BE876456A

BE876456A - Colorants disazoiques

Info

Publication number: BE876456A
Application number: BE0/195320A
Authority: BE
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1978-05-26
Filing date: 1979-05-22
Publication date: 1979-11-22
Also published as: FR2426715A1; DE2920442A1; IT7922383A0; JPS54156035A; IT1112507B

Description


  Colorants disazoïques. 

  
La présente invention concerne des colorants disazolques et leur application sur des matières textiles.

  
L'invention a pour objet des colorants disazoiques hydrosolubles qui, sous la forme des acides libres, répondent à. la formule:

  

 <EMI ID=1.1> 


  
où A représente le reste d'un constituant diazoïque de la série du benzène ou du naphtalène;

  
 <EMI ID=2.1> 

  
éventuellement substitué;

  
 <EMI ID=3.1> 

  
ment substitué et

  
 <EMI ID=4.1> 

  
nique, 

  
les substituants étant de nature telle que la molécule de colorant contienne un ou deux radicaux acides conférant la solubilité dans l'eau et le radical -OR occupant la position ortho ou para par rapport au radical azo.

  
Le reste du constituant diazoïque de la série du benzène ou du naphtalène représenté par A peut porter l'un quelconque des substituants convenant pour de tels constituants. Par conséquent,A représente un radical phényle ou naphtyle éventuellement substitué.

  
Les radicaux alkyle qui peuvent être représentés par comptent de préférence 1 à 5 atomes de carbone. Des substituants que peuvent porter les radicaux alkyle sont notamment

  
 <EMI ID=5.1> 

  
sulfo et sulfate. Des radicaux aralkyle'qui peuvent être représentés par R sont notamment les radicaux bénzyle et phényléthyle. Les radicaux acyle qui peuvent être représentés par -peuvent dériver d'acides carboxyliques ou d'acides sulfoniques ou carboniques  substitués. Ainsi, des exemples de types de radicaux acyle con-  venables sont les radicaux alkylcarbonylo, arylcarbonyle, alkoxy-  carbonyle, cycloalkoxycarbonyle, aryloxycarbonyle et arylsulfonyle.

  
Une classe préférée parmi les colorants de formule I comprend les colorants de formule:

  

 <EMI ID=6.1> 


  
 <EMI ID=7.1> 

  
dessus;

  
 <EMI ID=8.1> 

  
gène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkoxy, acylamino ou acide sulfonique;

  
 <EMI ID=9.1> 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
alkyle, alkoxy ou aryle éventuellement substitué;

  
 <EMI ID=12.1> 

  
ment substitué;

  
 <EMI ID=13.1> 

  
gène ou un radical alkyle, aryle ou aralkyle éventuellement substitué;

  
 <EMI ID=14.1> 

  
ou aralkyle éventuellement substitué, et

  
 <EMI ID=15.1> 

  
tuellement substitué.

  
Des substituants que peuvent porter les radicaux

  
 <EMI ID=16.1> 

  
ment, en particulier, des radicaux sulfo et sulfato. 

  
Une seconde classe préférée parmi les colorants de formule I comprend ceux de formule: 

  

 <EMI ID=17.1> 


  
 <EMI ID=18.1> 

  
nées ci-dessus et

  
R<1><2> représente un atome d'hydrogène ou, de préférence, un radical acide sulfonique.

  
Une troisième classe préférée parmi les colorants dé formule I comprend ceux de formule:

  

 <EMI ID=19.1> 


  
 <EMI ID=20.1> 

  
nées ci-dessus;

  
Y représente un radical alkyle ou aryle. et

  
 <EMI ID=21.1> 

  
étant entendu que les radicaux alkyle représentés par Y et X peuvent porter comme substituants des atomes d'halogène ou radicaux alkoxy, hydroxyle ou cyano et que le radical aryle représenté . par Y et le cycle Z peuvent porter comme substituants des atomes

  
 <EMI ID=22.1> 

  
acylamino.

  
Il convient de noter que,dans les colorants des for-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
les substituants doivent être choisis de manière que les colorants contiennent soit un, soit deux radicaux acides conférant la solubilité dans l'eau, qui sont de préférence choisis parmi les radi-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
Les colorants dé formule I peuvent être préparés à partir de colorants de formule:

  

 <EMI ID=25.1> 


  
 <EMI ID=26.1> 

  
dessus et le radical hydroxyle occupe la position ortho ou para par rapport au radical azo, par conversion suivant une technique connue du radical hydroxyle en un radical alkoxy, aralkoxy ou acyloxy éventuellement substitué.

  
 <EMI ID=27.1> 

  
être préparés par réaction d'un colorant de formule V avec un agent d'alkylation, par exemple l'iodure de méthyle, le bromure d'éthyle, l'onde d'éthylène, le sulfate de diméthyle ou le sulfate  de diéthyle, avec un agent d'aralkylation, par exemple le chlorure de benzyle,ou avec un agent d'acylation, par exemple l'anhydride acétique, le chlorure de benzoyle, le chloroformiate d'éthyle, le chloroformiate de cyclohexyle,, le chloroformiate de phényle ou le chlorure de p-toluènesulfonyle.

  
Les colorants de formule V peuvent eux-mêmes être

  
 <EMI ID=28.1> 

  
où A et M ont les significations qui leur été données ci-dessus, puis copulation du composé diazomonoazolque résultant avec un naphtol de formule:

  

 <EMI ID=29.1> 


  
 <EMI ID=30.1> 

  
Les composés aminoazoïques de formule VI sont bien connus et peuvent être obtenus par diazotation d'une amine primaire de formule:

  

 <EMI ID=31.1> 


  
 <EMI ID=32.1>   <EMI ID=33.1> 

  

 <EMI ID=34.1> 


  
 <EMI ID=35.1> 

  
sus. 

  
 <EMI ID=36.1> 

  
nent pour la préparation des colorants de l'invention sont notamment l'aniline, l'acide métanilique, l'acide sulfanilique, la

  
 <EMI ID=37.1> 

  
amino-4-nitrodiphénylamine-2-sulfonique .

  
Des exemples d'amines de formule IX qui peuvent être utilisées pour la préparation des colorants de l'invention sont

  
 <EMI ID=38.1> 

  
Des exemples de naphtols de formule VII qui peuvent être utilisés pour la préparation des colorants de l'invention sont notamment le 1-naphtol, le 2-naphtol, l'acide l-naphtol-2-sulfonique, l'acide l-naphtol-4-sulfonique, l'acide l-naphtol-5-sulfonique et l'acide 2-naphtol-6-sulfonique.

  
Les réactions conduisant à la formation des colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être effectuées dans des conditions qui ont déjà été décrites en détail à propos de telles réactions. De même, les colorants peuvent être isolés suivant des techniques connues et, comme dans le cas d'autres colorants contenant des radicaux acides, il est souvent avantageux d'isoler et utiliser les colorants de l'invention sous la forme de leurs sels hydrosolubles et en particulier de leurs sels de métaux alcalins ou d'ammonium et spécialement de leurs sels de sodium. Il convient de noter que l'invention concerne tant les acides libres que leurs sels: 

  
Les colorants de l'invention se prêtent particulièrement à l'application sur les matières textiles.de polyamide telles que la laine et la soie, mais spécialement sur les matières textiles de polyamide synthétique comme le Nylon 6.6 et le Nylon 6 suivant l'une quelconque des techniques générales connues pour l'application de colorants acides sur de telles matières textiles. 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
analogues obtenus au moyen de constituants de copulation phénoli-  ques, les colorants de l'invention manifestent un effet batho- 

  
chrome et confèrent des nuances d'une plus grande intensité tinc-  toriale . 

  
l'invention est illustrée sans être limitée parles  exemples suivants, dans lesquels les parties et pourcentages sont  toujours en poids. 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
fonique (d'un titre de 78%) dans 400 parties d'eau et 8 parties 

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
suspension résultante pendant 1 heure, tandis qu'on la refroidit 

  
à 20[deg.]C, après quoi on détruit l'acide nitreux présent en faible 

  
excès. On ajoute la suspension diazoïque alors à une solution 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
ties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 32% à une température  de 0-5[deg.]C. On ajuste le pH ensuite à 7 au moyen de bicarbonate de 

  
 <EMI ID=46.1> 

  
pendant 2 heures, puis à une température de 20 à 50[deg.]C pendant en-  core 20 heures. On élève ensuite le pH jusqu'à 12 et,après chauf-  fage jusqu'à 60[deg.]C, on ajoute du chlorure de sodium jusqu'à une  concentration de 10% et on recueille par filtration le colorant  précipité qu'on lave avec de la saumure à 10% et qu'on sèche. 

  
 <EMI ID=47.1> 

  
diéthyle à une solution agitée de 10 parties du colorant disazol-  que (préparé comme décrit ci-dessus) dans 500 parties, d'eau à 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
cueille par filtration le colorant résultant, qu'on lave avec de 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
Appliqué sur du Nylon 6.6 en bain faiblement acide,  ce colorant lui confère une nuance orange intense ayant une très  bonne solidité au mouillé et à la lumière.

  
le tableau ci-après donne d'autres exemples de colorants de l'invention qu'on obtient en diazotant les amines de la

  
 <EMI ID=51.1> 

  
noazoïques ainsi obtenus avec les naphtols de la quatrième colonne, puis en effectuant la réaction avec l'agent d'alkylation ou d'acylation de la cinquième colonne. Les nuances conférées au Nylon sont indiquées dans la sixième colonne.

  

 <EMI ID=52.1> 
 

  

 <EMI ID=53.1> 


  
EXEMPLE 25.-

  
On ajoute 4,2 parties de nitrite de sodium à une solution agitée de 19,8 parties d'acide 4-aminoazobenzène-3,4'-disulfonique (d'un titre de 90%) dans 500 parties d'eau et 10 par-

  
 <EMI ID=54.1> 

  
de 0 à 5[deg.]C. On ajoute alors 35 parties d'acide chlorhydrique à
35% et on agite le mélange résultant pendant 1 heure à une température de 0 à 5[deg.]C, puis on détruit l'excès d'acide nitreux. On ajoute la solution du composé àiazornonoazoï que à une.solution agitée de 7,2 parties de 1-naphtol dans 350 parties d'eau et 30

  
 <EMI ID=55.1> 

  
de 0 à 5[deg.]C. Après 1 heure d'agitation à une température de 0 à 5[deg.]C, on ajuste le pH à 9 au moyen d'acide chlorhydrique, puis on chauffe le mélange de copulation à 50[deg.]C. On ajoute du chlorure de sodium jusqu'à une concentration de 10%, puis on recueille par  <EMI ID=56.1> 

  
 <EMI ID=57.1> 

  
On ajoute 30 parties de sulfate de diéthyle goutte à goutte à une solution agitée de 7 parties du colorant disazolque (préparé comme décrit ci-dessus) dans 300 parties d'eau à
70[deg.] C et on maintient le pH à une valeur de 9 à 10 par addition simultanée d'une solution d'hydroxyde de sodium à 32%. On recueille par filtration le colorant résultant qu'on lave avec de la saumure à 5% et qu'on sèche. 

  
Appliqué sur du Nylon 6.6 en bain faiblement acide, ce colorant lui confère une nuance orange intense ayant une très bonne solidité au mouillé et à la lumière.

  
Le tableau ci-après donne d'autres exemples de colorants de l'invention qu'on peut obtenir en diazotant le composé aminomonoazoïque de la seconde colonne, en copulant le produit de réaction avec le naphtol de la troisième colonne, puis en exécutant la réaction avec l'agent d'alkylation ou d'acylation de la quatrième colonne. La nuance conférée est mentionnée dans la cinquième colonne.

  

 <EMI ID=58.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1.- Colorant disazoïque hydrcsoluble qui, sous la forme de l'acide libre, répond à la formule:

  

 <EMI ID=59.1> 


  
où A représente le reste d'un constituant diazoïque de la série

  
du benzène ou du naphtalène;

  
M représente un radical 1,4-phénylène ou 1,4-naphtylène éventuellement substitué;

  
R1 représente un radical alkyle, aralkyle ou acyle éventuellement substitué et

  
R<2> représente un atome d'hydrogène ou un radical acide sulfonique,

  
les substituants étant de nature telle que la molécule de colorant contienne un ou deux radicaux acides conférant la solubilité

  
dans l'eau et le radical -OR occupant la position ortho ou para

  
par rapport au radical azo.

  
2.- Colorant disazoique hydrosoluble suivant la revendication 1 de formule:

  

 <EMI ID=60.1> 


  
 <EMI ID=61.1>

Claims

la revendication 1;

R<3> et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle, alkoxy, acylamino ou aci-de sulfonique; <EMI ID=62.1>

;

<EMI ID=63.1>

alkyle, alkoxy ou aryle éventuellement substitué;

<EMI ID=64.1>

ment substitué;

<EMI ID=65.1>

<EMI ID=66.1>

stitué;

<EMI ID=67.1>

ou aralkyle éventuellement substitué et

<EMI ID=68.1>

tuellement substitué.

3.- Colorant disazoïque hydrosoluble suivant la revendication 2 de formule:

<EMI ID=69.1>

<EMI ID=70.1>

nées à la revendication 2 et

<EMI ID=71.1>

que.

4.- Colorant disazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1 de formule:

<EMI ID=72.1> <EMI ID=73.1>

<EMI ID=74.1>

<EMI ID=75.1>

peuvent porter comme substituants des atomes d'halogène ou radicaux alkoxy, hydroxyle ou cyano et que le radical aryle représenté par Y et le cycle Z peuvent porter comme substituants des atomes d'halogène ou radicaux nitro, alkyle, alkoxy, hydroxyle, sulfo ou acylamino.

5.- Colorant disazoîque hydrosoluble suivant l'une quelconque des revendications précédentes, qui contient un ou deux

<EMI ID=76.1>

dans la revendication 2.

6.- Colorant disazoîque hydrosoluble suivant la revendication 1 spécifiquement identifié ci-dessus.

<EMI ID=77.1>

hydrosoluble suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on convertit le radical hydroxyle d'un colorant de formule:

<EMI ID=78.1>

en un radical alkoxy, aralkoxy ou acyloxy éventuellement substitué en opérant d'une manière classique, étant entendu que le radical hydroxyle occupe la position ortho ou para par rapport au ra-

<EMI ID=79.1>

été données dans la revendication 1.

8.- Procédé suivant la revendication 7, exécuté en substance comme décrit ci-dessus avec référence à l'un quelconque des exemples 1 à 29.

<EMI ID=80.1>

procédé suivant la revendication 7 ou 8.

10.- Procédé de coloration des matières textiles de polyamide, caractérisé en ce qu'on applique sur ces matières tex-