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La présente invention se rapporte à de nouveaux colorants monoazotques et plus particulièrement à de nouveaux colorants mono- azotques rouges obtenus à partir d'halogénures cyanuriques et in- téressants pour produire sur des matières textiles cellulosiques des colorations solides aux traitements par voie humide.
La présente invention a pour objet les nouveaux colorants monoazoïques qui, sous leur forme d'acide libre, sont représentés par la formule :
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Formule I
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où A représente un radical de la série benzénique exempt de groupes hydroxyle, amino ou monoalkylamino, X un atome d'halogène, R1 un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou aryle exempt de systèmes métallisables, R2 et R3 peuvent être identiques ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, A et R1 sont différents et choisis de façon que l'un d'eux ou tous les deux contiennent au moins un groupe acide sulfonique, et un des Y représente un groupe acide sulfonique et l'autre un atone d'hydrogène.
A peut représenter, par exemple, un radical phényle non substitué, ou un radical phényle substitué, par exemple, par un radical alkyle tel que méthyle, p ar un halogène tel que chlore ou brome, par un groupe alcoxy tel que méthoxy ou éthoxy, par un groupe carboxy ou de préférence par un groupe acide sulfonique, s péciale- ment en position o rtho.
R1, R2 et R3 peuvent représenter des radicaux alkyle tels que, par exemple, des radicaux méthyle, éthyle, butyle ou hydroxy- éthyle, et, en variante, R1 peut représenter un radical phényle ou naphtyle non substitué ou un radical phényle ou naphtyle substitué par un groupe alkyle tel que méthyle, p ar un halogène tel que chlore ou brome, par un groupe alcoxy tel que méthoxy ou éthoxy ou par des groupes acide carboxylique ou acide sulfonique.
Les nouveaux colorants monoazolques peuvent être obtenus par les procédés généraux décrits dans la littérature, ou utilisés dans la pratique, par le remplacement d'un des halogènes d'un halogé nure cyanurique par un radical de formule :
EMI2.1
Formule II où R1 et R2 ont les significations quileur sont données plus haut, et un deuxième halogène par un radical de formule :
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formule III où A, R3 et Y ont les significations qui leur sont attribuées plus @ , haut, dans des conditions telles que le troisième halogène soit pratiquement inchangé.
Ainsi, les matières premières utilisées pour fabriquer les nouveaux colorants sont constituées par des proportions approxi- mativement équimoléculaire d'un halogénure cyanurique, tel que le chlorure ou le bromure cyanurique, d'une amine de formule :
EMI3.2
formule IV où R1 et R2 ont les significations qui leur sont données plus haut, d'une amine aromatique de la série benzénique de formule :
A-NH2 formule V où A a la signification qui lui est donnée plus haut, et d'un naphtol de formule :
EMI3.3
formule VI où IL, et Y ont les significations qui leur sont données plus haut.
A titre d'exemples d'amines appropriées qui répondent à la formule IV, on citera l'ammoniac, la méthylamine, l'éthylamine, la n-propylamine, la n-butylamine, l'iso-propylamine, l'iso-butyl-
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amine, la bta-hydroayv thylamine, la. di(bêta-hydroxyéthy)am1ne l'aniline, les acidesaniline-o-, p- et m-sulfoniques, les o-, m- et
EMI4.2
p-anisidines, les o-, m- et p-toluidines, la 2:4-dmiéthylaniline, les acides aniline o-, m- et p-carboxyliques, des anilines portant d'autres subs-tiiuants nucléaires tels que chloro,alco:Jr1J ou aryloxy, la N-méthylaniline et la N-éthylaniline.
Des naphtols appropriés de formule VI sont, par exemple,
EMI4.3
l'acide 1-amino-8-naphtol-3:b-disulfonique, l'acide 1-méthylamino- 8-naphtol-3:6-disulfonique., l'acide 7.-éthylamino-$-naphtol-3:b- disulfonique, l'acide l-butylamino-8-naphtol-3:6-disulfonique l'acide l-émOEo-8-naphtol-4:6-disulfonique, et l'acide 1-butylami- no-8-naphtol-4:6-disulfonique.
A titre d'exemples d'amines aromatiques appropriées de la formule V, on citera l'aniline, l'o-toluidine, la p-toluidine, la m-toluidine, les o-, m- et p-anisidines, les o-, m- et p-chloro- anilines, l'acide aniline-2-sulfonique, l'acide aniline-2:5-disul- fonique, l'acide 3-aminobenzotrifluorure-4-sulfonique,, l'acide 2:4-
EMI4.4
diinéthylaniline-6 - sul foni que, l'acide 4-ehloro-5-rftéthylaniline-2- sulfonique, l'acide 5-chloro-4-;éthylauiline-2-sulfonique, l'acide .-erî.arosx.iline-2--sulfonique, l'acide 3:.-dichloroaniline-b-sulfoni- que, la 2:4-diméthoxyaniline, la 2:5-diméthoxyaniline, la 2:4-di- méthylaniline, l'acide 4-méthoxyaniline-2-sulfonique et l'acide 5-mâthoxyaniline-2-sulfonique.
On peut faire réagir de diverses façons ces matières pre- mières pour obtenir le nouveau colorant. Ainsi, on peut copuler un composé de diazonium obtenu à partir de l'amine aromatique de for- mule V avec le naphtol de formule VI et faire réagir., dans un ordre quelconque, l'halogénure cyanurique avec environ 1 proportion moléculaire du composé aminoazoïque ainsi obtenu et environ 1 pro- portion moléculaire de l'amine de formule IV. En variante, on peut faire réagir, dans un ordre quelconque, l'halogénure cyanurique avec le naphtol de formule VI et l'amine de formule IV et copuler le produit obtenu avec un composé de diazonium obtenu à partir de
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l'amine aromatique de formule V.
Dans une autre série encore d'opé- rations., on fait réagir d'abord l'halogénure cyanurique avec le naphtol, on copule le produit ainsi obtenu avec le composé de diazonium et on fait réagir ensuite le composé dihalogéno- triazinylaminoaziïque obtenu avec l'amine de formule TV.
Dans le procédé ci-dessus, les diverses opérations peu- vent, si on le désire, être effectuées dans un seul récipient sans isoler les produits intermédiaires. On utilise de préférence un milieu aqueux., mais il faut prendre certaines précautions pour éviter l'hydrolyse des atomes d'halogène rattachés au noyau de la triazine de l'halogénure cyanurique, des divers produits intermé- diaires et du colorant final. La réaction dans laquelle le premier atome d'halogène de l'halogénure cyanurique est remplacé est de préférence effectuée à une température inférieure à 5 C, mais une température plus élevée peut être nécessaire. De façon générale, on utilise, pour l'opération de remplacement du deuxième atome d'ha- logéne de l'halogénure cyanurique, une température plus élevée que pour la première.
Quand le constituant de copulation utilisé dans l'opération de copulation contient un noyau triazinique, la copu- lation estde préférence effectuée à un pH aussi bas que possible que le permet une copulation efficace en ortho par rapport au groupe hydroxyle du noyau naphtalénique.
Le colorant obtenu peut être isolé par des procédés clas- ques d'isolement de colorants solubles dans l'eau, habituellement par précipitation du colorant sous la forme de son sel de sodium., par addition de chlorure de sodium au milieu de réaction et sépara- tion par filtration et séchage du précipité obtenu.
Dans le brevet belge n 543.218, on décrit un procédé de coloration de matières textiles cellulosiques dans lequel on im- prègne ces matières textiles en milieu aqueux d'un colorant mono- polyazoïque qui se caractérise en ce qu'il contient au moins un groupe solubilisant ionogène et également au moins une fois un groupe amino primaire ou secondaire portant comme N-substituant un radical 1:3:5-triazine contenant au moles un atome d'halogène
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rattaché à un atome de carbone du noyau triazinique, et on sou- met ensuite ces matières textiles à l'action d'un agent fixa- teur d'acide en milieu aqueux. Les nouveaux colorants sont inté- ressants pour ce procédé.
Ce brevet décrit également un procédé d'impression de matières textiles cellulosiques dans lequel on applique aux textiles une pâte à imprimer qui contient un colo- rant mono= ou polyazoïque comme défini ci-dessus ainsi qu'un agent fixateur d'acide ou une substance qui, au chauffage ou au vaporisage libère un agent fixateur d'acide, on sèche ces matières textiles et on soumet ensuite les matières textiles ainsi traitées à l'ad- tion de la chaleur ou de la vapeur d'eau. Les nouveaux colorant's azoïques se prêtent particulièrement bien à ce procédé d'impres- sion.
Ils ont l'avantage sur les colorants décrits spécifique- ment dans ce brevet, d'être plus stables dans les pâtes à imprimer utilisées dans le procédé d'impression, spécialement ceux qui con- tiennent des agents fixateurs d'acide plus alcalins que le bicarbo- nate de sodium. En outre, les nuances obtenues à l'aide des colo- rants rouges décrits dans ce brevet possèdent la propriété indési- rable de devenir lentement moins solides au lavage. Cette réduction de la solidité au lavage est très lente dans les conditions ordi- naires, mais s'accélère par l'entreposage dans des atmosphères humides et acides. Les nouveaux colorants azolques sont nettement plus avantageux que ceux décrits dans ce brevet en ce que les nuan- ces obtenues conservent à un degré beaucoup plus élevé leur soli- dité au lavage.
L'invention est illustrée, sans y être limitée, par les exemples suivants dans lesquels les parties et les pourcentages sont exprimés en poids EXEMPLE 1.-
On verse une solution de 18,5 parties de chlorure cyanuri que dans 100 parties d'acétone dans un mélange agité de 300 parties d'eau et de 300 parties de glace pilée. On y applique un mélange réfrigérant extérieur pour abaisser la température de la sus- @
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pension de chlorure cyanurique ainsi obtenue à une température inférieure à. 0 C. On ajoute à la suspension 6,7 parties d'une solution d'ammoniaque (densité 0,890), et on agite le mélange à 0 C jusqu'au moment où l'ammoniaque disparaît, ce qui est indiqué par la disparition de l'alcalinité au jaune brillant.
On ajoute encore 6,7 parties d'une solution d'ammoniaque (densité 0,890) et on agite le mélange pendant 1 heure. On ajoute suffisamment d'acide chlor- hydrique lN pour neutraliser le mélange au jaune brillant.
EMI7.1
A la suspension de 2-aniino-4:6-dichloro-1:3:5-triazine ainsi formée, on ajoute une solution de 36,3 parties des sels diso- diques de l'acide 1-amino-8-naphtol-3:6-disulfonique dans 200 par- ties d'eau. On porte en 45 minutes, le mélange à 55 C et on l'agite à cette température jusqu'à la disparition de l'acide l-amino-8- naphtol-3:6-disulfonique. On ajoute suffisamment de solution de carbonate de sodium 2N pour neutraliser le mélange au tournesol et on refroidit la solution du condensat secondaire ainsi obtenue à une température comprise entre 5 et 10 ce
A la solution,on ajoute 40 parties de cristaux d'acétate de sodium, puis., en 5 minutes, une suspension du composé diazoïque provenant de 16,7 parties d'acide anilîne-2-sulfonique.
On agite le mélange pendant 20 heures à une température comprise entre 5 et 10 C On ajoute suffisamment de carbonate de sodium anhydre pour neutraliser le mélange au tournesol. On agite la sus- pension pendant 2 heures encore, puis on y ajoute une quantité choisie de chlorure de sodium pour atteindre une concentration de 150 g par litre. On sépare par filtration le colorant précipité et o le sèche à 60 C.
Appliqué au coton, par imprégnation et un traitement subséquent par un agent fixateur d'acide, ou par impression à l'aide d'une pâte à imprimer contenant du carbonate ou du bicarbonate de sodium, le colorant obtenu donne des colorations rouges très solides aux lavages sévères répétés et solides à la lumière.
Quand le coton ainsi coloré est entreposé ou expesédans
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une atmosphère acide humide et lavé par la suite, @@@portion du colorant initialemcnt fixé qui est éliminée de ce fait est beaucoup moins grande que pour un coton soumis à un traitement semblable et qui a été coloré par le procédé mentionné ci-dessus à l'aide du colorant décrit dans l'exemple 5 du brevet belge n 543.218.
Si, dans l'exemple ci-dessus, on remplace l'ammoniaque par une proportion équimoléculaire de méthyle.mine, de diméthylamine ou du sel sodique de l'acide aniline-3-sulfonique, on obtient d'autres colorants intéressants dont les propriétés sont semblables à celles du colorant décrit ci-dessus.
EXEMPLE 2 . -
A une suspension de chlorure cyanurique, formée comme décrit dans l'exemple 1, on ajoute, en 20 minutes, une solution de 36,3 parties du sel disodique de l'acide l'amino-8-naphtol-3:6- disulfonique dans 200 parties d'eau, la température du mélange pen- dant et après l'addition étant maintenue au-dessous de 3 C. On agite le mélange de réaction jusqu'au moment où il ne reste plus, dans la solution obtenue, d'acide l-amino-8-naphtol-3:6-disulfoni- que inchangé. On ajoute 40 parties de cristaux d'acétate de sodium à la solution et on laisse celle-ci se réchauffer à une température comprise entre 5 et 10 C.
A la solution du mono-condensat, on ajoute alors, en 15 minutes, une solution de 12,95 parties de chlorhydrate d'aniline dans 150 parties d'eau. On agite le mélange pendant 20 heures, la température s'élevant de 5 à 20 C. On ajoute suffisamment de-car- bonate de sodium 2N pour neutraliser le mélange au tournesol; on ajoute 40 parties de cristaux d'acétate de sodium et on refroidit la solution à une température comprise entre 5 et 10 C.
A la suspension du condensat secondaire ainsi obtenue,, on ajoute, en 15 minutes, une suspension du composé diazoïque dérivé de 15,7 parties d'acide aniline-2-sulfonique et on agite le mélange pendant 20 heures à basse température. On ajoute ensuite
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suffisamment -de carbonate de sodium anhydre pour neutraliser le
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mélange au toumesol, Lâgitation est p'our'suivi'e pendant 2 heures et le colorant,, quia suffisamment péc.p.té3 'est :
spàr par rit... tration et sèche à 60 C
Ce colorant possède des propriétés semblables à celles
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du colorant décrit dans l'exemple 1 et 'donne sur coton des ten- tures et impressions douées de propriétés semblables eue o3..ct.tm EXEMPLE..3.- On copule de l'acide àniline-2sultoniqüe à!âÉot4 avec de l'acide .-(2>a:-dichlrol;3't3triàzin--lamino)=$=hàphtôl= 3:6-disulfonique comme décrit dafià l'eXeBpie 1 du brevet belge - n 543.213 et on dissout 7le7 parties du sel t3.sd.qè dû produit obtenu dans 2500 parties d'eau.
On ajouté üne solution de 1,95 parties de chlorhydrate d'aniline den3 150 pàbÉiè3 àJeaü et 6ft porte le mélange à une température comprise entre êt 35ô(}, De l'acide chlorhydrique se dégage qti.ti 1& reactiôa à l1eù et bis ajoute une solution de carbonate de sodium 2N pour maintenir la
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solution neutre au papier ronge Congo: On fiiâifitieht là température jusqu'au moment où il ne se produit plue diacide chorhydrique et on neutralise alors le mélange de réaction au tournesol à l'aide d'une solution de carbonate de sodium 2N et on refroidit ensuite
EMI9.4
le mélange â 20 C.
On ajoute suffisamment de èh16Ttlre de sciid1tUil pour obtenir une concentration de 100 g par litre et on spare par filtration le colorant précipité et on le sèche à 60 C,
Le colorant obtenu par ce procédé est le même que pelui obtenu dans 1'exemple 2 et il possède les mêmes propriétés dé solidité et de vieillissement sur coton,
EMI9.5
Le Tableau ci...après indique lef nUances obtenues aved d'autre exemples de colorants de la présente invention prépares
EMI9.6
par le procédé général décrit dans 1-*exemple cf-deSS'iI5,.
à savoir' ét copulant un sel diazoïque de l'amine indiquée dans la première colonne avec le dérivé N-dichloro-s-triazinylique de 1-lamind-e naphtol Indiqué dans la deuxième co1orme'j' est en M'ndensant Í e µ>%6<= duit obten1!1 avec 1 proportion moiécUlair'e des famine fndiq)Ie
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dans la troisième colonne;
EMI10.1
<tb> Constituant <SEP> Aminonaphtol <SEP> Amine <SEP> Nuance
<tb> diazoïque
<tb> Acide
<tb> Aniline <SEP> Acide <SEP> 1-amino-8-naphtol- <SEP> aniline-3-sulfo- <SEP> Rouge
<tb> 3:6-disulfonique <SEP> nique <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Acide <SEP> aniline-4- <SEP> "
<tb> sulfonique
<tb>
<tb> Acide <SEP> anili- <SEP> " <SEP> 2-hydroxyéthyl- <SEP> Rouge
<tb> ne-2-sulfo- <SEP> amine
<tb> nique
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Ethylamine <SEP> "
<tb>
EMI10.2
" " 2:
2'-dihydroxy-
EMI10.3
<tb> diéthylamine
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Morpholine <SEP> "
<tb>
EMI10.4
" " cvçlo-hexylamine
EMI10.5
<tb> " <SEP> " <SEP> Pipéridine <SEP> "
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Benzylamine <SEP> "
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Acide <SEP> 3-aminoben- <SEP> "
<tb> zolque
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Acide <SEP> aminoacéti- <SEP> "
<tb> que
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> N-méthylaniline <SEP> "
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 3-méthylaniline <SEP> "
<tb>
EMI10.6
" " 4-méthylanlline n
EMI10.7
<tb> " <SEP> " <SEP> 2-chloroaniline <SEP> "
<tb>
EMI10.8
" " 4-chloroaniline
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<tb> " <SEP> " <SEP> 3-aminoacétanilide <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Ether <SEP> 4-aminodi- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> phénylique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide <SEP> aniline-2- <SEP>
Acide <SEP> l-amino-8- <SEP> 4-nitroaniline <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique <SEP> naphtol-3:6-di-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> 1-naphtylamine
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> " <SEP> Acide <SEP> 1-naphtyl- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> amine-b-sulfoni-
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> que
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> Acide <SEP> 1-n-butylami- <SEP> Aniline <SEP> orange
<tb>
EMI10.10
no-8-naphtol-3:b- rougeâtre
EMI10.11
<tb> disulfonique
<tb>
EXEMPLE 4.-
A une suspension de chlorure cyanurique formée comme
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décrit dans l'exemple 1, et maintenue à une température comprise entre 0 et 5 C, on ajoute, en 20 minutes, une solution de 20 parties d'acide aniline-2-sulfonique.
On agite le mélange pendant 20 minu- tes, du carbonate de sodium aqueux étant ajouté pour maintenir le. mélange juste neutre au papier delta.
Le produit obtenu est ensuite condensé in situ avec de
EMI11.1
l'acide 1 -amino-$-naphtol-3:6-disulfonique et le produit obtenu est copulé avec de l'aniline diazotée dans les conditions réac- tionnelles décrites dans les deuxième et troisième paragraphes de l'exemple 1.
Le produit obtenu est un colorant rouge bleuâtre dont les propriétés sont semblables à celles du colorant de l'exemple 1.
Le Tableau ci-après indique les nuances obtenues à l'aide d'autres exemples de colorants de la présente invention préparés par le procédé général décrit dans l'exemple 2, à savoir en condensant du chlorure cyanurique avec 1 proportion moléculaire de l'aminonaphtol indiqué dans la deuxième colonne, en condensant le produit obtenu avec 1 proportion moléculaire de l'aminé indiquée dans la troisième colonne et en copulant ensuite le produit avec un sel diazoïque de lamine indiqué dans la première colonne.
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<tb>
Constituant
<tb> diazoïque <SEP> Aminonaphtol <SEP> Amine <SEP> Nuance
<tb>
<tb> Acide <SEP> aniline-3-sul- <SEP> Acide <SEP> l-amino-8- <SEP> Aniline <SEP> Rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
EMI11.3
fonique naphtol-3:b-disul-
EMI11.4
<tb> fonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide <SEP> aniline-4- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide <SEP> aniline-2:
5- <SEP> " <SEP> " <SEP> Rouge
<tb>
<tb>
<tb> disulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide <SEP> 4-ni <SEP> troaniline- <SEP> " <SEP> ' <SEP> Fouge <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb>
<tb> 2-sulfonique
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> Acide <SEP> 4-aminoanisol- <SEP> " <SEP> " <SEP> Violet <SEP> rougeâ-
<tb>
<tb>
<tb> 3-sulfonique <SEP> tre
<tb>
EMI11.5
Acide 4--!léthyla.nili- Il " Rouge bleuâtre
EMI11.6
<tb> ne-2-sulfonique
<tb>
<tb> Acide <SEP> 2-amino-5-sul- <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> fobezoïque
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
EMI12.1
<tb> Constituant <SEP> Aminonaphtol <SEP> Amine <SEP> Nuance
<tb>
<tb> diazoïque
<tb>
<tb> Acide <SEP> 4-chloro-5- <SEP> Acide <SEP> l-amino-8- <SEP> Aniline <SEP> Rouge <SEP> bleuâtre
<tb>
EMI12.2
méthyl-aniline-2- naphtol-3:
6-dlsuifo-
EMI12.3
<tb> sulfonique <SEP> nique
<tb>
<tb> Acide <SEP> aniline-2- <SEP> " <SEP> Acide <SEP> ani- <SEP> "
<tb> carboxylique <SEP> line-3sulfonique
<tb>
<tb> -toluidine <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
EMI12.4
o-1\.nisidine " Il Violet rougeâtre o-Chloroanilîne " Il Rouge bleuâtre
EMI12.5
<tb> 2-nitroaniline <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> Acide <SEP> 3-aminoben- <SEP> " <SEP> Aniline <SEP> Rouge
<tb> zotrifluorare
<tb> -4-sulfonique
<tb>
<tb> Acide <SEP> 4-aminodiphé- <SEP> " <SEP> Aniline <SEP> Violet
<tb> nyl-3-sulfonique
<tb>
<tb> Acide <SEP> aniline-2-sul- <SEP> Acide <SEP> 1-amino-8 <SEP> Aniline <SEP> Rouge
<tb> fonique <SEP> naphtol-4:6-disulfonique
<tb>
<tb> Aniline <SEP> " <SEP> Acide <SEP> ani- <SEP> Rouge
<tb> line-3sulfonique
<tb>
R EVENDICATIONS.
------------------------------
EMI12.6
1.- A titre ce colorants nonoazolques nouvee.ux, les colo- rants monoazoïques qui, sous leur forme d'acide libre, sont repré- sentés par la formule:
EMI12.7
EMI12.8
où A rcnrCsente un radical de 18 série benzé<.iique exempt de groupes hyérox yle, a,fihio ou r¯onoa 1?zyla nino, X un atoMe ç1'halo.::ène, RI un ato:ae d'hydrogène ou un radical ,alkyle ou aryle exe'npte de systèmes ;iétallisables, R et R3 peuvent être identiques ou différents et
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