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Nouveaux cornpos6e éomplexespà basa de métaux lourds,de colorante monoazorques et procédé pour leur préparation ot
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utilisation.
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La présente invention pour objet de nouveaux composée complexweph base de métaux lourds, de colorants zâmùèà azoiquea qui comportent un colorant saonoazotque formant complexe avec lo cobalt, le nickel ou le cuivre et dont la formule l'état aoxt m6tallîs6 correspond à la f mule
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dans laquelle R désigna un reste bomidnique ou naphtas'nique portant le groupe hydroxyle c'ons une position voisine du pont azorqu ot A désigne un reate p -oStoetrboamid,qte lié au pont azoïgue en poaitan p , le reste A comportant un groupe acvlamîro réactif et e préférence un groupe eulfoo nique ou carbo>ylique.
Dans le cas ou le c.<!tal est lo cuivre ou le nickel, les composés complexes de m 5>'.aux lourds,, conformen h l'inven- tion, contiennent un atome de métal lié à une molécule d'un
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colorant monoazoïque de la formule (1), tandis que dans le cas du cobalt, ils contiennent un atome de métal li deux colorants monoanoïqucs, ces derniers pouvant être des colorants monoatorques identiques correspondant b, la fer- mule (1) ou des colorants mOlOazorquoe différents, dont l'un ou les deux correspondent à la. formule (1). Dama le cas pè un seul d'entre eux correspond 4 la formule (1), le deuxiè-
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me colorant aonoazotque est do préférence un colorant mono- azoïque de la série phSno:-a,o..naphtolique ou de la série naphto-azo-uaphtolique.
Les composés complexes métallifères conformes à l'invention peuvent être préparée soit par la métallisation
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des colorants opol-dihyd-toxyazo±ques correspondants, exempts de métal et ayant la formule (1) et, dans le cas de la
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'cobGlt18&tion, éventuellement mélangés à un autre colorant o,ol-<1ihydroxyrnonoo.zoïque, soit par l'acylation sur le groupe NEL aoylablee, de manibro à introduire un reste acylç réactif des composés complexes, h. base do cobalt, de nickel ou de
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enivre, de colorants de la formule (1) qui contiennent au
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moins dans le reste A un groupe NII2 aeylablo et surtout un
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groupe
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dans loquel n désigne un nombre entier,
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selon des procôd6e habituels, au moyen d'anhydrides ou dha.
logtnuros d'un acide dont le reste acyle pout réagir avec
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la cellulose pour produire une combinaison chimique.
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En tant qu'anhydrides ou bien ha?.og6reuxee d'acides dont le reste acyle est r6actift il eau+, ottor par exemple les anhydrides et halogbnuroo d'acides oaxoxyliquea aliphe" tiques non sa1nu'ds en position 8 par exemple l'MtbyarjL'* de ohloroma14ique, le chloruro de propiolyle, le chlorure A'aerylyle, le chlorure de chloro-Mry1ylef- le chlorure de ehloroorotonylo et on particulier les .lognure8 4taol- des oarboxyliques aliphatiquco contenant des atomes d'Le,- .oçbn,a mobiles, tels que lo chlorure de chloro-acétyle. le chlorure de $ul:
toohloro-c.o6tyle le chlorure de 6<-broao- ou R-chloro-propionyle ou 10 chlorure de 8-di6hloropro> pionylej e tout qe' halop6nuses d'aoides entrent également en ligne de compte les halogénutes do la. série p,yrim1dindque, pyridazinique et tria.z3nïqu8, tels que la tri- ou bt"xaoh3.oro
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1'11"imi4tDe, des carboxynalogdnuron de la triehiorepyriaidime, des $Ufohalogdnureo de la triebloropyrimidine la t4tra- chloroffridatinep la 5-nitro- ou 5-aya.no-2,1lb.triciloro.
wrimidinet le carb xycblorure de 2-ohlorobensothiesole, le oboch1oruro da dichloroquinoxaline et surtout le chlorure de oYur.rl0, lo bromure de cyanuryle ou les produite de la condensation primaire du chlorure de cyant1- rylop contenant 2 trames de chlore et, au lieu du troisibne atome de chlore, un! groupe -1m2 ou un reste organique* Des prOdtJt8 de la condensation pr±maixs de ce genre sont, par exemple la -phdnyl4 6-diah.oro.1, 3, gtriainc , la 2-adthyl-.
4,6-dichloro-1 ,3,3-triazine ot les produite de condensation de 1 801. de chlorure de oyauuzylc ou de bromure de z11113:71.
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avec 1 mole d'ammoniac ou avec 1 mole d'un composé réactif
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organique contenant un groupe mercapto ou un groupe hydroxyle par exemple arec 1 mole d'un thiophdnol, d'un mer capte" beniothiazole, d'un thio-alcool, tel que l'acide Btereapto- acétique ou d'un thie-acideptol que l'acide didthyldithia. carbamiquop ou bien avec une mole d'un phénol, d'un acide phénoleulfonique ou d'un aloool, par exemple méthylique, éthylique ou propyliquol puis les produite de condensation avec une mole d'uno aminé tout eu plus sooondairop telle que m6tbyl-, 4tbyl-, -o16tbyl-f iaopropyl, r -oxyproW1M, tli4thoxy-4tbyl-, mdthoxypropylamine, cyclohexylaminet mor..
pholiney dimdthyl-, di4thyl-p ou N-m6tbylphd1M1iJ1o, p-
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tolu14in., ohorodth11o, 4U=olaminesp enter 88id06.. xyliqns, aminoacdtate 4'6thyle, aniline, &01d. n,ao t;a,nsau,fon,qu44 acide l.raétby3.em.noëtha"txde'utxa' q,'d acide 0"', m- ou p- aa:tnobon2oi'uo, acides at,na'6aazbârt oultoniqueet par exemple l'aaaido os m- ou p-D.minobl2ilb.. aulfoniquo et l.canlzzabanxbaa2 y g.:distxlfoaiquQ, e.ti qat 1...' eldt 6minonphtalènoNono-f -di- ou -iri suif oui q.u ,.1 fui l'acide 1"'b.ttlinone.phia.lèno-6-.uulfonique et puis l'Mid$ 4* ou 5aminonl1cyl1quo.
Sont également réactifs les tfuis'Vë trlzinique8 ne contenant plus d'atomes d'halogène libriS combinas dans la mesure do la prduencet à leur place# duo* tabrb3.txsxata liés de Manière instable, tels que des 8toupt'
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...S03lZ, des groupes p6za ou des groupements de la. t6.
11D par l'atome de sauf .ce, ..C.g /.nu3 que des composes do la formule
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tes colorants mdtallifèr&8 do départ de$tîudd Itacylation peuvent Otre préparée selon des procédés coanuo, en 8oumottnt h la réduction ou bien la eapûniii< cation les complexée corépondant8 da cobalt, de aickel bu do ouivrop contenant des groupos N02 ou acylmaino et Ob'h21Ü par la nétallieetion et dont le groupe acyle provient d'tu
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,.i4. , faibli poids oI6oulo!r,. teoile#.nt ejatfiblo.
Àà1tie ça peut traiter 1e8 coloibtmtà mOàohrdrO'" relrétl',b t. la formule
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(et 9 à it wtièttoh indicé lori 4. l'eaplleaiion do la fott&ttl (t), 3MI, 4dlrtlon' Uh roste 3ti 114 par on iktbàë d #**#*# au gii'aup<t -C0-, acyl ddoisce 1$ bzz '.14& 4èurt>ô*yii4tt# de pr&tJfonCG ûè 16 sdrie amr3ré do a1thi"i4.ta' # .A particulier le ot$ Id-, X atfli. où Ii'd'*" -1 et t 1Üi croupe NO 2 ou un atoi'il' dtbebdëbüe) ""'0 dé$ 6961âtd dddégt du cobalt, du n1cStèl ou du éuivre et ".4A\'da-t Ion edupti 116 à iitana le oo&leKWW obtenu , Ob yatii 4pl¯.t tt4jetti loi 1108'01"1 d4atin. h êtjft tttlliiia conta t réduite 4f adpot lt'011.tio, par la 4t61'I'tl'a 4.. 0010. yilii it'lsr6raaa au 16 formai* UlUtiti4., qui <t<M ta croups -NH2 80;
11&1>1., par t.êlii1t jat' 1, oo"al- iilaiiott de 661Ó*t. 4, la formulé
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d"b 1'ti11. 1 . la ainltio6i1ou tb4tu'è pour 1. formul.
0).
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1 f( oomppoff 4tgqPF%VQO ilia.bl.. pour 1" a'ia7 I ,ol"ilb" 4 '4,....+ t. -1'101':-' il faut ,itor, ,., .o,. O c1, <M$< .O, ou acid.a. itr'â.x"a?aa'ltSiaarPx iE'.h'dL,'1 p,mttriarltasa, ba' .byir Q^1, tluca.,a, fq1d o;re=' o oMM, .ao '"pa . 'if'ale, o?,a.mr?d"#iua, am,t'9rl'a.,esaa tué f#a,,aa4aay''9uaer,i'..uo, pi..
4m6tbyl-a-ino.t.OO"'i a ir'ialrüit .'#tl' .t'Qa..-1'JPO 'Q' e<!ao''<p -,,,,,,'1'1'beu', im4 4.,arlal'P' , rai mfi ,tA ' a,,ra'r
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2-Mdn-1-hydro3tyboaabne-4-coarbcxyft id9 , 4,b-àlaa.ia- ou -!ieMo!'o-2-.a<Bino-t*<hydro9)ybwaM 3,4, f.tr3chlor ur-acino-1..hrroxybenaae, 6..aitxo , 6-ohloro. ou 6-o(,tylamino2-tQo-1-hy4rqbeaa' a.........,ulfa.m1.de, 4 ai tro-2 amiao¯1 hydroxybenaène-6-Bulf araido , 4-ohloro-, 4-m<Jtbyi- ou 4.6thoyr2..aaa.ao 1 ioabau 3-aalf timide, .nitru-2.aiaiolrdsocybanzbuo5aa,i"a-.N..métbyx. pu gh4taylsmfde et en particulier 2-aoino-1-"hydrpzybonabnfl->4fl' ou -5-eultnmide, 2-Mein<t-1*.bydro.Kybonz&ne'-4-Bulfc-'N-M<ït!)'yt -N...iS't-1u-'l"", -N-laopropyl-, #W-n-butyl*, -N- -41'"zy4t1., -Il...,.. ta4thoxycJthyl, -N- p"'Chl0ro6t1-, -N...oyo1oho:!Q"l-, -11... püéuy7-' ...N-bouzyl.., N..dttyl.phdty'., ....N...c1im6tb.Yl..
Ott -N-4i'thyltd8 et les 2-a.m.o,o.'f hydroxrboaoàne5x, mi43. correspondant , puis le araino.1-laydroioaal#e foo1141d. , le 2wnrfxeo-'f..ïrc7royboxxbao5ctt,ogo,di,Qo ou -aorphpiiûe . 1< 6-nitro-2-aralno-1-bydrosybeïiabnet 4-< .ulfop,yrrolid1d.
Le oy1.Qltamidoe qui aex9ent de constituant copulant. pour la prdpuation dei aolort 18OIUU)±q"o. ptureat oont8ni un reste aoy.e alipht1qu OU aj?o atig,ut, par exesaple un veste étbylo, J1a.phtQY1. pu btqQ;f18 g9lrs <v<ntaell6<aont porte? doa substituant On 1- ,'6p..
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belon des procédés connus qui servent b la préparation
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des
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Les aoylctamide8 peuvent être préparés il fa..if 41&ylao'tatee alkyliquo. en chauffant les esters avait lot) amine8 choisies, saule ou dans un solvant indiffèrent* Un procédé particulibrement avantageux do préparation dès ester ou dot amides aeétylaeétiques consiste, comme tUt le ait, a.
fixité réagir le dicôtône aroo des oompo <5* aisifill que! aliphatiques, alicyoliquos ou aromatiques, par wx )SW a/toc des acides n- ou p-ph(5nyl6noâiaminesTilfoniquts, En tant pour la préparation tb# colorants mon08otqUes dontinds h servir do produira de àdpbtto il faut avant tout nommer les suivant.. 1 acide 1-actoìodtyl<-3-ttmino'ben2bno-4*'Sulfoni(ius, lf cidt là actfioaetylftMino-4-.BminOÏiGn2cino'-3-suljfoni(iuo t 1...ôi4. carbojtyliiiues correspondants. to ttaitemen des colorante monoaaoïquee de oèï4ë nature, obtenus h partit des composée prdoit6g ateo de. agents cédant du rnta.1, conduit, dans le cas de la cobalt* obtion, k des c6mpos6s omplaxes contenant 2 molécule 4' colorânt DnOh00'2IotqU<f peur 1 atome de cobalt , tandis qattt*4 l'utilisation d'agents cédant du cuitte e-/on du 1ik.l, été obtient des complexes accusant un rapport 111.
Do 00 fhitf Ob procède "antanousementt par exemple , à la oob&1t±ti't avec des agents cédant du cobalt et selon des proaddit 104
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pomii4bi d'etettttl* ttt& dod norr '01,1.*,. do cob*l-> ow4b* là .timÓ'ltIO )t'dit.., a* 0t#& at 4tt*i! bêtb oh 10 Idbltàl0, raootnmnncld 4.uti11'..
ou Î401';!iio iur 'CIo1éJt1Ui'ti, oblüb detib ttteraé de cobalt 1/W 4,.ttoetUè, 1 tf1tfuoat 1.. 11Andn ce fiant du co- balt âtihi un 11i faiblement 'Ói4e, toute# ou alcalin* tant qutàont8 odàtsbt du mdial, on plut pnr 4kam'plâ it11t8'f doé .;1. Qui .dfti8ftoh' 1.. métaux inze qurfi éà Êt et4*ttàï PÏÏ4 êtâl-.,plëv Iilrl1 de cobalt le autoisb 1ib bbbàlte I fbl16. * ouirre, âfâtdtâté 4i oui-m ''''i4i bibi ,i't6i.. bbij 'Li dit adlb1. 4'üil{... dot eàtfyfii *d1)Ul"", i l1\ftdJlb", -.i1tU.
Wbtu. 1;" tbltil. ab ;lirr type 'dt61.'i'., "1* 0 4.. 8ultAt.. ,. oU1fr'.''f± ijD.6U' partir 4. l'd1u8, lu. pyriûlne ou et lé M6b.Jb&b61tb'. bU bioh bb8e1 aÓU8 vs tààé 4ë bCJII1'é'J84. qui otontiennont l'un ûidtâuk .4tidîqudis fonaant tômplêitd avec 1 taud.IUi; i1'sii dis composé odâpiëxoà dé cobalt 4tbbi4Ód hbOxyliw aromatt- qtïéoi itll 4#Àé 1"i. é1't,1tqu, b de aai6w ooaplexb de cobalt ou di .ii" be ïti1. al.,lib' ''&l'd.. Aiaoe<M 6*,U4"¯'; tidÜ'tiht1b"" "U "illâtb.Uqt1... par .* 1. lu ,i,.".i1.. il 1..14. 1'i'L-. 4' 1"0140 ôkbit4uït ai itâbiié aleb1iti.. à lt.148 ttteïque et M#,kt4tt 'é 1.011. tëii 4ié 1i t**t*6i 4cJu'bi.
<tt doàiùâ dé bzz
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Le irai tenant avec les amonts cédant du métal peut âtre effectua suivant dos procédés connus, par excmple
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en chauffant 1\ des températures comprises entre 50 et 120- en rase ouvert, par exemple sous reflux et, éventuellement on vase clos sous pression, les conditions du pH étant établies selon la nature du procédé de métallisation choisi, en appliquant par exemple une cuprisation acide avec le
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8ultatQ de cuivre et une cuprieation alcaline avec le sulfate de cuie-t4trine.
La métallisation peut être effectuée, lorsqu'on le désire, avec addition de produits appropriés, par exemple en présence de sols d'acides organique de bases, de solvants organiques ou d'autres agents permettant
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d'obtenir la formation d'un aom.v3.Qxe.
Dans le cas de la oo'baJ.tha'Uon, an p u-4 éga3.et* utiliser, comme produits de départ, des mélanges de deux colorants #onoasoïguas m6tallisabloe différents qui eorrett- pondent tous deuX la définition générale tentio=4* au début, ou bien coux dont l'un correspond 4 la définition générale indiquée au début et l'autre est, par exemple, un
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colorant 0,0' -dihydroxymonclo.zoi:qU4t contenant 6galement de préférence un groupe lut2 acylable et un groupe 8Ulton1que.
On effectue ici également un traitement arec des agents
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cédant du cobalt, do manière a produire des colorants ren- fermant du cobalt qui contiennent, pour deur, molécule de colorant inonoazoxque, environ un atome de cobalt lié en
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#oaplext Les colorants ce-diyaoatyacMeXHB bleu daM ee dernier icode de réalisation peuvent, par exeaw plot Itre obtenue par la copulation de composés oobydgowy- diasorques de la série bens<5nique Avec = aoaottuot oo 1='bt copulant en ]Position ortho par rapport h ffroupo b7arox,yp par exemple Avec un naplt+,olt tox qqe les &0&400 (acide J, aederg aot4p os aoi4 Pi acido de Chicago, etc,.).
En tant que eonpoils o<'!)yd!?0!!Q' diMOÏqae* de la nérie benzéniqttet entrent par exemple en ligne de compte ceux qu'en obtient h partir de obydrosçy*
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aminés*
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On effectue l'acylation conforme ttiuv*nege à ooarpoaba compléta <ÏtalH.f&yes de colorants aono,aaae de la formule (1)9 dans lesquels an moins un de* symbole R et à contient un groupe Ima aoyla4lef M moyen Atbaz9gmum* res ou d'anhydrides d'acides indiqué et en particulier *1*0 des cotoponde dihalop<5notriaziniquos, prdt4irogoç im. présence d'agents liant l'Acides tolu que l'ae(ftate de sodium, l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de 0044t 0 oeoi de manibre à conoerver dans le produit final cnoare om moine un atome d'halogène iubstituable ou une liaison non saturée en position (, , e 0 par exemple on priq.
sonco de aelvante organiques, ou bien h des températures room latirenent basses dans un milieu aqueux.
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Oontob4ment b. l'invention, on pont 4pt.la" préparer les produite de condensation, ainsi obtenus, do colorants monoa.Ótquo8 contenant du Métal et comportant un reste monofcalogô'notriasdniquo, en remplaçant dans le* produite de condensation pr!mail'o,obtonu8 par la c0n4''I'" de doloirante de ce genre, r contenant, confortassent k Ittabao tion, du nickel, du cuivre ou du cobalt, avec de 1*10 de ozràturylep et comportant deux atomou dtltalogblie 8b*ii' biais, tm autre atosto d'halogène par do Ilamontaot par un composé orgaaique hydronridt par un composé oompo1"=\ un
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groupe morcaptu ou par une Mine organique.
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Selon une autro variante du procédé, on p8tt 4gaM lement ettectuoe l'acylation avant la m&te.l1i.ai!on ded colorante dans le oas ou on utilise dots colorante qui sa** fAeilôment m&talli8àbl&8, que 16 reste acy1e réactif tesbe
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intact pendant la métallisation
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Les colorants obtenus selon le procidé indiqua et son variantes, sont nouveaux* Ce sont de colorants pre ci eux qui sont propres h la tointuro et 4 l'impression des matitron les plus diverses de structuré fibreuse, tt1.. que la eelluloae, la cellulose régénérée, la "Viscose*, 1* lia et surtout le cotes Ils ne pr3tent & la teinture iéloft le rob4d' dit "direct" et en particulier selon le procédé* d t :1tt1p;
fflSlion eu le précède de teinture au 'tampon, Il1or. lâquôl on porte les colorants sur la m&tibre teindre ett
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en le fixe en pr4.enoe de substance* 61*61104*1 '..lItu.11.. ment par l'effet de la *haleur, par exemple par la vaporisa* tien.
Les teintures qu'on obtient arec les nouveaux ca-
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lorante tur des libres contenant de la cellulose se 418ti.- guent, en rbsl' gfooVale, par leur bonne 8:u.dJ.t. bâ la lue1bro et surtout par leur excellente 8Ótt4ttl aux traite- Monte humides.
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1;& mise en oeuvre de l'invention àioùx <a<w prie. , l'aide des exemples non limitatif. i. f*j dans lesquels les parties et les poar-oont âignitièütj laul indications différentes, dos partie$ et des pourra tut on poids et les tompdrature. sont indiquas en 6: ,gr.. oëttigrgm des* Entre les parties en volume et le* partie* en poids* il existe le mmeme rapport qu'entre le millilitre et le fraude*
EXEMPLE 1 .Pour préparer le complexe de cobalt du type 1:
2, en ajoute 39,2 parties du colorant, obtenu par la copulation
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alo.11n. de l'acide 1-bydroxy-2- uaiaobensâne*4- attlfoniq[tie diasottf avec la lido 4MB 40d pu'.i4, 4'.au avec 10 parties d'une solution 4'4Io- 4..o4iu. à 40% et 100 parties .l'une solution de sulfate de Obbalt <vee uni teneur n cobalt de 3$2%e et on chauffe pendant heure k 75-80 .
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Pour la préparation du c14Z'iTi tUchlaroviuiD1q,ue, Pu fixe %0 PU de 1-.. solution alcaline du composé cobalt. colorant 7 h l'aide de l'acide chlor1qu, dilué. 0* ajouta a 0.59P tout en agitant fortement une solution de lt45 partie de chlorure de cyaauryle dans 50 parties clAo"ono et on procède h la neutralisation, en ajoutant goutte a goutte 50 patios d'une solution 2-normal. du 4ro4, 49 sodium, uatj.o.' ce que le pli rente eonst4mio
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On précipite le colorant par l'addition
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egoeure de nodiump on le sépare par filtration et en le Mbobe ou vdp N 300 .
Ce colorant teint le toton en des nuances brUQ-a4tre solides a la lumièze et aux traitements hujaidcs.
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EXEMPLE 2
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Four prépare? 1" d6rivé ata.ino-chlorotriaainitxue OO"8PQn4 l'exemple 1, on ajoute k 1% solution du 6111 O.' dAchlorotriasiniquo 120 parties en T01ume d'une Relutten 2...AOIr"Itol. dtunaoniaque et on chauffe, pendant 2 bewo4s là 4QP,, On pJ'dQi7.>t. le colorant par leeddttion de chlorure de sodium| on le sépare par filtration et on le Bùclie. tz teint 10 coton en des nuances brun- jaunâtre.
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EXEMPLE! 3
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On transforme 43,1 parties du colorant qu'on obtient par la copulation de 4-ntroM2amdnoph4nol dia>ot<5 arec 1 'aeidw 4otaotylMinoa!!dMbenznaulfoniqM,
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comne cela est indique dans 1* exemple 1,en composés compleses 1:2 de cobalt. A la solution du complexe de cobalt 1:2 obtenue, on ajouta une solution aqueuse de 34,3 parties de 6-phénylamino-2,4-dichloro-1,3,5-triasins-3'-sulfonate de
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sodium et on chauffe le mélange pendant 2 bouron 4 30-40* On précipite alors le colorant monochlorotriaainiq,u. pro4u!t, par l'addition de chlorure do potassium, on le 14. par filtration et on le abche.
Il tgint le ooton on de awAM".. jaune-brunâtre d'excellentes eolid1tde la, 11r. et aux traitements humides. @
On obtient un colorant ayant les âmes qualité*! .
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lorsqu'on remplace l'acide 4r-acto-actylamino-1 *minobenf ebne-2-Mlfeniqe ntilie, par l'acide 3-f,cétoaoétyltPf|inowt* aminobontlbn...6-eultonique, ou bien lorsqu'on rempA00 %0 4 utilisé par l'acide 'nitfc"<Mainoph<<m' aol-6-8u1ton1qu..
Procédé de tointure On dissout dans 25 parties d'urée et 75 parties d'eau 3 parties du colorant, obtenu selon l'exemple 1, et 2 parties de carbonate de sodium* On imprègne de cette solution un tissu de ceton, on l'essore Jusqu'il ca qu'il
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retienne 75% de non poids initial et on 1.
abolat b 800*
On soumet ensuite, pendant 6 minutes, le tissu % l'action d'uno chaleur sèche de 140 , on le rince et on
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le saronne au bouillon. XI en résulte une teinture ool$io à l'ébullition*
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EXËMPM3 On transforme, selon 11.xpl. 1, 1t4 g*H4µl dit eeleifaat qu'mobtient pax la copulation de l'&oi4. ta 1 rrna..tsurilraite4-rular.,tr 'YI' ...il.
Jaaea'ty1¯eamttawarrnbanuxws6-aulaqcrt d*ai ti&f dellitleu. mltalinoo te eoraposd complexe de oobal. 4u tyyf 1124 Pour prdpâror le 4'I.d "iDDahloro'ri..iaI... en "0..4, doloil italiads 2 dé l'exemple 1 et ##Ion I( kifii 1. 90 te 0010f6ft\ obtenu teint le "'0. et des 8aaa.... brutte il à Lw complexe 'Of"8POà&n' du oui... , t ew bita 0 aiokl1, teint te colon ta de# aumate brutes 1D&1e,uI'.
On ajoute !!7t4 parti.. du colordat (obtenu par tâ OOpu1atò alcalint de l'acido nttfo-1.âmiDo.2.br4f'" b4ph.1'n'lulfon1qu, 4iaot;, ..'0 l' 4id 3 e<io<(* aaearna1 anoboaaaau,fo,qu,aj us lo1utioD 4.
8 1*fU.. de oulture de oâlutt dibuot4 due 100 puttsè 4'lau, La r4duotion du compood nitf' ont ahrra au bout de 2 bourse 4f'ait&tio 60-6?* te composé obttaisi te$ prdotpitd paie uua faible acidification M <t de 1'&oiat ao4tiu. et par l'addition do chlorure de sodium ni fit #atuitt odpatd par '3lirt,a.
La transformation en aorapaad' complexe du typll
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lia lit #ff-ettidt lea I #*aiB$l 1 Pour pr'pd'I* le 80tlpO" aI"l.ijh1...uia,lIldtUI, ex 4i.*.. 14 colorant, le pu (Stadi il 10 tî la r,"Ii4it la solution t 0 w 546 Od ajout* sâouïtbï îbti Ob agitant tortoutato un* solution de 31 partiti do oblotâro de Ii"''''' le 4&11. 100 Parti$$ d'a0tli la# .i oa rwu'ërkér #se l'&44i- tina foutt* Ib goutte de 100 partie# A'um oolttiotk t'hyM de de rod,uw 2.60r*àlo, itâoqtàfb de tu# le pli a 1 reste eonotute ft ajoute alors 240 pàrtito un telunt 4#U oâti%on que et la obautte p..4..t 1 b'"1 '.0'.
On Dedfiptte le # lovant par 1'1461'i.. de thlotute do fidîtés 0e le odpue pu titbatton eut 1. 1....b,. %ïo te4oiat toltrààt twâtt la woea an duo nu aat brute tirait ttMf 10 ftatiQéi par la odulxiiation de etiOË"te adotquott tuteil obtitist b ti' des anittai 4i'*..,.. indiquai 1&11 la aolout ï- wt don oonétituèoto eptMittOt de la eolocna Xx du tableau et-aprbob êtte don Agents #4dbbt du n4i*% due Ndtnux iD4iqu. 4ab. la to1oDAt %il 0* pal lt±6t,04u.tio- aarnuirr daa raaiaa r6ur 44,i²d. 4.. woawr 4t 1.
ttlonat XV, par ooD4...,ti06. ea obtint PI' ta "..d4' i4..'I,.. des W$tOt!'M)tt< qui ttisnent la Wttt9& M duo ttuaaaaa nd3qdrr due la <t0leaa< V<
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1 II III IT T 1 4-nitro--am1noph6nol acide 4-aCétoaeétyIûaino-. Co 2,4-dicbloro-6-aza1no- ianas br6tr. i -Iat-mlth.3benzn:a.6 1 t3 , 5-tr iaxin eulfonique 2 2-aminophinol-4- rscide 3-aedioacéy3amino Co 2t4,6-triehloro-1,3,5- jaune eulfamida f-aminob<mz&ne-6¯mîlfoni - - trl&zine
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<tb> que
<tb>
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a Il Co 2,4-dichloro-6-a.m1no- i , 3, 5.-rf aztas 4 " " cor 2s#-dich3oro-â- phdnyl onino-1 1 3 5triru;
.i.ne " Co acide 2,-âichloro-6- IfgàSr3yl amïno-t t 3 s . triazine-31 -suif onique . <t Bu 2a.4-c1icliloro-6-omino- i 5 triazine T acide 2-nminopb$nàl- 3f-.amino-aoto-anilide Co L2fc4-diehIoro¯6-(?- J8.un& brunâtre *t6-disulf onlqast t 3 -axnat-.5'-tricz1 8-- ' ' S-t6ronK-t,5- Ir ..
9 4:.c8loro-2-a.miaophér. ci 3-aetftoa.c&tylam!- eer 2t4i-dicbIoro-.6-mor- no1- ao-1-amino1>enzine-6- ae-5--triaiao ;; 8Ultotdque..-
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ï Ir in 10 4-ch1or0-2-aminophénol acide 3¯ae6toac6tyIaraIïH*- Gh 2*4-41 chloro-6-aaino- jaune t-aminohenzlihe-6-aul:tont- "lt3f5-trittzii qua 33 " Co 2=4t5,6-ttsa.chl4ro- jaune brun±pyrimidine tre t2 acide 2-asinepRdhoI- 3-a.CtOa.o6ylnmino-t- Ce 2,4,5,6-tétrachloro- 4-aulfonique aminobonzène pyrimidine t3 " Co 2,4,6-trichlorcpyriai- #
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<tb> dine
<tb>
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14 x Co 2,4,6-tribromopyricd- " dina 15 acide 4-.nftro-2-eaïncr- acide 3-.acdtoactyla- Co 2,4-ci3chloro-Z-.j'= " pùânol-6-aulfonique ao.t-.aobonsdne-6. !:qdro:rypropyl)-o.m1noMitoniqua it35-triasina f6 " Co 2.4-dichloro-2-aminc- .
.. 1.3.5-triazine 17 acide 6-nitro-2¯aml- . Ca # jaune aoghstnol-4-snlfoniqus 18 acide 6-actftylaoino- acide 3-aerftoaoétylamino- Ca 2>4-dichloro-2-phdnyl- # 2-nmigophnol--sulfa- 1-aminobensns-6-oultont- Gmino-1,3,5-tr!aaine-
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<tb> nique <SEP> que <SEP> 2-carboxylique
<tb>
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t9 # # Ça Z,-àfahloro-2-léa,Yi" # aaiac.-1 r3,5--trfnzfne
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¯¯¯¯¯1¯¯¯¯¯¯¯¯¯ II III IT y 20 Acide 6-acétylau.±na 2 3-amino-a-céto..a.céta.n!...
Co Chlorure de f3 -chlore- jaune em3nopicW rrl...aulîani- lido propionyle - UAOr 3 an
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<tb> que
<tb>
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21 " Co chlorure d i9 -bromo- "
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<tb> prcpionyle <SEP> ' <SEP>
<tb>
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22 n Co chlorure d'acylyle # 23 " acide 3-acètouedtylamino- Ni 2,4-diehlaro--2-ruàno..' 1-aMinobenzne-6-Bulfoni 1 ,3,5-tr5aaine
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<tb> que
<tb>
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24 Acide 2-arïnoghdnol-4- 3-amino-acétanilid Co Chlorure de chloro- jaune sulfomque acétyle 25 " Co chlorure d , -dichlo- ropropi onyle 26 Acide 6 nitro- I-aruina- " Co 2 *; 6-tétrnchloro- brune 2-hydron.phtalane-. pyrimidine brUn0 4-culfonique pyrinid3ne 27 acide 2.-ho.y.l-.r.,i-.
U Co " brun orange nonaph-talèno-4-sulf o- '' orange
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<tb> nique
<tb>
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28 acide 6-nitro-1-amino- Acide 3-acétoacétylfsmino.- Co 2,4-dichloro-6-phJnojcr- brune 2-bydroxynaphtnlène-4- 1-aminobonzne-6-sulfo- l 3 5-tria"in - ion.i que nique * o;tI' Co 2,ichloro-6-mÓt'hoV- " " c.. '"............. ..........,.,,,,.:0:: J<'''' ... 1......, : , 3, S-,triaxins -"''"-'.'=."'''''--
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S ] J111"- ar arie 3 CTror¯'?.. -asiuoaca.-acianilde 2.4-di runs .t:l'03 I 1,3,5-triiud*
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wuu 6 91 44B ')ut ensemble 91po 'PArt4on An golgrant quyon Obt$P%t M * Ç|iw3|fl,1f4ep alevine 4ç 4 niiyo 2-i !dao-1-Jhyiaro3çy>- bça b& W *ot< urée VfwAâP 3*ftoto ftctjrlamiao-c1*-aEjlD,ob n- ièa ft-f|u?,fpniqu 2b,T pu$04 du çozqg=t obtenu par 't!; ;,Aoedo <A<tMB.9a!!ydroay!mpM&ne- et pu leu transforma, 10104 3,OKcnplo 1, en composé 44 oqbglt Au ,3' 1: On ee PU de 1% oo3t,:jt.<m du colorait formant 1 rfi eotF94ett 4 0,50, On elqute oasuitt ont a X . ra3 4* 1011 .pHea clilorure de Zo d.1 50 parties '0giq p 94 Avec ?0 ;p<M!'oe tts solution 2-Borpi*l geby4roe4g 49 goaimmi J148qvl 00 tao 10 vu go 7 veut* aaii;, On Ajout* Axpetq 120 pcwbi4o en talums de - 141A 1 aft 44%Wto pendant 2 heures 4 400.
Oa précipité le oolorwt par l'addition de chlorure As godimot on le abps p<MP gilrattgn tt en 19 abobo. l* aowrfiw color=t to9pt Xe 194p 0# 4*1$ ciipecon fonodon aa.
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lz.xùu 1 OA 41,.o 1,2 P4,ti', 4'..4t p806o..o6irl- ar,ta#r'fic#a d 99 p4rtt*g d'eau et 9. t1 11 ,n 40 ;* iglut4oxt 4 79 On vogoo o.tt..olut1oa ci-If 4M sage 1fduthn de t9 P*rios da o1do. de 1a-
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auryle dans 50 parties d'ao6tQno on noutxa7,ioa avec 50 par.. tics d'une solution 2-normale d'hydroxydo do sodium jusqu'à ce que le pH = 7 reste constant. On ajoute alorn dans 20 parties en volume d'un solution 2-nermale d'ammoniaque et on chauffe pendant 2 heures à 400.
Ou refroidit ensuite jus- que 10 , ou ajoute 20 parties de carbonate de sodium, on y
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verne la composé diazoïque de 1'aa.do 6u,tra-l"am.o2 hydroxyn<tphtaloce'-4-aulfonique et on laisse la copulation t'effectuer pondant la nuit.
Pour préparer le complexe de cobalt du type 1:2, on ajoute à la solution du colorant 100 partie* d'une solu- tion de sulfate de cobalt avec une teneur en cobalt de 3,25% et on agit* pendant 1 heure à 50-60 avec un pu 0 8. On précipite le colorant par l'addition de chlorure de sodium, on le sépare par filtration et on le abche. Il teint le coton en des nuances brunes.