BE855088A - Composes d'anthraquinone utiles pour la teinture de textiles et comme agents a activite contre la leucemie - Google Patents

Description

  Composés d'anthraquinone utiles pour la teinture de textiles et cornue agents à activité contre la leucémie. 

  
 <EMI ID=1.1> 

  
quinone.

  
On sait que les dérivés d'.anthraquinone possèdent des propriétés qui les rendent utiles comme matières colorantes, par exemple pour les textiles naturels et synthétiques. Alors qu'on connaît dans la technique un grand nombre de matières colorantes à base d'anthraquinone, il y a un effort constant pour trouver de nouveaux composés anthraquinoniques pour l'utilisation dans le domaine des matières colorantes. Par exemple, la demande de brevet hollandais publiée n[deg.] 66/06423 décrit des matières colorantes anthraquinoniques bleues, produites par réaction de 1,4-diaminoanthraquinone avec de

  
 <EMI ID=2.1> 

  
êthanolamine ou la diéthanolamine. On dit que la matière colorante produite a la formule : 

  

 <EMI ID=3.1> 


  
(voir Chemical Abstracts, 1967, voluma 66, page 76931n).

  
Alors que cette matière colorante à base d'anthraquinone est indiquée comme étant utile pour teindre la laine, le procédé exigé pour produire le composé implique plusieurs étapes. Il est, bien sûr, évident que moins il y a d'étapes exigées, plus souhaitable est le produit du point de vue économique, spécialement s'il possède

  
des propriétés semblables.

  
C'est un objet de la présente invention de prévoir une matière colorante à base d'anthraquinone qui peut être produite

  
par une réaction relativement simple.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
une matière colorante anthraquinoniqu&#65533;.bleue.

  
C'est objets et d'autres encore apparaîtront d'après la description qui suit.

  
Selon la présente invention, on prévoit des matières colorantes anthraquinoniques ayant la:formule : 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
où R est un groupe alkylène ayant 1 à 4 atomes de carbone. Ces matières colorantes ont produit une teinte bleue attrayante sur des textiles et peuvent être produites par un mécanisme réactionnel relativement simple. On préfère particulièrement les matières colorantes où R est le groupe éthylène.

  
Les matières colorantes anthraquinoniques de la présente invention sont produites par réaction d'environ 2 moles d'une N-amincalkylalcanolamine avec une mole de leucoquinizarine et en oxydant le produit résultant, par exemple avec.de l'air.

  
La leucoquinizarine, ou 2,3-dihydro-1,4-dihydroxyanthraquinone, a la formule :

  

 <EMI ID=6.1> 


  
La réaction de 1 mole de ce composé avec 2 moles d'une N-aminoalkylalcanolamine, suivie d'oxydation par un gaz contenant de l'oxygène, tel que de l'air, fournit une matière colorante-bleue ayant la formule :

  

 <EMI ID=7.1> 


  
Les N-àminoalkylalcanolamines utiles pour préparer des ma- <EMI ID=8.1> 

  
exige 2 moles d'une N-aminoalkylalcanolamine par mole de leucoquinizarine, on préfère généralement en utiliser en excès, par exemple

  
2,5 à 3 moles de la N-aminoalkylalcanolamine, pour assurer la formation du produit désiré.

  
Convenablement, les composés de la présente invention sont préparés en dissolvant la leucoquinizarine dans un solvant tel que l'alcool éthylique, en introduisant la N-aminoalkylalcanolamine avec agitation et chauffage jusqu'à environ 75-80[deg.]C pendant un temps
- suffisant pour laisser la réaction se dérouler. Ensuite, on fait barboter de l'oxygène à travers la solution jusqu'à ce que le produit leuco soit oxydé. La solution est refroidie jusqu'à environ 10[deg.]C, filtrée, lavée à l'alcool et séchée. Les matières colorantes de la présente invention peuvent être appliquée à des textiles par des modes opératoires de teinture classiques pour des matières colorantes par dispersion, "tels que la teinture par émulsion dans un solvant.

  
On a indiqué ci-dessus que le composé préféré selon la présente invention est celui dans lequel R est l'éthylène, c'est-à-dire le composé :

  

 <EMI ID=9.1> 


  
Non seulement ce composé est utile comme matière colorante bleue, mais, en outre, on a trouvé, en se basant sur des études préliminaires,

  
que ce composé a présenté une présomption d'activité contre la leucémie chez les souris. 

EXEMPLE

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1>  mélange a été agité pour former une boue uniforme et, dans la

  
 <EMI ID=12.1> 

  
mélange résultant a été agité à la température ambiante pendant 1 heure, chauffé jusqu'à 75-80[deg.]C et maintenu à cette température pendant 6 heures. Alors que la température a été maintenue à 75-80[deg.]C, le mélange a été aéré jusqu'à ce que le produit leuco soit oxydé, comme indiqué par le fait que le produit est complètement en solution. La solution a été refroidie jusqu'à 10[deg.]C, filtrée, lavée à l'alcool éthylique et séchée sous vide. Le rendement était 138 grammes d'une matière colorante bleue.

  
La présente invention'n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art. 

REVENDICATIONS

  
1 - Composé, caractérisé en ce qu'il a la formule :

  

 <EMI ID=13.1> 


  
 <EMI ID=14.1> 

Claims (1)

1. 2 - Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il a la formule : <EMI ID=15.1>

   3 - Composition pharmaceutique à activité contre la leucémie, caractérisée en ce qu'elle renferme, comme ingrédient actif, au moins un composé indiqué dans la revendication 1.