BE767303A - Procede de preparation de nouveaux colorants d'anthraquino (d) oxazole - Google Patents

Procede de preparation de nouveaux colorants d'anthraquino (d) oxazole

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Publication number
BE767303A
BE767303A BE767303A BE767303A BE767303A BE 767303 A BE767303 A BE 767303A BE 767303 A BE767303 A BE 767303A BE 767303 A BE767303 A BE 767303A BE 767303 A BE767303 A BE 767303A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
yellow
anthraquino
rose
oxazoles
Prior art date
Application number
BE767303A
Other languages
English (en)
Inventor
I Okubu
M Tsujimoto
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP45042107A external-priority patent/JPS504217B1/ja
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals
Publication of BE767303A publication Critical patent/BE767303A/fr

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/321.3 azoles of the anthracene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
La présente invention concerne de nouveaux colorants,  agents de coloration et produits intermédiaires et plus particu- 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1>  
 <EMI ID=7.1> 
 
 <EMI ID=8.1> 
 <EMI ID=9.1> 
 <EMI ID=10.1> 
 <EMI ID=11.1> 
 <EMI ID=12.1> 
 <EMI ID=13.1> 
 
 <EMI ID=14.1> 
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1> 

  
montre la formule : 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1>   <EMI ID=19.1> 

  

 <EMI ID=20.1> 


  
 <EMI ID=21.1> 

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1> 
 <EMI ID=24.1> 
  <EMI ID=25.1> 

  

 <EMI ID=26.1> 


  
Les nombres situés en dehors des noyaux des formules

  
 <EMI ID=27.1> 

  
noyaux. Pour simplifier la désignation des nouveaux composés de

  
 <EMI ID=28.1> 

  
^désigne l'atome de carbone du noyau anthraquino auquel l'atone

  
 <EMI ID=29.1>  

  
 <EMI ID=30.1> 

  

 <EMI ID=31.1> 


  
 <EMI ID=32.1> 

  

 <EMI ID=33.1> 


  
 <EMI ID=34.1>  
 <EMI ID=35.1> 
 <EMI ID=36.1> 

  

 <EMI ID=37.1> 
 

  

 <EMI ID=38.1> 


  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1>  

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
un alcool tel que le méthanol ou un autre agent de précipitation afin de précipiter le produit désira que l'on sépare ensuite par

  
 <EMI ID=45.1> 

  
tallisation dans un solvant approprié tel que

  
 <EMI ID=46.1> 

  
sire. 

  
Dans certains cas, il peut être souhaitable d'introduire

  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1>  <EMI ID=49.1>  d'acyle une nitration en utilisant n'importe quel procédé approprie dont bon nombre sont connus pour la nitration de compo-

  
 <EMI ID=50.1> 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
T'ornant et de 1'acide sulfurique concentré, tout en maintenant la température à un faible degré par refroidissement, par exemple,

  
 <EMI ID=52.1> 

  
on peut élever la température et maintenir le mélange à une température plus élevée, par exemple, à une température comprise

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
 <EMI ID=55.1> 

  
 <EMI ID=56.1> 

  
quantités relatives ou concentrations diacide, on introduit deux 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1>  

  
 <EMI ID=59.1> 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
le butyl-cellosolve, après quoi on fait. bouillir le mélange obte-

  
 <EMI ID=63.1>  <EMI ID=64.1>  <EMI ID=65.1> 

  
le filtrat dans de l'eau glacée pour précipiter le produit réduit que l'on peut ensuite filtrer, laver et se cher. A titre de va- 

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
pendant quelques heures, après quoi, on ajoute de l'eau, on fil*"

  
 <EMI ID=71.1> 

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
teindre des libres de polyester, par exemple, pour obtenir des nuances claires émettant une fluorescence. Le premier et le der-

  
 <EMI ID=75.1>   <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
le filtrat dans de l'eau glacée pour précipiter le produit réduit

  
 <EMI ID=82.1> 

  
 <EMI ID=83.1> 

  
 <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
pendant quelques heures, après quoi, on ajoute de l'eau, on fil** tre les solides, on les sécha et les extrait avec un solvant ap-

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
nier,de ces composés donnent des nuances jaunes et roses présentant  <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

  
 <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
On peut préparer les nouveaux composés répondant aux

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1> 

  
 <EMI ID=101.1>  <EMI ID=102.1> 

  
Les nouveaux composés de la présente invention sont 80-

  
 <EMI ID=103.1> 

  
 <EMI ID=104.1> 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
 <EMI ID=106.1> 

  
mitas. :Le tableau 1 indique les points de fusion des différents  composée, de même que la nuance d'un tissu de polyester teint

  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1>  

  

 <EMI ID=109.1> 
 

  

 <EMI ID=110.1> 
 

  

 <EMI ID=111.1> 
 

  

 <EMI ID=112.1> 
 

  

 <EMI ID=113.1> 
 

  

 <EMI ID=114.1> 
 

  

 <EMI ID=115.1> 
 

  
 <EMI ID=116.1> 

  
 <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
 <EMI ID=119.1> 

  
onde maximum du spectre de fluorescence correspondant. Le ta-  <EMI ID=120.1>  lesquels le substituant en position 2 est un groupe tert-butyle 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  
 <EMI ID=123.1> 

  
 <EMI ID=124.1> 

  
 <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  

 <EMI ID=127.1> 
 

  

 <EMI ID=128.1> 


  
 <EMI ID=129.1> 
 <EMI ID=130.1> 
  <EMI ID=131.1> 

  
 <EMI ID=132.1> 

  
 <EMI ID=133.1> 

  
 <EMI ID=134.1> 

  
 <EMI ID=135.1> 

  
 <EMI ID=136.1> 

  
 <EMI ID=137.1> 

  
 <EMI ID=138.1> 

  
 <EMI ID=139.1> 

  
 <EMI ID=140.1>   <EMI ID=141.1> 

  
 <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
 <EMI ID=144.1> 

  
 <EMI ID=145.1> 

  
 <EMI ID=146.1>   <EMI ID=147.1> 

  
 <EMI ID=148.1> 

  
 <EMI ID=149.1> 

  
ambiante pendant 2 heures. Ensuite, on diverse l'eau 

  
 <EMI ID=150.1> 

  
 <EMI ID=151.1> 

  
 <EMI ID=152.1> 

  
 <EMI ID=153.1> 

  
suivre le degré de nitration en emparant le composé nitré (coin-  posé 7} et la matière première n'ayant pas réagi (composé 6) en 

  
 <EMI ID=154.1> 

  
avec un solvant contenant du benzène et de l'acide 

  
 <EMI ID=155.1>  <EMI ID=156.1>  

  
 <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1> 

  
 <EMI ID=159.1> 

  
 <EMI ID=160.1> 

  
 <EMI ID=161.1> 

  
 <EMI ID=162.1>   <EMI ID=163.1> 

  
 <EMI ID=164.1> 

  
 <EMI ID=165.1> 

  
 <EMI ID=166.1> 

  
composé dans du benzène présente une rose violât ayant une fluorescence rouge..

EXEMPLE 

  
 <EMI ID=167.1> 

  
 <EMI ID=168.1> 

  
 <EMI ID=169.1> 

  
 <EMI ID=170.1> 

  
 <EMI ID=171.1> 

  
 <EMI ID=172.1> 

  
 <EMI ID=173.1> 

  
 <EMI ID=174.1> 

  
 <EMI ID=175.1> 

  
 <EMI ID=176.1>   <EMI ID=177.1> 

  
 <EMI ID=178.1> 

  
 <EMI ID=179.1> 

  
 <EMI ID=180.1> 

  
 <EMI ID=181.1> 

  
 <EMI ID=182.1>   <EMI ID=183.1> 

  
 <EMI ID=184.1> 

  
importante quantité d'eau glacée, on obtient un précipité rouge.

  
 <EMI ID=185.1> 

  
 <EMI ID=186.1> 

  
 <EMI ID=187.1> 

  
 <EMI ID=188.1> 

  
 <EMI ID=189.1> 

  
 <EMI ID=190.1> 

  
 <EMI ID=191.1> 

  
EXEMPLE 5

  
 <EMI ID=192.1> 

  
 <EMI ID=193.1> 

  
 <EMI ID=194.1> 

  
 <EMI ID=195.1> 

  
composé 1 sur la base d'une mole par mole, pour former ainsi le

  
 <EMI ID=196.1> 

EXEMPLE 

  
 <EMI ID=197.1> 

  
 <EMI ID=198.1> 

  
 <EMI ID=199.1> 

  
 <EMI ID=200.1> 

  
p 

  
 <EMI ID=201.1> 

  
 <EMI ID=202.1> 

  
 <EMI ID=203.1> 

  
 <EMI ID=204.1> 

  
 <EMI ID=205.1>  

  
 <EMI ID=206.1> 

  
tour obtenir ;,le composé 31* 

  
 <EMI ID=207.1> 

  
 <EMI ID=208.1> 

  
 <EMI ID=209.1>  

  
 <EMI ID=210.1> 

  
 <EMI ID=211.1> 

  
A. On suit le procédé décrit à. 1'exemple 4 A, avec dette exception que l'on remplace le chlorure d'acétyle par du chlorure de propionyle sur la base d'une mole par mole, pour ob-

  
 <EMI ID=212.1> 

  
pour obtenir le composé 22.

  
 <EMI ID=213.1> 

  
 <EMI ID=214.1> 

  
 <EMI ID=215.1>  

  
 <EMI ID=216.1> 

  
par pour obtenir la COMPO"4-23. 

  
 <EMI ID=217.1> 

  
 <EMI ID=218.1>  pendant "ne période suffisante pour obtenir une poudre à grains

  
 <EMI ID=243.1> 

  
 <EMI ID=219.1> 

  
air 10 Parties d'une dispersion aqueuse à grains fins. On ajoute

  
 <EMI ID=220.1> 

  
 <EMI ID=221.1> 

  
 <EMI ID=222.1> 

  
 <EMI ID=223.1> 

  
 <EMI ID=224.1> 

  
 <EMI ID=225.1> 

  
 <EMI ID=226.1> 

  
 <EMI ID=227.1>  <EMI ID=228.1> 

  
 <EMI ID=229.1> 

  
 <EMI ID=230.1> 

  
 <EMI ID=231.1>   <EMI ID=232.1> 

  
 <EMI ID=233.1> 

  
 <EMI ID=234.1> 

  
 <EMI ID=235.1> 

  
 <EMI ID=236.1> 

  
 <EMI ID=237.1> 

  
 <EMI ID=238.1> 

  
dans ce mélange, on ajout.'. partie du composé On dissout com-

  
 <EMI ID=239.1> 

  
 <EMI ID=240.1> 

  
 <EMI ID=241.1> 

  
 <EMI ID=242.1> 

  
Pendant une longue période, on broie une partiedu com-

  
 <EMI ID=244.1> 

  
 <EMI ID=245.1> 

  
 <EMI ID=246.1> 

  
 <EMI ID=247.1> 

  
 <EMI ID=248.1> 

  
 <EMI ID=249.1> 

  
 <EMI ID=250.1> 

Claims (1)

  1. <EMI ID=251.1> <EMI ID=252.1> <EMI ID=253.1>
    <EMI ID=254.1> <EMI ID=255.1> <EMI ID=256.1> <EMI ID=257.1> <EMI ID=258.1> <EMI ID=259.1> <EMI ID=260.1> <EMI ID=261.1> <EMI ID=262.1> <EMI ID=263.1> <EMI ID=264.1>
    <EMI ID=265.1>
    <EMI ID=266.1>
    <EMI ID=267.1>
    <EMI ID=268.1>
    <EMI ID=269.1>
    <EMI ID=270.1>
    cation 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule
    <EMI ID=271.1>
    <EMI ID=272.1>
    <EMI ID=273.1> <EMI ID=274.1> <EMI ID=275.1>
    <EMI ID=276.1>
    <EMI ID=277.1>
    <EMI ID=278.1>
    <EMI ID=279.1>
    <EMI ID=280.1>
    <EMI ID=281.1>
    avec un d'acyle de formule
    <EMI ID=282.1>
    dans -laquelle R représente un groupe d'hydrocarbure monovalent
    <EMI ID=283.1>
    <EMI ID=284.1> <EMI ID=285.1>
    <EMI ID=286.1>
    éliminer ladite phase liquide dudit substrat.
    <EMI ID=287.1>
    <EMI ID=288.1>
    Approuvé l'ajoute de 3 mots.
BE767303A 1969-06-02 1971-05-18 Procede de preparation de nouveaux colorants d'anthraquino (d) oxazole BE767303A (fr)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4253269 1969-06-02
JP45042107A JPS504217B1 (fr) 1970-05-19 1970-05-19

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