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Publication number: BE633403A
Authority: BE
Publication date: 1900-01-01

Description


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  "NOUVBÀ#C I1IRIV:BS MM LA TRIAZIKB B!!! NBRBIOIDSS CONTENANT ass SUBSTANCES"      
L'invention concerne de   nouveaux   dérivés de la triazine de la formule générale 
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 dame laquelle r, B,2 et B? sont identiques ou différente et z représentent de l'hydrogène ou un reste alkyle inférieur, X a loa 

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 mêmes significations que 8", aa et 85 ou désigne un reste Ct?i8 1 -soS 1 -s il6. -PO()2 uu -.  (Ji':5)2t OÙ R4 et rJ? sont Identiques ou différents et représentent de 1 gène ou un reste alkyle inférieur et où n6 est un reste a1l.e ]'# 
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 inférieur.. 
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 :008 composés de ce genre peuvent être préparés de diffé-' rentes manières.

   On peut, par exemple, les obtenir par réaction 
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 du composé quaternaire correspondant avec un aride alcalin ou 
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 d1 ammonium. - xemT>le # ?L. jj. 72 g de chlorure de 24-bis-isopropy.amino-tx.ainJ1-6traa8#1 ammonium sont dissous dans 500 ml d'eau et on 7 ajoute, sous agitation à froid, 2,5 g d'azide de sodium. Il se dépose un 
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 épais précipité qui cristallise rapidement. On essore après un 
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 repos d'une heure, on lave et on sèche sous vide. On obtient 1: 51 g de z,4-bis-isopropylamino6-asido-triasine de la formule 
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 sous forme d'une poudre cristalline blanche d'un point de tuai= 
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 de 94 à 95 0. Analyse 2  g1!6Ha (poids moléculaire 236). 



  Calculé s 045,7 E 698 Ir 47f5 Trouvé s 45,6 ?t2 7,O. emp....3' 16,6 g de chlorure de (N'##bamoyl-i-propyl)-<ntino-4-'i-proMrl- amino-l,?,5-triane-6-.yl-trim6thylMmoB)ium sont dissous dans 100 ml d'eau, et on y ajoute 396 g d'uide de sodium* Après un 
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 repos de trois heures, les cristaux blancs précipités sont 
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 essorés, lavés et séohés. On obtient 10,65 g de 2-Oï-oarbamoyl-fl- i-prupyl)-em1n0-4-i-propy1am.11I.\)-6-uido-triaa1ne d'un point de 

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 fusion de .,5,'f. 



  Analyse lna.'se Trouvé 0 43,2 a 6,4 1f 45,' \" Calculé pour  loB1?NgO 4,l 6,1 4',2 (M=279)   La.   même   réaction   peut, par exemple   N'effectuer   en   présence   de formamide. 
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  Exemi) , 46,1 g de chlorure de (N-.dim6thr.dmiaoeua.oay.-' h.a-am,ao- 4-éthyl,amino-1,3,5-t.as.xs..-yI,-txàméth ,y.amaox.uat sont disse dan. 200 al d'eau, on y ajoute 9,7 $ d'a.z1de de a oditett et on   laisse   reposer pendant 8 heures à   température     ambiante. Après   ce temps, une pâte cristalline blanche et   épaisse   a'est   déposée*   elle 
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 est essorée, lavée et Bêchée. On obtient 30 g de 2-(lr-c2j.mét1Qrlw- uoaua.ony.-N.éthy.)-am,3asa.-f--éthy,orso-6.aa,do-e'-tM.ae.ac d'un point de fusion de   130*0.   



  Exemple 4. 
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  35,25 S de chlorure de 2-(1i-m6th11su.lf0D11-li.... 6th11)-amin0-4-1- propy.amino-,,3,5-tr.aine-6-y,-trimthylanamor.i.u, boxAs dissous dans 200 ml d'eau et traités avec 7,5 g d'azide de sodium dissous dans 30 ml d'eau. Le traitement usuel donne 23,9 6 de 2-CN-aaétyl-' au.f'orü-. N-.8tiy1)- amiao-.4-i propylamà.no-6-asido-a-trias3.u,a, aaus forme d'un produit visqueux incolore qui cristallise très difficilement. 



    Exemple 5     
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 35t25 S du sel quaternaire, le chlorure de 2 "-propylamino-4¯0Sf - 1 diaminophoaphixt,y,-t-bthy.j-emiao-,.,3x,5.-trxd.at,3.aa--rl. tac".la6tby.8tn.- monium sont, dans de l'eau à 80*0, mis en réaction avec 8g d'azide de sodium et donnent 24 g de 2-i-propy.emj.no-.4-(N-.dia.iu.o--f phogphinyl-N-éthyl)-'amino-6-as5ido-B'-triazine, sous forme de cris- taux blancs et d'un point de fusion de 18 à 130*0. 

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  On peut également obtenir les nouveaux composés par substitution 
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 d'un atome d'hydrogène dans un reste amino d'une azidotriazine correspondante. 



    Exemple   6. 
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  2?,6 g de 2-éthylamino-4-t-butylamino*6-azido-s-'triazine sont cuits au reflux, pendant 24 heures, avec 125 ml de POC1,, on évapore alors, sous vide, l'excédent de T4G13. Il reste 25,1 g de 2-C'-.d3.chlorphoephin,yl-N-.éthrl)..smi.no..r.-t-but,amino-6as.da e-triazine. 



  On dissout 35,3 g de ce composé dans 150 ml de toluol. Dans cette solution, on   insuffle   du gaz ammoniac à une température comprise 
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 entre 0 et 20 t. Lorsque la solution est saturée de HH-, en interrompt le courant gazeux et on agite encore pendant quelque, heures à température ambiante. On aspire alors à la trompe, on lave rapidement le précipité à l'aide d'éther de pétrole, on sèche et on lave à l'eau jusqu'à élimination du chlore. Il reste 
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 2gaz3 g de 2-(N-diamino-phoBphinyl-N-éthyl)-amino-4-t--butylMtino- 6-.az,do-s-.triaz.ne, sous forme de cristaux blancs d'un point de fusion de 150 à 151 C. 



    .Analyse :  
Calculé pour 
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  9HlloPO 1{ 44.6 p 9' 
Trouvé   44,45   9.71 De manière analogue, on obtient le composé   thioyl   correspondant 
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 par réaction de la matière de départ avec du eultooblorure de phosphore. 



    Les   composés de l'invention peuvent être utilisés pour la des. truction ou la   suppression   sélective d'herbes parmi les plante$ cultivées comme aussi pour la destruction complète de plantes indésirables, ou pour en   empêcher   la croissance. Dans certaines circonstances, ils peuvent également être utilisés comme agents de régulation de la croissance des plantes, par exemple pour      

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 réduire la quantité des fruits ou pour retarder la floraison. 



  Aussi bien que pour agir sur les plantes vivantes, ces composts peuvent également être utilisés en vue de   stériliser   le sol. Ils peuvent s'utiliser soit seuls, soit en mélange entre eux   ou .avec   d'autres matières herbicides. Ils peuvent égalant être   mélanges   à des   insecticides,   fongicides ou fertilisants. 



  Certains des composés revendiqués sont des substances   cristalli-   nes solides, d'autres sont des huiles. Plusieurs d'entre eux sont insolubles ou seulement faiblement solubles dans   l'eau,   mais, par   contre,   ils possèdent une bonne solubilité   dama   les solvants organiques, fait qui en   facilite   l'utilisation. 



  Comme exemples de solvants pour les composés de la triazine. on peut citer : les alcools, les cétones, les hydrocarbures comme le toluène, les hydrocarbures halogènes comme le chlornaphtalène, les huiles minérales comme le mazout, les huiles végétales ou   les          mélanges   de ces substances* Les composés de la triazine suivant l'invention peuvent être appliqués par toute méthode connue et familière à tout   spécialis-   te de   l'agriculture;   le choix de la méthode   dépend   des circons- tances et des propriétés de l'herbicide. Les formulations connues peuvent   généralement   être utilisées   à   cette fin. 



  Par exemple, on peut préparer, dans des solvants organiques, des solutions plus ou moins concentrées et qui seront ultérieurement, avant l'emploi, diluées dans ces mêmes solvants. 



  Les solutions dans des solvants miscibles à   l'eau   peuvent être mélangées à   celle-ci.   Les composés de la triazine précipitent alors sous forme liquide ou solide.   Ces   suspensions ou émulsions peuvent être stabilisées par des substances connues. 



  Les composés de la triazine peuvent également être utilisés sur des supports solides, tous ceux connus à cette fin peuvent être 

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 employés, par exemple, l'argile, le kaolin, le kieselg1ÜU:', la bentonite, le talc, le carbonate de   calcium     finement   moulu, le charbon de bois, la sciure de bois et la farine de   noya*   Les substances actives peuvent être mélangées, sous forme   sèche,   aux supports.

   Toutefois, des solutions ou émulsions peuvent   également;   être appliquées par aspersion sur le support ou être mélangées à celui-ci, l'ensemble étant alors séché* En vue d'assurer une meilleure adhérence des substances   activée   sur les supports, on peut utiliser des adhésifs connus comme la caséine, les alginates et substances similaires. 



  Enfin, si desiré, les composés de la triazine peuvent, en même j temps que les substances porteuses, être mélangés à des agents de suspension et des stabilisateurs, par exemple sous forme d'une pâte, ou traités pour donner une poudre, ces dernières pouvant alors être brassées dans de l'eau pour donner une suspension. 
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  Comme exemple d'agents d'humidification, d'émulsionnants ou de stabilisateurs, peuvent se citer les substances connues, anioni- ques, cationiques et non ioniques, comme   l'huile   rouge de   Turquie,   les sels d'acides gras, les sulfonates d'oxydes alkyles, les sulfates alkyles secondaires, les sels de l'acide   résinique,   les éthers   polyéthylénés   d'alcools gras, les acides gras ou les   aminée   grasses, les composés quaternaires de l'ammonium, l'acide lignin- sulfonique, la saponine, la gélatine, la caséine, soit seuls, soit en mélange entre eux. 



    Exemple   7. 
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  25 parties de 2-azido-4-t-butylamino-6-(N-diméthylamino-aulfonyl- N.néthylamino)-a-tr,aaiae sont dissoutes dans 65 parties de %SI On y ajoute alors 5 parties d'un alcool gras   éthoxylé.   Des émul- sions stables sont formées par agitation dans de   l'eau.   



    Exemple   8. 
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  Un mélange de 10 parties de 2-(N-oarbamovl-N-i-propyl)-amino-4-i-      

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 PJ:Owlam1n0-6-uido-tr1azino et de 90 parties de kieselguhr sont broyée dans un moulin à boulets jusqu'. obtention d'une fine poussière. Le mélange peut être utilisé comme agent de   saupou-   drage. 



  Le mélange peut également: contenir, comme matière active,de la 
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 2-(N-méthyloarbamoyl-N-éthyl)-amino-4-t-butylamino-6-azido'-tria- minet comme également la 2-(N-d1m6t181!l.inostlfol-l-'tb11)-em:1....   no-4-éthylamino-6-azido-triazine. 



  Exemple 9.    
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 On mélange 10 parties de ?-(N-dim.êth;rlaminosul1'o1-fi-6tl:1:11)- emino-4-éthylamino-6-azido-s-triazine et 290 parties de talc. Ce mélange peut être utilisé comme agent de   saupoudrage.   Afin d'accroître l'adhésivité sur les feuilles, on peut encore y ajouter un partie de   gélatine.   



  Le mélange peut également contenir, comme matière activela 
 EMI7.4 
 2.-(N-6tbyleulfar,yl-N..méthy.)-amiao-4-t-butrlami.ao.-ea,dotae.asina. ftxemple 10. 



  10 parties de 2-(NHnéthylBulfonyl-N-étbyl)-amino-4-i-prop3lamino-'   6-azido-s-triasine   sont dissoutes dans un mélange de 10   partie*-   de   oyclohexanone ,   de 20 parties de xylol et de 10 parties   d'un   
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 alcool gras aréthylé. Avec de l'eau, ce mélange homogène forme des émulsions stables. 



  Le mélange peut également contenir, comme matière active, de la 
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 2-(N-diamiaophoeph.nyl-N.-éthyl)..amino-.4. -butylaminoi-aaidot.a- sine*   Exemple 11.    
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 10 parties de ?.-,..propy7.amiuo-4-(N-d.aminophaaphixyl-NwtbJr'1)    amino-6-azido-s-triazine   sont, avec 90 parties de talc, moulues dans un broyeur à boulets. La poudre ainsi obtenue peut être      utilisée comme agent de saupoudrage. 

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  Exemple 12. 



  IXemvle .....,., . 10 parties de 8-(N-diaminothiophospbJjoyl-N-6thyl)-amino-4-é't!hyl''' amino-6-azidotriazine sont: dissoutes dans un mélange de 10 parties de oyo10hexanone, de 20 parties de xylol et de 10 partie. d'un alcool gras osc,yétbr7.é. Avec de l'eau, ce mêlant homogène donne 
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 des dispersions stables.

Claims

REVENDICATIONS EMI9.1 SSagSSSSSSSiBSSSSSjSS . Composés de la triazina de la. formule gén6:z:al&r ' EMI9.2 dans laquelle R , R2 et R3 sont identiques ou différents et re- présentent de l'hydrogène ou un reste alkyle inférieur, X a le EMI9.3 mêmes significations que ,l,:a2 ou R3, ou désigne un reste -oONR4,5, -S02Jffi4:a' .-S02R6, -.poa8 ou-.s(2, o rfr et R5 sont identiques ou différente et :

représentent de l'hydrogène EMI9.4 ou un reste alkyle inférieur et où R6 est un reste alkyle inné- rieur,, EMI9.5 2 Agent d'action sur la oroïtinanot des plantes oaraotéri- sé en ce qu'il contient, comme constituant actif, au moins un dérivé de la triazine selon la formule donnée à la revendicationL 3. Agent selon la* revendication 2, caractérise en ce qu'il se compose d'une dispersion aqueuse du dérivé de la triasine et qui, éventuellement, comporte, comme autre constituant, un stabi- lisateur de dispersion.

4, Agent selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il se compose d'une solution, dans un solvant organique, du dérivé de la triazine.

5..Agent selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il se compose d'une émulsion aqueuse d'une solution du dérivé de la EMI9.6 triazine dans un solvant organique qui, éventuellatent, contient un stabilisateur d'émulai on. <Desc/Clms Page number 10>

6..Agent selon la revendication 2 caractérisé en ce qu'il se compose d'un dérivé de la. triazine appliqué surune matière support solides 7. Jugent selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il contient; des fongicides et/ou insecticide$, 8. ±sont selon la. revendication 2 caractérisé en ce qu'il contient une colle..