BE622901A - - Google Patents

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BE622901A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  , ..Pénio11lineesynthétiqueelt 
 EMI1.2 
 présente '.' ' La1prc9nte;.:.iwenton Jfchrtw  ;;...pyoo.'de''prëption.' #otif l' .lUl,ee rapporte' #! nés Bynthétidu  >  '1?arnt" f-s;S . ' .la formule ..... - .-#; *... *- -;'"'>?''# ;' 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 à leurs sels non toxiques* r.-\....'..-.:. 



  Las péniciUinta priMdentea p ut n*  1i3r#  prfien- ' -t8P&ï'"'I& Formule générales $ *#"#*#.. 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 dans laquelle X représente de l'oxygène, ;ur1 a.ky.'e' QiW.en; .; 
Les sels de ces   pénicillines   comprennent les sels   métallisés   non toxique, tels que les   Bêle   de sodium, de   'potassium,   d'aluminium, d'ammonium et   d'ammonium   subatitué, obtenus par réaction avec des aminés couramment   utilisées   'dans le domaine des pénicillines, telles que la   procaïne,   
 EMI2.4 
 la dibenzylamine et la NgU 9-dïbenzyléthylbnediamïne 
Le procédé de préparation des composes de la for-   @   mule 1 englobe la condensation,

   de l'amino-aoide choisi avec 
 EMI2.5 
 de l'acide 6amïnopénicillaniqu Les procèdes de synthèse couramment utilisés pour former la liaison carbamido- NHCO-   @   et largement utilisés, par exemple dans le domaine, des pep- tides, supposent la protection   des groupes   amino,
La phase finale d'élimination du groupe protec- 
 EMI2.6 
 teur suppose des processus qui, dans e domaine des p4#0±  Unes, ne peuvent pas être mis en oeuvre   nana affecter le,   noyau de thiazole, ce qui est le   cas des     hydrolyses     et.de    hydrogénations catalytiques. 



   Par exemple, l'élimination du groupe   protecteur   
 EMI2.7 
 carbobenzyloxy suppose une hydroge%t'ïon catalytique qui, mô-   me'   si elle est réalisée   sous   des conditions modérées. pro- 
 EMI2.8 
 va,que une décomposition parcelle du noyau d 'thiaxole",'''. en conséquence de faibles rendements du prou: .3.r , ' Le pro-affl de T-réparation.des oomposoB de la' pré* 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 ate iH.ventionunt< ces d:1.:t'.f:1.oul'tb ,Il con.t.t. à faire , :.,sr ÍI)a,':' m4tal aloa1l.nde y.':6rtn.nvpr,c:l,,u .?0.'' :de la formule générale ,t .. 'i!> 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 i:!>8,:et;: a"'\I<1& même signification que p1'Ode"",e"t, -, . dans - .un mélange' d.e,. et d'1II1 solvant orgau ique inerte, # tolutZ  :;;;/, 4anllJ.' eau', toi que l'aoétone. 



  ' Xi anhydride interne Précédent a et obtenu en traie ' tant l'amino-àcide oaolBi avec phosgène; suivant le procès tant 1 a9 OhO:l.1 avec duphoagène suivant le poce ,. ; '1 # ' ### ## .'"" ""##'"#'# ' #####'# ; # #- 1 !, '; SUif ol...e.,.jrèl!l j 4' ;###: -, #:¯:#. 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 
 



  , , 4 .. i l'objet de la présente invention eau paroonao ' ' .'ctten . u4 procédés deu phase$ pour préparer* - des auT>¯ #' atanoea a tt4 thérapeutique élevée, dont il a déjà été question partiellement dans.des travaux aoientifiquea aùté procédé est évidemment applicable dans tous les cas ou le groupe amino de .taoi,de 6minopén,i.aillanique #; doit être aogé avec un groupe d'aoyle dérivant d'un acide rr oaâoxy,,q,vs qui possède également un groupe amino lïbroo p 3 Pour mettre en oeuvre-le procède, Itamîno acide chu 0 1 est mia en auspene4on dans un solvant organique inerte J ! " anhydre, yar, temple du dioxane, du tetrahydrofurane et du '-, toluène, #% ,oi * ii bueboter du phoogbne dans la solution Jusqu'à obtention d ui d,a.u6.rn ., Après évapora*   en du solvant -, on obtient lhydre interne* Une solution ;

   ' de cet anh ydtiai dans   solvant inerte miscible à l'eau 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 ait alors tiM en contact arec un. solution aqueuoe,4tv q ; tité kfpçm JÇM\4  &***# *# 4 'un.' ttétRl Rlet3lln ';:.'i.: 1 p  'éJjJMïl*  olvant ut h'apo;rée..,':à partir dû:j.'14t,,1:;;J?e , ±01'01'. -on l"oup'r'81'tà;d.s$'tOoe.. 



  'j.,-Et; ,;:riz>."" lange ....; 1!11"c ,*,.1'oi4it:ioati,!.ú;04e 4e minéral et filtration de oertaina a0\1."'ÜI!/f1;..aô.'il(1.n t difap ti In u lm qu 1 " SiOOt1é.OUE$'-V? :;;:'.po.rJn inorganique peut 8tre enleTée Ù.î"60 %voir dioe*U* le  résidus dans un col. 



  '\}:.;..ahi.)i' ',,> ;:'2''''8î1U.ne .et' soluble ,:;:,"'",i/'è-,t;br8que ces prooesaua de purification . #: ' Dînent 'à uattioa da la Pénicilline dans 1= icivant, 1 ltetll-'.. '!¯'ol,t.P&1' distillation dosera la pénio11.. lino. cati' 11 lIer1>%"i'rabl. dit \,"..',.', ",.',is,."Q,J., "','",,,,,', ,'..,i,.,',!t" ;""""'':""'" ",',,",' ""'" ',',' ",',,;,l, .",',1,..'",',"',',.,','' ,.,'\\", forme du S',l' -dé, "I11P,1I,.. alcalin, T A Lilïa réaoiion d'aaylation, le-produit aoluble '" \Yt;.G,'. a<"î.;'i,!i'3-i1'.,,>"l' ae',.'ta.l, ,alolllin,de;apénio11l1.. ' ' ne>f t.;sïparê "ÇELtrutloa 4èià et, .ui'Wion, le pVoduit est isolé par évapora- j%pi. p ar qong6lationt ;::'c,êt1"d'j l"Hprésene, î4v ntion ,;.ii1Q1l'1'in.s QO%Uluei et .pénio11- 
 EMI4.2 
 tenues par 
 EMI4.3 
 ,':vÚ /èt'oonst1 tue nI':

   un autre ob. f>ht!rl'thl1'n1.Ul1n. . ! ,.iPlipén101il1ne'eon1'ptiQUlièr. 



  .,t1b''8POi8.dfn,atoF' ' - '||Mn: Vï i diattoliomèrea oori? 9poantB peu* '#''riâStï.1*' ?a* 4"'proO"81!5 'ooúrari;II.'. de trI 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 ,." ."., ";,(, vzw. c. éthyxpénbillint 'mBÊmr bases optiquoi ,e.. 



  #ne, la  $39|H: . lè e-tm'; ..ex minimum. '",# 0îl," linoë viâ-wie t e' A , .. ; 
 EMI5.2 
 M pyogene8 aureus YcJ''J1Q''6,, ' ZÊKÊfQ, **Q' b M.. pyogenés aUrO un ,';','UQQ:0$i.' ± "  .> El. faeoalil' ;1i;,êioC{1ij;,""<!:, MWW?- ; 4emolytioue "\;\1J'i:,:a,''x':?20J: K.. f & Diplecodoue pnoumonias, 'r7 p5.r?* !$s '/"# Pasteurella mul tooide,'yA#QÓ "170ft. "ffi , #'#0|!? ,ooli McLeod:'1'OQ, :1.(5) Jazz /Mf-É '' â Proteus vulgaris X 19 grod 'iF '. rr o : . l0  2'0't3ü8 Yu.$ij.8 9484 100<g; 1?0.?i; Proteus retiigeri' .C4 99:t; Pro-teus mirptilis :ATOC 8859; . wjvf?**1.

    fb Proteun mirabilis' 0 . 'ATCC 79? ' JBi WÙ m fi- ' Salmonella typhi ..Eode # " ' *-CHR  f' Salmonella paratyphi "* -'JATOO 91t>0 ' ; ,rS"' JF""1' Salm.nella" 1/1 ohottrnuJ.,,-;;'A',C.cC ,91.49 A 1 lari afi ,"'ATCC'Ó994, ;feiS' ; ' Salmonella typ1iimur:L,1 6994, - . #' V-j, :?rfp ''* Shigella sonnet ";]"',jATOO"929êf ' JR?" jK" Stilgella flexuerl aero-i .*..- s IQffi'wSSP ...,YP8 J') .., ,:..f '9.. î!Sw#' ,s '--f ..-1: .. ¯ .-.>... c', .",.'1 .v .

   E' r .l-. ;s a. '  xF...,r , '..q s.a a'"TiiLv..,w' ,,s 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 Les nouvelles pénio11l1nes 1J1cintrni'4el.r..IL') 
 EMI6.2 
 de résistance à la fois aux acides 
 EMI6.3 
 portement de certaines des nouof6lles pénj,Oillne$/:,6a.:'ri'S!,/;::':0':i; acide chlorhydrîqule (Pl, couiparativemeni. la,. plll.Oxy acide chlorhydrique (pH |  1) comparativement à ia pliénôxyéihyl . pénicilline, qui est coaMeoonHne. l'une des pânioilliatç-îJ,' 8 ' moins Sensibles aux milieux aoide3,e et montré au Tableau" euiV-.- '/ # vaut.

   Les pourcentages de la pénio1111ne n<i:"dégra4,:,';:;,,,!jif;:;:':' donnas en Tabbau à différents moments* 
 EMI6.4 
 i ..M.n. , , > ##"### " [I""" '">'' "H'I'V'MV" TeMa en ad- D(-')'-a.'ni'* . ! DJTf..nd.no n9x<<.& nu-bes ui  no-phnyléthyl- -amino hyipéni*';'- nue6 pénicilline, a-phény.rhr:i.. 'the lut pënicilline. pénicilline oillia# # : > '# i -xi .|iiiunntriiiji|)h.-mmtn : ilj</ 0 100 100 . # "90"'. K--; 30 93, i> 94 94 bO H8 / 90 . ##.'.0 ''##; J.-A,¯ . , , .. - * ¯ rr[# -r"J*-T"*'t*' # -" P , ' P 1 
 EMI6.5 
 Les exemples non limitatifs suivante ilim9tMntK procédé de 1* invention, '-''''.f"'.-'. 



  EXEMPLE 1. ; ''' : DL-8-mino-ac-phényléthylpenioilline. , ' /.'''. 



  DL.S-phényl"ihy4ro"', J...o'1rna-oM'ft)\"';J,"J.. 



  Dans'une suspension de 5'g a'aci4e'IP ct-phénylprop1onique dans 100 ml de diBf,:ad,,:,.t;1..':;<,',t;. , barboter un courant de phosgène pendant 2b:'\1.1"eeà.4()"Q.>';;"i" Le mélange est alors agité pendant 2 heures pour aonoveï  1* ;v' , dissolution du produit. Le solvant est enlevé bous vide, et 3, ' rëoidu est repris avec du benzène ett11tx:.:<;t8'Pffl{:; ejat cristallisé dans l'acétone, ':,o!otj1;',:f<'r/,j:/,,:tr:}, 5 phénylihydro-l>'3-oxazin  2,6 -dione d'un e 120"'24 0 (décompoaition). 120-12400 (décomposition,,*  &<# /îj' m.-8minohenyléthylpenicilline.\''';.:

   :"lv$iï*  On ajoute le sel sodique de-Y'aoiM''6<mi #-V, lanique (4,8 a) dissous 0 0 dans 12 ml d'eau à u.n.e)#O'J.'1*,9::,};1. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 préalablement refroidie à 10.3.5 0 de DL.,;...phényl...d,1hydro.. l,3i-ion. 9)'dan$ 25 ml d'acétone.   agitation   pendant 1/2 heure, on laisse la température s'élever jusqu'à la température ambiante. On observe un déga- gement de CO2. Après 30   minutes,   le mélange est réglé au 
 EMI7.2 
 pH de +,6, filtré, ,et le filtrat est évaporé jU8qU'à. siccité sous vide pour donner un produit,brut qui est repris avec   de l'alcool   méthylique, filtré, et la solution alaire obtenue 
 EMI7.3 
 : est évaporée Jusqu'à niocité pour donner la..DL...-arJ,1no..'phé.. 



  ;'nyléthylp<5nicllUne d'un point de fusion de 220...225 0. 



  ' EXEMPLE z2. 



  :" 1:tl.-mino-a:-phénY-léthYlénioilline .a'/l +) ¯-am:Lno-ph.ÓnylpropiOnique. 



  A une supension d'acide DL-p-aminophenylpropicni que (16 g) dans de l'alcool éthylique (150 ml), on ajoute 
 EMI7.4 
 une solution chaude d'acide j)-camPho3ul<fonique (24,5 g) dans de l'alcool éthylique (60 ml). 



   Par refroidissement, on obtient le D-camphosulfce-f 
 EMI7.5 
 nate d'acide (iRO-.-phenylpropionique (23 g); [a] 20  = + 63  (0,5% dans de l'eau): point de fusion de 190- 
192 C. Ce sel est   dissous   dans de l'eau et on ajoute du   nana   jusqu'au pH de 5. Par refroidissement, on obtient un pré- cipité qui est filtré, lavé et séché pour donner 7,7 g d'a- 
 EMI7.6 
 oide (+)¯-amin- -PhénYlproPioniqUe; al 2go . + f359 (095% dans de l'eau), point de fusion de 223-22600 (décomposition). 



  'b) (+)-5-PhénYl-dihYdro-l,3-oxazine-2,bione. 



   Cette dione est préparée comme décrit à l'exemple 1 pour le produit   racémique,   
 EMI7.7 
 0) {+ ).......amino-cx"PhénYléthYlpénio111ine   : cette pénicilline   est. préparée par le même   procès-   sus que décrit à l'exemple 1. 
 EMI7.8 
 



  Caraot<6riatuea physico-chiniques 1 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 #>" 57 'a9*'V+ 203 '(0i5?S Sans ô  Veau) j pi t ûe fusion de. Y': ' P |à *?& ±  #  -jattUM ; liqueurerea. feléllUliaPÎaoBUtdnAi! d'acide ,i:, : 4W¯ rtr, gt r .:.. w$y"tr.4.' . c5'.,'ç ..,, ..3 e 1 ;' ,y w.,e ' ,eoirtlfJrl1'n;Ylglyoil'1e : >J ,- ..f' rav -0-. a , d snr ;.- '1'aar unoourant .. ,i'30ndût'.#l&'40-45.0, mélange réeul- ÎW .orW agité 'P!t1t':;):'4"h.eUreef.,jJour compléter la '' #aïiwtimf *fô prflâûlt S ;mtrat3.oni filtrat est i:,..", 'ràt. 'S r!f;\to;r:/t'ilra1;est é... 



  ,UÍ"1I"r'..' aveo du ben...', &u..i t)l;Iq:J.dtf)qúf: se sépare . dt(::t3t"de sodium et .'le ç;ï: , ' x"^ .^q j 3 , Tï 1Q"dB pâteux qui, aprè.;C, tdeJ)é." donne 17,2g ,.. : u d' , .s . iy u . ' 4a,al.d,.r' - ' i . .. dun point' 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 ..} ..fj';'" lablement, r*etr dans d'ao4ton , V$,I|HHgg| HR?'llll!- On observe un dégBge'aéïit WKHPftJ|.a ra[1K8* lanip est filtré lt" aboli   rffîJSCF9 aoé one, qui demi  X > ?fêÉf8 Busianaion dans lb ml d     & .ïfflfc ' indu sont séohéa par wél,ffi Kifflji  ayant un pointu glu 0 v l23 rïJ*jtei.M| sodique de I)L<*<NaoT?en<y<pfa44jL jTOiw t'i '&j4ï EXEMPLE d6crit 4 diaire un poiat'ae fiiàJLQô #***[SHSft* ?SÎ .

   (O.,1"daaâu>4,:t;;" 0Be' |T.#fe ta3Ué résultats oor:rêspqnd.n' , tt<"i%OTSfflffiÈL **ndlie EXEMPLES 6 8 '4 -,V "jK*'#"''' Far tnSoe proiïîij, exem- ..Pl.pré.é*ji'ÎFi,,:*,p,,,.. >j'M"';V",;;\+C, .. non C; phénY1"'1 minoprt)PY1ji."}V"" ," ,)Òrl"de 193- .ph nyr- Óm1nobutY1PniC1ti1n',ïkt>.:',',ie; de 180- '0 . 185 C

Claims (1)

  1. EMI10.1
    REVENDICATIONS # ' /,. "-V- -.'l h"; *# | 1, Un procéda de préparation d lune la formule . # "i<';*X¯V 1 EMI10.2 EMI10.3 dans laquelle X est-un membre de'la ollÍàae'::ÓÏI.na;;,ÔX1."'::.
    .ne (CHo)n dans lequel est nom'bre entier d#j 0"V3t... , qui comprend la réaction d'un am1no-eQi.dee',1a ié!.::;\1";t.!?i7!''i;;,!. ' "-\.''."'."' : . '# EMI10.4 EMI10.5 EMI10.6 dans laquelle Jt a la même signification que mon avec du phoagè-n-3 dans un solvant organique inerte, et la niaise en contact de l'anhydride obtenu de la. formule i EMI10.7 EMI10.8 dans laquelle X la signification déjà donn.tveo.>.'::::'::'.t:4> quantité à. peu près équivalente d'un Bel de métal alcalin ;' ' diacide 6-amino:')énioillanique, t dnnun,. ,tn6la.Eld.',eau.. e*><d t,'.:.,j,:''''\'' #--#" " # # j ' .;.. ,-'.-,.:,'1': y. , : . *a: -?#-:.. ûs BolTant orgaîaiq.ue soluble dans l eau9 à une température \- , j n'excédant paa environ 20 C, ',...'./')'!:1:²t";j:'1frt1\ ----.. 2.
    Un procédé de prépa.ration d ')1rW'pôniop.l.'" . "\";;è de la rmhi;-doimée à la revenkÜcàtiohl,.'!l4.'" "}:' formule doimée revendication dans 3JwMZ$$h:[ JL est un membre de la olas8ft oomprena.nt 1 iDxgrs #' ': 1 dans lequel n est un nombre. de 0 à J, 'u '-ét4Z; . ..... " dans lequel est nombre, de 0 à qui comprend :-'--:->.',:¯",,,::,;:,:,:: :'.1'-:l,:'>: en suspension d'un amino-acit1.e de la formula '..', ';",'3(':"'(:V;Í1t,:. <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 EMI11.2
    ,1*,sg,u.,d, . tc 7,a ,.8n.fiaat.oz afjà donnée,' dans un '$8'ôi''- la olaase .,,comprenant le dïox ane,o le t t ahydrèo" le-barbotage de phosgène dans la sus- pension jusqu'à qu'une dissolution totale soit obtenue, l'enlèvement du solvant par distillation, la dissolution 'de. l'anhvdride Interne.
    de, la formule EMI11.3 dans laquelle X a la signification déjà donnée, dans un solvant organique, M'eau, et le mélange de cette ' ' solution à une solution aqueuse d'une quantité à peu Près équivalente d'un sel de métal alcalin d'acide 6-aminopénicil- lanique à une température n'excédant pas environ 20 C.
    3. Un procédé de préparation de @-aminobenzyl- EMI11.4 pënioilline, quiicompre-nd la réaction de p.phényl,g3ycixa. avec du phsogène dans un solvant de la classe comprenant le dioxane, le tétrahydrofurane et le toluène, et la mise EMI11.5 \ en contact: de lt 5-d.oxo.phényloxs,zolidine obtenue avec une quantité à peu près équivalente d'acide 6-.aminopëniejou lanique dans un mélange d'eau et d'un solvant organique so- lubie dans l'eau à une température n'excédant pas environ 20 C.
    4. Un composé de la formule EMI11.6 <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 dans laquelle X est un membre de la classe mprsnant 1#oxy#o 'gêne et (CH2)n dans lequel n est un nombre entier de 0 à. J.
    5. Un composé de la formule oo:roë formule EMI12.2 EMI12.3 w dans laquelle A est un meubre de la classe tïmprenant 1$oxy- gère et (C.ti2}nf dans lequel n est un nombre entier de z Jo 6t La -aino-a-phényléthylénic1111Ile !la(...)...i-amlno-a:-phnyléthylp6.nfcil11ne.
    8.La '{ -amino-a;-ph6nylpÓnic1111ne.
    9.La b - anino-Q;-phénylpénie111ine.
    10. La C±-'3.!!lino beIlzylpénic1111ne. ; .
    11. La 2 t ,-d i Oxo-4-PhlnYloxazo11dne.
    12. La D-(-)-2,5-dioxo-4 phén:yloxàzolidinet ¯¯ss¯,¯,
BE622901D BE622901A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3245984A (en) * 1961-09-26 1966-04-12 Lepetit Spa Amino-alpha-phenylalkyl penicillins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3245984A (en) * 1961-09-26 1966-04-12 Lepetit Spa Amino-alpha-phenylalkyl penicillins

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