens, Brassica rapa, Sinapis alba, 
Raphanus raphanistrum, Bota   vulgaris,   Lactuca sativa:. 



   Le lendemain des semailles, on traite le champ avec une bouillie de pulvérisation suivant l'exemple 6, 
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 renfermant de la N-3-.trifluorométhylphényl-N' ,N'-diéthyl- urée, en utilisant par hectare 2,5 kg de substance active. 



  Six semaines après le traitement, on évalue le degré   d'en-   dommagement de tous les plants d'essai, à l'aide d'un schéma de cotation de 0 à 10  La   note 0 correspond à un   plant   tout à fait normal, tandis que la note 10 signifie 

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 l;,;:::,la. distraction totale* Les degrés d'endommagement des Yüttt' ", "" :tfS..1JA le même ordre que ci*-dessus, -. ="$ozi' Iéa.srif.vântë 'S '?:''':' 4,.9,.3D, O. 1, 3, 0, 2, 7, 1 , 10, lu, 10, ""f'-2, 9,':," M.. 



  '###, ''' -: .'.'V'.i-, ... . L ¯ ' ¯ . <#;$#.#?#;$> ,a) Les coaposés préparés suivant l'exemple 1 ou 2 sÓ1i:'.&':.d1qÙé c1-après   50 parties   de substance active 
45 parties de   kaolin   
5 parties d'un agent dispersif constitué par 
3 parties de   sulfonate   de   dodéc yle   et par 2 parties d'un produit de condensation de   l'alcool     dodécylique   aveo 3 moles   d'oxyde   d'éthylène 
100 parties Après avoir broyé finement, les mélangée constituent des poudres à pulvériser pouvant être mélangées avec l'eau en toute proportion   A   la place de kaolin, on peut également, dans les mélanges envisagés, utiliser une autre charge usuelle pour les herbicides, par exemple du talc. 



   Au lieu du dispersif indiqué ci-dessus, on peut 

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 aussi en utiliser   un autre,   de   préférence   un dispersif   constitué par   au moins une partie,par exemple par 3 parties ,   d'une     substance     organique   à anions actifs ayant 
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 4..(. f..;;:. 



  Kùne à B.n.:' 8Upert1ê1eUe et par une partie d'une substan- : ' '*','-- : ee que non-10n0sàn6 -à aotivité superficielle* 
Les Poudres à pulvériser ainsi obtenues sont désignées dans ce qui suit par "mélange 1" (renfermant 
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 -"1:..1 .".." .,. Y., '\U -la 3=tri.f'Iuorométhy.phénql-N' =-dithrlure) et par ^mélange 2" (renfermant la N-3-trifluorométhylphényl-N- méthyl-N'-n-butylurée).   L'utilisation   a lieu chaque fois sous la forme de bouillies aqueuses de pulvérisation du "mélange 1" et du"mélange 2" qui renferment par exemple chaque fois   0,6 %   de substance active, lorsque la quanti- té utilisée par hectare est de 6 kgo b) On plante un champ aveo de l'Allium porum et le divise en parcelles.

   Quatorze jours après avoir planté, on arrose un certain nombre de parcelles chaque fois avec le "mélange 1" ou le "mélange 2", en utilisant 6 kg de substance active par hectare, tandis qu'en vue du con-   trôle   on ne traite pas un certain nombre d'autres parcelles Vingt-cinq jours après l'arrosage, on contrôle le résultat et détermine que les parcelles non-traitées sont complète- ment envahies par les mauvaises herbes, tandis que dans les parcelles traitées on a obtenu l'effet suivant 

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<tb> Egffet <SEP> sur <SEP> les <SEP> mauvaises
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> herbes <SEP> en <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
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 Mauvaises herbes >?- îîWKv'' vf - ' "mélange'l" "mélanges" 8te1larùf'lI.ed1a 100 lúCJ Galinsoga par,,1flora UX)

   100 
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<tb> Urtica <SEP> urens <SEP> 100 <SEP> 90
<tb> Sonchus <SEP> oleracea <SEP> 100 <SEP> non <SEP> présent
<tb> 
<tb> Poa <SEP> annua <SEP> inhibé <SEP> 90
<tb> 
 
Le développement de l'Allium porum n'a été en aucune façon endommagé par l'utilisation des mélanges 1 et 2 conforme à   l'invention    c) Un champ est ensemencé avec des carottes (Dau- cus carotta) et, dix-neuf jours plus tard, il est arrosé avec le "mélange 1", correspondant à l'utilisation de 6 kg de substance active par hectare. Au moment du traitement, les mauvaises herbes avaient développé 6 à 10 feuilles. 



  Quinze jours après le traitement, les carottes dans les parcelles non traitées étaient pratiquement mortes par suite du fort envahissement du sol par les mauvaises her- bes, tandis qu'elles se développaient tout à fait norma- lement dans les parcelles traitées.L'effet déterminé pour le "mélange 1" est le suivant 

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<tb> Mauvaises <SEP> herbes <SEP> ceffet <SEP> 'en <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
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 10- 1-9 -a 90 100 |iàapia aeéia 80 (fortement inhiba) ikâàà#KJ'i:

   
 EMI16.3 
 
<tb> Capsella <SEP> bursa <SEP> pastoris <SEP> 100
<tb> 
<tb> Sonchus <SEP> oleracea <SEP> 100
<tb> 
<tb> Portulaca <SEP> oleracea <SEP> inhibé
<tb> 
 d) Un champ, dont les mauvaises herbes étaient essentiellement constituées par de la Stellaria média et de la Galinsoga parviflora, est planté de tomates et   arrosé   treize jours plus tard avec le "mélange 2", en utilisant 6 kg de substance active par hectareoQuatorze jours après l'arrosage, les parcelles traitées étaient toujours complètement exemptes de mauvaises herbes, tandis que les mauvaises herbes indiquées ci-dessus, recou-   vraient totalement   les parcelles non traitées Les tomates ne sont pas   endommageas   par la traitement.

   e) Un champ est planté avec du céleri et traité douze jours plus tard avec le "mélange 1" correspondant à l'utilisation de 2 kg de substance active par hectare  ou avec le'*mélange 2" correspondant à l'utilisation de 6 kg de substance active par hectare. Comme   préparation   de 
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 comparaison, on utilise la N 3,.ichiorophbnyl-N',N'- 

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 et 01': kg de -n'tecpMro joal après t<QMtyY<MpMHpu jr t),i? ' QOCKPvB sur les NBLu.Vem'* Estarû.

   TBdie<pMtos pp,b8olument DOnale- '-'''' Bjté'- a'?c¯le8¯maa@9a et 82i!' 'lrtàlen-t"nattemei:Lt 'inhibés anna leur . :-les pàroëllea traitées avec la prépa- ";,- îk8./iikt¯d chloroses au bord des .eU11les''erêtalent en partie complètement morte, Bien que ménageant les plants de céleri, les mélanges 1 et 2 exercent un effet   remarquable   contre les mauvaises herbes. 



   On a notamment tué les mauvaises herbes suivantes : 
Stellaria média, Galinsoga parviflora,
Urtica urens,   Sonohus   oleracea, Capsella bursa pastoris, Senecio vulgaris, Cranium purpureumo

Claims (1)

1. EMI18.1

   Itre de produ:Ltl3 lufter contre la croissance SËË !sSS a .substance activ #wsµBjµBtpvKale -générale ¯ EMI18.2 EMI18.3 dans ,r2kgjaèïié< JL représente un reste hydrocarboné comport; 'de carbone, R2 représente un reste hydro. car de 2 à 4 atomes de carbone, et R1 et R ensemble ne doivent pas posséder plus de 5 atones de carb ne, ainsi que, le cas échéant, encore l'un au mains des adjuvants suivants s des solvants, des diluante, des dis EMI18.4 persis, des agents d'adhérence, des engrais, ';bsi ':1.U.;

   d'autres agents de lutte contre les organismes huisibles 2) Des agents tels que ceux définis sous 1) et renfermant, en tant que substance active, le composé de formule EMI18.5 <Desc/Clms Page number 19> 3) Des agents tels que ceux définis sous 1) et renfarment,9 en tant que substance active, le composé de formule EMI19.1 4) Les dérivés de l'acide carbanilique de la formule générale EMI19.2 dans laquelle R1 représente un reste hydrocarboné comportant au plus deux atomes de carbone, R2 représente un resta hydroccarboné comportant de 2 à 4 atomes de carbone, et R1 et R2 ensemble ne doivent pas posséder plus de 5 atone. de carbone. <Desc/Clms Page number 20> EMI20.1

   6) Le composé de formule EMI20.2