CH305005A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im       molekularen    Verhältnis 2:1 ein     Halogenid       der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der For  mel  
EMI0001.0008     
    mit     3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     violettbraunes     Pulver, das in den üblichen organischen Lö  sungsmitteln sehr wenig löslich ist und Kunst  stoffe, z. B.     Polyvinylchlorid,    in bordeauxroten  Tönen von sehr guter Echtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das     Säure-          ehlorid    kann z.

   B. mittels     Phosphorpentaehlo-          rid    und besonders vorteilhaft mittels     Thionyl-          ehlorid    erhalten werden. Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol  durchgeführt,

      Die     Kondensation    des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft    ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden     Säure-          ehloride    können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann     gegebenenfalls,    ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abseheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  iner ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül des       Diamins    in     Reaktion    treten. Zur praktischen  Durchführung der     Reaktion    ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst-      genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  48 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotierter        4-          Amino    - 2     -methoxy-    6 -     meth@1-2'-chlor-1,1'-azo-          benzol-4'-earbonsäure    mit     2-Oxynaphthalin     erhalten wird, werden in 500 Teilen trockenem  Chlorbenzol suspendiert. Im Verlaufe von       3l4    Stunden fügt man bei 80 bis 90  17 Teile       Thionylchlorid    zu. Man erwärmt zum Ko  chen und kocht 3 Stunden weiter bis zum  Nachlassen der     Salz-    bzw. Schwefeldioxyd  entwicklung.

   Nun lässt man auf 90  Innen  temperatur abkühlen und giesst im Verlaufe    von 5 bis 10 Minuten eine trockene filtrierte  Lösung von 10,6 Teilen     3,3'-Dimethyl-4,4'-          diaminodiphenyl    in 100 Teilen Chlorbenzol  und 5 Teilen     Pyridin    zu. Man erwärmt zum  Kochen und hält während 4 Stunden bei 125  bis 130 . Das abgeschiedene     Farbstoffpigment     wird heiss filtriert, dann mit 100  warmem       Chlorbenzol    und anschliessend mit heissem  Äthylalkohol ausgewaschen und bei 90  im Va  kuum getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0021 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment bildet ein violettbraunes Pulver, das in den üblichen organischen Lö sungsmitteln sehr wenig löslich ist und Kunst stoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in bordeauxroten Tönen von sehr guter Echtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.