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Publication number: BE644881A
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Description


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    Auxiliaires   de teinture. 



   La   patente   invention concerne des compositions compre- nant   de*   mélangea de certains   composé    organiques qui sont intéres-   lente.   comme   auxiliaires   pour la teinture des   matières     textile* . :   de laine. 



     Elle   procure des   compositions   comprenant un   mélange     4$un     composé   ammonium quaternaire et   d'un   produit de   condensation   de l'oxyde d'éthylène   trio   une amine, un alcool ou un phénol,   Les   trois   constituante   de   ces   compositions peuvent être   présents   en proportions quelconques   désirée*.   Il est préférable, cependant, que   les     compositions   contiennent   25   au plus et de 

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 préférence 10 à 20 en poids de lihexa#th1'n.t'tram1n.

   ainsi que 20 au plus et de préférence 3 à 12 en poids du composé   ammonium   quaternaire. Dans tous les   cas.,   les pourcentage sont   calculés   sur la base du poids total des trois   constituants.   



     . Si   on le   chaire,   ces compositions peuvent   contenir   plus d'un   compote   ammonium quaternaire et/ou plus d'un de ces produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec une amine, un alcool ou un phénol. 



   Les composés ammonium quaternaires utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être des   ooaposds   incolores ou sensiblement incolores qui contiennent un atome   d'aaote   quaternai-   re,   Mais se sont de   préférence   les   composés     ammonium   quaternaires de   formule   
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 où X- reprisent* un anion tel que fanion   sulfata   mais de prêté- ronce un anion   halogène   et de préférence encore   CI'*   ou Br-;

   R1 représente un   radical     alkyle   contenant au moins 10   atomes   de 
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 carbone, et de préférence 10 4 20 atomes de carbone! et R2,R3 et Ru représentent inQ#ptn4ent un radical alkyle, et en particulier un radical alkyie inférieur de 1 à 5 atomes de carbone, ou bien 
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 R2, rt' et R' forcent ensemble avec l'atome d'azote quaternaire N un hJtéroc10e pentagone ou hexagonal azoté tol qu'un cycle pyra- dine. 
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  Des exemples des radicaux x.kyl,a représentés par Ri sont les radicaux d6oy,s, =d4cylop dodecyle, tr44ofl., t4'rad4orle, pentad6oyie, hexayle (eétyiei, oatadeeyie et tiootyle; et des exemples des radicaux allyle intérieurs représentés par ft2, nx et a4, on peut citer les radicaux méthyle, éthyle, popyie butyie et ' amyle. 



   Comme exemples de ces composés ammonium   quaternaires,   on 
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 peut mentionner .1.8 bromure de oéty.tr3.mhy.oria" le broaure 

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 de aty,tpyxi.d3ni,ura,, le bromure de tétraddoylpyridlnium, le chlorure de c4tyltriméthyla=oni=,t le bromure de aéty,diathyxbtly,. aamonium, te chlorure de ddoylpyridinium, lé chlorure deicoay,. , pyridinium, le bromure de cétyltrléthy.La=oni=, le bromure de doâCy.pyidit3um" le chlorure de atdaryltr3,rocthyxemtaonium, le bromure de cétyltri-11-propyta=oni=,, le chlorure de cétyl- trl-4 so nropyJLajaaoniua . le chlorure de aétyxtri.,,.'tnatyl,ammori.unt, . , le chlorure de cétyxtriway.lonitm et t sulfate de cétyl- pyridinima. 



  Les produits de condensation de Iboxyat d'éthylefte avec 
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 un alcool, une aminé ou un phénol sont les produite de condensa ' 
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 tion, daau moins une proportion moléculaire, et de préférence des 5 à 30 proportions moléculaires d'oxyde d#dthylène avec 1 popor  , 
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 tion moléculaire d'un alcool., d'une aminé ou d'un phénol. 



  Les alcools qui sont condensés avec l'oxyde d'éthylène sont de préférence des alcools gras saturer ou non saturés de 10 à 20 atomes ce carbone, et comme exemples de ces alcools, on 
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 peut citer l'alcool dodécylique, l'alcool oléylique# l'ai" y, cool d6cylique, l'alcool undécylique, l'alcool ttradayx3,que (l'alcool myristylique), l'alcool hexaoécylique (l'alcool adtyliqua' et ljalcoola-eîcooylïquel Les phénols condensés avec l'oxyde d'thy,tne sont de 
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 préférence le phénol proprement dit ou des dérivés alkylés du 
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 phénol, et en particulier le phénol portant comme substituante un ou plusieurs radicaux alkyle, spécialement des radicaux alkyle de . 
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 1 à 10 atomes de carbone.

   Des exemples particuliers de ces phénols ' 
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 sont le ph4nolel#,2.e le m- ou le 2-crésole I#ôxtylph4nol, le ,..butyLphnox, looxtylorésol, 1'hxyJ,phna et le d4cylphênolt Les amine* conaensées avec l'oxyde d'ëthylcne sont de 
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 préférence des aminés aliphatiques primaires et en particulier des 
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 alkytaaines primaires dont le radical alkyie contient de préférence 6 à 20 atomes de carbone. Des exemples particuliers de ces aminés sont la -h$cylam"ne, la jl-octy.L"ne., la wdodécylainirir! la 

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 n-d4cYJ.amine, la n-t'tracÎliC1J.am1ne, le n-hexadecylamine et la n-e:1cosyJ.amine. 



  Comme exemples des produits de condensation de   l'oxyde   
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 d'éthylene avec un alcool, une Mine ou un phénol que peuvent contenir les compositions suivant l'invention on citera les pro- duits de condensation de 22 proportions moléculaires d'oxyde d'éthy- 
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 ibne avec 1 proportion moléculaire d'alcool 04ty11qu., de 17 pro- portions moléculaires d'oxyde d'éthylene avec 1 proportion mollé-   culaire   d'alcool   eétylique,   de 20 proportions moléculaires d'oxyde 
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 dyéthyléne avec 1 proportion moléculaire d'alcool dodécyliqua,, de 8 proportions moléculaires d'oxyde   d'éthylène   avec 1 proportion 
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 moléculaire d ootylorèsol$ de 20 proportions moléculaires d'oxyde d'éthyione avec 1 proportion moléculaire de dod4oylam1ne,

   de 18 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène avec 1 proportion mole" culaire d'alcool myr1stYlique ou d'alcool .e1colylique, de 25 proportions moléculaires d'oxyae a$éthyléne avec 1 proportion molécu- laire d'alcool dcyJique, et de 14 proportions moléculaires 4'oxyde. doéthylène avec 1 proportion moléculaire de n-hexylamine ou de 11-octy.Lamine* 
Les compositions suivant l'invention peuvent se préparer en mélangeant les trois constituants. En variante, on peut les pré- parer en dissolvant ensemble les constituants dans l'eau puis en éliminant   l'eau,   par exemple par évaporation. Les compositions obtenues se présentent sous forme de solides, de dires ou de liquides visqueux suivant la nature et les proportions des consti-      tuants. 



   Ces compositions sont facilement solubles dans l'eau, et les solutions aqueuses obtenues ainsi font   également     l'objet   de l'invention. Celle-ci procure donc des solutions aqueuses con- 
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 tenant de l'hexaméthylenetetramine., un compose ammonium quaternaire et un produit de condensation de l'oxyde d'ethylene avec une mine, un alcool ou un phénol. 

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   Ces solutions aqueuses peuvent se préparer en dissolvant   les   constituants en toute proportion désirée dans ce l'eau ou en mélangeant des solutions aqueuses de chacun des constituants. 



   Les compositions suivant l'invention sont intéressantes comme auxiliaires pour la teinture des matières textiles de laine, en particulier à l'aide de colorants acides pour laine qui sont de   préférence   des colorants azoïques prémétallisés contenant un ou plusieurs groupes acide sulfonique, par   exemple   les colorants décrits dans   les   brevets anglais n    765,

  35$   et 947.647.On sait que les matières textiles de laine peuvent être teintes à   l'aide   de colorants azoïques prémétallisés qui contiennent un ou plusieurs groupes acide   sulfonique   main que les teintures obtenues présentent en général le défaut d'une non-uniformité de fibre à fibre* 
Bien que ce défaut puisse être   supprima   en   exécutant   la teinture en présence ae mélanges de composée ammonium qua- ternaires et de produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec les aminés, des alcools ou des phénols,

   l'utilisation de tels com- posés dans le bain de teinture conduit souvent'à la formation dans le bain ou sur les matières textiles de laine de complexes   insolu-   bien dans   l'eau   ces colorants avec des composés de sorte que les teintures obtenues (bien qu'elle ne présentent pas d'éhétrogénéité) manquent de   solidité   au mouille.

   Cet   inconvénient   est supprime toutefois en ajoutent également de l'hexaméthylènetétramine au bain de teinture de sorte que grâce aux compositions de l'invention, les matières textiles de laine sont teintes en particulier à   l'aide   de colorants azoïques prémétallisés contenant 1 ou plusieurs groupes   acide     suifonique,   en nuances uniformes qui ont une excellente solidité aux traitements humides tels que le lavage, le   fouionnage,   le potting et la surteinture acide ainsi qu'à l'eau ou ..l'eau de mer. 



     L'invention   est illustrée' sans être limitée par les   exem-   ples suivants dans lesquels les parties sont en poids. 

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  EXEatK 1.- On mélange en un produit homogène, 14 parties d'haxaméthylenetétramine, 6 parties de bromure de eétyltriaé'thyl* ammonium et 80 parties d'un produit de condensation de 22   propor-     tions     moléculaires     d'oxyde   d'éthylène   avec 3.   proportion moléculaire d'alcool   cétylique.   



   On dissout dans 5000 parties d'eau, 1 partie du   produit   ci-dessus, 1 partie au complexe 1:2 de chrome mixte avec des 
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 proportions qu1oéQU4air.s de 1-(2i.hydrc.'-nt,trophn.aaoa naphtol et deacine ecry.oysraino b4' n,tria--hydroxphenyleo). 



  .5.naphtol-7-suronique, et 1,1 partie d'acioe acétique. On immerge dans le bain de teinture obtenu, 100 parties de mèche de laine et on exécute la teinture pendant 1 heure à 100 C. La   mèche   teinte est retirée du bain de teinture, rincée dans   l'eau   et séchée, La mèche est teinte ainsi en un gris d'une excellente solidité   à   la lumière et aux traitements au   mouillé;

     la mèche teinte ainsi ne présente pas de non-uniformité de fibre à fibre, mais une teinture de comparaison obtenue comme décrit ci-dessus en omettant dans le bain de teinture le produit suivant l'inven- tion accuse une non-uniformité de fibre à fibre.   @   
Le tableau ci-après donne d'autres exemples des composi- tions suivant   l'invention   qu'on obtient en mélangeant en produits homogènes les quantités ces constituants indiquées dans les   colon-   nes A, B et C au tableau. 

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  3tecple . 
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<tb> 



  Exemple
<tb> 
 
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 2 80 parties d'un produit de condensation 6 orties de bromure de 14 parties d'hexamthylenede 20 proportions moléculaires d'oxyde cetyltriméthylemmoulun tétraaine 
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<tb> d'éthylène <SEP> avec <SEP> 1 <SEP> proportion <SEP> moléculaire
<tb> 
 
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 de dodécylaaine 3 75 parties deun produit de condensation 11 parties de bromure de 14 partles d2'hexaîaèthylênede 8 proportions .r,oet.3,res d'oxyde cétyltrimétnylfaasaniMEi tétramtoe d-9éthylène avec 1 proportion moléculaire d'octylcresol A 70 parties dsnn produit de condensation 10 parties de bromure de 20 parties d'hexamethylenede 22 proportions moléculaires d'oxyde cétylpyridinium tétraaine d'éthylène avec 1 proportion Molécultire d* alcool cétyliçne 86,5 parties d'un produit de condensa- 3,

  5 parties de bromure de 10 parties  'aithy1*0*tion de 22 proportions solécuIF-1res dodécyltrlmétbylumonium tétrade d'oxyde d'éthylene avec 1 proportion moléculaire d'alcool cétyllque 6 80 parties d'un produit de condensation 2,5 parties de bromure de 10 parties d2'hexvméthylênede 22 proportions moléculaires d'oxyde dcàcyltr3.aéthylaric tétraMme d'ethylene avec 1 proportion okolécul-elre 6 parties de brouvre de d'alcool cetyliqoe tétraüécyltrimt.- Nius le5 partie de bromure d'bexadécyltrimethsfl- ammonium ¯ ï , ¯ s 7 65 parties d'un produit de condensation 12 parties de chlorure 23 parties d'hexcotlèae de 20 proportions moléculaires d'oxyde d'octsdécrlrléthI- tétruaine d'éthylène evec 1 proportion Aaêculaire ammenîuà de n-dodécyltitine 

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 Exemple .

   B # Exemple parties d'un produit de condensation parties de chlorure de 15 parties dshexamêthylènede 20 proportions moléculaîres doxycle ctyltrlthy1±JDmOniUl11 tétrade d'éthylene avec 1 proportion jsolcculaire de dodécylemîne 
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<tb> 40 <SEP> parties <SEP> d'un <SEP> produit <SEP> de <SEP> condensation
<tb> de <SEP> 17 <SEP> proportions <SEP> moléculaires <SEP> d'oxyde
<tb> 
 
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 d*éthylène avec 1 proportion Noiéculeire 
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<tb> d'alcool <SEP> cétylique
<tb> Idem <SEP> 5 <SEP> parties <SEP> de <SEP> sulfate <SEP> de
<tb> 
 
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 làeEt ctylpyr1d1n118 Idem. 



  10 80 parties d'un produit de condensation 5 parties de broaare de de 17 proportions moléculaires d'oxyde cêtyltrimétbylt'tFtoni\1ll: Idem. 
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<tb> d'éthylène <SEP> avec <SEP> 1 <SEP> proportion <SEP> moléculaire
<tb> d'alcool <SEP> cétylique
<tb> 
 

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 On dissout 3 parties <1'hexarA6thYln.tltr.1n. dans un mélange de 85 parties d'une solution aqueuse à 20% d'un produit de 
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 condensation de 22 proportions moléculaires d'onde d'ethylene aveo 1 proportion M0ioui&ir$ a'ticool oéty11u..t de 12 partita d'un. solution aqueuse & l2,' ce bromure de o4tyl tr1='th²lammon1um pour former une solution aqueuse d'une composition* suivant l'invention contenant 13,,93   'hexaméthyênet6tram1ne, 6,97 de broume de od  tyl tr1mêthylan1111on:

  Lum et7V,l> du produit de condensation oxyde d'thylbne/aloool cétyliquop les pourcentages tant oaloul4o sur la base du polos total des trois constituants dissous dans   l'eau*   
On dissout dans 5000 parties   d'eau,   6 parties de la   solu-   
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 tion aqueuse ci-aesouse 1 partie du complexe 1:2 de chrome mixte avec des proportions équimoléculaires de 1-(20-hydroxy-4#-nitro. phényl.10}-2-naphto1 et d'acide 2'-aoryioylaatino-6''(4**aityo-'2'- hydrûxyphfeyiaso;-5-n phtol-7-8Ulfoniqu > et 1,1 partit deide   acétiques   on   immerge ensuite   100 parties de   mèche   de laine   dans   le bain de teinture obtenu et on exécute la teinture pendant   1 ' '   heure à 100 C.

   La   mèche de   laine teinte est retirée du bain 
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 de teinture, rincée dans l'eau et séchdo. i<a mèche est teinte , ainsi en un gris d'une   excellente     solidité   à la lumière et aux   traitements   au   mouillé}   et tandis que la mèche de laine teinte' ne présente pas de non-uniformité de fibre à fibre une teinture ; de comparaison obtenue comme décrit ci-dessus mais en omettant dans le bain de   teinture les   6 parties de la solution aqueuse 
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 accuse un." nn.un1to1t' de fibre à fibre. 



    @

Claims

EMI10.1

1\ :1 V m H P X.O '" 't X 0 a'.' . ;.>{'r\ .' v'**'V 4' Compositions caractérisée* n ot qu>dlxes ooraprennint un aplani* 4Ih.xam4th1'n.ttram1n., 4'un composé ammon1u# qu..t.ma1. et d'un produit de condensation d'oxyd* 4'4thylb. art* Une aminé, un alcool ou un phénol EMI10.2 2.- Compositions suivant la revendication 1, caraot4r1.4.. en ce que le composé ammon1W1 quaternaire répond t ia formule ! EMI10.3 EMI10.4 ou X* représente un anion,, RI représente un radical alkyle d'au 1,-:;

moins 10 atomes de carbone, et R20 H3 et X' représentent Indépendamment un radical alkyle, ou bien R , R et 1\' forment ensemble avec l'atome d'azote quaternaire 1V' un hét4roo)'cl. " '' pentagonal ou hexagonal azoté, ,.. , 3.- Compositions suivant la revendication 1 ou 2, caractérisées en ce qu'eues contiennent. plus d'un composé ammonium quaternaire.

4.- Compositions suivant l'une ou l'autre des revendis cations 1 à 3, caract4risées en ce qu'elles contiennent moins de \\ EMI10.5 20 en poids de composa a.11!llonium quaternaire* 5.- Compositions suivant l'une ou l'autre des revend! , cations 1 à 4, caractérisées en ce qu'elles contiennent entre 3 et ' EMI10.6 12 en poids de composé aitnonium quaternaire* 6.- Compositions suivant l'une ou l'autre des revendi- cations 1 à 5, caractérisées en ce que le produit de condensation EMI10.7 ae l'oxyde d'etnylëne avec une amine$ un alcool ou un phénol est , un produit de condensation de 5 à 30 proportions moléculaires d'oxy" de d#éthylène avec 1 proportion moléculaire d'une aminte d'un al- cool ou d'un phénol,

<Desc/Clms Page number 11> 7.- Compositions suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à 6, caractérisées en ce que le produit de condensation EMI11.1 d'oxyde d éthyibnt est un produit de condensation de l'oxyde d'éthylène avec un alcool gras saturé ou non de 10 à 20 atomes de carbone* EMI11.2 8.'- Compositions suivant l'une ou l'autre des revanci- cations 1 à 6, caractérisées en ce que le produit de condensation de l'oxyde d'éthylène est un produit de condensation de l'oxyde EMI11.3 d'éthyione avec le phénol ou avec un dérivé* alkyl4 du phénol* 9.

Compositions suivant l'une ou l'autre des ev.nd1oa.' tions i a 6, caractérisées en ce que le produit de condensation EMI11.4 de l'oxyde dP4thylbne est un produit de condensation de l'oxyde d'éthylene avec une alky.L&"111na primaire de 6 à 20 atomes de carbone* 10.- Compositions suivant rune ou l'autre des revendi- cations 1 à 9, caractérisées en ce qu'elles contiennent plus d'un EMI11.5 produit de condensation de l'oxyde d'ethylhne avec une amine, un alcool ou un phénols 11.- Compositions suivant l'une ou l'autre des revendi- cations 1 à 10, caractérisées en ce qu'elles ne contiennent pas EMI11.6 plus de 2;

6 en poids axhexaméthylbnotétraminse 12.-' Compositions suivant l'une ou l'autre des revendica- tions 1 à il, caractérisées en ce qu'elles oont1erlnents entre 10 et 2f en poids c3'hexathy7.ênetétranine.

13.- Solutions aqueuses caractérisées en ce qu'elles con- tiennent une composition suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 12.

14.- Compositions et solutions aqueuses contenant des compositions suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 13, en particulier comme décrit ci-dessus avec référença spéciale à l'un ou l'autre des exemples cités.

15.- Procéda de préparation de compositions suivant la EMI11.7 revendication 1. caractérisé en ce qu'on mélange de lihexaméthyl-bne. EMI11.8 tétra.-:11ne, un composé ammonium quaternaire et un produit de condensa- <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 :, t10n avec une amine, Un .1 MM 16. ocdé suivant Joa revendioatloa l eoti . o que J,8lGlIlance est effectua en. milieu aquouxe #...,#