BE624194A - - Google Patents

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BE624194A
BE624194A BE624194DA BE624194A BE 624194 A BE624194 A BE 624194A BE 624194D A BE624194D A BE 624194DA BE 624194 A BE624194 A BE 624194A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 ll!)C,9.ff.4fl$ dt RriR±4&loa e 
 EMI1.2 
 La présente invention se rapporte z la préparation d'acida t'wIuu'1U', plus particulièrement à la récupération de 11 acide cristallisé ± teneur relativement basse si% 4noit et 
 EMI1.3 
 spécialement à la croissance de la matière cristalline par 
 EMI1.4 
 addition graduelle du réactif au mélange de réaction, en for-' 
 EMI1.5 
 tant ainsi des cristaux d'un. plus grande dimension moyenne  - 
 EMI1.6 
 On connaît des méthodes dans ce domaine pour p'r<- parer de 1 t acicle twlir1qu8 à PN'i11' d'uni solution nquiuie 4040' Cid* .a1'lq'a tilts consi4tent à ajouter un o&ta1y.. d'1 ' .'rilat1oft approprié * la solution d'acide mQ1'1que à 41tt#- pératurea élevées, aup4fi<WM à environ 8060.

   L'acide tique 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 ainafnria4 en acide fumarique, qui contient une quantité Pr4O judiciable de très petite cristaux   dune   les   méthodes   de pro- duction   rapides*   Dans lea procédés employés   procéderaient,     la   quantité de fines ou de petits cristaux dans le produit cause 
 EMI2.2 
 des difficultés dans la -Tiltration, lu Manipulation et modes opératoires sirlltir8o.

   On est confronté fai avec le problème d'apporter doa procédas plus efficace* de ce genre dans les- quels on évite ces   difficultés*   
Les   découvertes   associées à l'invention, se rappor- tant à la résolution des problèmes qui précèdent, et les ob- jets   réalisés   conformément à l'invention telle   qu'o   la définit ici,   comprennent     l'apports   d'un procédé de préparation d'acide   fumarique   solide en une dimension de particule moyenne relativement grande   et *   
 EMI2.3 
 basse teneur en fines, ce procédé consistent à prévoir un .61an- ge .de réaction d'acide maléique et d'un catalyseur d'110#4r1ea- tion à une température de réaction d'ieaoérisation, et ,

   1 ajouter de l'acide wal61que aqueux supplémentaire, ce dernier étant 1 une température inférieure à la température d'1.om6r1. nation minima avant mélange, la vitesse d'addition etAnt telle que le mélange résultant ocit maintenu ù une température de réaction d'iaomér1ot1on. en formant ainsi de l'acide fumarique en dimension de particule moyenne relativement grande et à basse teneur en   fine*;   
 EMI2.4 
 d'un procède dans lequel on porte environ 15 1 30% d'un mélange d'acide maléique aqueux et de catalyseur d.'1808'- riation à une température de réaction dans l'intervalle de 70 à 80*0, et en y ajoutant le reste du mél4n&# de réaction qui eat n une tlmp6rur. f.l.t1vlm.n bal... non supérieur4 à Inviron .4040;

   d'un procède dkns lequel lo temps opératoire total est d'environ 15 à 120 minutes, au moins environ la moitié de 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 ce temps étant requis pour alimenter la solution froide; d'un procédé dans lequel le catalyseur est ajouté directement au Mélange de réaction dans la quantité requise pour maintenir la réaction d'un procédé dans lequel une quantité relativement grande de matière fournisseuse de catalyseur eet prévue ini- tialement dans le réacteur; d'un procédé dans lequel   l'acide   maiéique   initiale-   ment aqueux et le catalyseur sont portés   ensemble   à la   tempé-   rature de   réaction:   d'un procédé effectué dans un réacteur de forme   allon-   gée, suivant un mode continu;

   d'un procédé dans lequel le catalyseur est une com- binaison d'un bromure et   d'un   persulfate; d'un procédé dans lequel l'acide maléique se présente seue is ferne d'une liqueur de laueur,   D'autre   objets qui apparaîtront   comme     détails     ou   for- mes de réalisation de l'invention sont donnas ci-après. 



   En vue de préciser mieux encore la nature de la pré- sente   invention,  on donne les exemples suivants de modes   opé-     ratoires   typiques dans lesquels les parties et pourcentages sont   respectivement   des parties et   pourcentages   en poids, sauf avis contraire. Il est entendu que ces exemples sont, présentés   uniquement   comme illustration et qu'ils ne sont pas destinés à limiter la portée de   l'invention.   



  Exemple A comparatif. 



   Une liqueur de lavage contenant 37,54 % d'acide maléi- que est chauffée   à   80 C dans un ballon. Ce dernier est muni d'un thermomètre, d'un condenseur,   d'un   moyen pour maintenir la température constante et d'un moyen pour   distribuer   de l'air à travers le contenu du ballon,* Lorsque la charge a été chauffée 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 4 8000, on introduit le catalyseur dfiaméri3ution. Le C4tnlyv   seur   consiste en   0,45%   ( en poids) de bromure d'ammonium et en 
 EMI4.2 
 2,7% de persulfate d'ammonium pur rapport a la teneur en acide maléique de la liqueur. Après une minute, l'acide tumar1q commence a précipiter, On poursuit l'opération pendant 30 mis nutea de plus" une température allant de 76 à Ô7*G.

   On rerw .-.T dit alors le produit cie réaction tt 25 *C et l'acide fumzriqu8 sultunt est filtre, lavé et séché. La distribution de* ci1aUIU.. siona de particule du produit est la suivantes 
 EMI4.3 
 
<tb> Dimension <SEP> de <SEP> l'ouverture
<tb> 
 
 EMI4.4 
 de riiaille du :nirs ( en Lon r.'''\\ 
 EMI4.5 
 
<tb> 0,42 <SEP> 0
<tb> 
<tb> 0,250 <SEP> 9,15
<tb> 
<tb> 0,210 <SEP> 9,35
<tb> 
 
 EMI4.6 
 0 177 8,35 OJ19 13,90 0,074 42,70 fines! O04l.t 10,10 tines: 
 EMI4.7 
 
<tb> inférieures
<tb> 
 
 EMI4.8 
 i 6 $ou$ 
 EMI4.9 
 I>:EI!1ple l 
On répète le mode opératoire ci-dessus, à l'exception des particularités suivantes;

   a.   charge   initiale 30% du total 
 EMI4.10 
 b. intervalle de température 72-95#5100 c. durée   d'alimentation   pour ajouter le reste de solu- tion froide   (40*0)   15 minutes d. durée totale de l'essai; 30 minutes(15 minutes   au-   delà de l'addition de l'a- 
 EMI4.11 
 liraentation finale) !près 30 minutes, le produit de réaction est refroidi à 25 C et   l'acide     fumarique   résultant est filtré, lavé et séché. 



  La distribution des dimensions du produit, est la suivante; 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 
<tb> Dimension <SEP> de <SEP> l'ouverture <SEP> de
<tb> 
 
 EMI5.2 
 ' maille 4 tîata eS\ om retenu  02 0,2 
 EMI5.3 
 
<tb> 0,250 <SEP> 3,6
<tb> 
 
 EMI5.4 
 0,210 7.8 0,177 19,3 0,149 17,3 0,074 3900 QiOït ¯. 30 ? pine4 Inférieures à t 0,044 2,6 
 EMI5.5 
 Ixemsle 3 Le procédé 4* l'exemple 1 est répété, à l'exception des Cb4tD&4M8nta suivants:

   a. intervalle de temp6rature 67 - Ô7t5'C b. durée d'alimentation totult 54 minutes c, duré* opération totale 64 minute L. distribution des dimensions de particule est la eu1 vant,e,a 
 EMI5.6 
 Dimension de l'ouverture de mailla du tarots "1\ am, A retenu Ot42- 0 01250 6#0 0;210 2086 0,177 33,4 0;X49 . 171 0,074 12,8 O.OUl 6.L rîn*4 lxtérieurte à 1 0,044 2,6 
 EMI5.7 
 Par et  résultats il est {vidant qu* la dimension dit 
 EMI5.8 
 particule moyenne est considérablement accrue avec l'alimentation graduelle ou continue comparativement aux technique* par char- Ces discontinues et qu'il y a une diminution de deux foie ou plus dune la concentration des fines* Une diminution de la vi'- 
 EMI5.9 
 tes&* d t a1.1men"tion augmente la dimension des cristaux. 



  'xemD'} . un répète le mode p"'it'OÛ" de 118 tàjgo 1 dace ua "j.t1.nt dé r4.ot101 agit* suivi d'un riaetaur de font$ 41104&g#t (tubt) on l'exécute suivant un mode continu et l'on obtient des 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 résultats   similaires    La température du mélange des réactif* est réglée en aorte de maintenir la température voulue pour le mélange de réaction, Le mélange de réactifs peut être   préala-   
 EMI6.1 
 ble-sent refroidi ai on le douaire. En outre, le réacteur peut Ctre pourvu d'une réfrigération externe. La solution d'acide meléiqua peut ttre chauffée de toute manière appropriée.

   On peut ajouter le catalyseur à la solution avant chauffage, ou diree- tement au mélange des réactifs, soit occasionnellement, soit con- tinuell4xaent,p Au lieu d'un réacteur tubulaire, on peut utiliser une série de récipients interconnect64 en tant que système de réac. tion, et le produit peut être retiré du dernier récipient de la série* 
Des résultats comparables aux   précédents   sont obtenue en y apportant diverses   modifications  dont   loti   suivantes* On mélange  un catalyseur d'isomérisation approprié à la solution 
 EMI6.2 
 aqueuse d'acide malétque a banne température, à savoir à une température à laquelle il ne se produit pratiquement pas d'iso- nérisation* Après cela une portion ae cette ablution est chauf- fée à la température de réaction d'iaomériaation délirée, et,

   lors de litmorgage de l'i8owr1.at1on. on ajoute le restant de la solution au relance de réaction a une vitesse   réglée,   soit en continu ou par   intermittence*   
 EMI6.3 
 De t!t8me, le catalyseur peut être fourni directement au mélange de réaction, en fonction des   besoins,   ou   occasionnel.   lèvent par plus grandes portions. Par cette technique l'acide 
 EMI6.4 
 fumürique est formé en une dimension de particule moyenne plus grande et avec une teneur relativement basas en fines  Ces paru ticules e Plus trmnde dimension uflytnns sont mi4dmont 6ps dr de la solution aqueuse et purifiées conformément à du. ttcbn1. que a connunn.

   De titme# la basât teneur en fines permet d'éviter 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 3ra nécessité d'opérations de manipulation spéciales pour la pour- niêrs, - Les catalyseurs d'isomérisation utilisés dans la paré- sente invention sont ceux qui sont couramment employés dan  l' 1..   somérisation   de l'acide   maléique   en acide   fumarique.   A titre d'il- lustration, le catalyseur comprend une combinaison bromure.   par.   
 EMI7.2 
 uult,àte comme celle citée dans la demande américaine Sériai N' 41.006 du 6 juillet 1960 et daaa la demande américaine Sériai N* 1t1.008 du 6 juillet 19960. 



  Les températures dt:LIOII1sat:Lon employées dans la mise en oeuvre de la présente invention sont celles appliquées ordinairement dans cette réaction. Un intervalle de   température   
 EMI7.3 
 préféré est de 70 z 90*01 quoique des températures en dehors de cet intervalle puissent être utilisées* Des solutions dtaeïde maléique rol4btvment pur dans de l'eau Minai que des solution  tmpur*4 aaau  aa liqueurs don   laveur*     dune   la fabrication de l'acide   phtalique   peuvent être traitées par le procédé de la   présente   invention* 
La solution d'acide   maléique   peut être   Mélangée   avec le 
 EMI7.4 
 catalyseur à basse température, allant par exemple jusqu'à 40 à 0'Ci.

   Une portion substantielle de cette solution, à titre d'il- lustration 15 à 30% de celle-ci, est chauffée à la température d'isofflériuatlon désirée, Lors de l'amorçage de la réaction àt1aG. mériaatiou, chose pouvant être constatée par la formation de cris- taux d'acide   fumarique,   on ajoute le restant de la solution gra-; duellement a la zone de   réaction.   Ou bien, le catalyseur peut tire ajouté séparément au mélange de réaction. Dans une   l'orme   de réa.. 



    .lisation   de l'invention que l'on préfère tout particulièrement,      la vitesse d'addition de la solution froide est   suffisamment   gran- de pour maintenir une température de réaction constante. 



   La vitesse d'addition   eat à   un certain degré   dépendante   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 de la dimension moyenne désirée pour les cristaux. En général, une vitesse plus lente d'addition donne une dimension de parti- cule moyenne plus grande d'acide fumarique   résultant,   de même qu'une concentration moindre en fines. Cependant, le procédé glc-   bal   est rapide et par exemple va jusqu'à 2 heures* 
En prenant connaissance de ce qui précède, certaines votantes et modifications apparaîtront à ceux   versés   dans et 
 EMI8.1 
 domaine* On d6Giro inclura dans l'invention toutes les varitntss et modifications de cette nature, à l'exception de ce qui n'est 
 EMI8.2 
 pas à la portée data revendications ci-jointes. tb:Y'DICI"CN 1.

   Procéda de préparation d'acide 'umar3.qua en une dimension de particule moyenne relativement grande et avec une bague tonour en fintii surmot4ried en ee qu'on prévoit un ate]LM4@e de réaction d'acide maléique et de catalyseur d'ieoméristion z, 
 EMI8.3 
 une température de réaction d'iaomérioation et en ce qu'on y ajoute 
 EMI8.4 
 de l'acide maléique aqueux additiorjuel, ce dernier étant à une température inférieure a la température minima d'iaolaÓr1aat1on avant mélange, la vitesse d'addition étant telle que le mélange résultant est maintenu à une température de réaction d'isoméri- 
 EMI8.5 
 cation, de ce fait de l'acide nariqua s1 dimension moyenne de particule relativement grande et à basse teneur en fines se for- mant.

Claims (1)

  1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'environ 15 à 30% d'un mélange d'acide maléique aqueux et EMI8.6 de catalyseur d'iso#érisation est porté à une température de rué. action dana intErval.le de 70 à $0009 et en ce que le reste du, mélange, qui est à une température relativement basse, non supé- rieure à environ .50*0, y est ajouté. <Desc/Clms Page number 9>
    3. Procédé suivant la revendication 2, caractériel en ce que le tempe opératoire total est d'environ15 à 120 Minutée, au Moine environ la Moitié de ce temps étant requis pour l'alimen- tation de la solution froide.
    4. Procéda suivant La revendication 1, caractériel en ce que le catalyseur est ajouté directement au mélange de réaction dans la mesure nécessaire pour maintenir la réaction.
    5. Procéda suivant la revendication 1, caractériel en ce qu'une quantité relativement grande de matière fournisseuse de catalyseur est prévue initialement dans le réacteur.
    6. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en @ ce que l'acide maléique Initialement aqueux et le catalyseur sont. mis en contact à une température de réaction* 7. Procédé suivant la revendication,1, effectué\dans un réacteur de forme allongée suivant un mode continu. \ 8. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur est une combinaison d'un bromure et d'un per- sulfate.
    9. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que l'acide maléique est sous la tonne d'une liqueur de laveur.
    10. Toue procédée, produite, appareils, ou toute com- binai son de ceux-ci, substantiellement de la manière décrite.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1273526B (de) * 1963-10-25 1968-07-25 Halcon International Inc Verfahren zur Herstellung von Furmarsaeure

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1273526B (de) * 1963-10-25 1968-07-25 Halcon International Inc Verfahren zur Herstellung von Furmarsaeure

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