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"Produits de eoadtnsatioa de lot 86ris <mthMquiaoae et 1#iùp pr6pa ,tionolo
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:La présente 1 ."'II'1oa a peur objet dois produit! d'O oondouatton de la série aatb7*uinont et la préparation de oeil CO,op'1 plus pU't1cu116r....' elle et rai portt aux composés de - la ' ¯\13.1 générait #uiTtntt i
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dans laquelle les restes d'anthraquinone peuvent être substia- tués par des atoaes d'halogène, des groupes nitre, mi p .'71a- Bino ou "71anino,,
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La demanderesse a découvert que l'on obtenait 4':La-
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téressants produit* de condensation de la série anthraquinone en condensant à une température ëlevée dans un solvant polaire
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indifférent à point d'ébullition élevé$ au moins 2 moles d'un
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tldébyde d'authraquinoue ou de son anile avec 1 mole de d1thio- : ox8Jlide.
Comme déh1de.. on peut utiliser l'antnraquinone-1- aldéhyde et l'anthraquinone-fi-aldéhyde. Les noyaux anthraqui- none peuvent aussi ttvn substitués par des atomes d'haligans, des groupes nitro, amino, acylamino, ou &171a:a1no, comme par exemple le 3- ou 4-ohfr:.o-anthraqU1DoD.-l-aldélqd.. le 6- ou 7" chloroamthraquinone--aldé3de, le r,G,?,6-titraohloroanthra quinone-2-aldélydet le 1-aainoanthraquïaone-2-aidyrde, le lutz diaaiaoeusthraquinone-,2-aidélde, le l,5-diaainoantnraquinone- 2-aldéhyde, le 1aaino.5nitroanthraquinone-2-aldébde, le bzz aaino-5,8-dichloroanthraquinone-2-aldébyde, le 1-acétiariao anthraquinont-2-pld6byde ou le 1-aaiao-phaiaaiaoaau,tl,raqul,
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none-±-aldéhyde.
Au lieu. de l'aldéhyde, on peut aussi utiliser
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son anile, par exemple l'anile de l-aminoanthraquinone-2-aldetty- de, l'anile de 1-amine-4- ou 5-benioylaminoanttiraquinone-2- aldéhyde ou l'anile de l-aaino-'-phén:laa1noanthraqu.noAI-2.
&1441114..
Si l'on utilise ' anâaraquiaouw,dirdr, la réue
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tion t'effectue probablement selon le schéma suivant
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OMMW aolvaat polaire U4:1ttêH.1I . point 4"b1&U1- tion élevé convient# en particulier, le tr18-dia'tb,Jlw,cte ph9.phor1que. Par ül1eur.. on peut utiliser par exemple, la 41aétqltoI'8881de. 10 ....étq1ao't&ll1dl ou la .-.étq1pl:L- dont* La condensation <*<ff<tc<' à une température '1....,., se ttg<MaeM&t à 120-.70'C.
Mi lits compouis .b"DUO",l.. le procédé do la présente i8...'iOA aerveati de p4u1'1 pou la '"':1..
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de colorante ainsi que pour la préparation de pigment ou de colorante pour cuva. lia teignent, par exemple$ du coton en cuve au nuances jauques à vert tirant sur le bleu possédant
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ont bonne à très bonne solidité au lavages à l'ébullition avec
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du carbonate 49 104i08 et qla oblorte t)<M< tx pXt9 suivants illustrant la prenante tavelai. tioa sans guoumment wa limiter la portée, les parties s'entendont an poids saut mention spéciale.
On agit* pendant 2 b urea à 150-0 , 100 parti.. 4'..... thraquinone-2-aldéhyde dans j0 parties de duétqUoraul1d' tvec 24 parties de ditiaiaoxaa,i.da. Après refroidissement, on essor* à la trompe le colorant qui t'eet précipité nous forme d'aiguilles orangées on le lave avec du dimétàylformamide et. du aitbaDo1 et on le sèche. Mt produit se dissout dans de l'aci-
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de sulfurique concentré pour donner une solution jaune. On teint
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du coton en cuve olive brun en nuancée jaune* pure* soutenues.
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les Antures possèdent unebonne solidité au lavadeg à l*ébulli" tien arec du carbonate de eodium et au chlore.
Si l'on utilise le 1-adtilaatareidw, la N-*6tbyl- pyrrolidone ou le trîs-diméthylamide phosphorique au lieu du dméthylformautide, on obtient le m8me colorant présentant un bon rendement joint à une pureté de haut degré* EXEMPLE 2
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On agite pendant 3 heures à 140*0 14,9 parties de 3"
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ChlO%'0811thraqu:1.none-l-ald'h7d8 dant 95 parti* de tri.-da6"'tQ-l-1
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amide phosphorique avec 2,9 parties de d1tb1o-oxaaide. Après refroidissement, on 8880rye . la trompe le colorant, on le lave avec du tris-diaétb1'luidl phosphorique et de l'éthanol et on le sèche. Le produit se dissout dans de l'acide sulfurique con- centré pour donner une solution jaune. On teint du coton dace une cuve brun rouge en nuances Jaunes soutenues possédant une bonne solidité au mouille.
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MnMj' x On agite pendant 30 minutes à 150*0 37,4 parties de
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,6,,tétraahloroanthraqulnone ê-aldékràe dans 500 partie* de tr1.-di.étlaa1de phosphorique avec 6 parties de dithio.. oxaaide. Après refroidissement, on essore à la trompe les cris. taux brun noir, on les lave avec du tri8-diaétvlaa:Ldl phoopbo. rique et de l'éthanol et on les sèche. Le produit obtenu se dissout dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution brune. Il teint du coton en cuve brun rouge en nuan- ces brun rouge.
EXEMPLE 4
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On agite pendant 2 heures à 150*0 2.9 partiel dfen- thraquinone-1-aldéhyde dans 30 parties de triHd1.'tlaa1d. phosphorique avec 0,6 partie de dithio-oxaa1<le. Après refroidit- sellent, on essore à la trompe le produit de réaction, on le lave avec du trie-diaéthylaide phosphorique et de l'alcool et on le
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Obob*4b JEtW 001094*t tjtint du cotoa en art bran jaune en nuan-, ces f$ittl<mMt brun .
Ou agit pendant 2 boures à 150*0 54 parties de 1-
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Mtiao<mi?hftquiaone-2-<<Lld<d< d<m< 600 parti * d< triw-dithyl" aniâa phosphoriqua avec 10,8 partit d dithio-xamid*. 1 P* duit da réaction or18tall1.. 'U8 tonae et' a1ui11e bl<Mt fin j
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et$ après refroidjaaement, on l'essore à la trompent on le traite,de la manière habituelle. Il se dissout dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution faiblement brune, !
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qui tarés addition do para'orxtaidide vire au vert bleu. Le colorant obtenu teint du coton en cave bleue en nnMMe<hblen marine soutenues possédant une bonne solidité au ttoutHe.
Si l'on utilise du dimétbyltorta"deo os obtient le mené colorant au bout d'une période de réaction de 8 heu res à une température de 140 C.
EXEMPLE
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On agite pendant 8 heures à 15000 13 parti d'anile de dans 70 parti** de p'aaétbgl- ! pyrrolidone avec 1,2 parties de dithio-oxamide. On tra:Lt.4até. rieurement 10 produit de réaction d'après les données des exem*- ples précédents. Le colorant obtenu est identique au produit décrit à l'exemple 5.
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0* fit* pendant 2 heures A 140-190*0 19 parties des dans 100 parties de trie-dimétbylamide phosphorique avec 393 parties de dall.o.. oxamide. Après rstro.d.assrrsnb, on lave le produit ae réaction, qujeat Cristallisé soue forme d'aiguillée bleues, avec du tris-1 diméthylamide phosphorique et de l'alcool etjoa le aîobto Il 40 dissout dans de l'acide aulfurique aaaoeentré pour donner Une <0"! lution jeune qui, après addition de vire au vert On teint du coton en cuve rouge en nuances bleu tirant sur le rouge,
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EXEMPLE 8
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On agite pendant àî heures à 150*0 6 partie* de 1" aottylamtnoanthraquinone-2-aldébyde dans 50 parties de trioditéthylamide phosphorique avec 1,1 partie de cU.th1o...oxu148.
On traite ultérieurement le produit de réaction d'après les données des exemples précédente* Le produit obtenu se dissout
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dans de l'acide tulfurique concentré pour donner une solution orangée qui, après addition de para-forlUlld4qdl, vire au vert bleu. On 81rri:iryir teint du coton en cuve olive en nuances bras jaune, EXEMPLE 9
On agite pendant 15 minutée à 160-170*0 41 partie*
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de 1,4.d.aninoaxtlxaquï.aons--adhyd! clans 500 parties de triez
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S3.mé tbylar.da phosphorique avec z,25 parties de di thio-oxaa1de.
Le colorant obtenu cristallise sous forme d'aiguilles bleu ti- rant sur le vert et on le traite ultérieurement de la manière habituelle. Il se dissout dans l'acide sulfurique concentré pour donner une solution faiblement vert jaune qui, après addi-
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tion de pra-'ornalddb9da, vire au vert foncé. On teint du Co- ton en cuve bleu tirant sur la rouge en nuances verte**
EXEMPLE 10 ####### à
On agite pendant 5 heur 8/140-150*0, 4,75 parties
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d'anile de 1-arino-..benolno.anthraquiaoae-ul,dlde daM ,55 parties de tria-4iaét1qluid. phosphorique avec 0,6 partie de dithio-oxamile. Après refroidissement on essor@ à la troupe le produit de réaction, on le lave avec du tria-ditaethylattide phosphorique et de l'éthanol et on le sèche.
Il se diusout dans de l'acide sulfurique concentré pour donner une solution olive jaune qui, après addition de pM'a-fortaaldehyaa, vire au. vert.
Le colorant obtenu teint du coton dans un$ cuve violette en nu- ances vert bleu possédant une bonne solidité au souillé* EXEMPLE 11
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On agite pendant 5 heures à 140-150*0 4,7$ parties d'anile de l-amino-5-bensoyla ino-anthraquinone-2-eldéhyde dans
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50 partie de tr.:l..-41a'1;1u14. PbQoPbQriqUO an, 0,6 parti de d.:l.thio-ex:aa1d.. Après refroidissements da traite le produit
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dt réaction de la manier habituelle. Le colorant obtenu se die*a
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tout dans de l'acide <ulfuriqa< concentré pour donner une solu- tion jaune qui, après addition do para-foraaldéhyde, vire au vert., On teint du coton en cuve violet touewpour donner des nuajoo aarintheo.
La présente invention ocuvrend notum(àut 10 Un protiédé de préparation da produite de oondollm tation de ja'o4rio autbraquinoat #*Ion lequel on condogme ont to pérature 1.6hv<t<, dame un saioant polaire, indiffèrent à point d$6bullition élevé au soins 2 les d'un ald6b7dt d'anthraqui- non# qui peut 8tre substitué par des atones dlbalogèueg des groupes nitre, amino, acylamino ou "71aminc-9 ou de son anilw avec 1 sole de dïthlo-oxamide* 2' Des modes d'exécution du prodid6 spéoifié *ou* 3. prêneatmat lit rt4 ' 80#80*At selon les diverses eoabinaitont possibles t t) on effectue la oond*niàation à des tarmpératures d'environ 120-170*0} pola.i.rr 40*uvirou 120-170110# polairt b) on ùtiltes oonae solvant jtjtmfieindiffôrf&t à point d$4bullttîoi% élevé du it:ài,eithTlari3o ou du dindt4yl,. loziwalde.
3' A titre de produit* industriels nouveaux, des eea- posé* de la foaoult général* 8
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dans laquelle les restes d'anthraquinone peuvent ttre substitués par des atomes d'alagr.3r, des groupes nitro, 8lÚ.no, aC71ea1D.O .
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ou 83.71Q1no.
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