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Publication number: BE628426A
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Description


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  Agents pour combattre le croissance de plantée   indésirables      \¯La   présente invention est relative à des agents pour combattre la croissance de plantes   indésirable  ,   les- dite agents étant caractérisée par le fait qu'ils renferment comme substance active un composé de la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle R représente un atome de chlore, un reste méthyle ou un reste chloro-alcoylique comportant de un à 

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 3   atomes   de   carbone,   de préférence le resta chlorométhyle, n   représente   un   nombre   entier d'une   valeur   de un à 4, X   représente   un atome d'hydrogène, un atome d'halogène.

   un reste slcénylique ou aclcynylique comportant de un à 4   Atomes   de   carbone,   de   préférence   le   vents     acétylène,   un reste a coxy   comportant   de un à 4 atome$ de carbone, de   préférence   le reste méthoxy, le   route   -COOA, dans lequel A représente un reste   alcoolique   comportant de un à 4   atomes   de carbone, ou le composé de formule 
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 ainsi que, le cas   échéant,   encore au moins l'un des adjuvante suivants :

   des solvants, des diluants, des dispersifs, des agents mouillants, des agents d'adhérence, des engrais, ainsi que   d'autres  agents de lutte contre   le%     organismes   nuisibles. 



   Parmi les nouveaux agent*, se caractérisent; par leur   activité   herbicide particulièrement favorable ceux renfermant   comme   substance active un composé de la   formule   générale 
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 dans laquelle X   replacent*   un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un atome do brome, le reste méthoxy ou le reste   acétylènes   et n représente un nombre entier d'une valeur de un à 4, 
Comme exemples pour les   composés   herbicides des   formulée     générales   (i) et (II) qui dont utilisés   conformé* '     mont'   l'invention, on citera en particulier les   suivants   :

     TABLEAU   
 EMI3.1 
 1) C01,COOCaB4 Br bouillant z 116-119 sous une pression de 18 mm de mercure, 
 EMI3.2 
 2) 0H5-00120000oa4 Br bouillant à 109-114' sous une pression 
 EMI3.3 
 de 19 nua de toreure. 



  3) OH-C012COOOH40CH, bouillant à 99-1000 
4   Boue   une pression de 18    un   de mercure. 
 EMI3.4 
 4) C01;OOO aH40CB, bouillant à 105-1060 =   sous   une pression de 18 mm de   mercure,,   
 EMI3.5 
 5) CH.OOla00002H401 bouillant à 99-101' sous une pression de 20 mm de mercure, 
 EMI3.6 
 6) OOl,COOOHa...00004H9 bouillant à 140-144' 
COOO4H9 sous une pression de 10 mm de   mercure,   
 EMI3.7 
 7) col 0000284-1 bouillant à 11Z-120o sous une pression de 11 mm de mercure. 
 EMI3.8 
 8) OOl,OOOCH2CHaCH2-01 bouillant z 97,o-9??O    ce   sous une pression de 3 mm de mercure* 

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 EMI4.1 
 9) C01100004Cl bouillant z 99-1000 sous une pression 
 EMI4.2 
 de 14 ma de m.cur..

   10) 01-ouia-COI2000000 2114-01 bouillant A 121.126' sous une pression 
 EMI4.3 
 de 16 ma de mercure# 11) 001100ooB2-01ll0H bouillant. 780 sous une pression de 11   = de   mercure. 
 EMI4.4 
 1a) col 00000 bouillant à 48-500   loue     une   pression 
 EMI4.5 
 de 1 mm da aercwet 13) col m 02B bouillant à 680 sous une pression de 10 mm de mercure, 
 EMI4.6 
 14) C01;

  COOC4Hg bouillant A 810 '   nous   une pression de 10 mm de mercures 
 EMI4.7 
 
 EMI4.8 
 La pêparat1an'4el composée utilisée conformément à l'invention a lieu, par exemple, en faisant réagir des quantités équimoléculaires de l'acide carboxylique   corres-   pondant sur le composé hydroxylé correspondant en présence 
 EMI4.9 
 d'acide p-toluène-sulnique comme catalyseur. en éliminant l'eau par voie azéotropique avec du benzène. A la place de l'acide ohloraaarbocylique, on peut aussi utiliser comme matière de départ un dérivé réactif de ce dernier, par exemple le chlorure. 

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 EMI5.1 
 



  Le  agent* oonfopmo) t lt1Dv.ntion sont duo vu mesure particulier  approprids pour gombattro u4X otîiv  tnti lu oï'oi 8M).oe de plantes monocotylédone$ indésirables dans de$ culture  de plt'8 dicotylédones tendit qu'on .nt1on. nera plus part1ou11êr'Qet l'effet 4tomMt icml! bon $xtM4 ôontre le Chiendent rampant (Agropyron repens). 



  Utilisas en quantités assez iuportantti ou ta combinaison avec d'autres herbicide., les agents oonfora<n à l'invention peuvent aucsi être utilités 00=0 h.rbic14.. 
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 totaux, 
 EMI5.3 
 las substances actives de la formule générale (1) peuvent par suite être utilisée$ pour .11e.-m'cl. ou 
 EMI5.4 
 conjointement avec d'autres osent$ de destruction de* 
 EMI5.5 
 atawa-iewe herbe., en particulier avec des herbicides ,'18ot1t.. ainsi qu'avec le borax ou d'utra...1. inor* caniquets avec des engrais, ou avec des agents de lutte 
 EMI5.6 
 contre les organisâtes nuisibles tels que$ par exemple$ 
 EMI5.7 
 des hydrocarbures chlorés ou des entera de l'acide phos- pho:r1qu... 



  Pour préparer de$ solutions directotent pulré. 



  18abl'8 des componée de la formule générale CI). ou en- 
 EMI5.8 
 visage des solvants dont le point d'ébullition est supérieur 
 EMI5.9 
 à 10000$ par exemple dee fractions d'huile :inér41o d'un point d'ébullition élevé A moyen, C'est-à-dire et situent au-dessus de 100 0. comme l'huile pour' diesel ou le 

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 k4rosénot des huile  do goudron de houille et des huiles do proveimnoe végétale ou animslet dîne± que de* h1drooar- buven tel$ que Ion ftaphta16nol ,lQ011'., là "rah1dron..

   phtalène, le cas échéant en utilisant des a41angte de 1.n'8, dot orolohex8n1.t des atones alnat que de* hydrocarbufee chlorée cooma le t'traohlor6tane, le tri- cblor'thylèno ou les tri- et t6tra-chlorobentênent 
 EMI6.2 
 les foraoe d'application aqueuses sont, on par- 
 EMI6.3 
 tiouliert avantageusement préparé a a en ajoutant de l'eau à des concentrât  d"mu181on, à des pâtée ou 1 des poudres mou111ablt..

   pulvêriuore Comme émulsifiante ou come exemple des produite de condensation non-1onos.n.., p' exemple des produite de condensation avec l'oxyde d'ethy- lino d'alcools aliphatiques, d'Minée ou d'acide  cboX1- liques comportant un reste hydrocarboné à longue chaîne présentant de l'ordre de 10 à O atomes de carbone, coasse le produit do condensation de l'alcool ootadeaylioue et de 25 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, ou celui de l'eoide 
 EMI6.4 
 eau du soja et de 30 moles d'oxyde d'éthylène, ou celui 
 EMI6.5 
 de llolêylamine technique et de 15 molto d'oxyde d'éthylène% ou celui du do4'clmoro.ptan et de 12 mole$ d'oxyde d'éthy- Ibn$.

   Panai les 6mu18it1snts & anions actifs qu'on peut utiliser, on mentionnera ! le sel de sodium de l'ester sulfurique de l'alcool dOd40yliQue, le oel de sodium de l'acide dod6Q71benl'ne.ultoniqut, le ael de potassium ou 

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 le sel de triéthanolamine de l'acide oléique ou de l'acide   abiétique   ou de   mélangée   de ces   acides%   ou le sel de   sodium   d'un acide suif nique du pétrole. Comme dispersifs à cations   actifs$   on envisage des   composés   d'ammonium quaternaires   comme   le bromure de cétyl-pyridinium, ou le   chlorure   de dihydroxy-éthylbenzyl-dodécyl-ammonium. 



   Pour préparer des agents de poudrage et d'épan- dage, on peut utiliser, comme   substances   de support   solides$   le   talc$   le   kaolin,   la bentonite, le   carbonate   de calcium, le phosphate de calcium, mais également le charbon. la poudre de   liège  la farine de bois et autres matière. de provenance   végétale    Il est très avantageux également d'obtenir les   préparations   cous forme   granulée*   Les diffé- rentes formes d'utilisation peuvent renfermer d'une   manière   usuelle des substances améliorant la répartition, l'adhé-   renée,   la résistance à la pluie ou le pouvoir de   pénétra    tien ;

   comme   substances de ce     genre,   on   mentionnera.,   des acides   gras.' des     résine.,   la colle, la   caséine   ou des   alginates*   
La présente invention a en outre également pour objet lea nouveaux   composés   de la   formule   générale 
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 dans laquelle R représente un atome de chlore, le   groupe   

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 méthyle ou le groupe chlorométhyle, et   X,   au cas où R est du chlore  représente un atome   d'iode*     le   reste acétylène ou le groupe -COOA dans lequel A représente un reste alcoolique comportant de ua à 4 atome.

   de car- bone, ledit reste R   pouvant   en outre représenter encore, au cas où R est un groupe -CH3 ou -CH2Cl, un atome de chlore ou un   atout   de   brome,   un reste alcoolique compor- tant de un à   4   atomes de carbone, ou le groupe méthoxy, ainsi que la préparation do   ces     composée     suivant   des méthodes connues en elles-mêmes. 



   L'invention est décrite plue en détail dans les exemples non-limitatifs qui suivent dans lesquels les parties et   pourcentages   s'entendent en poids* 

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 EXEMPLE 1 
 EMI9.1 
 XtXt t t<) !<ttx)'x Osa prépare de$ 'an.\1.1on. renferaaat 01sque foie 50ro de l'tn des composée indiquée nous 1) à 16) dans, le tableau ci-dessus, ainsi que 5 p d'un émulsifiant constitué1 par un mélange obtenu à partir d'un 4thar polyglycolique d'un alcoyI-pMnpl, en particulier le produit résultant de 1* addition de 5 à 20 moles d'oxyde d'6th11ênt à du pt.rt1o- 'ootyl-ph6nol. et 4 partir d'un col de calcium on de magné- sium d'un acide eleoyl-aryl-sulf onique , en particulier de l'acide monolalbenzèn.-sulton1quo, ainsi que 45 % d'huile pour diesel. 



     Les   émulsions ainsi obtenues peuvent être   diluée    à l'eau d'une   manière   quelconque pour fournir des bouilles de pulvérisation. 



   EXEMPLE 2 
Dans une   serre*   on ensemence des pots remplie de   terre   avec les   catégories   de graines   suivantes  : Zea,   Avena,   
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 Setaria, Daot11' t S1nap18, Sied1cago et Calendula. a) Deux jours après l' en.8lnQUCcmtnt t cm traite les   différents   pote avec une bouillie de pulvérisation qui a   été   préparée suivant l'exemple 1 et renferme 2,5 % du 
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 composé indique sous 9) dans le tableau c1...de.8u8, la qt1an- tité utilisée correspondant à 25 kg de substance   active   par hectare.

   Vingt jours après le traitement, les   plantes   mono- 
 EMI9.4 
 cotyl4dones, à savoir 2ea, Avena, Setaria et Dactyllet sont complètement aortes, tandis que les plantée dicotylédones  à      

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 EMI10.1 
 ."V01 41nopie, .4oftlo et calondulat âle mont que l'lr.m.' endoaml.4..

   ou ?000 M 1..ont pu* du tout* b) On obtint un   résultat     Identique   lorsque la   'bouillie   de   pulvérisation     envisagé    est   pulvérisée   environ 12   jours     Après     l'ensemencement   (approximativement dans   le   stade de   formation   de la   deuxième     feuille   des   plantes),  
On obtient des   effet;

       herbicide     électif    corres- pondante lorsqu'on utilise, de la manière décrite   nous   a) ou b), des bouillies de pulvérisation qui ont été préparées   clivant     1* exemple   1 et renferment l'un des   composée   1) à 8) et 10) à 16) indiquée dans le tableau   ci-dessus,   
EXEMPLE 3 
 EMI10.2 
 Dans un champ tortement envahi avec de l' j,roP7l'Oll repens (chiendent rampant), on   sème*   après les   travaux   de préparation du sol   effectuée   au printemps, les   catégories   de   plantes   suivantes   @   
 EMI10.3 
 uonnootylèdonez Zea, SOrghu1I., Setaria, Tritioua, Avana, Uordev , Yeutuoa# Loli=,4 A.11ium. 



  ËËËZdon.ea Daucua, kedicago, L11\1\U2, Sinaplo# Saphanue, Seta. 



   Deux jours   après     1* ensemencement   on   traite le champ avec une bouillie de   pulvérisation     préparée     suivant   
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 l'exemple 1 et renfermant t ooaime eubatanoe active, le 

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   composé   indiqué   sous   9) dans le tableau   ci-dessus,   en utilisant une quantité de substance   Active     correspondant   àf 10 kg par hectare.

   Lors du contrôle   effectué   deux   mois     après     le   traitement, le champ est totalement exempt d'Agropyron repens   (chiendent   rampant)   et,en   outre, toutes les plantes monocotylédones indiquées, à l'exception de   l'Alliua   copa   (oignons   de semence), sont   morte*     après   la   germination.   



     On   obtient de façon   correspondante   des   *trots   herbicides   sélectifs   en   utilisant   de la manière   décrite   ci-dessus des bouillies de   pulvérisation   qui ont été pré-   parées   suivant l'exemple 1 et renferment l'un   des     compo 4*   indiquée   sous   1) à 8) et   10) à   16) dans le tableau   ci-     dessus.   



   EXEMPLE 4 a)   Un   champ de blé d'hiver fortement envahi par le chiendent rampant a été traité à la fin du mois de février, àf 1'époque de la pousse du chiendent rampant, par une bouillie de   pulvérisation   préparée suivant   l'exemple   1 et   renfermant,     comme   substance active, le   composé   indique   nous   9) dans le tableau   ci-dessus,   la quantité   utilisée   étant de   40   kg par hectare.

   Peu avant le   traitement,    on   a   détruit,   sur une moitié de   ce   champ,le blé et le   chiendent   rampant   en   train de pousser, à   l'aide     d'un   appareil rotatif   de travail du sel (bineuse rotative) pour contrôler sur    

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 cette partie du champ un. effet de pré-émergence contre le chiendent rampant.

   Lors du contrôle effectua 4 mots  près le traitement, aussi bien sur la partie préalablemont   binée   du champ (pré-émergence) que sur la Partie   non-biné.   du champ (post-émergence), l'Agropyron repens   (chiendent   rampant), le Triticum   vulgare   (blé d'hiver) et le Sinapis   aryen.il   (moutarde des   champs)   étaient complètement morts* b)   }Jeu   après le   semis   de betteraves suerières (Beta   vulgaria),   un champ fortement envahi par le chiendent   xampant   est traité par une bouillie de pulvérisation préparée suivant l'exemple 1 et renfermant,   comme   substance active, le   composé   indiqué eoue 9) dans le tableau cidessus,

   la quantité utilisée étant de 30 kg par   hectare,   Par ce traitement, le chiendent rampant est complètement anéanti, tandis que   le    betteraves   sucrières   ne sont pratiquement pas endommagées. c) Peu après y avoir semé du lin   (Linu @   usitatisimum), on traite un champ fortement envahi par le chiendent rampant avec une bouillie de pulvérisation préparée suivant l'exemple   1   et renfermant comme substance active le composa indiqué sous 9) dans le tableau ci-dessus, la quantité   utilisée   étant de 20 kg par hectare. Le chiendent rampant est complètement anéanti par ce traitement, tandis que le lin n'est pratiquement pas endommagé. 

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   On obtient de façon correspondante des effet* herbicides favorables   lorsqu'on     utilise   de la   manière   décite sous a),   b)   ou c), des   bouilli..   de puivérisation qui ont été   préparât*   suivant l'exemple 1 et renferment l'un des composés indiqué  sous 1) à 8) et   10)   16) dans le tableau ci-dessus

Claims

EMI14.1 in Lit ?à d'Ti 01. t i on t.

I.- À titre de produite 1n8tr1&1. nouveaux, des agents de lutte contre la croissance de plantes indésirableut rt#wqutbli , no''nt, par les olraot6r18t1Qu" suivante.

Considérées <4p)n'4!!!wat ou en combinaison i 1) Il* renferment, comme aubutenou active un composé de la formule générale EMI14.2 dans laquelle R représente un atome de chlore, un reete EMI14.3 méthyle ou un reste ohloro-alcol11Que comportant de un à 3 atome. de carbone, de préférence le rente chloro.

Méthyle, n représente un nombre entier d'une valeur de un à 4, X représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un reste alcénylique ou alcynylique comportant de un à 4 atomes de carbone, de préférence le reste acétylène, un rente alcoxy comportant de un à 4 atones de EMI14.4 carbone, de préférence le reste méthoxy, le reste -000', dans lequel A représente un reste alcoy11que comportant de un à 4 atomes de carbone, ou bien le composé de formule EMI14.5 <Desc/Clms Page number 15> ainsi que, le eau échéant,

encore l'un au moins des adjuvants suivants des solvants, des diluante, des dispersifs, des .agents mouillant.. des agents d'adhérence, des engrais, ainsi que d'autre agents de lutte contre les organisme$ nuisibles* 2) Ils renferment, comme substance active, un composé de la formule générale EMI15.1 dans laquelle X représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou un atome de brome, le reste méthoxy ou le reste acétylène, et n représente un nombre entier d'une valeur de un à 4 .

3) Ils renferment, cornue substance active, le composé de formule CC13-COO-C2H4-C1 4) Ils renferment, comme substance active, le composé de formule CC13- 000 - CH2- C- CH 5) ne renferment, comme substance active, le compose de formule CC13- 000 - CH3 6) Ils renferment, comme substance active, le @ composé de formule <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 col C0 C!l4 .. Br Ils 1'Int'1'ZD8111). coaae substance Mtivt, le compood de formule OC1 . 000 .

CA - OOB, 8) Us renforcent, come tubetaace 'active, 1t EMI16.2 coapoaA de formula col 000 .. 0295 9) Ils renfêraenti comme substance aot1v8. le compote de formule EMI16.3 EMI16.4 10) Ils renferment, comme substance aotivai le composé de .formule EMI16.5 II.- A titre de-produite industriels nouveaux 1 @ 11) Les composée de la formule générale EMI16.6 .,;dans laquelle B représente un atome de chlore,le reste, EMI16.7 1 mêthyls ou le reste chlorom6th11e..t XI au Cas où 5 eat du chlore, représente un atome d'iodët le 1'0811.\ i&c6t)1.tna ;

.', <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 ou le groupe -offl dano lequel À représente un reste a1co11:1qu comportant de un à 4 atomea de carbone* et dans la cas où R est un groupo# -011 ou -0112 1, représente EMI17.2 en outre encore un etome de chlore ou un atome de brome EMI17.3 un reste alcoolique comportant de un à 4 ato.:le. de carbone ou le groupe méthox7s 12) Le compond de formule OH3 # 0012 ou 000 - 02lî4 - bar 13) Le composé de formule on 3 ocia 0 000 - zB4 " 0003 14) ie cotpoud de formule 013b - Oolâ - 000 - OH4 oi 15) Le oompogé de formule . col 3 COO0H2 000 C4!9 EMI17.4 16) Le composé de formula EMI17.5 001 000 0204 1 17) Composé de formule Cl - CE2 -m Cala" OCO aH4 - 01 EMI17.6 <Desc/Clms Page number 18> 18) Le composé de formule EMI18.1 0013 en 000 - 0112 - cm 011