BE875600A - Colorants monoazoiques - Google Patents
Colorants monoazoiquesInfo
- Publication number
- BE875600A BE875600A BE0/194625A BE194625A BE875600A BE 875600 A BE875600 A BE 875600A BE 0/194625 A BE0/194625 A BE 0/194625A BE 194625 A BE194625 A BE 194625A BE 875600 A BE875600 A BE 875600A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- formula
- dyes
- textile materials
- water
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 23
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 10
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 9
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 alkylene radical Chemical class 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- AWHNUHMUCGRKRA-UHFFFAOYSA-N benzylsulfonylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 AWHNUHMUCGRKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HNFOAHXBHLWKNF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-bromoethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCBr HNFOAHXBHLWKNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQFAFFYKLIBKDE-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCS([O-])(=O)=O KQFAFFYKLIBKDE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> et leur application sur des matières textiles. Elle a pour objet des colorants monoazoiques hydrosolubles qui, sous la forme des acides libres, répondent à la formule : <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> A peut porter d'autres substituants non ioniques et E représente le reste d'un constituant de copulation. Le radical alkylène représenté par X peut être en chaîne droite ou ramifiée. Des exemples de substituants non ioniques que peut porter le cycle A sont les atomes d'halogène, comme les atomes de chlore et de brome, les radicaux alkyle, comme <EMI ID=5.1> radicaux méthoxy et éthoxy, et les radicaux cyano et trifluorométhyle . Le reste du constituant de copulation représenté par E peut être le reste de l'un quelconque des constituants de copulation des séries connues, c' est-à-dire des composés for-. mant un colorant azoïque par réaction avec un sel de diazonium. De préférence, E représente le reste d'un constituant de copu-. lation de la série du phénol, du naphtol, de la pyrazolone, de <EMI ID=6.1> minopyridine, de 1 ' indole ou des arylamines et peut porter tout substituant convenant pour de tels restes, mais ne comprend de préférence pas de radicaux acide sulfonique- Une classe préférée des colorants de l'invention com- <EMI ID=7.1> <EMI ID=8.1> <EMI ID=9.1> d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué ou un radical cycloalkyle ou aryle éventuellement substitué, ou bien <EMI ID=10.1> alkyle inférieur ou alkoxy inférieur et R représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical alkyle inférieur, <EMI ID=11.1> Aux fins de l'invention, on qualifie d'inférieurs les radicaux alkyle et alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone. Les radicaux alkyle éventuellement substitués qui peu- <EMI ID=12.1> sont unis sont les radicaux de pipéridine, de pyrrolidine, de morpholine, de thiomorpholine et de pipérazine. Des radicaux acylamino qui peuvent être représentés <EMI ID=13.1> alkyle (spécialement un radical alkyle inférieur), aryle ou <EMI ID=14.1> rieur éventuellement substitué. Une seconde classe préférée des colorants de l'invention comprend ceux de formule : <EMI ID=15.1> où X, Y, n et E ont les significations qui leur ont été données ci-dessus. Les colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être préparés par diazotation d'une amine de formule : <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> nées ci-dessus, puis par copolation du sel de diazonium résultant avec un constituant de copulation. Les aminés de formule II peuvent être préparées elles-mêmes par réaction d'un aminoarylsulfinate de formule: <EMI ID=18.1> <EMI ID=19.1> de formule : <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> ci-dessus et Z représente un atome d'halogène. Les aminés de formule II où n représente 0 peuvent être préparées par réaction d'un aminoarylsulfinate de for- <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> où X et Z ont les significations qui leur ont été données <EMI ID=24.1> tante avec un sulfite de métal alcalin. <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> mule III avec un halogénure d'aralkyle de formule : <EMI ID=27.1> où X, Y et Z ont les significations qui leur ont été données <EMI ID=28.1> Les amines de formule II peuvent être préparées aussi par oxydation d'un sulfure de formule : <EMI ID=29.1> où X, -il n et A ont les significations qui leur ont été données ci-dessus; au moyen d'un oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène ou l'acide peracétique. Les réactions conduisant à la formation des colorants <EMI ID=30.1> ont déjà été décrites en détail à propos de telles réactions. De même., les colorants peuvent être isolés suivant des techniques connues.et, comme dans le cas d'autres colorants contenant des radicaux acide sulfonique, il est souvent avantageux d'isoler et utiliser les colorants de l'invention sous la forme de leurs sels hydrosolubles, en particulier de leurs sels de métaux alcalins ou d'ammonium et spécialement de leurs sels de sodium. Il convient de rappeler que l'invention concerne tant les acides libres que leurs sels. Les colorants faisant l'objet de l'invention se prêtent à l'application sur les matières textiles de polyamides et spécialement les matières textiles de polyamides synthétiques, comme le Nylon 6.6 et le Nylon 6, suivant l'une quelconque des techniques générales connues pour l'application des colorants acides sur de telles matières textiles. Ces colorants confèrent différentes nuances ayant une grande solidité . <EMI ID=31.1> L'invention est illustrée sans être limitée, par les exemples suivants, dans lesquels les parties sont toujours données., sur base pondérale. EXEMPLE 1.- <EMI ID=32.1> 2-éthanesulfonate de sodium et 3 parties d'acétate de sodium en cristaux. On agite le mélange et on le chauffe au reflux pendant 20 heures. La solution résultante contient une sulfone de formule : <EMI ID=33.1> On ajoute 5 parties d'acide chlorhydrique concentré à cette solution, on refroidit le mélange résultant dans de la glace et on y ajoute 5 parties d'une solution de nitrite de sodium 2 M. On ajoute alors à la solution du sel de diazonium <EMI ID=34.1> pendant 2 heures jusqu'à achèvement de la réaction de copula-' tion. On précipite et on recueille par filtration le produit, qui est un colorant azoïque de formule : <EMI ID=35.1> Ce colorant teint les matières textiles de polyamides en nuances d'un rouge 'bleuâtre vif ayant une bonne solidité aux' traitements au mouillé et une solidité exceptionnelle à la lumière. L'aminé utilisée dans le présent exemple peut être préparée autrement, à savoir comme décrit ci-après. <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> de sodium en cristaux et 3,76 parties de 1,2-dibromoéthane. On agite le mélange alors au reflux pendant 20 heures, puis on le refroidit et on l'acidifie par addition d'un excès d'acide chlorhydrique dilué. On recueille le précipité, on le lave à l'éther de pétrole et on le sèche. On obtient ainsi 2 parties d'un solide blanc fondant à 225[deg.]C et répondant à la formule . <EMI ID=38.1> qu'on met ensuite en suspension dans 20 parties d' éthanol <EMI ID=39.1> de sodium et on chauffe le mélange au reflux pendant 10 heures. A ce moment, la solution contient le suif ouate qu'on utilise directement comme ci-dessus, sans l'isoler. EXEMPLE 2..- <EMI ID=40.1> suite, on agite le mélange':et on le chauffe au reflux pendant 20 heures, puis on le refroidit. Par extraction au chloro- <EMI ID=41.1> et répondant à la formule : <EMI ID=42.1> On ajoute ce-produit à une solution aqueuse alcoolique de sulfite de sodium pour obtenir un produit de formule : <EMI ID=43.1> <EMI ID=44.1> 2 M, puis on refroidit la solution à 0[deg.]C et on y ajoute 5 parties d'une solution de nitrite de sodium 2 M. On ajoute alors <EMI ID=45.1> tation, on recueille et on sèche le colorant précipité. Celui-ci répond à la formule suivante : <EMI ID=46.1> et teint Les matières textiles de polyamides en nuances d'un rouge bleuâtre vif ayant une haute solidité aux traitements au mouillé et une excellente solidité à la lumière. En remplaçant la N,N-diéthyl-m-toluidine utilisée dans l'exemple 1 par les constituants de copulation ci-après, on obtient des colorants teignant les fibres de polyamides en les <EMI ID=47.1> <EMI ID=48.1> <EMI ID=49.1> ajoute à la solution 42 parties de 1-bromo-2-éthanesulfonate de sodium et 30 parties d'acétate de sodium en cristaux. On agite le mélange au <EMI ID=50.1> <EMI ID=51.1> lution résultante contient une sulfone de formule : <EMI ID=52.1> <EMI ID=53.1> On diazote ce produit de la manière habituelle et on copule le sel de diazonium.avec les constituants de copulation mentionnés ci-après. Les colorants ainsi obtenus teignent les fibres de polyamides en les nuances indiquées. ' <EMI ID=54.1> <EMI ID=55.1> zyle et 30 parties d'acétate de sodium en cristaux, puis on agite le nouveau mélange et on le chauffe au reflux pendant 2 heures. On recueille par filtration la benzylsulfone précipitée qu'on lave à l'eau et qu'on sèche. On la sulfone par réaction avec de l'acide sulfurique fumant, puis on l'hydrolyse dans l'acide sulfurique aqueux dilué pour obtenir une sulfone de formule : <EMI ID=56.1> On diazote ce composé de la manière habituelle et on copule le sel de diazonium avec les constituants de copulation mentionnés ci-après. Les colorants ainsi obtenus teignent les fibres de polyamides dans les nuances indiquées. <EMI ID=57.1> <EMI ID=58.1> benzyle et 3 parties d'acétate de sodium. On agite le mélange au reflux pendant 2 heures au terme desquelles on recueille par filtration la benzylsulfone précipitée qu'on lave à l'eau et <EMI ID=59.1> l'acide sulfurique fumant pour obtenir une sulfone de formule : <EMI ID=60.1> On diazote ce produit de la manière habituelle et on copule le sel de diazonium avec les constituants de copulation mentionnés ci-après. Les colorants ainsi obtenus teignent les fibres de polyamides en les:_nuances indiquées. <EMI ID=61.1> <EMI ID=62.1> forme "le l'acide litre, répond à la formule : <EMI ID=63.1> <EMI ID=64.1> A peut porter d'autres substituants non ioniques et E représente le reste d'un constituant de copulation. 2.- Colorant monoazoique hydrosoluble suivant la revendication, 1 de formule : <EMI ID=65.1> <EMI ID=66.1>
Claims (1)
- <EMI ID=67.1>atome d' hydrogène ou d'halogène ou .un. radical alkyle inférieur, alkoxy inférieur ou acylamine.3.- Colorant monoazoique hydrosoluble suivant la revendication 1 de formule : <EMI ID=68.1><EMI ID=69.1>revendication 1 spécifiquement mentionné ci-dessus.?.- Procédé de préparation d'un colorant monoazoique<EMI ID=70.1>diazote une amine de formule :<EMI ID=71.1><EMI ID=72.1>revendication l, et on copule le sel de diazonium résultant avec un constituant de copulation...6.- Procédé suivant la revendication ?, exécuté en substance comme décrit ci-dessus avec référence à l'un quelconque des exemples cités.7.- Colorant monoazoïque hydrosoluble obtenu, par un<EMI ID=73.1>8.- Procédé.de coloration de matières textiles de polyamides, caractérisé en ce qu'on applique sur ces matières textiles un colorant monoazoïque hydrosoluble suivant<EMI ID=74.1>9.- Matières textiles de polyamides colorées par le procédé suivant la revendication 9.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE0/194625A BE875600A (fr) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Colorants monoazoiques |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE0/194625A BE875600A (fr) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Colorants monoazoiques |
| BE875600 | 1979-04-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE875600A true BE875600A (fr) | 1979-10-15 |
Family
ID=25651394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE0/194625A BE875600A (fr) | 1979-04-13 | 1979-04-13 | Colorants monoazoiques |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE875600A (fr) |
-
1979
- 1979-04-13 BE BE0/194625A patent/BE875600A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58157863A (ja) | モノアゾ染料の製造法 | |
| FR2581994A1 (fr) | Procede de preparation de derives bis-(triazinyl-amino)-stilbeniques | |
| DE2840121C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorzinksalzen von Thiazoliumazofarbstoffen | |
| BE875600A (fr) | Colorants monoazoiques | |
| JPS5838756A (ja) | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 | |
| FR2611365A1 (fr) | Procede de preparation de derives asymetriques du stilbene contenant des groupes triazinyle | |
| DE2117462A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| FR2520371A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| FR2511695A1 (fr) | Colorants cationiques, leur preparation et leur utilisation | |
| EP0044767B1 (fr) | Colorants complexes chromifères, leur procédé de préparation et leur application | |
| CH598328A5 (en) | Yellow benzidine pigment having wide application props | |
| BE543213A (fr) | ||
| CH355238A (fr) | Procédé de préparation de colorants monoazoïques | |
| FR2613716A1 (fr) | Procede de preparation de 1-phenyl-3-carbalkyloxy-5-hydroxypyrazoles purs | |
| BE580029A (fr) | ||
| EP0429997A1 (fr) | Colorants réactifs | |
| BE876456A (fr) | Colorants disazoiques | |
| BE666693A (fr) | ||
| FR2532943A1 (fr) | Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants | |
| FR2555997A1 (fr) | Melanges de colorants, leur procede de preparation et leur utilisation pour la teinture et l'impression de matieres textiles | |
| BE542524A (fr) | ||
| BE630494A (fr) | ||
| BE504156A (fr) | ||
| CH463656A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| BE514338A (fr) |