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La présente invention se rapporte à de nouveaux colo- rants monoazoïques, et, plus particulièrement, à de nouveaux colorants onoazoïques qui sont intéressants pour la production de colorations allant du jaune à l'orangé, solides sur des ma- tières cellulosiques.
Le brevet anglais n 209.723 décrit la fabrication de colorants azoïques par la synthèse de colorants azoïques contenant un ou plusieurs noyaux cyanuriques, (1) en unissant entre eux ou à d'autres constituants appropries par des réactions menant à la formation de colorants azoïques. des produits inter-
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médiaires contenant un ou plusieurs noyaux cyanuriques, ou (2) en unissant des colorants azoïques contenant des groupements appro- priés soit entre eux, soit à d'autres complexes, radicaux ou résidus appropriés par la réaction avec le halogène de halogé- nures cyanuriques.
Ce brevet décrit des colorants monoazoêques dans lesquels un atome de chlore est rattaché au noyau triazini- que et qui sont obtenus, dans un cas, en faisant réagir une pro- portion moléculaire de chlorure cyanurique avec deux proportions moléculaires du colorant obtenu par la réduction du groupe nitro du colorant, lui-même obtenu par la copulation d'acide l-amino-4- nitrobenzène-2-sulfonique diazoté avec de la l-phényl-3-méthyl-5- pyrazolone, et, dans un autre cas, en copulant deux proportions moléculaires d'aniline diazotée avec le produit de condensation secondaire d'une proportion moléculaire de chlorure cyanurique et de deux proportions moléculaire.:d'acide 1-(3'-amino)-phényl-5- pyrazolone-3-carboxylique.
Le brevet anglais n 515.066 décrit un colorant di- azoïque dans lequel un atome de chlore est rattaché au noyau triazinique'et qui est obtenu par la copulation de deux propor- tions moléculaires d'acide 4-sulfo-2-amino-benzoïque diazoté avec une proportion moléculaire du produit de condensation se- condaire d'une proportion moléculaire de chlorure cyanurique et de deux proportions moléculaires de 1-(3'-amino-phényl)-3- méthyl-5-pyrazolone.
Le brevet anglais n 486.660 décrit plusieurs colo- rants azo:tques qui contiennent chacun un noyau triazinique auquel est rattaché un atome de chlore et un résidu d'un colorant amino- azoïque dérivé d'un intermédiaire pyrazolonique.
Les brevets cités ne décrivent cependant aucun colorant monoazolque qui contienne, rattachés au noyau triazinique, outre deux atomes de chlore, le résidu d'un colorant aminoazoïque dérivé d'un intermédiaire pyrazolonique.
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On a découvert à présent que certains colorants mono- azoïques nouveaux.-contenant deux atomes de chlore et le résidu d'un dérivé amino d'une 4-benzèneazo-l-phényl-3-méthyl-, 3-carbo- alcoxy- ou 3-carboxy-5-pyrazolone rattachés à un noyau triazini- que, et qui contiennent au moins deux groupes solubilisants du type SO3H ou COOH,m sont supérieurs à n'importe quel colorant décrit dans les brevets anglais mentionnés ci-dessus, spéciale- ment en ce qui concerne leur application aux matières cellulosi- ques par un procédé dans lequel on traite ces matières textiles par le colorant en solution aqueuse, en les soumettant avant, pendant ou après, à l'action d'un agent fixant des acides, d'autant plus que les nouveaux colorants monoazotques sont plus solubles dans l'eau,
qu'ils ont une tendance moins grande à s'y gélifier et que les.teintures ainsi obtenues à l'aide de ceux-ci sont plus efficacement fixées sur les matières textiles cellulo- siques.
La présente invention, par conséquent, procure comme nouveaux colorants monazoïques. les composés de la formule
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où le résidu cyanurique est rattaché en position méta ou para soit au groupe azo rattaché au noyau benzénique X, soit à l'atome d'azote rattaché au noyau benzénique Z, où Y représente un groupe méthyle, carboalcoxy ou acide carboxylique, où la molécule con- tient au moins deux groupes solubilisants et où les noyaux ben- zéniques X et Z peuvent contenir en outre des substituants autres que des groupes hydroxyles.
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Les nouveaux colorants monoazoîques contenant le résidu cyanurique rattache à l'une des positions méta des noyaux benzé- niques X et Z sont préférés, étant donné qu'ils donnent, en général, des nuances plus verdâtres que ceux contenant le résidu cyanurique rattaché à l'une des positions para.
Suivant une autre caractéristique de la présente inven- tion,dans un procédé pour fabriquer les nouveaux colorants mono- azoïques, on fait réagir au moins une proportion moléculaire de chlorure cyanurique avec un composé monoaminoazoique de la formule;
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où le groupe amino est rattaché, en position méta ou para, soit au groupe azo rattaché au noyau benzénique X, soit à l'atome d'azote rattaché au noyau benzénique Z, où la molécule contient au moins deux groupes solubilisants, et où X, Y et Z ont la signification donnée plus haut, ou bien on copule un composé de diazonium de la
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série benzénique avec une l-phényl-3-méthyl--, carboalcoxy-,, ou carboXY-5-pyrazolone., le composé de diazonium ou le constituant de copulation pyrazolonique contenant dans le noyau benzénique,
en position méta ou para par rapport à l'atome d'azote rattaché, un
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groupe 3:5-dichloro-2:4:6-triazinylanino et l'un quelconque des noyaux benzéniques pouvant être substitué autrement que par des groupes hydroxyles ou amino, le composé de diazonium. et le constituant de-copulation pyrazolonique étant choisis de manière que-la molécule de colorant résultante contienne au moins deux groupes solubilisants.
Ainsi, dans un procédé pour préparer les nouveaux, colorants monoazoïque on fait réagir au moins une proportion moléculaire de chlorure cyanurique avec un composé monoamino-
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azoïque de la formule ci-dessus.
Les composés monoaminoazoïques de la formule ci-dessus utilisés dans ce procédé et dans lesquels le groupe amino se trouve dans le noyau benzénique X, peuvent être obtenus en diazotant une monoamine aromatique primaire de la série benzénique contenant un groupe nitro ou un groupe acylamino en position méta ou para par rapport au groupe amino et pouvant être en outre substituée autre- ment que par des groupes hydroxyles, nitro ou acylamino, et en copulant le produit avec une 5-pyrazolone contenant un groupe méthyle, carboalcoxy ou acide carboxylique en position 3 et un radical phényle en position 1, phényle qui peut être en outre substitué autrement que par des groupes hydroxyles, amino, nitro ou acylamino et en réduisant le composé nitro, ou en hydrolysant le composé acylamino ainsi obtenu,
l'aminé aromatique primaire et la pyrazolone étant choisies de manière que le composé amino- azoïque ainsi obtenu contienne au moins deux groupes solubilisants.
Comme exemples de monoamines aromatiques primaires appropriées pouvant être utilisées, on peut mentionner les m- et p-
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nitroanilines, l'acide 4--nitroaniline--sa.lfonique, l'acide 3- nitroaniline-6-sulfonique., la m- ou -emi.noacêtacx3..ice, l'acide 4-aminoacétanilide¯3-sulfonique, l'acide 3-ar,Ainoacétanil3.de-.- sulfonique et l'acide .-amino-2--acêttoZuidide-5-sulfonicue.
Comme exemples de 5-pyrazolones appropriées pouvant être utilisées on peut citer les : .-(,'-sulfophéz,yl)-3-ra.éthyz--5- pyrazolone, I-('-ch'loro-3'-méthyl-t;'-st?lfoprényl)-3méthyl-- pyrazolone, 1-(2':5'-dichloro-l.'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, I-(2'-méthyl-5'-stlfophényl)¯3-méthyl--pyrazolone I-(2'-ehloxo- 5'-sz.,lfophênyl)-3-mêthSl-5-pyrazolone, 1-(4'-chloro-2'-sulfophény 3--méth;T1-5-pyrazalone, 1-(2'-chloro-4'-méthyl-5'-slûfophényl)-3- méthyl-5-p'razolone, 1-(&'-chïoro--l.'-m?lfo-2'-.éthylphényl)-3-- car'boéthoxy--pyrazolone, 1-(6'-chloro-4'-sW fo-2'-méthylphênyl)- 3-méthyl-5-pyrazd.one, 1-(l' méthyZ-2'-st?lfophényl)-3--méthyl-5-
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pyrazolone, 1- (2' s 5 r -di sulfophényl} -mcthyl-5-pyrazolor¯e, L-(l'-éthoxy-2'-sulfophényl)-3-mc->-:hyl--5--pyra;.zolor¯e, 1- (2 :
<4 - dichloro--'--su.faphényL)-3-méthyl.--pyra,zolane, 1-(6'-chloro- 3'-sulf o-2'-méthylphÉnyL) -3-méthyZ---py r.zoLore, 1- (4-' -sulfo- Pliénljl)-3-carboxy-5-pyra.zolone., l-(3 '" ï5 J-ûisulf ophényl) -3-méthyl- 5-pyrazolone, l-(.'-carboxyphényl)-,3--mctl:yl-5-pyrazolone, 1-(3'- carboxyphényl)-3-méthyl--pyrazolore, l-(2->¯cai>boxyph-énjirl)-3- , méthyl-5-pyrazolone, 1-phényl-3-carboxy-5-pyrazolone et 1-p- tolyl-3-carboxy-5-pyrazolone.
Les composés aminoazoîques de la formule ci-dessus dans lesquels les groupes amino se trouvent dans le noyau benzéni- que Z peuvent être obtenus en diazotant une monoamine aromatique primaire de la série benzénique ne contenant pas de groupe hydro-
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xyle et en copulant le produit avec une 1-('- ou 4-sminophényl)- 5-pyrazolone contenant un groupe méthyle, carboalcoxy ou acide carboxylique en position 3,dans laquelle le noyau phénylique peut être, en outre, substitué autrement que par des groupes hydroxyles ou amino.
Comme exemples de monoamine aromatique primaire de la série benzénique qu'on peut utiliser, on peut mentionner par
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exemple l'acide orthoanilique, la 2:5-disulfoaniline, la 4-rtéthyL- .2-sulfoaniline., la 5-chloro-l-méthyl-2-stlfaanil.ne, la .-ehloro- 5-méthyl-2-sulfoaniline, la 5-méthoxy-2-sulfoaniline, l'acide sulfanilique et la 2:5-dichloro-4-sulfoaniline, et comme exemples
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d'aminophényl-5'-pyx:
azolones qu'on peut utiliser on peut mentionner par exemple, les l-(3'-aminophényl}-3-m.éthyL-,, carboxy-,, et carboéthoxy-5-pyrazolones, les 1- /'-al^.i.nopn.ér¯y.) -3--'thyl-, carboxy--y et carboéthoxy-5-pyrazolones et la 1-(4'-amino-3'- carboxyphényl) ¯3-méthyl-5-pyrazolone
Un procédé modifié de fabrication des nouveaux colorants monoazoîques dont le résidu cyanurique est rattaché au noyau benzénique Z de la formule ci-dessus comprend la réaction d'au
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moins une proportion moléculaire de chlorure cyanurique avec une
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1-(3'- ou .'-aminohényl)-5-pyrazoZone, comme défini ci-dessus, et la copulation du produit avec une monoamine aromatique primaire diazotée de la série benzénique ne contenant pas de groupe hydro- xyle,
les aminophényl-5-pyrazolones et les aminés aromatiques primaires étant choisies de manière que le colorant monoazoïque obtenu contienne au moins deux groupes solubilisants.
Comme exemples des monoamines aromatiques primaires et des aminophényl-5-pyrazolones pouvant être utilisées dans le procédé suivant l'invention, on peut mentionner les composés cités plus haut, en se référant au procédé pour obtenir des composés aminoazoïques de la formule citée plus haut dans lesquels le groupe amino est rattaché au noyau benzénique Z.
Un procédé modifié pour fabriquer les nouveaux colorants monoazoïques dans lesquels le résidu cyanurique est rattaché au noyau benzénique X de la formule ci-dessus comprend la réaction de chlorure cyanurique avec une proportion moléculaire d'une m- ou -phénylène-diamine qui peut si on le désire, être en outre substituée autrement que par des groupes hydroxyles ou amino, la diazotation du produit ainsi obtenu et la copulation du composé de diazonium avec une l-phényl-5-pyrazolone contenant un groupe méthyle, carboalcoxy ou acide carboxylique en position 3, dans laquelle le noyau phénylique peut être en outre substitué autre- ment que par des groupes hydroxyles ou amino,
la phénylène- diamine et le constituant de copulation pyrazolonique étant choisis de manière que le colorant monoazoïque obtenu contienne au moins deux groupes solubilisants.
Comme exemples de phényl-5-pyrazolones utilisées dans le procédé suivant l'invention, on peut mentionner les 5-pyra- zolones citées plus haut avec référence au procédé pour obtenir des composés aminoazoïques de la formule donnée plus haut dans
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lesquels le groupe amino est rattaché au noyau benzénique X.
Comme exemples de phénylène-diamines pouvant être utilisées dans le procédé suivant l'invention, on peut mentionner
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la 2-sulfo-l:4.-phénylène-diamine, la 6-stlfo-1:3-phénylène- diamine et l'acide 2:4-diaminotoluène--sulîonique.
Pour exécuter le procédé suivant l'invention dans lequel on fait réagir le chlorure cyanurique avec un composé amino- azoïque, avec une phénylène-diamine ou avec une aminophényl-5- pyrazolone, on effectue de préférence les réactions en milieu aqueux à des températures comprises entre 0 C et 5 C, de préférence en présence d'un agent fixant des acides, par exemple du carbonate de sodium, qu'on ajoute de manière que le pH du mélange de ré- action reste au-dessous de 7; en général, un léger excès de chlorure cyanurique pouvant atteindre 10% en poids par rapport au poids moléculaire équivalent est désirable.
Pour exécuter le procédé suivant l'invention dans lequel une amine aromatique diazotée est copulée avec un constituant de copulation pyrazolo- nique, la diazotation de l'aminé et la copulation du composé di- azoïque ainsi obtenu avec le dérivé de la pyrazolone est de pré- férence effectuée à une température inférieure à 5 C, avantageu- sement à 0-5 C. Dans de telles copulations suivant l'invention dans lesquelles l'amine diazotée ou le dérivé pyrazolonique contient le résidu cyanurique, il est avantageux d'effectuer les copulations à une température inférieure à 5 C, de préférence à 0-5 C et à un pH aussi bas que possible permettant une copula- tion efficace, dans le but de réduire au minimum les réactions secondaires, par exemple l'hydrolyse des atomes de chlore restant rattachés au résidu cyanurique.
Il est en général préférable d'isoler les colorants des milieux dans lesquels ils se sont formés, dans une gamme de pH de 6 à 8, pour réduire au minimum l'enlèvement de chlore des résidus
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cyanuriqllespar hydrolyse et de sécher les pâtes de colorants
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résultantes à des températures relativement faibles, comprises, par exemple, entre 20 et 45 C et de préférence en présence de tampons appropriés pour maintenir un pH d'environ 6,5. Des exemples de tels tampons sont des mélanges de phosphate acide disodique et de phosphate diacide de sodium- ou de phosphate acide disodique et de phosphate diacide de potassium.
Les nouveaux colorants suivant l'invention sous forme de leurs sels de métaux alcalins sont solubles dans l'eau et peuvent être utilisés pour colorer des matières textiles en soie, laine, protéines régénérées et des matières cellulosiques, par exemple le coton, le lin, la rayonne de viscose, en traitant la matière, textile par une solution aqueuse (qui peut être une pâte à imprimer épaissie) du colorant en association avec un traitement par un agent fixant des acides, par exemple de l'hydroxyde de sodium, du phosphate de potassium ou du carbonate de sodium-. Le' traitement par l'agent fixant des acides peut être effectué avant, en même temps ou après le traitement par le colorant.
Les nouveaux colorants peuvent être appliqués également aux matières textiles en soi, laine, protéines régénérées, polyami des ou polyacrylonitrile modifié, par les procédés de teinture classiques utilisés pour les matières textiles, de ce type, c'est-à-dire par la teinture en solutions neutres ou faiblement acides des colorants, par exemple en solutions des colorants contenant de l'acide acétique, de l'acide formique, du sulfate de sodium ou de l'acétate d'ammonium.
Les colorants peuvent être également appliqués à des matières textiles en soie,laine, ou en protéines régénérées par les procédés classiques d'impression utilisés pour des matières de ce type.
Les nuances jaune à orangé ainsi obtenues possèdent un degré élevé de solidité à la lumière et aux traitements par voie humide spécialement aux lavages répétés.
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L'invention est illustrée, mais non limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties et proportions sont en poids.
EXEMPLE 1.
On ajoute graduellement en une période d'une heure à une température entre 0 C et 5 C une solution de 49.7 parties du sel disodique du composé monoazoique obtenu en copulant de l'acide aniline-2:5-disulfonique diazoté avec de la 1-(3'-aminophényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone dans 1600 parties d'eau à une suspension formée en versant une solution de 18,6 parties de chlorure cyanuri- que dans 100 parties d'acétone dans un mélange agité de 400 par- ties d'eau et de 400 parties de glace pilée.
On agite ensuite le mélange pendant 30 minutes environ après l'achèvement de l'addi- tion du composé aminoazoîque et, afin d'isoler le produit, on neutralise ensuite le mélange en ajoutant une solution de 5,3 parties de carbonate de sodium dans 50 parties d'eau en 20 minutes environ à une vitesse telle que le milieu aqueux ne devienne à aucun moment alcalin au tournesol. Un agite ensuite le mélange pendant 30 minutes encore et on ajoute ensuite du sel à raison de 10 livres par gallon (4,53 kg pour 4,55 1) de solution.
Un agite le mélange pendant une heure et on le filtre, et on lave le résidu restant sur le filtre par une solution aqueuse de chlorure de sodium à 10%, on l'essore soigneusement et on le mélange ensuite avec 4,2 parties de phosphate acide disodique et 7,6 parties de phosphate diacide de potassium, et on le sèche à 25 C, Le produit est une poudre orangée.
Appliqué à des matières textiles par les procédés décrits ci-dessus, le produit donne des nuances jaunes possédant une très bonne solidité aux lavages répétés et à la lumière.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace le composé monoazoïque utilisé par 4.3,3 parties du sel trisodique du produit obtenu par la copulation d'acide 2-amino-5-sulfobenzoïque diazoté
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avec de la 1-(3'-a.minophényl)-3-carboxY-5-pYrazolone, on obtient un produit semblable.
EXEMPLE 2.
On ajoute graduellement en 40 minutes une solution neutre dans 1400 parties d'eau de 51,1 parties du seldisodique du composé aminoazoïque obtenu par la réduction avec du sulfure de sodium du composé monoazoique obtenu par la copulation d'acide
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G.-nitro-aniline-2-sulfonique diazoté avec de la l-(2'-méthyl-5*- sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, à une suspension formée en versant une solution de 19,2 parties de chlorure cyanurique dans 100 parties d'acétone dans un mélange agité de 300 parties d'eau et de 300 parties de glace pilée. On maintient la température du mélange au-dessous de 3 C et après l'achèvement de l'addition de la solution du composé aminoazoïque, on agite le mélange pendant 15 minutes et on isole le produit comme décrit dans l'exemple 1.
On obtient le produit sous forme d'une poudre orangée qui se dissout dans l'eau en donnant une solution jaune et lors- qu'il est appliqué à des matières textiles par les procédés décrits plus haut, il donne des nuances jaune rougeâtre ayant une excellente solidité aux lavages répétés et à la lumière.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace le composé aminoazoïque utilisé par 56,6 parties du composé aminoazoïque obtenu en réduisant avec du sulfure de sodium, le produit mono-
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azo1que obtenu en copulant de l'acide 4-r-itroaniline-2-sulfonique diazoté avec de la l-(2':5'-dichloro-4'-sulfophényl)-3-méthyl-5- pyrazolone, le produit obtenu est une poudre orangée qui se dissout dans l'eau en donnant une solution jaune.
Appliqué aux matières textiles par les procédés décrits plus haut, le produit donne des nuances jaune rougeâtre ayant une excellente solidité aux lavages répétés et à la lumière.
EXEMPLE 3.
Si, au lieu du composé aminoazoïque obtenu à partir de
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la 1-(2'-méthyl-5'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone utilisé dans l'exemple 2, on utilise 49,6 parties du sel disodique du composé aminoazoique obtenu de manière semblable à partir de la l-(2'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone comme constituant de copulation; ou 54.9 parties du sel trisodique du composé amino- azoïque obtenu de manière semblable en utilisant de la 1-(4'-sulfo-
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phényl)-3-carboxy-5-pyrazolone comme constituant de copulation; ou 54,6 parties du sel disodique du composé aminoazoîque obtenu de manière 'semblable en utilisant de la I-{b'-chloro-'-sulfo-'- méthylphényl)-3-méthyl-5-pyrazolone comme constituant de copula- tion ;
ou 54,6 parties du sel disodique du composé aminoazoîque
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obtenu 'de manière semblable à partir de la l-(6'-chloro-3'-sulfo- 2'-méthylphényl)-3-méthyl-5-pyrazolone comme constituant de copu- lation ; ou'49,7 parties du sel disodique du composé aminoazoïque obtenu de manière semblable en utilisant de la 1-(4'-sulfophényl)- 3-méthyl-5-pyrazolone comme constituant de copulation, on obtient, dans chacun des cas,comme résultat de la réaction avec du chlo- rure cyanurique, un colorant qui, à l'état sec, est une poudre orangée et qui se dissout dans l'eau en donnant une solution jaune rougeâtre.
Chaque colorant appliqué à des matières textiles par les procédés décrits plus haut donne des nuances jaune rou- geâtre vif ayant une excellente solidité aux lavages répétés et une bonne à une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 4
On verse une solution de 18,8 parties de chlorure cyanurique dans 100 parties d'acétone dans un mélange agité de 600 parties d'eau et de 600 parties de glace pilée, et à la suspension ainsi formée on ajoute, en 40 minutes, une solution dans 1000 parties d'eau de 53,1 parties du sel disodique du composé aminoazoîque obtenu en copulant de l'acide 5-acétylamino-
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aniline-2-sulfonique diazoté avec de la 7.-(2'-chloro-5'-sul.fo- phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone et en hydrolysant le produit monoazoêque dans de l'acide chlorhydrique dilué bouillant.
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agite le mélange de réaction pendant une courte période de temps en maintenant la température au-dessous de 5 C et on neutralise au tournesol l'acidité qui s'est développée dans le milieu de réaction par une addition prudente d'une solution de carbonate de sodium.
Un ajoute ensuite du chlorure de sodium à raison de 10 livres par 10 gallons (4,53 kg pour 45,46 1) de mélange de ré- action et on ajoute ensuite une solution contenant 7 parties de phosphate acide disodique anhydre et 12,5 parties de phosphate diacide de potassium anhydre dans 100 parties d'eau. un agite le mélange pendant 30 minutes encore et on mélange soigneusement le résidu restant sur le filtre avec 4,2 parties de phosphate acide disodique anhydre et 7,6 parties de phosphate diacide de potassium anhydre et on le sèche ensuite a. 30 C,
Le colorant ainsi obtenu est une matière solide jaune verdâtre qui donne des solutions jaune verdâtre dans l'eau.
Appliqué aux matières textiles par les procédés décrits ci-dessus, le colorant donne des nuances jaune verdâtre vif qui possèdent une excellente solidité aux lavages répétés et à la lumière.
Si au lieu du composé aminoazoïque utilisé dans l'exemple ci-dessus on utilise 56,6 parties du sel disodique du composé
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aminoazo1que obtenu de manière semblable à partir de 1-(2':5'- dichloro-l.,'-smlfophényl}-3-ivt.rl^5-py¯razolone comme constituant de copulation ou une quantité moléculaire équivalente du sel disodique ou trisodique, suivant le cas, du composé aminoazoïque obtenu par hydrolyse du produit formé en copulant'de 1;'acide
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5-acétylamino-aniline-2-sulfonique avec l'un des constituants de copulation ci-après:
(a) 1- (4.' -suif ophényl) -3-carboxy-5-pyrazolone, (b) Z- (Z' néthyl-5'--sul.fo p'zény } ¯3-.ét'¯yl-5-p;; -'azolone, (c) 1- (6' -chloro-4' -suif 0-2 ' -méthylphényl) -3.rnr thy'! -5-pyrazalcsne, (d) 1-(2'-su? fophényrl}--3 mt'..c.yl-5-pyrazolone, ou (e) 1- ( -méthoxy-2* -1 -sulfophéiyàrl) -3-raé thyl.-5--py razalone,
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on obtient, dans chaque cas, comme résultat de la réaction avec du chlorure cyanuriqûe, un colorant qui donne des nuances jaune verdâtre vif sur des matières textiles lorsqu'il est appliqué par des procédés de teinture ou d'impression décrits plus haut. Les teintures et impressions ainsi obtenues ont une très bonne solidité au lavage et à la lumière,
REVENDICATIONS
1.
Nouveaux colorants monoazoiques de la formule :
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où le résidu cyanurique est rattaché en position méta ou para, soit au groupe azo rattaché au noyau benzénique X, soit à l'atome d'azote rattaché au noyau benzénique Z, où Y représente un groupe méthyle, carboalcoxy ou acide carboxylique., où la molécule contient au moins deux groupes solubilisants et où les noyaux benzéniques peuvent contenir en outre des substituants autres que des groupes hydroxyles.
2. Nouveaux colorants monoazoïques suivant la revendi-
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cation 1, contenant un groupement 3-(3'-5'-dich.oci-2' :1,.' :6'- triazinylamino-)phénylazo.
3. Nouveaux colorants monoazoïques suivant la revendi-
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cation 1, contenant un groupement l-(3>-(3":5n-dichïoro-2":4":6"- triazinylamino-)phényl)5-pyrazolone qui est substitué en position 3 par un groupe méthyle, carboalcoxy ou acide carboxylique.
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