BRPI0616839A2 - agentes para controle de praga, e, compostos de amina cìclicos - Google Patents

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Isami Hamamoto
Jun Takahashi
Makio Yano
Masahiro Kawaguchi
Daisuke Hanai
Takao Iwasa
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Nippon Soda Co
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Abstract

AGENTES PARA CONTROLE DE PRAGA, E, COMPOSTOS DE AMINA CìCLICOS. Um agente para controle de praga, caracterizado por conter como ingrediente ativo um composto de amina cíclico representados pela fórmula (1); em que Cy^ 1^ representa um heterociclo com 5 membros não substituído ou substituído ou um grupo não substituído ou substituído representado pela fórmula (a); em que Y^ 1^ e Y^ 2^, cada um, independentemente representa nitrogênio ou carbono e (*) representa as posições de ligação, um sal do composto ou um N-óxido do composto.

Description

"AGENTES PARA CONTROLE DE PRAGA, E, COMPOSTOS DE AMINA CÍCLICOS"
Fundamentos Ha Invenção
A presente invenção refere-se a novos compostos de amina cíclicos e agentes para controle de praga que contêm estes compostos de amina cíclicos ou semelhantes como ingredientes ativos.
Prioridade é reivindicada do Pedido de Patente Japonesa No.
2005-294126, depositado em 06 de outubro de 2005, do Pedido de Patente Japonesa No. 2005-294127, depositado em 06 de outubro de 2005, do Pedido de Patente Japonesa No. 2005-297803, depositado em 12 de outubro de 2005, do Pedido de Patente Japonesa No. 2005-297804, depositado em 12 de outubro de 2005, do Pedido de Patente Japonesa No. 2006-016877, depositado em 25 de janeiro de 2006, e do Pedido de Patente Japonesa No.
2006-182314, depositado em 30 de junho de 2006, cujo conteúdo é incorporado aqui como referência.
Descrição da Técnica Kelacionaila
Embora muitos compostos que têm atividades inseticidas / acaricidas sejam convencionalmente conhecidos, houve problemas tais como seu efeito insuficiente, limitação de seu uso por causa de problemas de resistência a droga, ocorrência de fitotoxicidade ou contaminação em coipos de planta, ou toxicidade forte contra mamíferos, peixe, ou semelhantes. Os compostos representados pela fórmula abaixo são conhecidos por terem atividades inseticidas / acaricidas.
.R3
Na fórmula, X representa O, S, NH, NR1 ou NOR; Y representa uma ligação (reticulaçâo) ou semelhante; Z representa C3 a C8 cicloalquil ou semelhante; e CH2 nestes anéis de hidrocarboneto neste caso pode ser substituído com NR5 (R5 é fenil ou fenil substituído). Exemplos específicos conhecidos de tais compostos incluem o composto representado pela fórmula abaixo (referem-se o documento de Patente 1).
Contudo, as estruturas de tais compostos são limitadas a derivados de 4-aminopiridina e derivados de 4-hidroxipiridina e nenhum composto com outras estruturas é especificamente descrito.
[Documento de Patente 1] Tradução Japonesa Publicada No. Hei 09-502446 da Publicação Internacional PCT Descrição ria inv<'n.'~w. Problemas a sarem resolvidas peia invenção
Um objeto da presente invenção é fornecer agentes para controle de praga, que podem ser sintetizados industrialmente favoravelmente, que tèm excelentes bioatividades, que são livres de problemas em termos de segurança, e que têm os compostos com novas estruturas como ingredientes ativos. Método para resolver o problema
Como resultado de pesquisa intensa para resolver os problemas acima, os presentes inventores verificaram que novos compostos de amina cíclicos com uma estrutura específica têm excelentes atividades inseticidas / acaricidas para completar a presente invenção. Em outras palavras, a presente invenção primeiramente fornece agentes para controle de praga que são caracterizados por conterem compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (1), seus sais, ou seus N-óxidos, como ingredientes ativos.
os Na fórmula, Cy1 representa um heterociclo com 5 membros não substituído ou substituído ou um grupo não substituído ou substituído representado pela fórmula (a) abaixo.
(a)
[Na fórmula, Y1 e Y2 independentemente representam nitrogênio ou carbono e o símbolo (») representa as posições de ligação.]
X representa oxigênio, enxofre, sulfinila, sulfonila, nitrogênio não substituído ou substituído.
Cada R pode se ligar para formar um anel e R, que ngo se liga para formar um anel, representa uma hidroxila, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, ou um grupo orgânico.
η é um número inteiro de 0 a 9 e cada R pode ser igual ou diferente quando η for 2 ou mais.
Cy2 representa um hidrocarboneto cíclico não substituído ou substituído ou um heterociclo não substituído ou substituído com uma condição de que Cy2 seja piridin-2-ila, que é substituído com pelo menos um ou mais grupos ciano, quando Cy1 é um fenil não substituído ou substituído e Cy2 é piridin-2-ÍI.
A presente invenção também fornece compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (2), seus sais ou seus N-óxidos \fA\
MlL-R1b Ov8-X / N-V (2)
Na fórmula, Cy3 representa qualquer um dentre as fórmulas (b) a (h) abaixo. í" f'f "« fi". {Jy, o-,
/ri "
«> « W
Na fórmula, R6 representa haloalquil ou haloalcóxi. R' representa alcóxi não substituído ou substituído, alcoxicarbonil não substituído ou substituído, alcoxialquil não substituído ou substituído, ou o grupo funcional representado pela fórmula (i) abaixo.
Jt»
(»
[Na fórmula, R'5 e R16 independentemente representam hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, grupo heterocíclico não substituído ou substituído, amino não substituído ou substituído, hidrocarbonóxi ou hidroeaxbontio. R"eR" podem se ligar para formarem um anel, neste caso, ambos os dois grupos no par representam grupos funcionais, que podem se integrar para formarem um anel, e Z1 representa oxigênio ou nitrogênio não substituído ou substituído.]
Rs a R14 independentemente representam hidroxila, tiol, halogênio, nitro, formila, ciano, haloalquil, haloalcóxi, haloalquenil, alquil (opcionalmente substituído com G1), alcóxi (opcionalmente substituído com G1), alquilcarbonil, alcoxicarbonil, alquinil, alqueniléxi, alquinilóxi, aril (opcionalmente substituído com G1), ou o grupo funcional representado pela fórmula (i).
G1 representa hidroxila, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, ou um grupo orgânico. k, 1, η e o independentemente representam qualquer um dentre um número inteiro de 0 a 4 e cada um dentre, Rs, R9, R10, R" e R12 podem ser iguais ou diferentes quando k, 1, η e o forem 2 ou mais.
m é qualquer um dentre um número inteiro de 0 a 5 e cada R10 pode ser igual ou diferente quando m for 2 ou mais.
P e q independentemente representam qualquer um dentre um número inteiro de 0 a 3 e cada R13 e cada R» podem ser iguais ou diferentes quando ρ e q são 2 ou mais.
X representa oxigênio, enxofre, sulfinil, sulfonil, ou nitrogênio não substituído ou substituído.
R'. e R2,, R1, e R4,, R2, e R31, ou R3, e R41 podem formar anéis saturados juntos e R'„ R11, R2„ R2b, R3,, RJli R<i e r5> qlffi n5o ^m
anéis saturados juntos, independentemente representam um hidrogênio, hidroxila, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, ou um grupo orgânico.
Cy representa:
piridin-2-il substituído com um ou mais grupos ciano, piridin- 3-ila, piridazil-3-ÍIa, pirazinil, tiazol-2-ila, pirimidin-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2- ila, ou fenil, que são opcionalmente substituídos com G2 quando Cy3 for um grupo funcional representado pelas fórmulas (c), (g) ou (h),
piridin-2-il substituído com um ou mais grupos ciano, piridin- 3-ila, piridazil-3-ila, pirazinil, tiazol-2-ila, pirimidin-2-ila, que são opcionalmente substituídos com G2 quando Cy3 for um grupo funcional representado pelas fórmulas (b), (e) ou (f), e
piridin-2-il substituído com um ou mais grupos ciano, pirazinil ou l,3,4-tiadiazol-2-ila, que são opcionalmente substituídos com G2 quando Cy3 for um grupo funcional representado pela fórmula (d). G2 representa hidroxila, halogênio, ciano, nitro, foimila, alquil Φ (opcionalmente substituído com O3), alcóxi (opcionalmente substituído com G3), haloalquil, haloalcóxi, alquiltiocarbonil, alquilsulfonilamino, haloalquiísulfonilamino, bis(alquilsulfoniI)amino, bis(haloalquilsulfonil) i amtoo, alcoxicarbonil, aril (opcionalmente substituído com G1), um grupo heterocíclico com 5 ou 6 membros (que contêm pelo menos um heteroátomos dentre oxigênio, nitrogênio, e enxofre), o grupo representado pelas fórmulas (j) a (I).
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R» ? S=
tf
® « ffl Nas fórmulas 0), (k) e (1), R" e R" independentemente representam hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, grupo heterocíclico não substituído ou substituído, amino não substituído ou substituído, hidrocarbonóxi ou hidrocarbontio. R" e R22 independentemente representam hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, grupo heterocíclico não substituído ou substituído, ou amino não substituído ou substituído. R20 representa hidrogênio ou hidrocarboneto não substituído ou substituído. R2' representa hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, ou grupo heterocíclico não substituído ou substituído. YeZ independentemente representam oxigênio ou nitrogênio não substituído ou substituído. R" e R», R" e R2», e R2' e R22 podem ser ligar para formarem anéis e, neste caso, ambos os grupos no par representam grupos funcionais, que podem se integrar para formarem um anel.
G3 representa hidroxila, ciano, alcóxi, alcoxialcóxi ou
trialquilsililóxi. Efeitos da Invenyan
De acordo com a presente invenção, é possível se fornecerem agentes para controle de pragas com excelentes bioatividades especialmente em termos de atividades inseticidas/acaricidas e alta segurança e, além disso, é possível se fornecerem compostos de amina cíclicos com uma nova estrutura, seus sais, ou seus N-óxidos. Formas de realização preferidas da invenção A presente invenção vão ser descritas em detalhes abaixo.
I. Aeentes para controle de praga contendo compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (I). seus sais, ou seus N-óxidos como ingredientes ativos.
Os agentes para controle de praga da presente invenção são caracterizados por conterem compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (1), seus sais, ou seus N-óxidos como ingredientes ativos. Na fórmula (I), Cy1 é um grupo heterocíclico com 5 membros não substituído ou substituído ou um grupo funcional não substituído ou substituído representado pela fórmula (a). O grupo heterocíclico com 5 membros não é particularmente
limitado contanto que ele seja um heterociclo com 5 membros tendo um ou mais heteroátomos no anel e pode ser saturado ou insaturado. Os exemplos específicos destes incluem pirrolidin-2-ila, pirroIidin-3-ila, furan-2-ila, furan-
3-ila, tiofen-2-iIa, tiofen-3-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4- ila, oxazol-5-ila, tiazol-2-iIa, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-
4-ila, isoxazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, imidazol-2- ila, imidazol-4-Íla, imidazol-5-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazoI-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2-ila, l,2,3-triazol-4-ila, 1,2,4-triazol-3- ila, e l,2,4-triazoI-5-il e tiofen-3-Íl é preferível.
A fórmula (a) representa fenil, piridin-2-ila, piridin-3-ila, ou
piridazin-3-il que são não substituídos ou substituídos ou fenil substituído é preferível.
Exemplos específicos dos substituintes de Cy1 incluem hidroxila; tiol; halogênio» tal como flúor, cloro, bromo e iodo; ciano; nitro;
Φ formil; amino nío substituído ou substituído tal como amino, metilamino, ® benzilamino, andino, dimetilamino, metilamino, e feniletilamino; alquil (preferivelmente CrC6 alquil) tal como metil, etil, n-propil, isopropil, n-buül, s-butil, isobutil, t-butil, n-fenil, e n-hexil; alquinil tal como vinil, alil, e 2- metoxietenil; alquinil tal como etinil, 1-propinil, 2-feniletinil, e propargil; alcóxi (preferivelmente C1-C6 alcóxi), tal como metóxi, etóxi, propóxi! isopropóxi, n-butóxi, sec-butóxi, isobutóxi, e t-bmóxi; alquenilóxi tal como vinilóxi e alilóxi; alquinilóxi tal como etinilóxi e propargilóxi; arilóxi tal como fenóxi e benzilóxi; heteroarilóxi tal como 2-piridilóxi; haloalquil (preferivelmente C1-C6 haloalquil) tal como clorometil, fluorometil, bromometil, diclorometil, difluorometil, dibromometil, triehorometil, trifluorometil, bromodifluorometil, 1,1,1-trifluoroetil, l-cloroetil, 2-cloroetil, 1-bromoetil, e 2-bromoetil, pentafluoroetil; haloalcóxl (preferivelmente C1-C6 haloalcóxi) tal como fluorometóxi, clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, diclorometóxi, dibromometóxi, trifluorometóxi, triclorometóxi, tribromometóxi, 1,1,1-trifluoroetóxi, pentafluoroetóxi, é heptafluoroisopropóxi; alquiltiocarbonil (preferivelmente C1-C6 alquiltiocarbonil) tal como metiltiocarbonil, etiltiocarbonil, propiltiocarbonil, isopropilcarbonil, n-butiltiocarbonil, isobutiltiocarbonil, s-butiltiocarbonil, e t- butiltiocarbonil; alquilsulfonilamino (preferivelmente C1-C6 alqullsulfonilamino) tal como metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n- propilsulfonilamino, isopropilsulfonilamino, n-butilsulfonilamino, e t- butilsulfonilamino; arilsulfonilamino (preferivelmente C6-Cn arilsulfonilamino) tal como fenilsulfonilamino; heteroarilsulfonilamino (preferivelmente C3-C12 heteroarilsulfonilamino) tal como piperadinilsulfonilamino; alquilcarbonilamino (preferivelmente C1-C6 alquilcarbonilamino) tal como metilcarbonilamino, etUcarbonilamino, n- propilcarbonilamino, e isopropilcarbonilamino; alcoxicarbonUamino (preferivelmente C1-C6 alcoxicarbonUamino) tal como metoxicarbomlamino, etoxicarbonilaraino, n-propoxicarbonilamino, e isopropoxicarbonilammo; haloalquilsulfonilamino (preferivelmente C1-C6 haloalquilsulfonilamino) tal como fluorometilsulfonilamino, clorometilsulfonilamino,
bromometilsulfonilamino, difluorometiisulfonilamino,
diclorometilsulfonilamino, difluoroetílsulfonilamino,
írifluorometilsulfonilamino, 1,1,1-trifluoroetiísulfonilamino, e pentafluorometilsulfonilamino; bis(alquilsulfonil)ammo (preferivelmente bis(C,-C6 alquilsulfoniljainino) tal como bis(metilsulfonil)amino, bis(etilsulfonil)amino, (etilsulfonil) (metilsulfonil)amino,
bis(propilsulfonil)amino, bis(isopropilsulfonil)amino, bis(n- butilsulfonil)amino, e bis(t-butilsulfonil)amino; bis(haloalquilsulfonil)amino (preferivelmente bis(C,-C6 haloalquilsulfonilamino) tal como bis(bromometilsulfonil)amino, bis(bromometilsulfoml)amino,
bis(bromometilsulfonil)amino, bis(difluorometilsulfonil)amino,
bis(diclorometiIsulfonil)amino, bis(difluoroeÜlsulfonil)amino,
bis(trifluorometilsulfonil)amino, bis(l,l,l-trifluoroarilsulfonil)amino, e bis(pentafluoroetilsulfonil)amino; hidrazinometoxicarbonil não substituído ou substituído, tal como hidrazino, W-fenil-hidrazino, e N'-metoxicarbonil- hidrazino; alcoxicarbonil (preferivelmente CrC6 alcoxicarbonil) tal como etoxicarbonil, propoxicarbonil, isopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, e t- butoxiearbonil; aril (preferivelmente C6-Ci2 aril) tal como fenil, 1-naftil, e 2- naftil; aralquil (preferivelmente C7-C20 aralquil) tal como benzil, e fenetil; heterociclo insaturado com 5 membros, tal como fiiian-2-ila, furau-3-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-Ua, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, oxazoI-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, tiazoI-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4- ila, isoxazol-5-ila, isotiazol-3-íla, isotiazol-4-ila, isotiazoI-5-ila, imidazol-2- ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2-ila, l,2,3-triazol-4-ila, l,2,4-triazol-3- ila, e l,2,4-triazol-5-ila,; heterociclo alquil insaturado com 5 membros alquil, tal como 5-fenil-5-trifluorometil-isoxazoIin-3-ila, 2-furfimímetil, 3- tíenilmetil, l-metil-3-pirazolometiI; heterociclo insaturado com 6 membros tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, 1,3,5-Ιηϋζίη-2- ila, e l,2,4-triazm-3-il; heterociclo alquil insaturado com 6 membros tal como 2-piridilmetil, 3-piridilmetil, 6-cloro-3-piridilmetil, e 2-pirimidilmetiI; grupo heterocíclico saturado tal como tetraidrofuran-2-ila, tetraidrapiran-4-ila, piperidin-3-iIa, piiroIidin-2-ila, morfolino, piperidino, e N-metilpiperazinil; grupo alquil heterocíclico saturado tal como 2-tetraidroftranilmetil, 3- piperazilmetil, N-metil-3-pirroIidilmetil, e morfolinometil; iminoalquil N-Mo substituído ou N-substituldo, tal como N-dimetilaminoiminometil, I-N- feniliminoetil, N-hidroximmometil, e N-metoxiiminometil; hidraziiiocarbonil N-não substituído ou N-substituído tal como N'-metil-hidrazinocarbonil, N·- fenil-hidrazinocarbonil, e hidrazinocarbonil; aminocarbonil N-não substituído ou N-substituído tal como aminocarbonil, dimetilaminocarbonil, e N-fenil-N- metilaminocarbonil; hidrazino N-não substituído ou N-substituído tal como hidrazino, N'-acetil-hidrazmo, N'-metil-hidiazino, W-fenil-hidrazino, N1- metoxicarbonil-hidrazino, e N'-2-ProPüidenohidrazmo; alquiltio tal como metiltio, etiltio, e t-butiltio; alqueniltio tal como viniltio e aliltio; alquiniltio tal como etíniltio e propargiltio; ariltio tal como feniltio e 4-clorofeniltio; heteroariltio tal como 2-píridiltio; aralquildo tal como benziltio e fenetiltio; alquilsulfonil tal como metilsulfonil, etilsulfonil, e t-butilsulfonU; alquenilsulfonil tal como alilsulfonil; alquinilsulfonil tal como propargilsulfonil; arilsulfonil tal como fenilsulfonil; heteroarilsulfonil tal como 2-piridilsulfoni! e 3-piridilsulfonil; aralquilsulfonil tal como benzilsulfonil; e grupos funcionais representados pela fórmula (i). Pela associação de dois ou mais substituintes listados acima pela substituição de um substituinte por outro, o substituinte resultante pode ser usado em uma maneira similar como um novo substituinte. Exemplos específicos de hidrocarbonetos na fórmula (i) incluem alquil, tal como metil, etil, isopropil, n-propil, n-hexil, e n-octil; alquenil tal como vinil, alil, 1-propenil, e 2-feniletemI; alquinil tal como etinil e propargil; e hidrocarboneto aromático, tal como fenil, 1-naftil, e 9-antracel. Exemplos específicos de grupo heterocíclicos incluem heterociclo insaturado com 5 membros, tal como furar-2-ila, furar-3-ila, tíofen-2-ila, tiofen-3-iIa, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazoI-5-ila, tiazol-2-ila, tiazoI-4-ila, tiazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazoI-4-ila, isoxazol-5-iIa, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-S-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pitazol-5-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2-ila, l,2,3-triazol-4-ila, l,2,4-triazol-3-ila, e U,4-triazol-5-il; heterociclo alquil msaturado com 5 membros tal como 5-fenil-5- trifluorometiMsoxazolin-3-ila, 2-fiirfttrilmetil, 3-tienilmetil, e l-metil-3- pirazolometil; heterociclo insaturado com 6 membros tal como piridin-2-Íla, piridin-3-ila, piridm-4-ila, piridaan-3-ila, piridazin-4-iIa, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-iIa, l,3,5-tria2Ín-2-ila, e 1,2,4- triazin-3-il; heterociclo alquil insaturado com 6 membros tal como 2- piridilmetil, 3-piridilmetil, e 6-cloro-3-piridilmetil; e heterociclo saturado, tal como tetraidrofuran-2-ila, tetraidrapiran-4-ila, piperidin-3-ila, pirrolidin-2-ila, morfolino, piperidino, e N-metilpiperazinil; heterociclo alquil saturado tal' como 2-tetraidraíuranilmetil, 3-piperazilmetil, N-metil-3-pirrolidilmetil, e morfolinometil. Exemplos específicos de hidrocarbonóxi e hidrocarbontio incluem metóxi, etóxi, isopropóxi, fenóxi, benzilóxi, 2-piridilóxi, metiltio, etiltio, feniltio, benziltio, e 2-piridiltio. Exemplos específicos de substituintes de grupos funcionais presentes em R6 e R' incluem os mesmos daqueles mostrados como exemplos específicos dos substituintes de Cy'. Exemplos específicos de grupos funcionais representados pela fórmula (i) incluem os grupos funcionais representados pela fórmula abaixo. "VjV* "Vypr «vy*.
H Ke OUi OEt
N--Sq
Y1 e Y2, independentemente, representam nitrogênio ou
carbono.
X representa oxigênio, enxofre, nitrogênio não substituído ou nitrogênio substituído com os mesmos substituintes listados como exemplos específicos dos substituintes de Cy'; sulfinii; ou sulfonil ou oxigênio é particularmente preferível.
Cada R pode formar anéis saturados juntos e a ligação destes nas segunda e sexta posições e nas terceira e quinta posições do anel de piperidina para formar anéis saturados é preferível e o número de átomos no sitio de reticulação, que forma o anel saturado, é preferivelmente 2 ou 3. Em adição, os elementos que constituem o sítio de reticulação do anel saturado não são particularmente limitados contanto que eles estejam dentro de uma faixa quimicamente aceitável e seus exemplos específicos incluem carbono, oxigênio, enxofre, nitrogênio, ou silício e os anéis saturados podem ser constituídos pela combinação de 2 ou mais destes elementos dentro de uma faixa quimicamente aceitável. Além disso, cada átomo pode ter hidrogênio ou substituintes dentro da faixa quimicamente aceitável deste, e R1a e R2,, R11 e R „ R , e R „ ou R3, e R4, podem se ligar a oxigênio, enxofre ou nitrogênio através de uma ligação dupla dentro de uma faixa quimicamente aceitável para formar carbonila, tiocarbonila, imino, ou semelhantes.
R, que não forma os anéis saturados mencionados acima, independentemente representa hidrogênio, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, hidroxila, ou um grupo orçânico. Exemplos específicos do grupo orgânico incluem ciano; foimil; alquil, alcoxicarbonil, alcóxi, haloalquil, haloalcóxi, alquiltiocarbonil, alquilsulfonilamino, 13 2ο <D
haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)araino, bis(haloalquilsulfonil) amino, alcoxicarbonil, e aril. Alquil, alcoxicarbonil, e alcóxi são preferíveis como o grupo orgânico e CpCó alquil, CpC6 alcoxicarbonil, e CrCs alcóxi são mais preferíveis. Seus exemplos específicos incluem aqueles mostrados como uma parte de exemplos específicos dos substituintes de Cy1.
η é um número inteiro de O a 9, e cada R pode ser igual ou diferente quando η for 2 ou mais.
Além disso, cada R pode ser ligar para formar um anel e o número de átomos no sítio de reticulação, que forma o aneí saturado, é preferivelmente 2 ou 3.
Cy2 representa hidrocarboneto cíclico não substituído ou substituído, ou heterociclo não substituído ou substituído. Seus exemplos específicos incluem hidrocarbonetos aromáticos, tais como fenil, naftil-l-ila, e naftil-2-il; os ditos anéis heteroaromáticos, tais como furan-2-ila, fúran-3- ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, oxazol-2-iIa, oxazol-4- ila, oxazoi-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isoxazoI-3-ila, isoxazol- 4-ila, ísoxazol-5-ila, ísotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, imidazol-2- ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-Íla,
1.3.4-oxadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2-ila, l,2,3-triazol-4-ila, l,2,4-triazol-3- ila, l,2,4-triazol-5-iIa, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila,
piridazin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimidin-2-ila, pirimídin-4-ila, pirimidin-5-ila,
1.3.5-triazin-2-iIa, e l,2,4-triazin-3-il; e piridazin-3-il é preferível. Exemplos específicos dos anéis não-aromáticos incluem cicloalquil tal como ciclopropil, ciclobutil, e ciclopentil; e heterociclo saturado, tal como piperidino, 2-
piperidil, 3-piperidÍl, 4-piperidil, 2-tetraidrofuranil, 3-tetraidrofuraniI, 2- tetraidropiranil, 3-tetraidropiranil, 4-tetraidropiranil, 2-pirrolidinil, 3- pirrolidinil, 2-piperidinil, 3-piperidinil, 4-piperidinil, 2-piperazinil, 3- piperazinil, e 4-piperazinil; e piridazin-3-il é particularmente preferido.
Exemplos específicos dos substituintes de Cy2 incluem 14 ^U Φ
substituintes iguais aos exemplos específicos dos substituintes de Cy1. Há uma condição de que Cy2 seja um piridin-2-ila, que é substituído cora um ou mais ciano quando Cy1 for um fenil não substituído ou substituído e Cy2 seja um piridin-2-Íl substituído. Cy2 não inclui piridin-2-il não substituído, quando Cy1 for fenil não substituído ou substituído. 0 pÍridin-2-ila, que é substituído com um ciano pode ter um substituinte diferente de ciano. II. Novos compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (2)
Nos novos compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (2) (que podem mais adiante ser referidos como "composto (2)"), Cy3 é um grupo funcional representado por qualquer um das fórmulas (b) a (h).
Na fórmula (b), exemplos específicos de R6 incluem substituintes iguais a uma parte dos exemplos específicos dos substituintes de Cy'.
Exemplos específicos de R7 na fórmula (c) incluem alcóxi (particularmente preferivelmente Ci-Cg alcóxi) e alcoxicarbonil (particularmente preferivelmente Ci-Ce alcoxicarbonil) que são iguais a uma parte dos exemplos específicos dos substituintes de Cy1, um grupo funcional representado pela fórmula (i), que é igual ao acima; e alcoxialquil (particularmente preferivelmente, CrCg alcóxi CrC6 alquil), tal como metoximetil, etoximetil, propoximetil, 1-metoxietil, 2-metoxietil, 1-etoxietil, 2-etoxietil, 1-propoxietil, 2-propoxietil, 1-metoxipropil, 2-metoxipropil, e 3- metoxipropil.
Exemplos específicos de R8 a R14 incluem aqueles iguais a uma parte dos exemplos específicos dos substituintes de Cy1. Exemplos específicos de G1, que pode ser um substituinte de
uma parte de R8 a Ri4, incluem aqueles iguais a uma parte dos exemplos específicos dos substituintes de Cy1.
Exemplos específicos dos substituintes de nitrogênio incluem aqueles iguais aos exemplos específicos dos substituintes de Cy1 quando X 15 li Φ
for nitrogênio opcionalmente substituído.
Além disso, R5a e R2a, R1a e R4a, R2a e R3a, ou R3a e R4a podem formar anéis saturados juntos e é preferível que R1a, e R2a ou R3a e R4a fiquem juntos para formar um anel quando se formam anéis saturados e o número de átomos no local de reticulação, que forma o anel saturado, é preferivelmente 2 ou 3. Em adição, os elementos que constituem o local de reticulação do anel saturado não são particularmente limitados, contanto que eles estejam dentro de uma faixa quimicamente aceitável e seus exemplos específicos incluem carbono, oxigênio, enxofre, nitrogênio, ou silício e os anéis saturados podem ser constituídos pela combinação de 2 ou mais destes elementos dentro de uma faixa quknicamente aceitável. Além disso, cada átomo pode ter hidrogênio ou'substituintes dentro da faixa quimicamente aceitável, e R1a e R2a, R1a e R4a, R2a e R3a, ou R3a e R4a podem se ligar a oxigênio, enxofre ou nitrogênio através de uma ligação dupla dentro de uma faixa quimicamente aceitável para formar carbonila, tiocarbonila, imino, ou semelhante. R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, e R5, que não formam os anéis saturados acima juntos, independentemente representam um hidrogênio, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, ou um grupo orgânico. O grupo orgânico representa grupos funcionais geralmente que contêm carbono e os seus exemplos específicos incluem dano; formil; aiquil; alcoxicarbonil; alcóxi; haloalquil, haloalcóxi; alquiltiocarbonil; alquilsulfonilamino; haloalquilsulfonilamino; bis(aíquilsulfonil)amino; bis(haloalquilsulfonil)amino; alcoxicarbonil; e aril. Aiquil, alcoxicarbonil e alcóxi são preferíveis como o grupo orgânico, e CrQ aiquil, CrQ alcoxicarbonil, e Ci-Ce alcóxi são mais preferíveis. Além disso, exemplos específicos destes incluem aqueles mostrados como uma parte de exemplos específicos dos substituintes de Cy1.
Uma parte dos exemplos específicos de G2 em Cy4 incluem aqueles iguais a uma parte dos exemplos específicos dos substituintes de Cy1. ΐ6 Exemplos específicos de hidrocarbonetos comumente presentes em R17 a R22 ^ nas fórmulas (J) a (1) em G2 incluem alquil, tal como metil, etil, isopropil, n- propil, n-hexil, e n-octil; alqueníl tal como vinil, alíl, 1-propenil, e 2- feniletenil; alquinil tal como etínil e propargil; e hidrocarboneto aromático, tal como fenil, 1-naftil, e 9-antracel.
Exemplos específicos de grupos heterocíclicos comumente presentes em R17, R18, R19, R21 e R22 incluem heterociclo insaturado com 5 membros, tal como furan-2-ila, furan-3-ila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, pirrol-2- ila, pirrol-3-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4- ila, tiazol-5-ila, isoxazol-3-ÍIa, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, imidazol-2-ila, 5 imidazol-4-ila, imidazol- 5-ila, pÍrazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,3,4- tiadiazol-2-ila, 1,2,3-triazol-4-ila, l,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-103201-5-113, 5- fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-il; heterociclo alquil insaturado com 5 membros, tal como 2-furfurilmetil, 3-tienilmetil, e l-metil-3-pirazolometil; heterociclo insaturado com 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirazin-2-ila, pirimÍdin-2-ila, pirimÍdÍn-4-ila, pirimidin-5-ila, l,3,5-tria2Ín-2-ila, l,2,4-triazin-3-il; heterociclo alquil insaturado com 6 membros, tal como 2-piridilmetil, 3- piridilmetil, 6-cloro-3-piridilmetil, e 2-pirimidilmetil; e heterociclo saturado, tal como tetraidrofuran-2-ila, tetraidrapiran-4-ila, piperidin-3-ila, pirrolidin-2- ila, morfolino, piperidino, N-metilpiperazinil; heterociclo alquil saturado, tal como 2-tetraidrafuranilmetil, 3-piperazilmetil, N-metil-3-pirrolidilmetil, e morfolinometil. Exemplos específicos de hidrocarbonóxi e hidrocarbontio comumente presentes em R17 e R18 incluem metóxi, etóxi, isopropóxi, fenóxi, benzilóxi, 2-piridilóxi, metiltio, etiltio, feniltio, benziltio, e 2-piridiltio. Exemplos específicos de substituintes de grupos funcionais presentes em R17 a R22 incluem aqueles mostrados como exemplos específicos dos substituintes de Cy1. YeZ independentemente representam oxigênio, ou nitrogênio não 17 2Η Φ
substituído ou substituído e exemplos específicos de um substituinte em nitrogênio incluem aqueles mostrados como exemplos específicos dos substituintes de Cy1.
Exemplos específicos de G2 como um substituinte de alquil e alcóxi em G2 incluem hidroxila; ciano (preferivelmente, CrC6 alcóxi) iguais àqueles exemplos específicos dos substituintes de Cy3; alcoxialcóxi (preferivelmente CrQ alcóxi Cj-C6 alcóxi), tal como metoximetóxi, etoximetóxi, e propoxietóxi; e trialquilsililóxi (preferivelmente tri-Q-Q alquilsililóxi), tal como trimetilsililóxi, trüsopropilsililóxi, e diisopropilmetilsililóxi.
Exemplos específicos das fórmulas (j) a (i) incluem as fórmulas mostradas abaixo.
Ar* -y* iPr a
Como N-óxidos dos compostos representados pelas fórmulas (1) e (2), os compostos onde nitrogênio nas partes de amina cíclica ou nitrogênio no heterociclo contendo nitrogênio dos compostos representados pelas fórmulas (1) e (2) é oxidado, ou semelhante podem ser mostrados como exemplos.
Além disso, exemplos de sais dos compostos representados pelas fórmulas (1) e (2) incluem sais de ácidos inorgânicos, tais como sais de hidrocloreto, sais de nitrato, sais de sulfato, e sais de fosfato; e sais de ácidos orgânicos, tais como sais de acetato, sais de lactato, sais de propionato, e sais
de benzoato.
III. Método de Produção
O método de produção dos compostos (1) e (2) serão descritos
a seguir.
Deve ser notado que embora a descrição seja fornecida abaixo retirando-se o composto (2) como um exemplo, o composto (1) também pode ser produzido em uma maneira similar àquela do composto (2). 1) Quando X for oxigênio ou enxofre opcionalmente oxidado
O composto (2) pode ser obtido, por exemplo, submetendo-se o composto representado pela fórmula (3) (mais adiante referida como o "composto (3)) para desproteção geral e acoplamento como mostrado abaixo:
. Rsl R1s X1-Cy4
ZcD Φ
- Cy1-X-X NH -Oyr-X-X M—C*
BASE n '
*\»\K* ' R4t R141S ' ft\ RjirI.
(3)
(Na fórmula, Cy3, Cy1, X, R1a, R1b, R28, R2b, R3aj R3b, R4a, R4b e R5, são iguais aos acima. X1 representa um grupo de saída, tal como halogênio, e R' representa um grupo de proteção.)
O composto (3), que é um intermediário durante a produção, pode ser produzido pela reação geral, como descrito a seguir.
(!) Cy-*' (β)
Cyi-*' (β)
(III)
—Cy ί I ν)
•.«.
Clti ««
ί«ν (1®
3ο ■Φ
(9)
(Na fórmula, Cy31 Χ, R1. R1b, R2,, R2b, R3., R3b, R4, R*b R5 ' R' são >8"ώ> aos acima. X1 e X2 representam hidroxila ou mercapto e X3 representa um grupo de saída, tal como halogênio.)
Além disso, o composto (2) pode também ser produzido pelo método geral mostrado abaixo:
»'„\Ç'. Ç*. , V— x*
RvZ-Tr' (11) χ'—1V K-V
(to)
(Na fórmula, Cy3, Cy4, X, R1a, R1b, R2a, R\, R3a, R3i» R4a, R4bl e R5 são iguais aos acima. X4 representa um grupo de saída, tal como halogênio e X5 representa hidroxila ou mercapto.)
O composto (10), que vai ser um material bruto, pode ser produzido pela reação gerai mostrada na fórmula de reação abaixo (IV).
ÇS. . B',
χ·—H ,m + ,«—„„" -·- /—V i-oy'
BASE »VTTv
(Na fórmula, Cy4, X4, R1. R1b, R2,, R2b, R3,, R3b, R4„ R4b e Rs sío iguais aos acima. X6 representa um grupo de saída, tal como halogênio.) 71 Quando X for nitrogênio opcionalmente substituído
Os compostos representados pela fórmula (16) (aqui referidos como "composto (16)") podem ser produzidos pelo método geral mostrado na fórmula de reação abaixo (V).
Cya-NHR" +
C»—Hf'-2K >"V
It. φ. " »'.*".'
(M) (15) <1β
(Na fórmula, Cy!, Cy4, R1., R1b, R2., RV R3» RJ* e s3° iSuais 308
acima. R" representa um substituinte no nitrogênio, tal como hidrogênio, trifluoroacetil, ou trifluorometilsulfonil.)
O composto (16), que é um composto da presente invenção, também pode ser produzido pela «ação geral, como mostrado na fórmula de reação abaixo (VI).
(VI)
(Na fórmula, Cy3, Cy', R1., R1b, R2., R2b, R3.. R3b. R4» R' « R" s5° iSuais aos acima. X7 representa um grupo de saída, tal como halogênio e
sulfonilóxi.)
O composto (16), que é um composto da presente invenção, pode também ser produzido pela reação de acoplamento geral, como mostrado na fórmula de reação abaixo (VII). . KPr"'.
Cy-NR---X B-Cy {VII)
08) (19) (1«>
(Na fórmula, Cy35 Cy4, Kisa Rlb, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4bl R5, R" e X7 são iguais aos acima.)
IV. Agentes para controle de pragas, caracterizados por conterem os compostos de amina cíclicos representados pela fórmula Cl") ou (2), seus sais, seus N-óxidos. como ingredientes ativos
Os compostos da presente invenção (os compostos representados pelas fórmulas (1) e (2), seus sais ou N-óxidos) têm excelentes atividades adulticidas, nimficidas, larvicidas ou ovicidas, e podem ser usados para controlar pragas na agricultura, em insetos sanitários, insetos de praga de grãos armazenados, pragas de roupas, pragas de utensílios domésticos, ou semelhantes. Os seus exemplos representativos incluem os seguintes.
Pragas que pertencem à ordem de Lepidoptera, tais como Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon, green caterpillars, Autografa nigrisigna, Plutella xylostella, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Carposina sasakii, Grafolita molesta, Phyllocnistis citrella, Caloptifa theivora, Phyllonoryeter ringoniella, Lymantria dispor, Euproctis pseudoeonspersa, Chilo suppressalis, Cnafalocrocis medinalis, Ostrinia nubilasis, Hyfantria eunea, Cadra cautella, gênero Heliotis, gênero Helieoverpa, gênero Agrothis, Tinea translueens, Cydia pomonella, e Pectinofora gossypiella;
Pragas que pertencem à ordem de Hemiptera, tais como Myzus persieae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Rhopalosiphum padi, Riptortus clavatus, Naara antennata, Unaspis yanonensis, Psetidococcus eomstoeki, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaei, Bemisia argentifolii, Psylla pyrisuga, Stephanitis nashi, Nilaparuata lugens, Laodelphax stratella, Sogatellafurei/era, e Nefotettix cincticeps;
Pragas que pertencem à ordem de Çoleoptera, tais como Phyllotreta striolata, Aulacofora femoralis, Leptinotarsa deeenzlineata, Lissorhoptrus orizophilus, Sitophilis zeamais, Calosobruchus chinensis, Popillia japonica, Anômala ruphocuprea, gênero Diabrotica, Lasioderma serricorne, Lictus brunneus, Monochamus alternatus, Anoplophora malasiaca, gênero Agriotis, Epilaehna vigintioctopunctata, Tenebroides mauritanicus, e Antonomus grandis;
Pragas que pertencem à ordem de Diptera, tais como Musca domestica, Caliphora lata, Boetteherisca peregrine, Zeugodacus eucurbitae, Baetrocera dorsalis, Delia platura, Agromiza orizae, Drosophila melanogaster, Stomoxis ealcitrans, Culex tritaeniorhinehus, Aedes aegipti, e Anopheles sinensis;
Pragas que pertencem à ordem de Thysanoptera, tais como Thrips palmi e Scirtothrips dorsalis;
Pragas que pertencem à ordem de Himenoptera tais como Monomorium pharaonis, Vespa simillima xantoptera e Atalia rosae ruphicornis;
pragas que pertencem à ordem de Ortoptera tais como Locusta migratória, Blattella germaniea, Periplaneta americana, e Periplaneta phuliginosa;
Pragas que pertencem à ordem de Isoptera tais como Coptotermes fhormosanus e Retieulitermes speratus speratus;
Pragas que pertencem à ordem de Siphonaptera tais como Pulex irritans e Cienocephalides felis felis;
Pragas que pertencem à ordem de Phtiraptera tais como Pedieulus humanus; Acarina tais como Tetranychus urticae, Tetranychus cirmabarinus, Tetranyehus kanzawai, Panonychus eitri, Panonychus ulmi, 23 ζη φ
Aculops pelekassl, Aculus scleehtendali, Polyphagotarsonemus Iatusi gênero Brevipalpus, gênero Eotetranichus, Rhtogliphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Boophilus microplus, e Haemaphysalts longicornis; e nematódeos parasíticos de planta, tais como Meloidogyne
incógnita, Pratylenchus spp., Heterodera glyeines, Aphelenehoides besseyi, e Bursaphelenchus xylophilus.
As pragas às quais a presente invenção é preferivelmente aplicada são pragas que pertencem à ordem de Lepidoptera, pragas que IO pertencem à ordem de Hemiptera, Aearina, pragas que pertencem à ordem de Tisanoptera, e pragas que pertencem à ordem de Coleoptera, e particularmente preferivelmente Aearina.
Além disso, as drogas que também são efetivas para pragas ou Aearnia que são de uma linhagem resistente são desejáveis porque, em anos recentes, resistência a pesticidas organofosforosos, pesticidas de carbamato, ou acaricidas desenvolvidos dentre muitas pragas, tais como Plutella xilostella, Delphacidae, Deltocephalidae, e Aphididae têm causado problemas por causa de efeitos insuficientes destas drogas. Os compostos da presente invenção são drogas que têm excelentes efeitos inseticidas e acaricidas, não somente naquelas linhagens sensíveis, mas também em pragas de linhagens resistentes a pesticidas organofosforosos, pesticidas de carbamato, e pesticidas de piretróide, e em Aearnia de linhagens resistentes a acaricidas.
Os compostos da presente invenção são drogas que mostram menos danos de herbicidas, têm menor toxicidade a peixe e animais de sangue quente, e com maior segurança.
Os compostos da presente invenção podem também ser usados como um agente de anti-formação de depósito para evitar que organismos aquáticos se liguem a objetos que contatam água, tais como fundos de navios e redes de pesca. φ Além disso, alguns dos compostos da presente invenção exibem atividades antimicrobianas, atividades herbicidas, ou atividades reguladoras de crescimento de plantas. Além disso, alguns intermediários dos compostos da presente invenção exibem atividades inseticidas / acaricidas.
Embora os compostos da presente invenção sejam
suficientemente efetivos, mesmo quando usados sozinhos, eles também podem ser usados pela misturação ou combinação com um ou mais de outros agentes para controle de praga, germicidas, inseticidas/acaricidas, herbicidas, reguladores de crescimento de planta, sinergistas, fertilizantes, condicionadores de solo, alimentação de animais, ou semelhantes.
Exemplos representativos de ingredientes ativos de germicidas, acaricidas, reguladores de crescimento de plantas, ou semelhantes que podem ser usados pela misturação ou combinação com os compostos da presente invenção são mostrados abaixo. Germicidas:
captan, folpet, tiuram, ziram, zinab, maneb, mancozeb, propinab, policarbamato, clorotalonin, quintozeno, captafol, iprodiona, procimidona, fluoroimida, mepronil, flutolanil, pencicuron, oxicarboxin, fosetil-alumínio, propamocarb, triadímefon, triadimenol, propiconazol, diclobutrazol, bitertanol, hexaconazol, miclobutanil, flusilazol, etaconazoi, fluotrimazol, flutriafen, penconazol, diniconazol, ciproconazol, fenarimol, triflumizol, procioraz, imazalil, pefurazoato, tridamorf, fenpropimorf, triforina, butiobato, pirifenox, anirazina, polioxins, metalaxil, oxadixil, furalaxil, isoprotiolane, probenazol, pirrolnitrina, blasticidin S, kasugamicin, validamicin, diidroestreptomicina sulfato, benomil, carbendazim, tiofanato- metil, himexazol, cloreto de cobre básico, sulfato de cobre básico, fentinacetato, hidróxido de trifenilestanho, dietofencarb, chinornetionat, binapacril, lecitina, soda de cozimento, ditianon, dinocap, fenaminosulf, diclomezina, guazatina, dodina, IBP, edifenfos, mepanipirim, fermzona, triclamida, metasulfocarb, fluazinam, etoquinolac, dimetomorf, piroquilon» tecloftalam, ftalida, óxido de fenazina, tiabendazol, trioiolazol, vinclozolin, cimoxanil, ciclobutanil, guazatina, propamocarb hidrocloreto, ácido oxolínico, ciflufenamida, iminoctadina, kresoxim-metil, triazina, fenhexamida, ciazofamida, ciprodinil, protioconazol, fenbuconazol, trifloxistrobina, azoxistrobina, hexaconazol, imibenconazol, tebuconazol, difenoconazol, e carpropamida; Inseticidas/acaricidas:
Pesticidas oreanofosforosos e de carbamato:
fention, fenitrotion, diazinon, clorpirifos, ESP, vamidotion, fentoato, dimetoato, foimotion, malatlhion, triehlorfon, tiometon, fosmet, dicclorvos, acefato, EPBP, metil paration, oxidemeton metil, etion, salition, cianofos, isoxation, pirídafention, fosalona, metidation, sulprofos, clorfenvinfos, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, isofenfos, etiltiometon, profenofos, piraclofos, monocrotofos, azinfos-metil, aldicarb, metomil, tiodicarb, carbofuran, carbosulfan, benfuracarb, furatiocarb, propoxur, BPMC, MTMC, MPC, carbaril, pirimicarb, etiofencarb, fenoxiearb, cartap, tiociclam, bensultap, e semelhantes; pesticidas de piretróide:
permetrina, cipermetrina, deltametrina, fenvalerato, fenpropatrina, piretrina, aletrina, tetrametrina, resmetrina, dimetrina, propatrina, fenotrina, protrina, fluvalinato, ciflutrina, cihalotrina, flucitrinato, etofenprox, cicloprotrina, tralometrina, silafluofen, e acrinatrin; pesticidas de benzoiluréia e outros pesticidas:
diflubenzuron, clorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, flufenoxuron, fiucicloxuron, buprofezin, piríproxifen, metopreno, benzoepin, diafentiuron, imidacloprid, fiproníl, sulfato de nicotina, rotenona, metaldeído, acetamiprid, ciorfenapir, nitenpiram, tiacloprid, clotianidin, tiametoxam, dinotefuran, indoxacarb, pimetrozina, spinosad, emamectin, piridalil, 26 ^ Φ
tebufenozida, clu-omafenozida, metoxifenozida, tolfenpirad, óleo de máquina, pesticidas microbiais, tais como BT e vírus entomopatogênico; nematicidas:
fenaniifos, fostiante, cadusafos, e semelhantes;
acaricidas:
clorobenzilato, fenisobromolato, dicofol, amitraz, BPPS, benzomato, hexitiazox, oxido de fenbutatin, polinactin, chinometionat, CPCBS, tetradifon, avermectin, milbemectin, clofentezína, cihexatin, piridaben, fenpiroximato, tebufenpirad, pirimidifen, fenotiocarb, dienoclor, fluaeripirim, acequinocil, bifenazato, etoxazol, spirodiclofen, fenazaquin, e semelhantes;
reguladores de crescimento de plantas:
giberelinas (por exemplo, giberelina A3, giberelina A4, ou giberelina A7), IAA, NAA, ou semelhantes.
Os agentes para controle de praga da presente invenção contêm um ou mais compostos da presente invenção como um ingrediente ativo.
Embora os compostos da presente invenção possam ser usados como sendo sem adição de quaisquer componentes como agentes para controle de pragas» eles podem ser formulados para uso. Em outras palavras, pela mistura de pelo menos um dos compostos da presente invenção com carreadores sólidos, líquidos ou gasosos, ou pela impregnação de pelo menos um dos compostos da presente invenção em substratos, tais como, placas de cerâmicas porosas e tecidos não-tecidos, e pela adição de tensoativos ou outros adjuvantes quando necessário, os compostos são formulados, com o objetivo de se usar como agroquímicos, na forma que os agroquímicos gerais podem adotar e podem ser usados.
Exemplos de formulações agroquímicas incluem pó umectável, grânulo, pó de poeira, emulsão, pó solúvel em água, agente de 27 7?b Φ
suspensão, pó umectável granulado, aerossol, agente de transpiração por aquecimento, fumegante, isca venenosa, microcápsula, ou semelhantes.
Como aditivos e carreadores, pós vegetais, tais como farinha de soja e farinha de trigo; pó mineral fino, tal como terra diatomácea, apatita, gipsita, talco, bentonita, pirofílita, e argila; e compostos orgânicos e inorgânicos, tais como benzoato de sódio, uréia, e sulfato de sódio são usados quando a formulação sólida for requerida. Quando a forma líquida da formulação for requerida, frações de petróleo, tais como querosene, xileno, e nafta, e ciclo-hexano, ciclo-hexanona, dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, álcool, acetona, metil isobutil cetona, óleo mineral, óleo vegetal, água, ou semelhantes, são usadas como o solvente. Como carreadores gasosos usados em propelente, butano (gás), LPG, éter dimetílico, e dióxido de carbono gasoso podem ser usados.
Como um substrato de isca venenosa, os componentes de isca, tais como pó de grão, óleo vegetal, açúcar, e celulose cristalina; antioxidantes, tais como dibutil-hidroxitolueno e ácido nordiidroguaiarético; conservantes, tais como ácido desidroacético; agentes para evitar ingestão acidental por crianças ou animais, tais como pó de cápsico; e fragrâncias atraentes para insetos, tais como fragrâncias de queijo e fragrâncias de cebola, podem ser usadas.
Adicionalmente, para alcançar formas homogêneas e estáveis nestas formulações, é também possível se adicionar tensoativos, se necessário. Embora os tensoativos não sejam particularmente limitados, seus exemplos incluem, por exemplo, tensoativos não-iônicos, tais como alquil éter onde polioxietileno é adicionado, éster de ácido graxo superior onde polioxietíleno é adicionado, éster de ácido graxo superior de sorbitano onde polioxietileno é adicionado, e tristiril fenil éter onde polioxietileno é adicionado; sal de éster de sulfato de alquil fenil éter onde polioxietileno é adicionado; sal de alquil naftaleno sulfonato, sal de policarboxilato, sal de sulfonato de lignina, condensado de formaldeído de alquil naftaleno sulfonato, e copolímero de isobutilano - anidrido maleico.
Quando os compostos da presente invenção forem usados como agentes para controle de pragas em agricultura, a quantidade de ingrediente ativo na formulação é de OjOl a 90% em peso e, particularmente preferivelmente, de 0,05 a 85% em peso e pó umectável, emulsão, agentes de suspensão, agentes fluíveis, pó solúvel em água, pó umectável granulado, que são diluídos até concentrações predeterminadas com água, e pó de poeira e grânulos como são aplicados em plantas ou no solo. Em adição, quando os compostos da presente invenção forem
usados como agentes para controle de praga em propósitos de isolamento, emulsão, pó umectável, agentes fluíveis, e semelhantes são aplicados pela diluição até concentrações predeterminadas com solução de água e óleo, aerossol, isca venenosa, folha anti-ácaro, e semelhantes são aplicados como eles são.
Quando os compostos da presente invenção forem usados como agentes para controle de pragas no controle de ectoparasitas em animais de criação, tais como gado e porcos ou de animais de estimação, tais como cães e gatos, formulações usando os compostos da presente invenção são usados em métodos conhecidos no campo de medicina veterinária. Como tais métodos, exemplos destes incluem um método para administração em formas tais como tabletes, cápsulas, líquido de imersão, mistura alimentares, supositório, e injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal, ou semelhantes) quando controle sistêmico for requerido e um método para administração por aspersão, despejamento ou colocação em formulações líquidas oleosas ou aquosas ou um método para montar objetos, que são formulações de resina conformadas em colares, tags de ouvido, ou semelhantes, quando um controle não-sistêmico for requerido. Neste caso, a proporção é normalmente usada quando 0,01 a 1.000 mg dos compostos da 29 ko Φ
presente invenção forem aplicados por 1 kg de animal hospedeiro. Exemplo
A seguir, a presente invenção vai ser descrita em mais detalhes usando-se Exemplos. Contudo, a presente invenção não está limitada aos Exemplos abaixo em nenhum aspecto. Exemplo de Produção 1
Produção de 8B-f2-isopropilidenoaminooxi-4-ftrifluorometinfenóxil-3-(5- ciano-piridin-2-il)-3-azabiciclor3 .2. Iloctano (E) Etapa 1
Produção de 8p-hidroxi-3-f5-ciano-piridin-2-ilV3-azabicicloí3.2.11octano (A)
ή3> —^—
(A)
ml de suspensão de acetonitrila contendo 0,15 g de 3- azabiciclo[3.2.1]octa-8-ol, 0,65 g de carbonato de potássio, e 0,33 g de 2- cloro-5-cianopiridina foi refluxado com aquecimento durante a noite. Após ser resfriada até a temperatura ambiente, a mistura foi despejada em água e extraída com acetato de etíla. A camada orgânica foi vaiada com solução salina e seca com sulfato de magnésio anidro. 0,16 g de um composto bruto (A) foi obtido pela evaporação de solventes sob pressão reduzida e este composto foi diretamente usado na etapa seguinte. Etapa 2
Produção de 8p-r2-metoxiroetoxM-(trifluorometü)fenóxi]-3-(5-ciano- piridina-2-il)-3-azabtciclo[3.2. Iloctano (B)
DCJCHZMb f^^/TX /«\
2) 00 rsT^
fjT^ V W P1C
(B)
0,14 g de hidreto de sódio 60% foi adicionado a 10 ml de solução de dimetilformamida (DMF) contendo 0,58 g de 4-fluoro-3-
hidroxibenzotrifluoreto com resfriamento com gelo. Após agitação da mistura por 30 minutos à temperatura ambiente, 0,28 g de clorometil éter foi adicionado em gotas com resfriamento com gelo. Após o término da adição, a solução de reação foi aquecida à temperatura ambiente e agitada por 30 minutos e então também aquecida até 80°C e agitada por 30 minutos. 0,49 g do composto (A) e 0,13 g de hidreto de sódio 60% foram adicionados à mistura de reação a 80°C e a mistura resultante foi agitada por 30 minutos e então aquecida até 80°C e foi também agitada por 2 horas. A mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente, despejada em água, e extraída com acetato de etila. Após ser lavada com água e seca com sulfato de magnésio anidro, a camada orgânica foi filtrada e evaporada sob pressão reduzida. O concentrado foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (eluente: solvente misturado de n-hexano e acetato de etila) para obter 0,82 g do composto alvo (B).
'H-RMN(CDC13, Ôppm): l,55-l,63(m, 2H), 2,02-2,05(m, 2H), 2,60(brs, 2H), 3,13(d, 2H), 3,52(s, 3H), 4,22(d, 2H), 4,63(s, 1H), 5,20(s, 2H), 6,58(d, 1H), 7,03(d, 1H), 7,26(d, IH), 7,37(s, 1H), 7,62(d, 1H), 8,41(s, 1H).
solução de tetraidrofurano (THF) contendo 0,82 g do composto (B) à temperatura ambiente. A mistura foi refluxada com aquecimento por 30 minutos, despejada em água, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina e seca com sulfato de magnésio anidro. 0,74 g do composto alvo (C) foi obtido pela evaporação dos solventes
3-a2abiciclor3.2. Iloctano (C)
ml de ácido clorídrico 10% foram adicionados a 10 ml de sob pressão reduzida. Este composto foi diretamente usado na etapa seguinte sem purificação.
'H-RMN(CDC13, δ ppm): 1,62-1,75(m, 2H), l,91-l,98(m, 2H), 2,65(brs, 2H), 3,17(d, 2H), 4,26(d, 2H), 4,66(x, 1H), 5,63(x, 1H), 6,60(d, 11-1), 6,98(d, 1H), 7,13(d, 1H), 7,16(s, 1H), 7,63(d, 1H), 8,42(s, 1H) Etapa 4
Produção de 8B-r2-isopropilidenoammooxi-4-ftrifluorometil)fenóxil-3-("5- ciano-piridina-2-iiy3-azabiciclor3.2. Iloctano CE)
0»
Y
0,76 g de um composto (D) foi sintetizado pelo método descrito no Pedido de Patente Japonesa Publicado No. 2001-81071 usando 0,74 g do composto (C).
'H-RMNÍCDClj, Ô ppm):l,55-l,68 (m, 2H), l,99-2,04(m, 2H), 2,59(brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 4,22(d, 2H), 4,60(s, 1H), 6,00(brs, 2H), 6,59(d, 1H), 6,98(d, 1H), 7,20(d, 1H), 7,60(d, 2H), 8,01(s, 1H), 8,41(s, 1H).
3 ml de acetona e 1 gota de ácido clorídrico concentrado foram adicionados a 3 ml de solução de etanol contendo 0,76 g do composto (D) e toda a mistura foi agitada por 1 hora à temperatura ambiente. A mistura foi despejada em água e extraída com acetato de etila. Após ser lavada com água e seca com sulfato de magnésio anidro, a camada orgânica foi filtrada e então concentrada a vácuo. O concentrado foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (eluente: solvente misturado de n-hexano e acetato de etila) para se obter 0,45 g do composto alvo (E). Temperatura de fusão: 120- 122°C. Exemplo de produção 2
Produção de cis-3-metiI-4-f2-propoxi-4-ftrifluorometinfenóxi1-l-f6- (trifluorometiiypiridazÍn-3-illpiperidina e trans-3-metil-4-|2-propoxi-4- (trifluorometil)fenóxil-l -f6-(trifluorometil)-piridazin-3 -illpiperidina Etapa 1
Produção de trans-1 -benzil-3-metil-4-r2-propoxi-4-ftrifluorometil') fenóxilpjperidina (Ht~„.) e cis-l-benzil-3-metil-4-r2-propoxi-4- (trifluorometillfenóxil piperidina (Hrk)
fy NaBH* £ v-ü
(F) (Gí (Htrm i M6It?
0,47 g de boroidreto de sódio foi adicionado a 40 ml de solução de etanol contendo 2,53 g de N-benzil-3-metil-4-piperidinona (F) cora resfriamento com gelo. A mistura foi agitada por 2 horas à temperatura ambiente e então neutralizada com 10% de ácido clorídrico com resfriamento com gelo. A mistura resultante foi extraída com cloreto de metileno e a camada orgânica foi seca com sulfato de magnésio anidro. 2,27 g de um composto bruto (G) foram obtidos pela evaporação dos solventes sob pressão reduzida. Este composto foi diretamente usado na reação seguinte.
0,66 g de 4-fluoro-3-propoxibenzotrifluoreto foi adicionado a ml de DMF contendo 1 g do composto bruto (G). A mistura foi aquecida até SO0C e 0,29 g de hidreto de sódio 60% foi adicionado a ela, e a mistura resultante foi mantida aquecida por 5 horas a IOO0C. A mistura foi resfriada até a temperatura ambiente, despejada em água, e então extraída com acetato de etila. Após ser lavada com água e seca com sulfato de magnésio anidro, a camada orgânica foi filtrada e concentrada a vácuo. O concentrado foi purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (eluente: solvente Hh
φ
misturado de n-hexano e acetato de etila) para obter 0,35 g de um isômero trans (Hlrans) e 0,21g de um isômero eis (Hcis) como primeira e segunda frações, respectivamente.
Produção de cis-3-metil-4-[2-propoxi-4-('trifluorometil")fenóxi"l-l-f6- (trifluorometilVpiridazin-3 -illpiperidina CJ^-) e trans-3-metil-4-r2-propoxi-4- (trifluorometÍl")fenóxil l-l-r6-(trifluorometilVoiridazin-3-ill piperidina (J,^)
a 4 ml de solução de etanol contendo 0,35 g do isômero trans (Htrans). Esta suspensão foi aquecida até 60°C e agitada por 1 dia e uma noite sob atmosfera de hidrogênio (pressão de hidrogênio: 1,01 χ IO5 Pa). Após o resfriamento da mistura à temperatura ambiente, 8 ml de etanol e 0,1 g de hidróxido de paládio a 20% - carbono foi adicionado a ela. Esta suspensão foi aquecida até 60°C e agitada por 9 horas sob atmosfera de hidrogênio (pressão de hidrogênio: 1,01 χ IO5 Pa). A mistura foi resfriada até a temperatura ambiente e então submetida à filtração em celite. 0,22 g de um composto bruto (I) foi obtido por evaporação do filtrado sob pressão reduzida. Este composto foi diretamente usado na reação seguinte.
carbonato de potássio, e 10 mg de iodeto de tetra-n-butilamônio foram adicionados a 2 ml de acetonitrila contendo 0,22 g do composto bruto (!) e a
Etapa 2
^tnns)
0,14 g de 3-cloro-6-(trÍfluorometil)piridazina, 0,28 g de mistura foi refluxada com aquecimento por 1 hora a 120°C. A mistura foi resfriada até a temperatura ambiente, despejada em água, e então extraída com acetato de etila. Após ser lavada com água e seca com sulfato de magnésio anidro, a camada orgânica foi filtrada e concentrada a vácuo. O concentrado foi purificado por cromatografia em sílica gel (eluente: solvente misturado de n-hexano e acetato de etila) para obter 0,2 g do composto alvo (J™,).
Óleo viscoso
Os dados 1H RMN deste composto são os seguintes. 1H-RMN(CE)Cl3, δ ppm): l,04(t,3H), l,14(d,3H), l,77-l,88{m, 314), 2,11- 2,19(m,2H), 3,20(dd, 114), 3,45-3,54(m, 114), 3,98(t,2H), 4,16-4,3 l(m,3H), 6,97(twod's, 1Ηχ2), 7,10(s,lH), 7,13(d,lH), 7s46(d,lH).
0,16 g do composto alvo (Jcis) foi obtido a partir de 0,21 g do isômero eis (Hcjs) por um processo similar. Óleo viscoso
Os dados iH RMN deste composto são os seguintes. 1H-RMNiCDCl3, Ô ppm): l,06(t,3H), l,ll(d,3H), 1,74-1,9 l(m,3H), 2,05- 2,13(m,2H), 3,48(dd,lH), 3,57-3f66(m,lH), 3,98(t,2H), 4,09-4,19(m,2H), 4,56-4,58(m,lH), 6,97(twod's,lHx2), 7,10(s,lH), 7,16(d,lH), 7,46(d,lH). Exemplo de produção 3
Produção de 3a-(5-trifluorometil-2-piridilóxi)-8-('5-trífluorometil-piridÍna-2- ilV8-azabÍciclor3.2. Iloctano (N) HO'
KD-
KD-..
α-
(L)
(K)
Cl-
-Ο»·
γ-{ΐΚ><
-CFj
FJC
(N)
23,3 g de éster 2,2,2-tricloroetil cloroformiato foram
adicionados a 150 ml da suspensão de benzeno contendo 14,1 g de tropina e 1,4 g de carbonato de potássio à temperatura ambiente e toda a mistura foi refluxada por 3,5 horas. Após ser resfriada até a temperatura ambiente, a mistura de reação foi despejada em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina e seca com sulfato de magnésio anidro. 30,1 g de um carbonato oleoso (K) foram obtidos pela evaporação dos solventes sob pressão reduzida e este carbonato foi usado diretamente na reação seguinte.
solução de acetato deste carbonato (K). Após ser agitada por 5 minutos, a mistura foi aquecida a 80°C por 1 hora. Após ser resfriada até a temperatura ambiente, a mistura foi submetida à filtração em celite. 15,5 g de um produto bruto do composto (L) foram obtidos por concentração a vácuo do filtrado.
produto bruto do composto (L) obtido acima, 41,5 de carbonato de potássio, e 8,2 g de 2-cloro-5-trifluorometilpiridÍna foram refluxados por 3,5 horas. Após ser resfriada até a temperatura ambiente, a mistura de reação foi despejada em água e extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução salina e seca com sulfato de magnésio anidro. 3,5 g do composto (M)
Depois, 65 g de pó de zinco foram adicionados a 250 ml da
150 ml de suspensão de acetonitrila contendo 5,64 g do foram obtidos como cristais pela evaporação dos solventes sob pressão reduzida.
'H-RMN(CDC13, δ ppra): l,42(d, 1H), l,77(d, 2H), 2,05-2,20(m, 4H), 2,32- 2,39(m, 2H), 4,09(brs, 1H), 4,53(brs, 2H), 6,52(d, 1H), 7,58(dd, 1H), 8,38(d, 1H)
32 mg de hidreto de sódio 60% foram adicionados a 3 ml de solução de DMF contendo 0,21 g do composto (M) com resfriamento com gelo e toda a mistura foi agitada por 40 minutos. Subseqüentemente, 0,17 g de 2-cloro-5-trifluorometilpiridina foi adicionado a esta mistura, e a mistura resultante foi aquecida até IOO0C e foi agitada durante a noite com aquecimento. Após o resfriamento até a temperatura ambiente, a mistura de reação foi despejada em água resfriada com gelo e extraída com acetato de etila. Após ser lavada com água e seca com sulfato de magnésio anidro, a camada orgânica foi filtrada e então concentrada com vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna (solução em desenvolvimento: solvente misturado de n-hexano e acetato de etila) para obter o composto alvo (N). temperatura de fusão: 104-105°C.
1H-RMNfCDCl3, δ ppm): l,25(s, 1H), 1,55(5, lH),l,95-2,33(m, 6H), 4,58(brs, 2H), 5,37(t, 1H), 6,55(d, 1H), 6,80(d, 1H), 7,61(dd, 1H), 7,78(dd, 1H), 8,41(5, 2H).
Exemplos dos compostos da presente invenção produzidos pelo método de acordo com os Exemplos acima são mostrados na Tabela abaixo, incluindo os compostos produzidos nos Exemplos acima. Note que, na Tabela abaixo, Rt e R2 mostram substituintes incluindo substituintes associados por dois ou mais substituintes de forma que a Tabela seja simplificada. Também, a descrição "vis" mostra que o composto é um óleo viscoso e a descrição "amor" mostra que o composto é amorfo. Além disso, nD21.8-l.5008 significa que o índice de refração a 21,8°C é 1,5008 (o mesmo também se aplica a outros). Em adição, a sigla "cPr" significa ciclopropil, a 37 V& sigla "cHex" significa ciclo-hexil (o mesmo também se aplica a outros), a ® sigla "Ac" significa acetil, a sigla "nPr" significa propil normal, a sigla "iPr" significa isopropil, a sigla "nBu" significa butil normal, a sigra "iBu" significa isobutil, e a sigla "tBu" significa butil terciário, e a sigla "TMS" significa trimetilsilil e a sigla "THF" significa tetraidrofuranil. Tabelas 1-3
CtlfHll NO. R* X R1 Csutute blc* [ ]; PSBW de O 2-OnFr-4-CFi 1-2 S-CF5 O 2-CEO-4-CF, 1122-1231 S-CT3 O 2-CHtOH-4*CFi 1-4 S-CFj O 2-CHiOCHCOMe)Me-4-CP} ΓΪΜΪ1 1-5 5-CFJ O IttHjOBM-CF, Vli O 2-Cl-4-CFj f92-931 1-7 5-CF» O 2-C(0)0ÍPr-4-CF! vis O 2.6-ÍNO,M-CP. vis 5-CP, O amar 5-CF, O 2-CH=NOEt-4-CFi VB S-CFi O <Ê-2-Ca-N0iPr+CFj Í79-80) 1.12 S-CFj O 2^3l=N0-pi»Wisfl-4-CF, ÍÍ4-Í61 S-CF, O 2^5-Me- oxauluta- 2- ü) -4-CF3 TÍS 1-14 3-CI-5-CF, O 2-CHsOBt-4-CFí vk 5-CF, O 2-OMe-4*CFj f127-130) 5-CF, O (Z>-2-CH-N0íFr-4^ vis 1-17 5-CFj O 2-CíOlOBt-4-Cf, VB 5-CF, O í-C(OKttBu-4-CFs 195-581 J-Cl-S-CP3 O 2-GfOKBPr-4-CF» vis 5-CFj O «-a-a-aoKiíPf-i-CF, •ris O 2-Cfi»NOMê-4-CPi vU 1-22 5-CF. O 2OH-NOMe-4-CPi vis 5-CFj O 2-CÍ0»CII*Pr4-CF, VÍI 1.24 O 2-CT0K)CHiCFr4-CPi VB 1-25 S-CF» O 2-C(0)0ÍBB-4-CFS VB 1-26 S-CFs O 2-CfOWaPr-4-CFj vis O amar 1-28 5-CPj O 2-CfOVXHfMeXH«CHi-4-CPj VlS S-CFs O 2-CfOtocP«i-4-CFs VW 1-30 S-CPy O 2-CfO)ON-C(Me)r4^F, VJ« 1-31 S-CP5 0 2-OCftcPr-4-CFi [M-90] 102 543F, O 2-OEU-CF, IlOWOJJ 1-33 S-CFj O 2-C('GK>CH,CfIM-CF1 vi» 0 IOnBiM-CF, (90-921 5-CF, 0 2-OnPr-«-CN S-CSi 0 2^<0)OCI£OMe-4-CF, V19 O Z-C(Q)OCifctBu^-CFi S-CF1 O !WXOINÍMeM-CF, vis 5-CF, 0 Z-C(O)OCHiMcXayMel2-I-CFs S-CF3 0 tcfOMxaaví-cF. VlS S-CP3 0 W(O)OfTHF-S-VlH-CF, V» NH 2-aOKHPr+CF, S-CF, 0 S-OfOKXCH^OMe+CF, VlS 5-CF, 0 J-CTOVXmirtCHiOMe-í-CFj WF, 0 2-C(0pCHfCWMeM!-CP, 5-CF. 0 Si-C(Q)QCHiCifM -CFi VlS J-CFs O 2-C(0)SÍPr-4-CFj 0 2-OBn-4-CF, [98-102] 5-CF, 0 2-OH-4-CF) [130-1311 5-CF» 0 S-CN 0 2-C(Q)0ifr-+-CFj J-CPi 0 JXHrtmiSICHXN^-CF, 5-CTi 0 2-CHÍOHlCftCN-4-CP» [24-251 S-CN 0 IrCOM-CSs 0 nD22.2-J.4942 3-Mi o 4-Ph J-F 0 ZAiMi i-CN J-NOi 3-CF, 4-iPr 4-OM» 3,5-Mei 4-ePr 3«N0> 1-63 SQt 3-Br so, J-úPr ^-OCH1OPr SO2 4-OoPr 4-OCH=CH! SO2 2-CftcPr S-OCFj SO1 2-QCHrcPf 1-68 4-0CH=CHCH)CFi NH 4-0CH*CHi I-CO^ MH 2-OCHiCl 6-JF NH 2-0CH=CSri !-71 6-Oi NMe 3-NOj MJO2 NAc 4-OCFa 1-73 SOdPt NMe 4-CN φ Tabela 4
6 1 Ie
4 3 3 4
Coapotto No. Rs X R' []:Rnrt»de M «c 5-CFj O 4-CFr^a flD33.14.S134 2-2 4-CM-Cl O S-CFf vis J-CF5 O J-CFj [104-105] 2-4 5-CFi-S-OnPt O S-CPj 19043] 2-5 S-CFs S 4-ePr 2-6 5-Me S 3-OcPr 2-7 3-F S 3,5-Mej - 24 J-CN S 4-CFj 2-9 5-NOj SO2 s-oDia 2-10 S-CHO SO3 4-CH=CF» 2-11 4-OMe SO3 S-CH=Cmej 2-12 4-cPr SOi S-OCH^H1CPr 2-13 5-OoHex NH 4-CHioPr 2-14 S-CHiCHjePi- NH 3-OeM-oPr 2-15 4-OCHjePf Nme 4-CHO 2.16 6-Me Hma S-NO2 Tabela 5
1 2
/ϋ-ΚΙΚλ,.
4 _
CenfOfto No. R* X R1 Csatiantefiiica [] : Foatode fusão 'C 3-1 Ó-CF3 O 2-C(0)01Pr-4-CF3 íl54-157] 3-2 O 2-CHjOEt-S-CFj bD22.2-1.4996 3-3 4-CF} O 2-Μβ 3-4 J-CFj O 3-C1 3-5 4-Br 5 4-CFj ' 3-6 5-Μβ 3-NOi 3-7 6-CFj J-COjMe 5-8 6-CFj SQi 4-tBu 3-9 ^cPr SO2 3-dPr 3·10 β-CFj HH 4-OcHex 3-11 6-OCHjCHicPr NH 4-Nmej 3-12 5-CH=Cmej NH 3-íPr 3-13 6-CF3 Nme 4-OCF, 3-14 4-NOj Nmf 2-CN 3-15 j-CttO Hao 4-CHO Tabelas 6-9
Ν· Oi φη Klfc, BZb1 Kb, B3b, R4a, Rfli B KS npmouan ifrnw d» hltogÉnlí, Ripectírancute, a uteiuii que oiütada a» mliéii·
Co ΝΛ Q1 <t Cf Q1 Qs X Giin [ ] Piratt St feio °C —~ 4-1 I-OnPM-CF1 N N C-CF1 CH CH o [197-199] d.5 2-ÔnPr-4-CFj >1 CH C-Me CH X 0 [ 175-116) 4-3 I-OnPM-CF1 H CCl N CH OMe 0 (!21-1») 4-4 2-OnJ>r-4-CF, M &CI C-Me C» N 0 IM-») 4-5 2-OnPr-4-CFi N ca C-CF, Ol N 1152-155] 4-6 2-OnIV-4-CP, M N C-CP1 CH CH O mar Hi=RV=Mi 4-7 2-OCH^TH(Me)OMe-4 "Cf? N N C-CF, CH CH O (isi-ies; 4-8 wafecPM^p, N N C-CN CH CH O [213-215] 4-9 i-ocaait^cti N N C-CPj CS CH O (204-206) 4-10 í-CCHiPH-CP, N H C-CM cai CH O [219-221] 4-11 2-OnBu-4-C?, N N C-CFj CH CH O (197-19?) 4.12 2-OiBa+CF, N C-CPj CH CH O [223-224] 4-1J 2-Oei-l-CF) K N OCPj O) CH O [192-194) 4-14 2-CO^Pr-4-CF) K N C-CF1 CH CH O (201-203) 4-1Ϊ 2.QCHJCfl(F)Míwl-CP1 K N C-CN CH CH O [215-211] 4-16 2-OCHjCH{F)Me-4-CFa N N C-CF1 cai CB O [197-200] 4-17 í-OCHjüPr-4-CFj CH H C-Ci CH CB O [14S-150] 4-18 2-OOfccPM-CTi CH M OCN CH CH O [12S-12Í] 4-19 2-OíPM-CP» K N OCTj CH CH O [214-2UJ «ulfato 4.20 2-OnPM-CF» N H C-CS5 CH CH O [22ÜU0Í benta 4-21 4-CFj H H (XT1 CH CH O [187-188) 4-22 CH K C-Cl CH CB O [149-150) 4-33 4-Cf1 C-OiPr N C-CP1 CH CH O OD21.9 2-QÇHaCHFMs-K?; 2-OCH) C(Me)=CHH __
Z-OCHiCH(Mii)CgnM-CFt Z-W=C(Ms)H-Cft 5M No. R1 Q1 Qi Qs Q4 X CeBftUlM fiíifS [) ! Ruita de fsni o£ 5-1 2-QnPM-CFj N N C-CF1 S O [93-95] S-2 2-OCHjcPr-4-CFj N N CCF1 S O [130-112) 5-3 Z-COjffiM-CP3 N N C-CP1 S O [112-114] 5-4 2-C*K*M«)r4-CFj H N C-CR S O [121-124] S-S 2^>íBu-4.CFs N M C-CFf O [147-150] 5-6 2-OCSijCíMe}-CH|-4-CP) N N C-CF, O [121-124] 5-7 a-ocHjC^MeXs^fe-UJj N N C-CF1 S O [98-102] 54 2-OCHj<2J(F)M<MM3»s N N CCFj S O 1105-101] 5-9 2-OaPM-CFj C-CN C-CP5 K N-Me O [91-92] S-IO 2-OnPr-4-CFj C-C(O)NHj C-CFj H N-Me O [180-181] S-H 4-CF, CH CH CH O 5-12 2CPr3-a N CH Cee O S I 5-13 4-CFs CH H CH O S 5-14 4-CPi-2-OnPr N K CH O 5-15 J-CFs N N CH O $-16 3-Me O CH CH NH SOj 5-17 I-F CH CH CH NH SCb 5-38 2-CN CH O CH NH SOj 5-19 3-NO, N CH CCF1 KH SOj 5-» 4-CHD N CH CH NH SO1 5-21 4-Qme CH CH CH S SOj 5-22 4-ePr N CH CH S SOt 5-23 J-OcHex N CH CH NH 5-24 3-CHjCHjcPr N CH CH S NH 545 4-OCffeePr N CH OÍ S NH Netarqw R16, KZbl RJa, Kft1 IMal EA e BS π
Np. R' Q' Q' Q5 Q' X C*n»ta>te Sslca P : Pattete fui to «c 6-1 2-OaPM-CF, N KH C-CF1 C 0 vi» 6·2 2-OítPM-CF] N NMe OCF1 S 0 M S-OCHrf1M-Cf, N NH C-CPs S 0 « 2-CO^PM-CF, N NH C-CFj S S 6-5 J-ON-C(Me)H^F! N NR C-CFJ S S 6-6 Z-QBB-I-CFJ N Net C-CFJ S SO2 6-7 MCHiC(Me)-CHj-^CFj N Ntc C-CTJ S Nse S-S J^KWsCH(Ms)CSDe-S-CP, N NH C-CFj S NH 6-9 3-0CHJCHIXWÍ-4-CFi N NH C-CFJ S NH 6-10 C-CN CftCf3 N N-Me 0 «■11 2-OnPf-4-CFi C-C(O)NHi Cmei N H-Kfe 0 φ Tabelas 13-14
Conpoite Να R1 X R1 Ctsitante fiffci (1: Ponto áe fuSo «C 7-1 S-CFj 0 2.0nPM-CP3 amor 7-2 S-CFj 0 2-CHO-4-CÍ, nD22.2-l.53J0 7-3 5-CF» 0 2-€H}OH-4-CFs nU22.3-l.5194 7-4 5-CFj 0 2-CHjOEW-CFj nD223-1.5003 7-5 3-We 0 2"OnPr-4-CPj 74 4-Pfa 0 4-CF3 7-7 3-CaPr 0 2-CFr3-a 7-8 3-OCH5OPr 0 4-CFj 7-9 4-íBu 0 4-CFr2-OnPf 7-10 4-OCKiCHFMe 0 J-CSij 7-11 3-Me 7-12 3-Br S-F 7-13 «í-CO^lBu 2-CN 7-14 S-CO2Hi 3-N0j 7-15 ^OCP-CH3 S 4-CHO 7-16 S-CCHKmte S 4-On» 7-17 3-0CHaePr SOj 4-cPr 7-18 4-CHjCHicPT SO1 2-OcHcx 7-1? 3-0ePf SCh S-CHjOfecFr 7-20 4-«Pf NH 4-0CHjaPr 7-21 5-0C& NH S-OnPM-CFi 7-22 3,5-Mej KH 4-CF] 7-23 6-a NH XCFj-3-α I 7-24 S-NO3 Nme 4-CFj I I 7-25 4-CH0 Nec 4<?r2-OiiÉ>r I
Tabelas 15-16
CdBqietta No- R3 X R.' Conitute fiska [] ; Ftnto áefe*ã» tC 8-1 S-CFj 0 WSs nD22.7-l.Sl74 8-2 5-CFJ 0 S-OS-O1I eD23.0-l.5266 8-3 J-Me 0 J-CP3 »-4 3-F O 4<Pr «-5 5-CK S 3-QePr 8-6 S SjS-Mei 8-7 5-CH0 S 4-CPj 8-8 4-OMe S J-COjK 84 4-ePr 8 4-CH=CFj S-IO 5- Odfet SOi S-CH=CJBi2 S-Il 3-CHjCHi«Pr SQi 3-OCBiCHjePr 6-12 4-OCHjcPr SO2 4-CHjoPr 8-13 4.0CH=Cít SOj 3-OeM-flPr 8-14 í-OCFj SO3 4-CHO S-IS -i-ocH-csa^cPj NH 5-N0j 8-16 4-COsEt NH S-CF1 S-IT 6-P NH 4-ePr 8-18 6-CK Nms i COJSt 8-19 6-NOj Nac 3-Ms 8-20 6-OePf Ktae 5-OCFs 8-21 3-Me 0 4-Ome 8-22 3-Ϊ O s-ca 8-23 4-OCH-CFj S 3-aBu Tabelas 17 -18 t 2
Coaiposto Ne. Rj X R' ConfUnte [] : Itatede 9-1 O 2-OaPM-CF, vb 9-2 6-CFj O 4-CFj nD22.J-l.5245 9-3 5-Me O I-CSzOEM-CFj 9-4 6-CFj O 2-CM-CFj M 6-CF) O SS-C(O)OiPM-CFj 9-6 4-cPr O 9.7 6-CF] S 2<^0)NHCHflyfcK2íjOH-4-CF3 9-8 ô-OCHiCHjePr S Í-CH-NOEM-CF* 9-9 S-OCHeCmei S JE^2-CH=NoiPr-4-CF, 9-10 6-CFj S 2-CH*"N0- psopaigU- 4-CF, 9-11 4-NO5 S 2-{5-Me· oraioHio- 2-iIM-CP, 9-12 5-CHO 8 2*CHjOet-4-CFi 9-13 S-Me SO, 2-Ome-4-CF9 9-14 6-CFi SO7 (Z)-2-CH"NoÍPr-4.CF, 9-15 6-CX, SOr 2-C(O)OeM-CFj 9-16 4-CN 80, Z-GOXJtBu-S-CF1 9-17 5-Br NH 2-C{010iPr-4-CFs 9-18 4-OcPr NH S-C^(O)OiPM-CF, W9 5-0 tBu NH J-Br 9-20 J-OCH=CHMe NH 4-Me 9-21 4-0CH=CHF Nme 9-22 (MXi1Me NM 2-a No. R' Q' Q1 Q* Qt Qs X Coaftaate firir» (| !PoaBfe teio eC 10-1 2-OnPr-4-CPj >1 N CCT1 CH CH O JIIW17] 10-2 2-OCHjcPr-4-CP} N N CCFj CH CH O im-ii3] 10-3 2-OÍBB-4-CFj N N CCPj CH CH O [14$·! 49] !W 2-CHzOEtr4-CFi N N C-CFj CH CH O nD22.l-l.j088 IO-S 4-CFj N N C-CFJ CH CH O [130-131] 10-6 3-0 CHjCHÇO&la-í-CFj N CH CH N CMi O 10-7 WJnPM-CF3 N CH OI N CH O 10-8 2-OoPt· 4.Cfj K CH C-CS5 K CH IM 4-CPj N C-Bf CH N CH 10-10 2-CFr3-a N CH CH ca N 10-11 4-cf) N CH DCN Oi CH 10-12 4-CPJ-2-OBPC N CCN Oi 03 CH 10-13 3-CPJ N CH n C-C?, C-CFj 10-14 3-Me CH N C-CN CH CH 10-15 3-F N Oi CH CH N SO1 10-16 2-CN c-Me N CH CH CH SOi 10-17 3-NOj N C-F CH CH N NH 10-1K 4-CBO N c-cl ch CM n nh 10-19 4-Oase n ca n cm cai NH 10-20 4-ePr ch c-me n c-Me ch Nih IOil 2-Oc£« cs ch n ch ch Nma 10-22 3-OiCHíCPr CH ch n Oi OI Nnw 50 Gl Tabela 21
Coapofto No, R1 Q1 Q1 Q1 Q* X Constaiúe bica [1 : P»ntD de Otwe Trações IM 2-OnPr-4-CFj N N C-CF3 S O v» 114 J-F CH CH CH S O 11-3 2-CN CH CH CH O O 11-1 3-NOj N CH C-Me S S 114 4-CHO N C-F CH O S IU 4-OMe N N CH NH S 11-7 4-OPT N CH CH SOj IU 2-0cHex M CH CH Mne SCh il-9 S-CH1CB^Pi N N CH NH Il-W 4-OCftcPí N CH CH NH NH 11-Π 2-CHO CH N CH NH Nrae
Tabela 22
Cwçom Na. Q X R' Constutt Bsk» []:Pont»to fccSa °C 5-CF» O 2-NGr-4-CF> I92-W1 5-CF. O 2-NHb-K*, F120-I221 IM 5-CF» O 2-NHAe+CP, [145-147] S-CFi O 2-OnPr-4-CFj ΓΙ04-106} 5-CF, O i-aoioiPr-á-cF, oD2l.S-l.i00S 3-CI O 2-CH-NOEt-4-CF\ 4-CHO O ASW-CH=NOfl^-CFs 6-NOi 2-CH-NO- HWWSi- 4-CF, -S-OCH=CH: 2-( S-Me-2 -ID- 4-CF? 2-C&0et4-CF, +OCH=CHafcai, 2-0me-4-CF> 4-CCW fZí-Z-aMSMPM-CF, 6-OCFj SO1 2-aOKt«-4-CF, frCN ^CfOKBBti-CF1 S-NO1 SO2 2-«0)0íP/-wa', NH 6-a-2-C(0)0iPr-4-CP, 3-Mo NH Ϊ-ΒΓ 12-18 3-F Net 4-ePl * No. []: Psnto èefuâfC 13-1 5-CFi O 5-CF, Γ79-81] 13-2 6-OaPt-S-CPi O 5-CFj [70-72} 13-3 S-Cl-S-CP5 O S-CPi Γ100-1021 134 4-HCb O 4-ePr J 3-5 3-COjiPr O 3-OcPr 13-6 4-OCH-CHF S 3.5-Mei 13-7 3-CHCHj S 4-CFj 13-8 4-OCHiOpf S S-COjEi 13-? í-CHjtPr S 4-CH-CF} 13-10 3-OoPr S S-CR=CMei 13-11 4-ePr SO2 30CHiCHs«Pr 13-12 4-OCHFj XH 4-CHjcPr 13-13 3-Oiae KH 3-Oet-4<ft 13-14 4-CK NH 4-CMO 13-15 3-CHO m 5-NOj 13-16 S-NOi Nme SCF1 13-17 4-f Nec 4.cPr 13-18 3,5-Mej Neo 4-COjBt cmNC!" R1 X R1 CntWe firfra [l:P»atide 14-1 2-OfflB-6-CPj O 5-CF) eD22.5 -1.5074 14-2 S-CfHS-CWr O 3-Cii [70-72] 14-3 S-CHO O S-CTs 14-4 4-ΟΜβ O 4-dPr 14-5 4-oPr 3-OePr 14-6 S-OcHex S1S-Mea 14-7 4-CHtOkePr 4-CP) 14-5 4-OCHjCPr S-COiBt 14-9 4.0Cft*CHj 4-CH-CP, 14-10 5-QCFj SOi S-CH=Cms1 14-11 4-OC3i"CHCHiCS} 80 3-oc^aijcPf 14-12 4-COjEt SO «JSi^Pt 14-1J «•í NH 3-Ost-4-cPr 14-14 É-CN NH i-CHD 14-15 é-NOi NH 4Orne 14-16 6-0cPr Hme 3-F »4-17 2-Me KK 4.COjMí 14-18 2-F Nk S-CHjCH2CPr Tabela 25
Cenpesto No. R5 X R' Cosstantefisifa | ; Ρβηίο de foi» 9C IS-I ^OCHjcPr-4-CP, 0 4-CFs VIS 15-2 S-OCHjCH(P)Me^-CP3 0 2-P 15-3 2-ônPM-CFj 0 3,4-Mej 15-4 2-OflPM-CFj S 3-OMe IS-S 4-Cft S 3 CHO 15-6 2-CEyl-Cl S 4-NOi 15-7 4-CFj SO 2-COjEt IS-S 4-CPr2-OaPr SO 3· CJi=CKB 15-9 3-CF» SO 4-OCSt=CHMe 15-10 3-Me SO2 3-OCPj 15-11 3-F SO1 4-QCH-CP2 15-12 2-CN NH 2-CFj-3-Cl 15-13 3-HOi MH A-Ch IS-I4 2-CH=Cme} NH 4-CFj-2-ÜEPr 15-15 3-OCH-CFj Nae 3-CFj 15-16 4-CHÍCHÍCHJCPI Nme J-M& 15-17 2-OtPr4-CFj O 4-CFs vU Tabelas 26-29
"HO. R1 Q1 tf tf Qi Q' X H = FeftMfe fiufa eC Obser- 16-1 2-OnFr-4-CFi CH N C-CFj CH CH O [79-80] «s 1S-2 Z-CKitAKX, N CH C-CPj N CH O ri» CM 16-3 2-OaPr-4-CF> M H C-Cft CH CH O [100-1033 CM 16-4 2-COjíPr-4-CFj N K C-CFj CH CH O vis eis 16-5 2*CHiOBt-4-CFs H N C-CFj CH CH O [»9-102] 16-6 2JX3IjCK(J4e)Ctoe-4-CÍ3 N N C-CF, CH CH O [103-105] 16-7 2-OnPr-4-CPs N N C-O CH Ol O POMOS] OS 16-8 2-OCHjePr-4-CFj N N C-CH CH CH O [106-108] Cti IM 2-CCHiCH(M6)Omt-4-CPj N N C-OT CH Oi O [1JO-131] Í6-10 2^KjOCH(bto)Omf4-Cft N K C-CT3 CH CS O [132-135] eis 16-11 2-OCH#PM-CF, N N OCF1 CH CH O [107-130) 16-12 N N C-CFj CK CH O [121-124] 16-13 Z-ON=QMeX) me-4~CPj N N C-CFj CH CH O [108-111] Oi 16-14 2-ÇOjiPr-4-CPj N N C-CN CH ca O (153-153] OU 16-1$ 2-Oí*=C(M«)M-CP, N N C-CN CH CH O [132-134] CH 16-1« J-OCHiC(Mii)=CBr-^CFs N N C-CFs CH CH O [121-124] 16-17 2-01B11-4-CT, N H C-CFj CH CH O [107-11DJ eu 16-18 2-CH(OB)C3tíPr-4-Cf) N N C-CF, CH CH O [72-75] 16-19 N lí C-CT3 CH CH O [98-102] 0.S 16-20 2-0 <«12). 4-CFj N N C-CF3 CH CH O [101-1(14] 2-Οφη* ugU>- i-CTj N N C-GFj CH CH O [W7-U1] as 1642 2-OiíM-CF» N N C-CFs ca CH, O [206-209] SuUtti eis 16-23 2-OnPM-CPs N H OCl8) ca CH O [220upJ ek 16-24 2-OCHrtPM-CFn CH N C-CN CH CH O 1)D233 -1.SÍ40 16-25 2-OaPM-NO, N N C-CF, CH CH O [128-132] 16-26 2-OnPM-Cl N H C-CF1 CH CH 0 OD23.4 -1.5447 «i, 16-2? 4-Cf] N N C-CFj CH CH 0 [S55-IS6] eis 16-28 4-OCP» N N C-OFj CH CH O eis 16-29 2-OCHjCH(Cl)Me^-CFj N N C-CFj CH CH 0 [101-105] cie 16-30 2-OCBiCPr-4-CN N N C-CFi CH CH o fl36—1381 eis 16-31 2-NHBpm-CFJ H N CCP5 CH CH 0 [129-1301 eis 16-32 2-NHCHJCPI-4-CPI H N C-CP» CH CH 0 1131-132] eis 16-33 2-BM-CFj N N C-CF1 CH CH 0 (126-1271 MS 16-34 2-CR-3-CI N CH CH N- CH tis 16-3$ 4-CPj N CH CH N CH eu 16-36 4-CFr2-OnPr N CH C-CFj Cff N C 16-37 3-CFj N C-Rr CH CH M SO iS 16-38 3-fcfe N CH N CH N SO1 16-39 J-P N CH CCN CM N NH eie 15-40 2-CN N C-CN CH ΓΗ N Nme 16-41 4-CFj N N C-CFj CH CH 0 (159-1601 traiu 16-42 2-OnPM-CFj N N C-CPj CH CH O [131-Í33J trens 16-43 2-OCHjcPr-4-CFj N N C-CPj CH CH 0 (112-114] trus 16-44 2-CF|-3-Cl N N C-CFs CH CH traas 16-45 4-CF, n CH CH N CH S traas 16-46 4-GFj-2-OnPr n CB CH N CH S ínms 16-47 J-CF3 n CH C-CFj Oi N SO «ms 16-48 3-Ms n C-Br CH CH n SO trens 16-49 3-P n CH n CB h SO WBU 16-50 2-CN n CH C-CN CH N SO2 tnrns 16-51 3-NO2 n C-CN CH CH N SO1 trens 16-52 4-CHO N N C-CF5 CH CH SOj Wns 36-53 4-0me H N C-CFj CH CH SO, trans 16-54 4-«Pr N N C-CFs CH CH MH tnue 16-55 2-OcHex N N C-CFj CH . CH NH eam 16-56 J-CH1CHiCPr N CH CH N CH NH Uaas r 16-57 4-OCHjcPr N CH CH N CH Nme traas 16-S8 2-CHO N CH CH N CH Nme traes 16-5? 3-0 CH=C HMe N CH CH N CH Nac mus 16-60 2-CO,Et N CH CH N CH Nte tram 16-61 4-CFj N CH C-CFj CH CH KH [#-100] ε» 16-62 N CH C-CF, CH CH Hao [116-119] da 16-63 4-CFj N CH C-CF3 UH CH Nbw [142-143] ms 16-64 2-N0r4-CP, N CH C-CF3 CH CH NH [140-143] ms 16-65 2-N0H-CF» N CH C-CFj CH CH Nme [124-127] caa 16-66 2-NOj-4-CF) N CH C-CFs CH CH NnPl emof cls 56 /Si- 16-67 2-NCM-CFÍ N CH C-CFj CH CH NaPf amor c>: 16-68 2-NCW-CFs N CH OCFs CH CH Net [112-1I4J dt 16-69 2-M6-4-OCF, N ca C-CFs CH CH NH (89-903 «a 16-70 Í-MM-OCP» N CH C-CF3 CH CH Nme nD24.6-1.5115 ClS 16-71 2-OeM-tBu N CH C-CTs CH CH NH 16-72 2-Ot-4-íBu N cai C-CFj CH CH NMB OS 16-73 J-OUFM-CFI H CH C-CPs CH CH NH NM?] «it 16-74 2-OnPr-4-CFj N CH C-CS3 CH CH Nme [101-103] 16-75 2-ftBu-4-CF| N CH C-CTi CU CH NH {70-73) 16-76 2.6-ÜBUI-4-CFÍ N CH C-CT3 CH CH NH nD22.Q -1.5080 eis 16-77 5-Q-2-OoPr-4-CFj N CH C-CFs LH CH NH vis eis 16-7* 2,S-Me2^-OCFj N CH CCF1 CH CH NH [70-73] 16-79 2-OnFM-CFj N CH C-CF3 CH CH NH [103-104] )6-se 2-OnPr-4-CFs H CH C-CF» CH CH NH [107-1095 16-81 2-OaPr-4-C(O)OtBu N CH C-CFs CH CH NH [132-154] eis 16-82 I-OTLPM-CTJ N CH OCN CH OH O [95-99] Q9 1643 2-OCHjcPr-4-CF, N CM C-CK CH OH [87-89] ClS 16-84 Z-OCHjCtoe-'1-cfS CH C-CN CH CH Ü [117-119] oâs 16-85 2-OOfeCHjOn»-4-CFj N CH C-CN CH CH O Í90-92] 16-86 ^OCHjCH(0me)Me.4-ajj N CH C-CN CH CH O [7ΜΠ ols 16-87 Z-CO^HMej-í-CFj N CH C-CN CH CH O [142-145] OIS Ifi-SS Z-CH2OCH(Mo)Ome-I-CFj H CH C-CW CH CH υ [119-122] MS 16-89 2-0N=Cmes-4-C5j N CH C-CN CH CH 0 [120-122] 16-99 2-0N-C(0eie)Me^CF, N CH C-CN CH CH 0 [124-127] ti» 16-91 2-0N=C(NHj)Me-a-CFj N CH OCN CH CH υ [142-145] «ís Cem} οι te No. R1 Q1 Qi Q1 Q* X Conftantt feita [] : Fonlo de ftuãa «C 17-1 2-OnPr-4-CF3 N C-CF3 C-Br S O vie 174 2-QnPr-4-CFj N C-OFs CH S O vis 17-3 2-OnPr-í-CFj N CH C-COjMe S O EM-91) 174 2-OOPH-CF3 N CH C-CHiOH S O [l JS-137] 17-5 2-QnPM-CFj N CH C-CHO S O [107-109] 17-6 2-0nR'4-CFj M CH C-CFjH S O VtS 17-7 20CHjcPf-4»CF> N N OCPi S O vis 17-8 2-CCyPr-4-CF} N N C-ClFj S O nD 22.3-1.503S 17-$ ZOnPM-CPi N N C-CP5 S O nD22.4-l.5144 17-10 2-OÍK(MD)2-4-CPJ N N C-CF3 O [113-115] 17-Π 2-OiiPr-4-CFi Oi CH CH CH1 O [140-142] 17-12 1 2-CFr3-Cl CH CH CH NH 17-13 A-Ct2 N C-Ci CH NH 1 17-14 4-CFr2-Onft· N CH CH NH 17-15 3-CFj N C-CN CH KH 17-16 3-M6 CH CK CH O SO 17-17 3-F C-Cl CH C-Ct O SO 17-18 2-CN N CH CH O SO 17-19 3-NQj N CH CH O SO 17-20 4-CHO CH N CH O SO 17-21 4-OMe CH N CH O SOt 17-22 4-cPr N CH CH Nme SOi 17-23 2-OsHex N (31 CH Nmo NH 17-24 S-CHiCHzePr CH N CH Ntae NH 17-2$ 4-OCHjcPr CH N CH Nms NH 17-26 2-CHO CH N CH Nme Nme R1 Q1 Q' Q1 Qt X CeMtutte [) · Fbnle de AiHo OQ 18-1 Í-OnPr-4-CP, H KH C-CF, CH 0 [140-142] 18-2 2-OníM-CP, N CH3 C-Br CH 0 13-3 i-QnPr-4-CFj N CMet CH CB 0 18-4 2-OnlM-CFj N 0 C-COaM e CH S 18-5 2-QnPr-4-CFj N 0 C-CHjO H CH 18-6 2-0nPr4-CPj N C-CHO CH SOi 18-7 2-OePrJ-CFi N C-CFjH C-Cl NH 18-8 2-OCHiCPr-4-CPs N KH C-CFs Cme KH 18-9 2.COjiPr-4-CTi K Nme OOi C-CFj NH IMO 2-OnPr4-CF} H Nos C-CTj C-CFi Kme 18-11 2-OH-(XMs)r4-CF3 K Nrw C-CP3 C-CFj 0 18-12 Ol Nme Cfl CH 0 Tabelas 33-34 W
Coim es to No. R' Q1 Q1 Qi Q1 Q1 X Constante fisica [] !Pealede fusão "C 19-1 2-OoPr-4-CFj N N C-CS1 CH CH O [125-127] 19-2 2-OCHjcPr4-CFj N N C-CF3 CH CH O [115-112] 2-OBU-CF, N N DCFi CH caí ü [141-143] 19-4 2-0CHj0Mb4-CFj N N C-CF5 CH CH υ f 118-121] 19-5 2-0iBu4-CPj N N C-CPs ca CH υ 1130-133] 19-6 2-COáM.CF, N N C-CFj CH CH 0 amor ^CH3OBM-CFj N N C-CF, CH CH 0 Í144-14SI 19-8 2-0CHaCH(Me)0Mfc- 4 N N C-CF, CM CH 0 [114-115] 2-OCHioPr-4-í2!, CH CU CH CH CH O VlS 19-10 2-OaPM-CF, N N C-CFj CH CH O 2-OnPr-4-CFj N N C-CF, CH ch U 19-12 4-CP3 H CH CH N c-M S 2~CFr3-Cl N CH ch N ch 19-14 4-CPi N CH C-CFj H ch 4-C2F,-2-OnPr N C-Br CH N CH 3-CF, N CH ch CH H 3-Me N CH C-CH ch ca SO 19-18 3-F N c-c N CH CH CH SO 19-19 2-CN N CH N CH ch SO 19-20 5-N02 CH N C-CN CH Cil 19-21 2-CH-CMej N CH CH CH N SO 9.... 19-22 3-OCH=CFa C.M N CH CH CH SO 19-23 -t-CHjCHiCHjcPr N C-P CH CH N m 2-CmPr-4-CFs N CO CH ch N nh 2-OnPr-4-CFa N CH N CH CH nh 19-26 4-CHO CH C-M N cjito CXE N Me 19-2? 3-OCFj N N C-CFj ch GH N Me 19-28 I-COgt N N CH CH CH NA Tabela 35 60
CB
Composto Na. R' Q' Q1 Qi Q' X Coittiante (]: Ponto AtfubeC 20-1 2-OcPr-4-CFj N N C-CPj O [I16-119] 20-2 a-CCWPM-CFj N N C-CFs O Ws 20-3 4-CF) N CH C-Br CH, O 20-4 4-CFj-2-On?r N CMe CH CH3 0 20-5 N N C-COaKie CH2 O 20-6 3-Me N N OCSfeOH CH1 20-7 3-P N CH C-CHO CH, s. 20-8 2-CN N ca C-CF2H CHi S 20-9 3-NOj H N C-CF5 Ctoet S 20-10 2-CH-Cnwj N N C-CFj Cme? SO 20-1! 3«OCH=CFj N N C-CPj Cmez SO 20-12 4-CHiCHiCHjcPr N N C-CFj CHs SOj 20-13 2-OaFM-CFj CH N CH CHi SOj 20-14 2-oapr-4-CFj H CH C-Br CH4 SOj 20-15 4-CHO N Cme CH ca NH 20-16 3-OCFj N Cme C-CO2Me CHj NH 20-17 4-cPr CH CH N NH Ntae Tabelas 36-39
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!"Inseticidas / acaricidasl
Embora poucos exemplos relativos a composições da presente invenção sejam mostrados a seguir, aditivos e proporções adicionadas são trocáveis em uma grande faixa sem estarem limitados a estes exemplos. Partes nos Exemplos de Formulação mostram partes em peso. Exemplo de Formulação 1 - Pó umectável composto da presente invenção 40 partes
terra diatomácea 53 partes
éster de sulfato de álcool superior 4 partes
sal de alquilnaftalenosulfonato 3 partes
Os componentes acima foram misturados homogeneamente e moídos finamente para obter um pó umectável com 40% de ingrediente ativo. Exemplo de Formulação 2 - Emulsão composto da presente invenção 30 partes
xileno 33 partes
dimetilformamida 30 partes
polioxietileno alquil alil éter 7 partes
Os componentes acima foram misturados e dissolvidos para obter uma emulsão com 30% de ingrediente ativo. Exemplo de Formulação 3 - Pó de empoeiramento composto da presente invenção 10 partes
Talco 89 partes
polioxietileno alquil alil éter 1 parte
Os componentes acima foram misturados homogeneamente e moídos finamente para obter um pó de empoeiramento com 10% de ingrediente ativo.
Exemplo de Formulação 4 - Grânulos
composto da presente invenção 5 partes Argila 73 partes
Bentonita 20 partes
sal de dioctilsuifosuccinato de sódio 1 parte
fosfato de sódio 1 parte
Os componentes acima foram misturados e moídos e, após a adição de água e amassamento juntos, granulados e secos para obter grânulos com 5% de ingrediente ativo. Exemplo de Formulação 5 - Agente de suspensão
composto da presente invenção 5 partes
Argila 73 partes
Bentonita 20 partes
sal de dioctilsuifosuccinato de sódio 1 parte
fosfato de sódio 1 parte
Os componentes acima foram misturados e submetidos a moagem a úmido até que o tamanho dos grãos de 1 μιη ou menos fosse alcançado para obter um agente de suspensão com 10% de ingrediente ativo.
A seguir, a utilidade dos compostos da presente invenção como ingredientes ativos de acaricidas e inseticidas é mostrada pelos Exemplos de Teste.
Exemplo de Teste 1 - Eficácia contra Tetranvchus urticae
17 fêmeas adultas de Tetranychus urticae, que eram resistentes a pesticidas organofosforosos, foram inoculadas na primeira folha real de um feijão comum, que foi semeado em um pote com um diâmetro de 9 cm, onde de 7 a 10 dias tinham se passado após a germinação. Após a inoculação, a solução de droga, que foi preparada seguindo-se o método do pó umectável mostrado no Exemplo 1 das drogas e pela diluição com água para alcançar a concentração de composto de 125 ppm, foi aplicada. O pote foi colocado em um ambiente com temperatura controlada, onde a temperatura e a umidade foram ajustadas para 25°C e 65%, respectivamente, e a taxa de adulticida foi examinada 3 dias após a aplicação. O teste foi repetido duas vezes. Como resultado, os compostos abaixo mostraram a taxa de inseticida de 100%.
I-I11-4 a 1-7, 1-10, 1-13, 1-17,1-18, 1-21 a 1-29,1-31 a 1-36, 1-39 a 1-47, 1-50, 1-51, 1-54, 2-3, 3-1, 4-5, 4-7, 4-9, 4-13, 4-16, 4-18 a 4-20, 4-53 a 4-55, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1 a 5-8, 10-1, 11-1, 13-2, 15-1, 15-7 16-1 a 16-26,, 16-61, 16-65, 16-69, 16-73 a 16-75, 16-78, 16-82 a 16-91, 17-2, 17-3, 17-7 a 17-10, 19-1 a 19-3, 21-1, 21-3, 21-5, 21-6, 21-14 a 21-16, 22-1,22-4,22-5,23-2,25-1,25-2,26-3 a 26-6. Exemplo de Teste 2 - Eficácia contra Panonvchm citri
fêmeas adultas de Panonychus citri foram inoculadas na folha de uma laranja mandarin, que foi colocada em um prato petri. Após a inoculação, a solução de droga, que foi preparada seguindo-se o método da emulsão mostrado no Exemplo 2 das drogas e pela diluição com água para alcançar a concentração de composto de 125 ppm, foi aplicada usando uma torre de espalhamento rotativa. O prato foi colocado em um ambiente com temperatura controlada, onde a temperatura e a umidade foram ajustadas para 25°C e 65%, respectivamente, os adultos foram removidos 3 dias após a aplicação, e os ovos deixados durante estes três dias puderam crescer para ser tomarem adultos foram examinados no 11° dia.
Como resultado, os compostos abaixo mostraram a taxa de inseticida de 100%.
1-1, 1-5, 1-7, 1-13, 1-17, 1-24,1-31, 1-32, 1-47, 1-50, 3-1, 4-5, 4-53, 4-54,4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71,5-1,5-2,5-4, 5-8, 10-1, 12-4, 16-1 a 16-13, 16-15 a 16-20, 16-22, 16-23, 16-26, 16-61,16-73, 16-83, 16-84, 16-89 a 16-91, 17-7, 17-9, 17-10, 19-1 a 19-3, 21-5, 21-6, 21-13, 22-1, 22-4, 23- 2,26-3,26-5,26-6.
Exemplo de Teste 3 - Teste de Eficácia contra Pseudaletia separata
0,2 ml de uma dieta artificial comercialmente disponibilizada (Insecta LFS fabricada pela Nihon Nosan - Kogyo Co., Ltd) foi colocado em um tubo de teste de plástico com um volume de 1,4 ml e foi usado como uma dieta de teste. O composto foi ajustado para preparar uma solução de 1% usando sulfóxido de dimetil contendo 0,5% de tween 20 e esta solução foi aplicada pela adição em gotas na superfície da dieta em uma quantidade equivalente a 10 μg do composto. 2 larvas em segundo instar de Pseudaletia separata foram inoculadas em cada tubo de teste e os tubos foram vedados com tampas de plástico. Os tubos foram deixados a 25°C e a taxa de inseticida e a quantidade de alimento ingerido foram examinadas após 5 dias. O teste foi repetido duas vezes.
No presente teste, os compostos abaixo foram efetivos mostrando a taxa de inseticida de 100%, ou a quantidade de alimento ingerido foi 10% ou menos, quando comparada com a do grupo de controle de solvente.
4-3, 4-4, 16-1, 16-2,17-3, 17-7 a 17-9, 25-4 Exemplo de Teste 4 - Teste de Eficácia contra Culex pipiens molestus
larvas de Culex pipiens molestus, que foram eclodidos 1 dia antes, e 0,225 ml de água destilada contendo 0,5 mg de alimentação para peixe de aquário (TetraMin®, fabricado pela Tetra Japan Co. Ltd) foram colocadas em um vaso de teste de poliestireno com um volume de 0,3 ml. O composto foi ajustado para preparar uma solução 1% usando sulfóxido de dimetil contendo 0,5% de tween 20 e também diluída até 0,01% com água destilada. Esta solução de droga diluída foi adicionada ao vaso de teste com Culex pipiens molestus e foi agitada (concentração de composto final de 0,001%). Os vasos foram deixados a 25°C e a taxa de inseticida foi examinada após 2 dias. O teste foi repetido duas vezes
No presente teste, o composto abaixo foi efetivo mostrando a taxa de inseticida de 90% ou mais.
Embora as formas de realização preferidas da presente invenção tenham sido descritas e ilustradas acima, deve ser entendido que estas são exemplares da presente invenção e não devem ser consideradas como limitantes. Adições, omissões, substituições, e outras modificações podem ser feitas sem se afastar do espírito e do escopo da presente invenção. Com isso, a presente invenção não deve ser considerada como sendo limitada pela descrição acima, e é somente limitada pelo escopo das reivindicações em anexo.
APLICAÇÃO INDUSTRIAL
De acordo com a presente invenção, é possível se fornecer agentes para controle de pragas com excelentes bioatividades, especialmente em termos de atividades inseticidas / acaricidas e alta segurança e, além disso, é possível se fornecer compostos de amina cíclicos com uma nova estrutura, seus sais, ou seus N-óxidos.

Claims (12)

1. Agentes para controle de praga, caracterizados pelo fato de conterem compostos de amina cíclicos representados pela fórmula (!) <formula>formula see original document page 80</formula> ou seus sais, ou seus N-óxidos, como ingredientes ativos, em que Cy1 representa um heterociclo com 5 membros não substituído ou substituído ou um grupo não substituído ou substituído representado pela fórmula (a) abaixo. <formula>formula see original document page 80</formula> (a) em que cada Y1 e Y2 independentemente representa nitrogênio ou carbono e o símbolo (*) representa as posições de ligação; X representa oxigênio, enxofre, sulfmila, sulfonila, nitrogênio não substituído ou substituído. cada R pode formar um anel quando η for um número inteiro de 2 ou mais e R, que não se liga para formar um anel, representa uma hidroxila, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, ou um grupo orgânico. η é um número inteiro de O a 9 e cada R pode ser igual ou diferente quando η for 2 ou mais; e Cy2 representa um hidrocarboneto cíclico não substituído ou substituído ou um heterociclo não substituído ou substituído com uma condição de que Cy2 seja piridin-2-ila, que é substituído com pelo menos um ou mais grupos ciano, quando Cy1 é um fenil não substituído ou substituído e Cy2 é pÍridin-2-ila.
2. Agentes para controle de pragas de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que são inseticidas ou acaricidas.
3.
Compostos de amina cíclicos, caracterizados pelo fato de que são representados pela fórmula (2) <formula>formula see original document page 81</formula>
ou seus sais, ou seus N-óxidos,
em que Cy3 representa qualquer um dentre as fórmulas (b) a
(h) abaixo, ^
<formula>formula see original document page 81</formula>
em que
R6 representa haioalquil ou haloalcóxi, R7 representa alcóxi não substituído ou substituído, alcoxicarbonil não substituído ou substituído, alcoxialquil não substituído ou substituído, ou o grupo funcional representado pela fórmula (i) abaixo
β)
em que cada R15 e R16 independentemente representam hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, grupo heterocíclico não substituído ou substituído, amino não substituído ou substituído, hidrocarbonóxi ou hidrocarbontio; R15 e R16 podem se ligar para formarem um anel, neste caso, ambos os dois grupos no par representam grupos funcionais, que podem se integrar para formarem um anel, e Z1 representa oxigênio ou nitrogênio não substituído ou substituído; R8 a R14 cada um independentemente representa hidroxila, tiol, halogênio, nitro, formiia, ciano, haloalquil, haloalcóxi, haloalquenil, alquil (opcionalmente substituído com G1), alcóxi (opcionalmente substituído com G1), alquilcarbonil, alcoxicarbonil, alquinil, alquenilóxi, alquinilóxi, aril (opcionalmente substituído com G1), ou o grupo funcional representado pela fórmula (i); <formula>formula see original document page 82</formula> G1 representa hidroxila, halogênio, amino, nítro, ou um grupo orgânico k, I5 η e o independentemente representam qualquer um dentre um número inteiro de 0 a 4 e cada um dentre, R8, R9, R11 e R12 podem ser iguais ou diferentes quando k, 1, η e o forem 2 ou mais; m é qualquer um dentre um número inteiro de 0 a 5 e cada R10 pode ser igual ou diferente quando m for 2 ou mais; ρ e q independentemente representam qualquer um .dentre um número inteiro de 0 a 3 e cada Ri3 e cada R14 podem ser iguais ou diferentes quando ρ e q são 2 ou mais; X representa oxigênio, enxofre, sulfinil, sulfonil, ou nitrogênio não substituído ou substituído R1a e R2a, R1a e R4a, R2a e R3a, ou R3a e R4a podem formar anéis saturados juntos e R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b> R4a, R4b e R5, que não formam anéis saturados juntos, independentemente representam um hidrogênio, hidroxila, halogênio, amino não substituído ou substituído, nitro, ou um grupo orgânico Cy4 representa: piridin-2-il substituído com um ou mais grupos ciano, piridin- 3-ila, piridazin-3-ila, pirazinil, tiazol-2-ila, pirimidin2-ila, l,3,4-tiadiazol-2- ila, ou fenil, que são opcionalmente substituídos com G2 quando Cy3 for um grupo funcional representado pelas fórmulas (c), (g) ou (h), piridin-2-il substituído com um ou mais grupos ciano, piridin-3-ila, piridazin-3-ila, pirazinil, tiazol-2-ila, pirimidin2-il ou 1,3,4-tiadiazol-2-ila, que são opcionalmente substituídos com G2 quando Cy3 for um grupo funcional representado pelas fórmulas (b), (e) ou (f), e piridin-2-il substituído com um ou mais grupos ciano, pirazinil ou l,3,4-tiadiazol-2-ila, que são opcionalmente substituídos com G2 quando Cy3 for um grupo funcional representado pela fórmula (d). G2 representa hidroxila, halogênio, ciano, nitro, formila, alquil (opcionalmente substituído com G3), alcóxi (opcionalmente substituído com G3), haloalquil, haloalcóxi, alquiltiocarbonil, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, alcoxicarbonil» aril (opcionalmente substituído com G1), um grupo heterocíclico com 5 ou 6 membros (que contêm pelo menos um heteroátomos dentre oxigênio, nitrogênio, e enxofre), o grupo representado pelas fórmulas Q) a (1). <formula>formula see original document page 83</formula>em que R" e Rli independentemente representam hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, grupo heterocíclico não substituído ou substituído, amino não substituído ou substituído, hidrocarbonóxi ou hidrocarbontio. R1® e R22 independentemente representam hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, grupo heterocíclico não substituído ou substituído, ou amino não substituído ou substituído; R20 representa hidrogênio ou hidrocarboneto não substituído ou substituído; R21 representa hidrogênio, hidrocarboneto não substituído ou substituído, ou grupo heterocíclico não substituído ou substituído; YeZ independentemente representam oxigênio ou nitrogênio não substituído ou substituído; Rn e R18, R19 e R20, e R21 e R22 podem ser ligar para formarem anéis e, neste caso, ambos os grupos no par representam grupos funcionais, que podem se integrar para formarem um anel; e G3 representa hidroxila, dano, alcóxi, alcoxialcóxi ou trialquilsüilóxi.
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