BE876457A - Colorants monoazoiques hydrosolubles - Google Patents
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Description
<EMI ID=1.1> La. présente invention, concerne des colorants monoazoïques hydrosolubles et leur application sur des matières textiles. L'invention a pour objet des colorants monoazoïques hydrosolubles de formule: <EMI ID=2.1> <EMI ID=3.1> D représente le reste d'un constituant diazoïque de la série du benzène ou du naphtalène qui comprend au moins un radical acide conférant la solubilité dans l'eau. Outre qu'il contient au moins un radical acide conférant la solubilité dans l'eau, le reste du constituant diazoîque représenté par D peut porter l'un ou l'autre des substituants convenant pour de tels restes. Par conséquent, D représente un radical phényle ou naphtyle substitué. Des exemples de substituants que peuvent porter les radicaux phényle et naphtyle sont notamment les atomes d'halogène et radicaux sulfo, carboxyle, cyano, trifluorométhyle, nitro, <EMI ID=4.1> -SOpNHSOpR où R représente un radical alkyle ou aryle, R<2> re- <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> et R5 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué et <EMI ID=7.1> ou dialkylamino. Aux fins de l'invention, on qualifie "d'inférieurs " les radicaux alkyle et alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone. Les radicaux acides conférant la solubilité dans l'eau peuvent être des radicaux sulfo, sulfato, carboxyle ou bien <EMI ID=8.1> Une classe intéressante de ces colorants monoazoîques comprend ceux de formule: <EMI ID=9.1> où T représente un atone d'hydrogène ou d'halogène ou un radical nitro, cyano, alkyle, trifluorométhyle, sulfo, carboxyle, -SOpR', <EMI ID=10.1> T<2> représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical nitro ou un radical alkyle, alkoxy ou aryle éventuellement substitué; T<3> représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical <EMI ID=11.1> données ci-dessus, les substituants étant de nature telle que la molécule de colorant comprenne au moins un radical choisi parmi les radicaux sulfo, <EMI ID=12.1> Les colorants faisant l'objet de l'invention contiennent, de préférence, un ou deux radicaux acides conférant la solubilité dans l'eau,:parmi lesquels les radicaux préférés sont les radicaux acide sulfonique. Une autre classe intéressante de ces colorants monoazoïques comprend ceux de formule: <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> X et Y ont les significations qui leur été données ci-dessus. Une autre classe intéressante de ces colorants mono- azoïques comprend, ceux de formule: <EMI ID=15.1> où Z représente un atome d'hydrogène ou de chlore et X et Y ont les significations qui leur ont été données ci-dessus.. Une autre classe intéressante de ces colorants monoazoiques comprend ceux de formule: <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1> tuellement substitué; <EMI ID=18.1> sus. les colorants faisant l'objet de l'invention peuvent être préparés par diazotation d'une amine aromatique primaire comprenant au moins un radical acide conférant la solubilité dans l'eau et copulation du sel de diazonium résultant avec la 2,5- <EMI ID=19.1> les exemples d'aminés aromatiques qui peuvent être utilisées pour la préparation des colorants de l'invention sont l'acide aniline-2-, 3- ou 4-sulfonique, l'acide aniline-2,5-, <EMI ID=20.1> <EMI ID=21.1> Les constituants de copulation peuvent être préparés suivant des procédés qui ont déjà été décrits. Les réactions conduisant à la formation des colorants de l'invention peuvent être exécutées dans des cogitions qui ont été décrites en détail à propos de telles réactions. De même, les colorants peuvent être isolés suivant des procédés connus et, comme dans le cas d'autres colorants contenant des radicaux acide, il est souvent avantageux d'isoler et utiliser les colorants de l'invention sous la forme de leurs sels hydrosolubles et. en par- ticulier. de leurs sels de métaux alcalins ou d'ammonium et spécialement de leurs sels de sodium. Il convient de noter quel'invention a pour objet tant les acides libres que leurs sels. Les colorants de l'invention se prêtent à l'application sur les matières textiles de polyamide telle que là lài-' ne et la soie, mais spécialement sur les matières textiles de <EMI ID=22.1> suivant l'une ou l'autre technique générale connue pour l'application des colorants acides sur de telles matières textiles. Ces colorants confèrent des nuances du jaune à l'orange ayant une haute solidité aux traitements au mouillé et à la lumière. L'invention est illustrée sans être limitée par les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentage sont toujours en poids. EXEMPLE 1.- . On ajoute 5 parties d'acide chlorhydrique à 35% à une solution de 2,82 parties du sel de sodium d'acide 2,5-dichlo- <EMI ID=23.1> On refroidit la suspension résultante à une température de 0 à 5[deg.]C <EMI ID=24.1> et on la diazote par addition de 0,76 parties de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. Après encore 15 minutes d'agitation <EMI ID=25.1> l'acétate de sodium en cristaux pour ajuster le pH à une valeur de 4 à 5, puis on agite le mélange de copulation pendant 2 heures à une température de 0 à 5[deg.]C, puis pendant 16 heures à une tempé- <EMI ID=26.1> azoïque, on le dissout dans 150 parties d'eau et on le convertit en son sel de sodium par ajustement du pH à 9 au moyen d'une solution d'hydroxyde de sodium à 32%. Après addition de 15 parties de chlorure de sodium, on recueille par filtration le colorant qu'on lave avec de la saumure à 10% et qu'on sèche. Appliqué sur du Nylon en bain de teinture neutre à faiblement acide, il lui confère une nuance d'un jaune moyen ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. <EMI ID=27.1> On ajoute 5 parties d'acide chlorhydrique à 35% à une solution de 4,9 parties du sel de sodium d'acide 4-(4-amino- <EMI ID=28.1> 86%) dans 100 parties d'eau à 50[deg.]C. On refroidit la solution résultante à une température de 0 à 5[deg.]C et on la diazote par addition.de 0,76 partie de nitrite de sodium dans 5 parties d'eau. Après agitation pendant encore 15 minutes à une température de <EMI ID=29.1> -température de 0 à 5[deg.]C. On ajoute ensuite de l'acétate de sodium en cristaux pour ajuster le.pH à une valeur de 4 à 5, puis on agite le mélange de copulation pendant 2 heures à une température de 0 à 5[deg.]C, puis pendant encore 16 heures à une température de <EMI ID=30.1> 10 parties de chlorure de sodium. On recueille le colorant par filtration et on le sèche. Appliqué sur du Nylon en bain de teinture neutre à faiblement acide, ce colorant lui confère une nuancer'un jaune rougeâtre ayant une excellente solidité au lavage et à la lumière. <EMI ID=31.1> rants faisant l'objet de l'invention qu'on prépare en diazotant l'amine de la seconde colonne et en copulant le sel de diazonium résultant avec le constituant de copulation de la troisième colonne pour obtenir un colorant conférant la nuance mentionnée dans la quatrième colonne. <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1>
Claims (1)
- REVENDICATIONS1.- Colorant monoazoEque hydrosoluble de formule: <EMI ID=34.1>où X représente un radical -CE? et <EMI ID=35.1>D représente le reste d'un constituant diazoïqr.e de la série du benzène ou du naphtalène qui comprend au moins un radical acide conférant la solubilité dans l'eau.2.- Colorant monoazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1, dont les radicaux conférant la solubilité dans l'eau sont choisis parmi les radicaux salfo, sulfato, carboxyle et <EMI ID=36.1>vendication 1 de formule:<EMI ID=37.1>Y<EMI ID=38.1><EMI ID=39.1>T représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical nitro ou un radical alkyle, alkoxy ou aryle éventuellement substitué;T<3> représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un radical<EMI ID=40.1><EMI ID=41.1> ment substitué;<EMI ID=42.1>gène ou un radical alkyle, aralkyle ou aryle éventuellement substitué;R6 représente un radical alkyle ou aryle éventuellement substitué ou un radical d.ialkylamino; etX et Y ont les significations qui leur ont été données dansla revendication 1.les substituants étant de nature telle que la molécule de colorant contienne au moins un radical choisi parmi les radicaux sulfo,<EMI ID=43.1>quelconque des revendications précédentes, qui comprend un ou'deux radicaux conférant la solubilité dans l'eau.5.- Colorant monoazoîque hydrosoluble suivant la revendication 4,dont le radical conférant la solubilité dans l'eau est un radical acide sulfonique.6.- Colorant monoazoîque hydrosoluble suivant la revendication 1 de formule:<EMI ID=44.1><EMI ID=45.1>X et Y ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1.7.- Colorant monoazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1 de formule:<EMI ID=46.1> où Z représente un atome d'hydrogène ou de chlore etX et Y ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1.8.- Colorant monoazoïque hydrosoluble; suivant la revendication 1 de formule:<EMI ID=47.1>où R8 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle éventuellement substitué;R9 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle éventuellement substitué ou un radical aryle éventuellement substitué etX et Y ont les significations qui leur ont été données dans la revendication 1.9.- Colorant monoazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1 spécifiquement mentionné ci-dessus.10.- Procédé de préparation d'un colorant monoazoïque hydrosoluble suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on diazote une amine aromatique primaire comprenant au moins un radical acide conférant la solubilité dans l'eau et on copule le sel<EMI ID=48.1>11.- Procédé suivant la revendication 10, exécuté en substance comme décrit ci-dessus avec référence à l'un quelconque des exemples 1 à 22.12.- Colorant monoazoïque hydrosoluble,obtenu par un procédé suivant la revendication 10 ou 11.13.- Procédé de coloration de matières textiles de polyamide, caractérisé en ce qu'on applique sur ces matières textiles un colorant monoazoîque hydrosoluble suivant l'une quelconque des revendications 1 à 9 et 12.14.- Matières textiles de polyamide, colorées par le procédé suivant la revendication 13.
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