ES2375639T3 - Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas. - Google Patents

Compuestos de aminas c�?clicas y agente para el control de plagas. Download PDF

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Jun Takahashi
Makio Yano
Masahiro Kawaguchi
Daisuke Hanai
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Abstract

Agentes para el control de plagas que comprenden compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1): o sus sales o sus N-óxidos como un principio activo, en la que Cy 1 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un heterociclo de 5 miembros y un grupo representado por la fórmula (a) a continuación: en la que Y 1 e Y 2 , cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono y el símbolo * representa las posiciones de unión; X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno; cada R puede formar un anillo cuando n es un entero de 2 o más y R, que no forma un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltriocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, alcoxicarbonilo, o arilo; n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más; Cy 2 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un hidrocarburo cíclico y un heterociclo Cy 1 y Cy 2 , y el nitrógeno de X pueden ser sustituidos opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, hidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N'- metilhidrazinocarbonilo, N'-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N'-acetilhidrazino, N'-metilhidrazino, N'-fenilhidrazino, N'-metoxicarbonilhidrazino, N'-2propilidenhidrazino, alquiltio , alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i); [en la fórmula, R 15 y R 16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio, 73 null   R 15 y R 16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y Z 1 representa oxígeno o nitrógeno]; con la condición de que Cy 2 es piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más cianos, cuando Cy 1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy 2 es piridin-2-ilo.

Description

Compuestos de aminas cíclicas y agente para el control de plagas.
5 Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevos compuestos de aminas cíclicas y a agentes para el control de plagas que contienen estos compuestos de aminas cíclicas o similares como principios activos.
10 Descripción de la técnica relacionada
Aunque muchos compuestos que tienen actividades insecticidas/acaricidas son conocidos convencionalmente, existen problemas tales como un efecto insuficiente de los mismos, limitación del uso de los mismos debido a problemas de resistencia a las medicinas, aparición de fitotoxicidad o contaminación en el cuerpo de las plantas, o
15 gran toxicidad con respecto a mamíferos, peces o similares.
Es conocido que los compuestos representados por la fórmula a continuación presentan actividades insecticidas/acaricidas:
En la fórmula, X representa O, S, NH, NR o NOR; Y representa un enlace (entrecruzado) o similar; Z representa cicloalquilo C3 a C8 o similar; y CH2 en estos anillos de hidrocarburos en este caso puede ser sustituido con NR5 (R5 es fenilo o fenilo sustituido). Los ejemplos específicos conocidos de tales compuestos incluyen el compuesto
25 representado por la fórmula a continuación (referirse al documento de patente 1):
Sin embargo, las estructuras de tales compuestos están limitadas a derivados de 4-aminopiridina y derivados de 4hidroxipiridina y no se dan a conocer específicamente compuestos con otras estructuras. 30 Documento de patente 1: Traducción japonesa publicada Nº Hei 09-502446 de publicación internacional PCT.
El documento US-A-5.571.815 da a conocer determinadas piperidinas que pueden ser utilizadas como agentes pesticidas. 35 El documento US-A-5.723.450 da a conocer compuestos pesticidas a base de piridin-4-ilamino-ciclohexanos.
El documento WO-A-2004/099160 describe compuestos pesticidas a base de 1-(pirimidin-4-il)-piperidinas.
40 El documento WO-A-2005/036961 da a conocer compuestos pesticidas a base de 1-fenilmetil-4-difenilmetilpiperidinas.
El documento US-A-5.001.125 describe piridazin aminas para el tratamiento de las enfermedades virales.
45 Exposición de la invención
Problemas que debe solucionar la invención
Un objetivo de la presente invención consiste en proporcionar agentes para el control de plagas, que pueden ser
50 sintetizados industrialmente de manera favorable, que presenten excelentes bioactividades, que no presenten problemas con respecto a la seguridad y que presenten los compuestos con nuevas estructuras como principios activos.
Medios para solucionar el problema
Como resultado de una investigación intensiva para solucionar los problemas anteriormente mencionados, se descubrió que nuevos compuestos de aminas cíclicas con una estructura específica presentan unas actividades insecticidas/acaricidas excelentes para completar la presente invención. En otras palabras, la presente invención proporciona en primer lugar agentes para el control de plagas caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, como principios activos:
En la fórmula, Cy1 representa un heterociclo de 5 miembros sustituido o no sustituido o un grupo sustituido o no sustituido representado por la fórmula (a) a continuación:
15 [En la fórmula, Y1 e Y2 cada uno independientemente representa nitrógeno o carbono y el símbolo (*) representa las posiciones de unión].
X representa oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, nitrógeno sustituido o no sustituido.
20 Cada R puede unirse para formar un anillo y R que no se une para formar un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro o un grupo orgánico.
n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más.
25 Cy2 representa un hidrocarburo cíclico sustituido o no sustituido o un heterociclo sustituido o no sustituido con la condición de que Cy2 sea piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más ciano, cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es un piridin-2-ilo.
30 La presente invención proporciona en segundo lugar compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos.
En la fórmula, Cy3 representa cualquiera de las fórmulas (b) a (h) a continuación.
En la fórmula, R6 representa haloalquilo o haloalcoxi. R7 representa alcoxi sustituido o no sustituido, alcoxicarbonilo sustituido o no sustituido, alcoxialquilo sustituido o no
[En la fórmula, R15 y R16 cada uno independientemente representa hidrógeno, hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, amino sustituido o no sustituido, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio. 10 R15 y R16 pueden unirse para formar un anillo, en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo y Z1 representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido].
R8 a R14 cada uno independientemente representa hidroxilo, tiol, halógeno, nitro, formilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G1), alcoxi (opcionalmente sustituido con G1), 15 alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo (opcionalmente sustituido con G1) o el grupo funcional representado por la fórmula (i).
G1 representa hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido nitro, o un grupo orgánico.
20 k, l, n y o, cada uno independientemente representa uno cualquiera de un entero de 0 a 4 y cada R8, R9, R10, R11 y R12, pueden ser iguales o diferentes, cuando k, l, n y o son 2 o más.
m es uno cualquiera de un entero de 0 a 5 y cada R10 puede ser igual o diferente cuando m es 2 o más.
25 p y q, cada uno independientemente, representan cualquiera de un entero de 0 a 3 y cada R13 y cada R14 puede ser igual o diferente cuando p y q son 2 o más.
X representa oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo o nitrógeno sustituido o no sustituido.
30 R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden formar juntos anillos saturados y R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro o un grupo orgánico.
Cy4 representa: 35
- piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo o fenilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (c), (g) o (h),
40 - piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (b), (e) o (f), y
- piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, pirazinilo o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos 45 con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por la fórmula (d).
G2 representa hidroxilo, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G3), alcoxi (opcionalmente sustituido con G3), haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis-(haloalquilsulfonil)amino, alcoxicarbonilo, arilo (opcionalmente sustituido
50 con G1), un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros (que contiene por lo menos un heteroátomo entre oxígeno, nitrógeno y azufre), el grupo representado por las fórmulas (j) a (l).
En las fórmulas (j), (k) y (l), R17 y R18 cada uno independientemente representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, amino sustituido o no sustituido, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio. R19 y R22, cada uno independientemente representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido, un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido, o amino sustituido o no sustituido. R20 representa hidrógeno o un hidrocarburo sustituido o no sustituido. R21 representa hidrógeno, un hidrocarburo sustituido o no sustituido o un grupo heterocíclico sustituido o no sustituido. Y y Z cada uno independientemente representa oxígeno
o nitrógeno sustituido o no sustituido. R17 y R18, R19 y R20 y R21 y R22 pueden unirse para formar anillos y en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo.
G3 representa hidroxilo, ciano, alcoxi, alcoxialcoxi o trialquilsililoxi.
Efectos de la invención
De acuerdo con la presente invención, es posible proporcionar agentes para el control de plagas con excelentes bioactividades, especialmente en términos de actividades insecticidas/acaricidas y gran seguridad, y además, es posible proporcionar compuestos de aminas cíclicas con una nueva estructura, sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos.
Formas de realización preferidas de la invención
La presente invención se describirá en detalle a continuación:
I. Agentes para el control de plagas que contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principios activos.
Los agentes para el control de plagas de la presente invención están caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos, como principios activos. En la fórmula (1), Cy1 es un grupo heterocíclico de 5 miembros sustituido o no sustituido o un grupo funcional sustituido o no sustituido representado por la fórmula (a).
El grupo heterocíclico de 5 miembros no está limitado particularmente en tanto es un heterociclo de 5 miembros que tiene uno o más heteroátomos en el anillo y puede ser saturado o insaturado. Los ejemplos específicos del mismo incluyen pirrolidin-2-ilo, pirrolidin-3-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo, y resulta preferido el tiofen-3-ilo.
La fórmula (a) representa fenilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo o piridazin-3-ilo, que son sustituidos o no sustituidos y resulta preferido el fenilo sustituido o no sustituido.
Los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1 incluyen hidroxilo; tiol; halógeno, tal como flúor, cloro, bromo y yodo; ciano; nitro; formilo; amino sustituido o no sustituido tal como amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino y feniletilamino; alquilo (preferentemente alquilo C1-6) tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, s-butilo, isobutilo, t-butilo, n-pentilo y n-hexilo; alquenilo tal como vinilo, alilo y 2-metoxietenilo; alquinilo tal como etinilo, 1-propinilo, 2-feniletinilo y propargilo; alcoxi (preferentemente alcoxi C1-6) tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, isobutoxi y t-butoxi; alqueniloxi tal como viniloxi y aliloxi; alquiniloxi tal como etiniloxi y propargiloxi; ariloxi tal como fenoxi y benciloxi; heteroariloxi tal como 2-piridiloxi; haloalquilo (preferentemente haloalquilo C1-6) tal como clorometilo, fluorometilo, bromometilo, diclorometilo, difluorometilo, dibromometilo, triclorometilo, trifluorometilo, bromodifluorometilo, 1,1,1-trifluoroetilo, 1-cloroetilo, 2-cloroetilo, 1bromoetilo y 2-bromoetilo, pentafluoroetilo; haloalcoxi (preferentemente haloalcoxi C1-6) tal como fluorometoxi, clorometoxi, bromometoxi, difluorometoxi, diclorometoxi, dibromometoxi, trifluorometoxi, triclorometoxi, tribromometoxi, 1,1,1-trifluoroetoxi, pentafluoroetoxi y heptafluoroisopropoxi; alquiltiocarbonilo (preferentemente alquiltiocarbonilo C1-6) tal como metiltiocarbonilo, etiltiocarbonilo, propiltiocarbonilo, isopropilcarbonilo, nbutiltiocarbonilo, isobutiltiocarbonilo, s-butiltio-carbonilo y t-butiltiocarbonilo; alquilsulfonilamino (preferentemente alquilsulfonilamino C1-6) tal como metilsulfonilamino, etilsulfonilamino, n-propil-sulfonilamino, isopropilsulfonilamino, n-butilsulfonilamino y t-butilsulfonilamino; arilsulfonilamino (preferentemente arilsulfonilamino C6-12) tal como fenilsulfonilamino; heteroarilsulfonilamino (preferentemente heteroaril-sulfonilamino C3-12) tal como
piperazinilsulfonilamino; alquilcarbonilamino (preferentemente alquilcarbonilamino C1-6) tal como metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, n-propilcarbonilamino, e isopropilcarbonilamino; alcoxicarbonilamino (preferentemente alcoxilcarbonilamino C1-6) tal como metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, n-propoxicarbonilamino e
isopropoxicarbonilamino;
haloalquil-sulfonilamino (preferentemente haloalquilsulfonilamino C1-6) tal como
fluorometilsulfonilamino,
clorometilsulfonilamino, bromometilsulfonilamino, difluorometilsulfonilamino,
diclorometilsulfonilamino,
difluoroetilsulfonilamino, trifluorometilsulfonilamino, 1,1,1-trifluoroetil-sulfonilamino y
pentafluoroetilsulfonilamino; bis-(alquilsulfonil)amino (preferentemente bis(alquilsulfonil C1-6)amino) tal como bis(metilsulfonil)amino, bis(etilsulfonil)amino, (etilsulfonil)(metilsulfonil)amino, bis(propilsulfonil)amino, bis(isopropilsulfonil)amino, bis(n-butilsulfonil)amino y bis(t-butilsulfonil)amino; bis(haloalquilsulfonil)amino (preferentemente bis-(haloalquilsulfonil C1-6)amino) tal como bis(fluoro-metilsulfonil)amino, bis(clorometilsulfonil)amino, bis(bromometilsulfonil)amino, bis(difluorometil-sulfonil)amino, bis(diclorometilsulfonil)amino, bis(di-fluoroetilsulfonil)amino, bis(trifluorometilsulfonil)-amino, bis(1,1,1trifluoroetilsulfonil)amino, y bis(pentafluoroetilsulfonil)amino; hidrazinometoxicarbonilo sustituido o no sustituido tal como hidrazino, N’-fenilhidrazino y N’-metoxicarbonilhidrazino; alcoxi-carbonilo (preferentemente alcoxicarbonilo C16) tal como etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo y t-butoxicarbonilo; arilo (preferentemente arilo C6-12) tal como fenilo, 1-naftilo y 2-naftilo; aralquilo (preferentemente aralquilo C7-20) tal como bencilo y fenetilo; heterociclo de 5 miembros insaturado tal como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado tal como 5-fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-ilo, 2furfurilmetilo, 3-tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclo de 6 miembros insaturado tal como piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 6cloro-3-piridilmetilo y 2-pirimidilmetilo; un grupo heterocíclico saturado tal como tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidropiran4-ilo, piperidin-3-ilo, pirrolidin-2-ilo, morfolino, piperidino, y N-metilpiperazinilo; un grupo alquilo heterocíclico saturado tal como 2-tetrahidrafuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo; iminoalquilo Nsustituido o N-no sustituido tal como N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, y Nmetoxiiminometilo; hidrazinocarbonilo N-no sustituido o N-sustituido tal como N’-metilhidrazinocarbonilo, N’fenilhidrazinocarbonilo e hidrazinocarbonilo; aminocarbonilo N-no sustituido o N-sustituido tal como aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo y N-fenil-N-metilaminocarbonilo; hidrazino N-no sustituido o N-sustituido tal como hidrazino, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxi-carbonilhidrazino y N’-2-propilidenhidrazino; alquiltio tal como metiltio, etiltio y t-butiltio; alqueniltio tal como viniltio y aliltio; alquiniltio tal como etiniltio y propargiltio; ariltio tal como feniltio y 4-clorofeniltio; heteroariltio tal como 2-piridiltio; aralquiltio tal como benciltio y fenetiltio; alquilsulfonilo tal como metilsulfonilo, etilsulfonilo y t-butilsulfonilo; alquenilsulfonilo tal como alilsulfonilo; alquinilsulfonilo tal como propargilsulfonilo; arilsulfonilo tal como fenilsulfonilo; heteroarilsulfonilo tal como 2piridilsulfonilo y 3-piridilsulfonilo; aralquilsulfonilo tal como bencilsulfonilo; y grupos funcionales representados por la fórmula (i). Asociando dos o más sustituyentes mencionados anteriormente, sustituyendo un sustituyente por otro, se puede utilizar el sustituyente resultante de una manera similar como un nuevo sustituyente.
Los ejemplos específicos de hidrocarburos en la fórmula (i) incluyen alquilo tal como metilo, etilo, isopropilo, npropilo, n-hexilo y n-octilo; alquenilo tal como vinilo, alilo, 1-propenilo y 2-feniletenilo; alquinilo tal como etinilo y propargilo; e hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, 1-naftilo y 9-antracel. Los ejemplos específicos de grupos heterocíclicos incluyen heterociclos de 5 miembros insaturados tales como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado tal como 5-fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-ilo, 2furfurilmetilo, 3-tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclo de 6 miembros insaturado tal como piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo y 6-cloro-3-piridilmetilo; y heterociclos saturados tales como tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrapiran-4-ilo, piperidin-3-ilo, pirrolidin-2-ilo, morfolino, piperidino y N-metilpiperazinilo; un heterociclo alquilo saturado tal como 2tetrahidrofuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo. Los ejemplos específicos de hidrocarbonoxi e hidrocarbontio incluyen metoxi, etoxi, isopropoxi, fenoxi, benciloxi, 2-piridiloxi, metiltio, etiltio, feniltio, benciltio y 2-piridiltio. Los ejemplos específicos de sustituyentes de grupos funcionales presentes en R6 y R7 incluyen los mismos que los mostrados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Los ejemplos específicos de grupos funcionales representados por la fórmula (i) incluyen los grupos funcionales representados por las fórmulas a continuación:
Y1 e Y2, cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono.
5 X representa oxígeno; azufre, nitrógeno no sustituido o nitrógeno sustituido con los mismos sustituyentes que los mencionados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1; sulfinilo; o sulfonilo, y resulta particularmente preferido el oxígeno.
10 Cada R puede formar anillos saturados juntos y resulta preferida la unión de los de las segunda y sexta posiciones y en las tercera y quinta posiciones del anillo de piperidina para formar anillos saturados, y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento, que forma el anillo saturado, es preferentemente 2 o 3. Además, los elementos que constituyen el sitio de entrecruzamiento del anillo saturado no están particularmente limitados en tanto estén comprendidos en un rango químicamente aceptable y los ejemplos específicos de los mismos incluyen carbono,
15 oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio y los anillos saturados pueden ser constituidos combinando 2 o más de estos elementos dentro de un rango químicamente aceptable. Además, cada átomo puede tener hidrógeno o sustituyentes dentro del rango químicamente aceptable en el mismo y R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden ligar oxígeno, azufre, o nitrógeno a través de un doble enlace dentro de un rango químicamente aceptable para formar carbonilo, tiocarbonilo, imino, o similares.
20 R que no forma los anillos saturados anteriormente mencionados juntos, cada uno independientemente, representa hidrógeno, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro, hidroxilo o un grupo orgánico. Los ejemplos específicos del grupo orgánico incluyen ciano; formilo; alquilo; alcoxicarbonilo; alcoxi; haloalquilo; haloalcoxi; alquiltiocarbonilo; alquilsulfonilamino; haloalquil-sulfonilamino; bis(alquilsulfonil)amino; bis(haloalquil-sulfonil)amino; alcoxicarbonilo y
25 arilo. Como grupos orgánicos, resultan preferidos alquilo; alcoxicarbonilo y alcoxi, y resultan más preferidos alquilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6 y alcoxi C1-6. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen los mismos que los mostrados como una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más.
30 Además, cada R puede unirse para formar un anillo y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento, que forma el anillo saturado, es preferentemente 2 o 3.
Cy2 representa un hidrocarburo cíclico sustituido o no sustituido, o un heterociclo sustituido o no sustituido. Los
35 ejemplos específicos de los mismos incluyen hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, naftil-1-ilo y naftil-2-ilo; y anillos heteroaromáticos tales como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, oxazol-2ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo y 1,2,4-triazol-5-ilo; piridin-2-ilo, piridin
40 3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5-triazin2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; y resulta preferido el piridazin-3-ilo. Los ejemplos específicos de los anillos no aromáticos incluyen cicloalquilo tales como ciclopropilo, ciclobutilo y ciclopentilo; y heterociclos saturados tales como piperidino, 2-piperidilo, 3-piperidilo, 4-piperidilo, 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidro-piranilo, 3tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolinilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 2
45 piperazinilo, 3-piperazinilo y 4-piperazinilo, y resulta particularmente preferido el piridazin-3-ilo.
Los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy2 incluyen sustituyentes iguales a los ejemplos específicos de Cy1. Es con la condición de que Cy2 sea un piridin-2-ilo sustituido con uno o más ciano cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es un piridin-2-ilo sustituido. Cy2 no incluye piridin-2-ilo no sustituido, cuando Cy1 es
50 un fenilo sustituido o no sustituido. El piridin-2-ilo que es sustituido con un ciano puede tener un sustituyente distinto de ciano.
II. Nuevos compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2)
55 En los nuevos compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2) (que se puede denominar a continuación “compuesto (2)”), Cy3 es un grupo funcional representado por una cualquiera de las fórmulas (b) a (h).
En la fórmula (b), los ejemplos específicos de R6 incluyen sustituyentes iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de R7 en la fórmula (c) incluyen alcoxi (en particular preferentemente alcoxi C1-6) y alcoxicarbonilo (en particular preferentemente alcoxicarbonilo C1-6) que son iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1, un grupo funcional representado por la fórmula (i), que es la misma que anteriormente; y alcoxialquilo (en particular preferentemente alcoxi C1-6 alquilo C1-6) tal como metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, 1-metoxietilo, 2-metoxietilo, 1-etoxietilo, 2-etoxietilo, 1-propoxietilo, 2-propoxietilo, 1metoxipropilo, 2-metoxipropilo y 3-metoxipropilo.
Los ejemplos específicos de R8 a R14 incluyen aquellos iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de G1, que pueden ser un sustituyente de una parte de R8 a R14 incluyen aquellos iguales a una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de los sustituyentes de nitrógeno incluyen aquellos iguales a los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1 cuando X es nitrógeno opcionalmente sustituido.
Además, R1a y R2a y R1a y R4a y R2a y R3a o R3a y R4a pueden formar anillos saturados juntos y resulta preferido que R1a y R2a o R3a y R4a se unan para formar un anillo cuando forman anillos saturados y el número de átomos en el sitio de entrecruzamiento, que forma el anillo saturado, es preferentemente 2 o 3. Además, los elementos que constituyen el sitio de entrecruzamiento del anillo saturado no están particularmente limitados en tanto estén comprendidos en un rango químicamente aceptable y ejemplos específicos de los mismos incluyen carbono, oxígeno, azufre, nitrógeno o silicio y los anillos saturados pueden ser constituidos combinando 2 o más de estos elementos dentro de un rango químicamente aceptable. Además, cada átomo puede tener hidrógeno o sustituyentes dentro del rango químicamente aceptable en el mismo y R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden ligar oxígeno, azufre, o nitrógeno a través de un doble enlace dentro de un rango químicamente aceptable para formar carbonilo, tiocarbonilo, imino, o similares.
R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, halógeno, amino sustituido o no sustituido, nitro, hidroxilo o un grupo orgánico. El grupo orgánico representa grupos funcionales que contienen carbono y los ejemplos específicos de los mismos incluyen ciano; formilo; alquilo; alcoxicarbonilo; alcoxi; haloalquilo; haloalcoxi; alquiltiocarbonilo; alquil-sulfonilamino; haloalquilsulfonilamino; bis(alquil-sulfonil)amino; bis(haloalquilsulfonil)amino; alcoxi-carbonilo; y arilo. Como el grupo orgánico, resultan preferidos alquilo; alcoxicarbonilo y alcoxi, y más preferidos alquilo C1-6; alcoxicarbonilo C1-6 y alcoxi C1-6. Además los ejemplos específicos de los mismos incluyen los mismos que los mostrados como una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Una parte de los ejemplos específicos de G2 en Cy4 incluye aquellos iguales que una parte de los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Los ejemplos específicos de hidrocarburos comúnmente presentes en R17 a R22, en las fórmulas (j) a (l) en G2 incluyen alquilo tal como metilo, etilo, isopropilo, n-propilo, n-hexilo y n-octilo; alquenilo tal como vinilo, alilo, 1-propenilo y 2-feniletenilo; alquinilo tal como etinilo y propargilo; e hidrocarburos aromáticos tales como fenilo, 1-naftilo y 9-antracel.
Los ejemplos específicos de grupos heterocíclicos comúnmente presentes en R17, R18, R19, R21 y R22 incluyen heterociclos de 5 miembros insaturados tales como furan-2-ilo, furan-3-ilo, tiofen-2-ilo, tiofen-3-ilo, pirrol-2-ilo, pirrol3-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4ilo, pirazol-5-ilo, 1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 1,2,3-triazol-4-ilo, 1,2,4-triazol-3-ilo, 1,2,4-triazol-5-ilo, 5fenil-5-trifluorometil-isoxazolin-3-ilo; heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado tal como 2-furfurilmetilo, 3tienilmetilo y 1-metil-3-pirazolometilo; heterociclos de 6 miembros insaturados tal como piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, 1,3,5-triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo; heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado tal como 2-piridilmetilo, 3-piridilmetilo, 6-cloro-3piridilmetilo y 2-pirimidilmetilo; y heterociclos saturados tales como tetrahidrofuran-2-ilo, tetrahidrapiran-4-ilo, piperidin-3-ilo, pirrolidin-2-ilo, morfolino, piperidino y N-metilpiperazinilo; heterociclo alquilo saturado tal como 2tetrahidrofuranilmetilo, 3-piperazilmetilo, N-metil-3-pirrolidilmetilo y morfolinometilo. Los ejemplos específicos de hidrocarbonoxi e hidrocarbontio comúnmente presentes en R17 y R18 incluyen metoxi, etoxi, isopropoxi, fenoxi, benciloxi, 2-piridiloxi, metiltio, etiltio, feniltio, benciltio y 2-piridiltio. Los ejemplos específicos de sustituyentes de grupos funcionales presentes en R17 a R22 incluyen los mismos que los mostrados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1. Y y Z, cada uno independientemente, representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido y los ejemplos específicos de un sustituyente en nitrógeno incluyen los mismos que los mostrados como ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1.
Los ejemplos específicos de G3 como un sustituyente de alquilo y alcoxi en G2 incluyen hidroxilo; ciano; alcoxi (preferentemente alcoxi C1-6), lo mismo que los ejemplos específicos de los sustituyentes de Cy1; alcoxialcoxi (preferentemente alcoxi C1-6 alcoxi C1-6) tal como metoximetoxi, etoximetoxi y propoxietoxi; y trialquilsililoxi (preferentemente trialquilsililoxi C1-6), tal como trimetilsililoxi, triisopropilsililoxi, y diisopropilmetilsililoxi.
Los ejemplos específicos de las fórmulas (j) a (l) incluyen las fórmulas presentadas a continuación.
5 Como N-óxidos de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2), se pueden mostrar como ejemplos los compuestos en donde nitrógeno en las partes de aminas cíclicas o nitrógeno en el heterociclo que contiene nitrógeno de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2) es oxidado, o similares.
Además, los ejemplos de sales de los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2) incluyen sales de ácidos 10 inorgánicos tales como sales clorhidrato, sales nitrato, sales sulfato y sales fosfato; y sales de ácidos orgánicos tales como sales acetato, sales lactato, sales propionato y sales benzoato.
III. (Método de producción).
15 El método de producción de los compuestos (1) y (2) se describirá a continuación. Debería apreciarse que aunque la descripción está prevista a continuación proporcionando el compuesto (2) a título de ejemplo, el compuesto (1) también puede ser producido de una manera similar al del compuesto (2).
1) Cuando X es oxígeno o azufre opcionalmente oxidado
20 El compuesto (2) puede ser obtenido, por ejemplo, sometiendo el compuesto representado por la fórmula (3) (denominado a continuación el “compuesto (3)”) a desprotección general y acoplamiento como se muestra a continuación:
25 (En la fórmula Cy 3, Cy4, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, son los mismos que los indicados anteriormente. X’ representa un grupo saliente tal como halógeno y R’ representa un grupo protector).
El compuesto (3), que es un producto intermedio durante la producción puede ser producido por condiciones de reacción generales como se describe a continuación: 30
(En la fórmula, Cy3, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, y R’ son los mismos que los indicados anteriormente. 5 X1 y X2 cada uno independientemente representa hidroxilo o mercapto y X3 representa un grupo saliente tal como halógeno).
Además, el compuesto (2) también puede ser producido por el método general presentado a continuación.
10 (En la fórmula Cy3, Cy4, X, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, son los mismos que los indicados anteriormente. X4 representa un grupo saliente tal como halógeno y X5 representa hidroxilo o mercapto).
El compuesto (10), que será una materia prima, también puede ser producido por el método general mostrado en la 15 fórmula de reacción (IV) a continuación:
(En la fórmula Cy4, X4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, son los mismos que los indicados anteriormente. X6 representa un grupo saliente tal como halógeno).
(2) Cuando X es nitrógeno opcionalmente sustituido
Los compuestos representados por la fórmula (16) (denominados a continuación “compuesto (16)”) pueden ser producidos por el método general como se muestra en la fórmula de reacción (V) a continuación: 25
(En la fórmula Cy3, Cy4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 son los mismos que los indicados anteriormente. R” representa un sustituyente en nitrógeno tal como hidrógeno, trifluoroacetilo o trifluorometilsulfonilo.
El compuesto (16), que es un compuesto de la presente invención, también puede ser producido por la reacción general como se muestra en la fórmula de reacción (VI) a continuación:
10 (En la fórmula Cy3, Cy4, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, y R” son los mismos que los indicados anteriormente. X7 representa un grupo saliente tal como halógeno y sulfoniloxi).
El compuesto (16), que es un compuesto de la presente invención, también puede ser producido por la reacción de
(En la fórmula Cy3, Cy4, X7, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R” y X7 son los mismos que los indicados anteriormente).
20 IV. Agentes para el control de plagas caracterizados porque contienen compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1) o (2), sales de los mismos o N-óxidos de los mismos, como principios activos
Los compuestos de la presente invención (los compuestos representados por las fórmulas (1) y (2), sales de los mismos, o N-óxidos de los mismos) tienen excelentes actividades adulticidas, ninficidas, larvicidas u ovicidas, y
25 pueden ser usados para controlar plagas en agricultura, insectos sanitarios, insectos de plagas de granos almacenados, plagas de prendas de vestir, plagas domésticas, o similares. Los ejemplos significativos de los mismos incluyen los siguientes.
Las plagas que pertenecen al orden Lepidoptera tal como Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Agrotis ipsilon,
30 gusanos verdes, Autographa nigrisigna, Plutella xylostella, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Carposina sasakii, Grapholita molesta, Phyllocnistis citrella, Caloptilia theivora, Phyllonorycter ringoniella, Lymantria dispar, Euproctis pseudoconspersa, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilasis, Hyphantria cunea, Cadra cautella, género Heliothis, género Helicoverpa, género Agrothis, Tinea translucens, Cydia pomonella, y Pectinophora gossypiella;
35 plagas que pertenecen al orden Hemiptera tales como Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis erysimi, Rhopalosiphum padi, Riptortus clavatus, Nezara antennata, Unaspis yanonensis, Pseudococcus comstocki, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Psylla pyrisuga, Stepahnitis nashi, Nilaparuata lugens, Ladelphax stratella, Sogatella furcifera y Nephotettix cincticepts;
plagas que pertenecen al orden Coleoptera tales como Phyllotreta striolata, Aulacophora femoralis, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Sitophilis zeamais, Callosobruchus chinensis, Popillia japonica, Anomala rufocuprea, género Diabrotica, Lasioderma serricorne Lyctus brunneus, Monochamus alternatus, Anoplophora malasiaca, género Agriotis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebroides mauritanicus y Anthonomus grandis;
plagas que pertenecen al orden Diptera tales como Musca domestica, Calliphora lata, Boettcherisca peregrine, Zeugodacus cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Delia platura, Agromyza oryzae, Drosophila melanogaster, Stomoxys calcitrans, Culex tritaeniorhynchus, Aedes aegypti y Anopheles sinensis;
plagas que pertenecen al orden Thysanoptera tales como Thrips palmi y Scirtothrips dorsalis;
plagas que pertenecen al orden Hymenoptera tales como Monomorium pharaonis, Vespa simillima xanthoptera y Athalia rosae ruficornis;
plagas que pertenecen al orden Orthoptera tales como Locusta migratoria, Blatella germanica, Periplaneta americana y Periplaneta fuliginosa;
plagas que pertenecen al orden Isoptera tales como Coptotermes formosanus y Reticulitermes speratus speratus;
plagas que pertenecen al orden Siphonaptera tales como Pulex irritans y Ctenocephalides felis felis;
plagas que pertenecen al orden Phthiraptera tales como Pediculus humanus; Acarina tales como Tetranychus urticae, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Polyphagotarsonemus latus, género Brevipalpus, género Eotetranichus, Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Boophilus microplus y Haemaphysalis longicornis; y
nematodos parásitos de las plantas tales como Meloidogyne incognita, Pratylenchus spp., Heterodera glycines, Aphelenchoides besseyi y Bursaphelenchus xylophilus.
Las plagas a las que se aplica preferentemente la presente invención son las plagas que pertenecen al orden Lepidoptera, plagas que pertenecen al orden Hemiptera, Acarina, plagas que pertenecen al orden Thysanoptera y plagas que pertenecen al orden Coleoptera, y en particular preferentemente Acarina.
Además, se desean las medicinas que también son efectivas para plagas o Acarina que son de linaje resistente debido a que en los últimos años la resistencia que se desarrolló a los plaguicidas organofosforados, los plaguicidas de carbamato o los acaricidas entre muchas plagas tales como Plutella xylostella, Delphacidae, Deltocephalidae y Aphididae, ha causado problemas debido a efectos insuficientes de estas medicinas. Los compuestos de la presente invención son medicinas que tienen excelentes efectos insecticidas y acaricidas no sólo sobre las plagas de linajes sensibles sino también en plagas de linajes resistentes a los plaguicidas organofosforados, plaguicidas de carbamato y plaguicidas piretroides, y en Acarina de linajes resistentes a los acaricidas.
Los compuestos de la presente invención son medicinas que muestran menos daños por herbicidas, tienen menor toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente, y mayor seguridad.
Los compuestos de la presente invención también se pueden usar como antiincrustantes para evitar que organismos acuáticos se adhieran a objetos que están en contacto con el agua, tales como las partes inferiores de los barcos y las redes de pesca.
Además, algunos de los compuestos de la presente invención presentan actividades microbicidas, actividades herbicidas, o actividades reguladoras del crecimiento de las plantas. Además, algunos productos intermedios de los compuestos de la presente invención presentan actividades insecticidas/acaricidas.
Aunque los compuestos de la presente invención son, huelga decirlo, suficientemente efectivos aún cuando se usan solos, también pueden ser usados mezclando o combinando con uno o más de otros agentes para el control de plagas, germicidas, insecticidas/acaricidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de plantas, sinergéticos, fertilizantes, acondicionadores del suelo, alimento para animales, o similares.
Los ejemplos representativos de principio activos de germicidas, acaricidas, reguladores del crecimiento de plantas,
o similares, que se pueden usar mezclando o combinando con compuestos de la presente invención, se muestran a continuación.
Germicidas:
captano, folpet, tiuram, ziram, zineb , maneb, mancozeb, propineb, policarbamato, clorotalonin, quintozeno, captafol, prodiona, procimidona, fluoroimida, mepronil, flutolanil, pencicurón, oxicarboxin, fosetil-aluminio, propanocarb,
triadimefon, triadimenol, propiconazol, diclobutrazol, bitertanol, hexaconazol, miclobutanil, flusilazol, etaconazol, fluotrimazol, flutriafen, penconazol, diniconazol, ciproconazol, fenarimol, triflumizol, procloraz, imazalil, pefurazoato, tridemof, fenpropimorf, triforina, butiobato, pirifenox, anirazina, polioxinas, metalaxil, oxadixil, furalaxil, isoprotiolano, probenazol, pirrolnitrina, blasticidina S, kasugamicina, validamicina, sulfato de dihidroestreptomicina, benomil, carbendazim, tiofanato-metilo, himexazol, cloruro de cobre básico, sulfato de cobre básico, fentinacetato, hidróxido de trifenilestaño, dietofencarb, quinometionato, binapacril, lecitina, bicarbonato, ditianon, dinocap, fenaminosulf, diclomezina, guazatina, dodina, IBP, edifenfos, mepanipirim, fermzona, triclamida, metasulfocarb, fluazinam, etoquinolac, dimetomorf, piroquilon, tecloftalam, ftálida, óxido de fenazina, tiabendazol, triciclazol, vinclozolin, cimoxanil, ciclobutanil, guazatina, clorhidrato de propamocarb, ácido oxolínico, ciflufenamid, iminoctadina, kresoximmetilo, triazina, fenhexamida, ciazofamida, ciprodinil, protioconazol, fenbuconazol, trifloxiestrobina, azoxiestrobina, hexaconazol, imibenconazol, tebuconazol, difenoconazol, y carpropamida;
Insecticidas/acaricidas:
plaguicidas organofosforados y de carbamato:
fentión, fenitrotión, diazinona, clorpirifos, ESP, vamidotión, fentoato, dimetoato, formotión, malatión, triclorfón, tiometón, fosmet, diclorvos, acefato, EPBP, metil paratión, oxidemetón metilo, etión, salitión, cianofos, isoxantión, piridafentión, fosalona, metidatión, sulprofos, clorfenvinfos, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, propafos, isofenfos, etiltiometón, profenofos, piraclofos, monocrotofos, azinfos-metilo, aldicarb, metomilo, tiodicarb, carbofurano, carbosulfano, benfuracarb, furatiocarb, propoxur, BMPC, MTMC, MIPC, carbarilo, pirimicarb, etiofencarb, fenoxicarb, cartap, tiociclam, bensultap, y similares;
plaguicidas piretroides:
permetrina, cipermetrina, deltametrina, fenvalerato, fenpropatrina, piretrina, aletrina, tetrametrina, resmetrina, dimetrina, propatrina, fenotrina, protrina, fluvalinato, ciflutrina, cihalotrina, flucitrinato, etofenprox. cicloprotrina, tralometrina, silafluofen, y acrinatrina;
benzoilurea y otros plaguicidas:
diflubenzurón, clorfluazurón, hexaflumurón, triflumurón, flufenoxurón, flucicloxurón, buprofezina, piriproxifeno, metopreno, benzoepina, diafentiurón, imidacloprid, fipronil, sulfato de nicotina, rotenona, metaldehído, acetamiprid, clorfenapir, nitenpiram, tiacloprid, clotianidina, tiametoxam, dinotefuran, indoxacarb, pimetrozina, espinosad, emamectina, piridalilo, tebufenozida, cromafenozida, metoxifenozida, tolfenpirad, aceite de máquinas, plaguicidas microbianos tales como BT y virus entomopatógenos;
nematicidas:
fenamifos, fostiazato, cadusafos, y similares;
acaricidas:
clorobencilato, fenisobromolato, dicofol, amitraz, BPPS, benzomato, hexitiazox, óxido de fenbutatina, polinactina, quinometionato, CPCBS, tetradifón, avermectina, milbemectina, clofentezina, cihexatina, piridaben, fenpiroximato, tebufenpirad, pirimidifen, fenotiocarb, dienoclor, fluacripirim, acequinocil, bifenazato, etoxazol, espirodiclofén, fenazaquina, y similares;
reguladores del crecimiento de las plantas:
giberelinas (por ejemplo,giberelina A3, giberelina A4, o giberelina A7), IAA, NAA, o similares.
Los agentes para el control de plagas de la presente invención contienen uno o más compuestos de la presente invención como un principio activo.
Aunque los compuestos de la presente invención se pueden usar como tales, sin agregar ningún otro componente como agente para el control de plagas, pueden ser formulados para su uso. En otras palabras, mezclando por lo menos uno de los compuestos de la presente invención con vehículos sólidos, líquidos o gaseosos, o impregnando por lo menos uno de los compuestos de la presente invención en sustratos tales como placas cerámicas porosas y telas no tejidas, y agregando tensioactivos u otros adyuvantes en donde sea necesario, los compuestos son formulados, con el objetivo de usarlos como agroquímicos, en la forma que los agroquímicos generales pueden adoptar y pueden ser usados.
Los ejemplos de formulaciones agroquímicas incluyen polvo humectable, gránulos, polvo para espolvorear, emulsión, polvo soluble en agua, agente de suspensión, polvo humectable granulado, fluido, aerosol, agente de transpiración por calentamiento, fumigante, cebo envenenado, microcápsula, o similares.
Como aditivos y vehículos, se usan polvos vegetales tales como harina de soja y harina de trigo; polvo mineral fino tal como tierra de diatomeas, apatita, yeso, talco, bentonita, pirofilita y arcilla; y compuestos orgánicos e inorgánicos tales como benzoato de sodio, urea y sulfato de sodio, cuando se requiere una formulación sólida. Cuando se requiere una formulación en forma líquida, se usan como solventes fracciones de petróleo tales como queroseno, xileno y nafta solvente, y ciclohexano, ciclohexanona, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, alcohol, acetona, metil isobutil cetona, aceite mineral, aceite vegetal, agua, o similares. Como vehículos gaseosos usados en propulsores, se pueden usar butano (gas), LPG, dimetil éter y gas dióxido de carbono.
Como sustrato de cebo envenenado, se pueden usar componentes de cebo tales como polvo de granos, aceite vegetal, azúcar y celulosa cristalina; antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguaiarético; conservantes tales como ácido dehidroacético; agentes para evitar la ingestión accidental por niños o mascotas tales como pimentón; y olores que atraen a los insectos de plagas tales como olores de queso y olores de cebolla.
Adicionalmente, para lograr formas homogéneas y estables en estas formulaciones, también es posible agregar tensioactivos si es necesario. Aunque los tensioactivos no están limitados particularmente, los ejemplos de los mismos incluyen, por ejemplo, tensioactivos no iónicos tales como alquil éter en donde se agrega polioxietileno, éster de ácidos grasos superiores en donde se agrega polioxietileno, éster de ácidos grasos superiores de sorbitán en donde se agrega polioxietileno, y triestiril fenil éter en donde se agrega polioxietileno; sal éster sulfato de alquil fenil éter en donde se agrega polioxietileno, sal sulfonato de alquil naftaleno, sal policarboxilato, sal sulfonato de lignina, condensado formaldehído de alquil naftaleno sulfonato y copolímero de isobutileno-anhídrido maleico.
Cuando los compuestos de la presente invención se usan como agentes para el control de plagas en agricultura, la cantidad de principio activo en las formulaciones es de 0,01 a 90% en peso y en particular preferentemente 0,05 a 85% en peso y polvo humectable, emulsión, agentes de suspensión, agentes fluidos, polvo soluble en agua, polvo humectable granulado, que son diluidos a concentraciones predeterminadas con agua, y polvo para espolvorear y gránulos como tales, pueden ser aplicados sobre plantas y suelos.
Además, cuando los compuestos de la presente invención se usan como agentes para el control de plagas con propósitos de cuarentena, se aplican emulsión, polvo humectable, agentes fluidos y similares, diluyendo a concentraciones predeterminadas con agua, y solución oleosa, aerosol, cebo envenenado, lámina antiácaros y similares, se pueden aplicar como tales.
Cuando los compuestos de la presente invención se usan como agentes para el control de plagas para controlar ectoparásitos del ganado, tal como ganado vacuno y porcino, o de mascotas tales como perros y gatos, se usan formulaciones que utilizan los compuestos de la presente invención en métodos conocidos en el campo de la medicina veterinaria. Como tales métodos, los ejemplos de los mismos incluyen un método para administrar en formas tales como comprimidos, cápsulas, líquido para inmersión, mezcla de forraje, supositorios e inyecciones (intramuscular, subcutánea, endovenosa, intraperitoneal, o similares) cuando se requiere control sistémico y un método para administrar por pulverización, para verter, o aplicar puntualmente formulaciones líquidas acuosas u oleosas, o un método para colocar objetos, que son formulaciones de resina conformadas como collares, etiquetas para las orejas, o similares, cuando se requiere un control no sistémico. En este caso, se puede usar la proporción usada normalmente, en donde se aplican 0,01 a 1.000 mg de los compuestos de la presente invención por 1 kg de animal huésped.
Ejemplo
A continuación se describirá la presente invención con mayor detalle a partir de los ejemplos. Sin embargo, la presente invención no está limitada a los ejemplos indicados a continuación en cualquiera de los aspectos.
Ejemplo de producción 1
Producción de 8β-[2-isopropilidenaminooxi-4-(tri-fluorometil)-fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo-[3.2.1]-octano
(E)
Etapa 1
Producción de 8β-hidroxi-3-(5-ciano-piridin-2-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (A)
Se sometieron a reflujo con calentamiento durante la noche 5 ml de una suspensión de acetonitrilo que contenía 0,15 g de 3-azabiciclo[3.2.1]octa-8-ol, 0,65 g de carbonato de potasio y 0,33 g de 2-cloro-5-cianopiridina. Después
5 de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,16 g de un compuesto crudo (A) evaporando los solventes bajo presión reducida y este compuesto se usó directamente en la etapa siguiente.
Etapa 2
10 Producción de 8β-[2-metoximetoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo[3.2.1]-octano (B)
Se agregaron 0,14 g de hidruro de sodio al 60% a 10 ml de una solución de DMF que contenía 0,58 g de 4-fluoro-3
15 hidroxibenzotrifluoruro con enfriamiento con hielo. Después de agitar la mezcla durante 30 minutos a temperatura ambiente, se agregaron 0,28 g de clorometil éter de a gotas a la misma enfriando con hielo. Después de completar la adición, la solución de reacción se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 30 minutos y luego se calentó adicionalmente a 80ºC y se agitó durante 30 minutos. Se agregaron 0,49 g del compuesto (A) y 0,13 g de hidruro de sodio al 60% a la mezcla de reacción a 80ºC y la mezcla resultante se agitó durante 30 minutos y luego
20 se calentó a 80ºC y se agitó adicionalmente durante 2 horas. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y se evaporó bajo presión reducida. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,82 g del compuesto objetivo (B).
25 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,55-1,63 (m, 2H), 2,02-2,05 (m, 2H), 2,60 (brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 3,52 (s, 3H), 4,22 (d, 2H), 4,63 (s, 1H), 5,20 (s, 2H), 6,58 (d, 1H), 7,03 (d, 1H), 7,26 (d, 1H), 7,37 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 8,41 (s, 1H).
Etapa 3
30 Producción de 8β-[2-hidroxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo[3.2.1]-octano (C)
35 Se agregaron 10 ml de ácido clorhídrico al 10% a 10 ml de una solución de THF que contenía 0,82 g del compuesto
(B) a temperatura ambiente. La mezcla se sometió a reflujo con calentamiento durante 30 minutos, se vertió en agua, y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 0,74 g del compuesto objetivo (C) evaporando los solventes bajo presión reducida. Este compuesto se usó directamente en la etapa siguiente sin purificación.
40 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,62-1,75 (m, 2H), 1,91-1,98 (m, 2H), 2,65 (brs, 2H), 3,17 (d, 2H), 4,26 (d, 2H), 4,66 (s, 1H), 5,63 (s, 1H), 6,60 (d, 1H), 6,98 (d, 1H), 7,13 (d, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,63 (d, 1H), 8,42 (s, 1H).
Etapa 4 45 Producción de 8β-[2-isopropilidenaminooxi-4-(trifluoro-metil)fenoxi]-3-(5-ciano-piridin-2-il]-3-azabiciclo[3.2.1]-octano
(E)
Se sintetizaron 0,76 g de un compuesto (D) por el método descrito en la solicitud de patente japonesa publicada nº. 2001-81071 usando 0,74 g del compuesto (C).
5 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,55-1,68 (m, 2H), 1,99-2,04 (m, 2H), 2,59 (brs, 2H), 3,13 (d, 2H), 4,22 (d, 2H), 4,60 (s, 1H), 6,00 (brs, 2H), 6,59 (d, 1H), 7,20 (d, 1H), 7,60 (d, 2H), 8,01 (s, 1H), 8,41 (s, 1H).
Se agregaron 3 ml de acetona y 1 gota de ácido clorhídrico concentrado a 3 ml de una solución de etanol que contenía 0,76 g del compuesto (D) y toda la mezcla se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente. La mezcla se
10 vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y se concentró al vacío. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,45 g del compuesto objetivo (E). Temperatura de fusión: 120-122ºC.
15 Ejemplo de producción 2
Producción de cis-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluoro-metil)fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]-piperidina y
trans-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]piperidina
20 Etapa 1
Producción de trans-1-bencil-3-metil-4-[2-propoxi-(4-trifluorometil)fenoxi]piperidina (Htrans) y cis-1-bencil-3-metil-4-[2propoxi-(4-trifluorometil)fenoxi]piperidina (Hcis)
25 Se agregaron 0,47 g de borohidruro de sodio a 40 ml de solución de etanol que contenía 2,53 g de N-bencil-3-metil4-piperidinona (F) enfriando con hielo. La mezcla se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente y luego se neutralizó con ácido clorhídrico al 10% enfriando con hielo. La mezcla resultante se extrajo con cloruro de metileno y la capa orgánica se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 2,27 g de un compuesto (G) evaporando los solventes bajo presión reducida. Este compuesto se usó directamente en la siguiente reacción
30 Se agregaron 0,66 g de 4-fluoro-3-propoxibenzotrifluoruro a 15 ml de DMF que contenía 1 g del compuesto crudo (G). La mezcla se calentó a 80ºC y se agregaron 0,29 g de hidruro de sodio al 60% a la misma y la mezcla resultante se mantuvo calentada durante 5 horas a 100ºC. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua y luego se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa
35 orgánica se filtró y se concentró al vacío. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,35 g de un isómero trans (Htrans) y 0,21 g de un isómero (Hcis) como primera y segunda fracciones, respectivamente.
Etapa 2
Producción de cis-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluorometil)-fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]piperidina (Jcis) y trans-3-metil-4-[2-propoxi-4-(trifluorometil)fenoxi]-1-[6-(trifluorometil)-piridazin-3-il]piperidina (Jtrans)
Se agregó 0,1 g de hidróxido de paladio-carbono al 20% a 4 ml de solución de etanol que contenía 0,35 g del isómero trans (Htrans). Esta suspensión se calentó a 60ºC y se agitó durante 1 día y 1 noche bajo atmósfera de hidrógeno (presión de hidrógeno: 1,01 x 105 Pa). Después de enfriar la mezcla a temperatura ambiente, se 10 agregaron a la misma 8 ml de etanol y 0,1 g de hidróxido de paladio-carbono al 20%. Esta suspensión se calentó a 60ºC y se agitó durante 9 horas bajo atmósfera de hidrógeno (presión de hidrógeno: 1,01 x 105 Pa). La mezcla se enfrió a temperatura ambiente y luego se sometió a filtración en celite. Se obtuvieron 0,22 g de un compuesto crudo
(I) evaporando el filtrado bajo presión reducida. Este compuesto se usó directamente en la reacción siguiente.
15 Se agregaron 0,14 g de 3-cloro-6-(trifluorometil)-piridazina, 0,28 g de carbonato de potasio, y 10 mg de yoduro de tetra-n-butilamonio a 2 ml de solución de acetonitrilo que contenía 0,22 g del compuesto crudo (I) y la mezcla se sometió a reflujo con calentamiento durante 1 hora a 120ºC. La mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se vertió en agua, y luego se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro se filtró la capa orgánica y se concentró al vacío. El concentrado se purificó por cromatografía en columna de gel de
20 sílice (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener 0,2 g del compuesto objetivo (Jtrans).
Aceite viscoso.
Los datos de 1H-NMR de este compuesto son como sigue:
25 1H-NMR (CDCl3, d ppm): 1,04 (t, 3H), 1,14 (d, 3H), 1.77-1,88 (m, 3H), 2,11-2,19 (m, 2H), 3,20 (dd, 1H), 3,45-3,54 (m, 1H), 3,98 (t, 2H), 4,16-4,31 (m, 3H), 6,97 (2 d, 2G x 2), 7,10 (s, 1H), 7,13 (d, 1H), 7,46 (d, 1H).
Se obtuvieron 0,16 g del compuesto objetivo (Jcis) de 0,21 g del isómero cis (Hcis) por un procedimiento similar. 30 Aceite viscoso.
Los datos de 1H-NMR de este compuesto son como sigue.
1H-NMR (CDCl3, d ppm): 1,06 (t, 3H), 1,11 (d, 3H), 1,74-1,91 (m, 3H), 2,05-2,13 (m, 2H), 3,48 (dd, 1H), 3,57-3,66 (m, 35 1H), 3,98 (t, 2H), 4,09-4,19 (m, 2H), 4,56-4,58 (m, 1H), 6,97 (2 d, 1Hx2), 7,10 (s, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,46 (d, 1H).
Ejemplo de producción 3
Producción de 3α-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)-8-(5-trifluorometil-piridin-2-il)-8-azabiciclo[3.2.1]octano (N). 40
Se agregaron 23,3 g de 2,2,2-tricloroetil cloroformato éster a 150 ml de la suspensión de benceno que contenía 14,1 g de tropina y 1,4 g de carbonato de potasio a temperatura ambiente y toda la mezcla se sometió a reflujo durante 3,5 horas. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 30,1 g de un carbonato oleoso (K) evaporando los solventes bajo presión reducida y este carbonato se usó directamente en la siguiente reacción.
A continuación, se agregaron 65 g de polvo de cinc a 250 ml de la solución de acetato de este carbonato (K). Después de agitar durante 5 minutos, la mezcla se calentó a 80ºC durante 1 hora. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla se sometió a filtración en celite. Se obtuvieron 15,5 g de un producto crudo del compuesto (L) concentrando al vacío el filtrado.
Se sometieron a reflujo durante 3,5 horas 150 ml de una suspensión de acetonitrilo que contenía 5,64 g del producto crudo del compuesto (L) obtenido como se indicó anteriormente, 41,5 g de carbonato de potasio y 8,2 g de 2-cloro-5trifluorometilpiridina. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con solución salina y se secó con sulfato de magnesio anhidro. Se obtuvieron 3,5 g del compuesto (M) como cristales evaporando los solventes bajo presión reducida.
1H-NMR (CDCl3, d ppm): 1,42 (d, 1H), 1,77 (d, 2H), 2,05-2,20 (m, 4H), 2,32-2,39 (m, 2H), 4,09 (brs, 1H), 4,53 (brs, 2H), 6,52 (d, 1H), 7,58 (dd, 1H), 8,38 (d, 1H).
Se agregaron 32 mg de hidruro de sodio al 60% a 3 ml de una solución de DMF que contenía 0,21 g del compuesto
(M) enfriando con hielo y toda la mezcla se agitó durante 40 minutos. A continuación, se agregaron 0,17 g de 2cloro-5-trifluorometilpiridina a esta mezcla y la mezcla resultante se calentó a 100ºC y se agitó durante la noche con calentamiento. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en agua helada y se extrajo con acetato de etilo. Después de lavar con agua y secar con sulfato de magnesio anhidro, la capa orgánica se filtró y luego se concentró al vacío. El residuo se purificó por cromatografía en columna (eluyente: solvente mixto de n-hexano y acetato de etilo) para obtener el compuesto objetivo (N). Temperatura de fusión: 104-105ºC.
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1,25 (s, 1H), 1,55 (s, 1H), 1,95-2,33 (m, 6H), 4,58 (brs, 2H), 5,37 (t, 1H), 6,55 (d, 1H), 6,80 (d, 1H), 7,61 (dd, 1H), 7,78(dd, 1H), 8,41 (s, 2H).
Los ejemplos de los compuestos de la presente invención producidos por el método de acuerdo con los ejemplos anteriormente mencionados se muestran en la tabla a continuación incluyendo los compuestos producidos en los ejemplos indicados anteriormente. Debe apreciarse que en la tabla a continuación, R1 y R2 muestran sustituyentes, incluyendo sustituyentes asociados por dos o más sustituyentes de modo que se simplifica la tabla. Además, la descripción “vis” muestra que el compuesto es un aceite viscoso y la descripción “amor” muestra que el compuesto es amorfo. Además, nD21,8-1,5008 significa que el índice de refracción a 21,8ºC es 1,5008 (lo mismo también se aplica a otros). Además, la descripción “cPr” significa ciclopropilo, la descripción “cHex” significa ciclohexilo (lo mismo se aplica a otros), la descripción “Ac” significa acetilo, la descripción “nPr” significa propilo normal, la descripción “iPr” significa isopropilo, la descripción “nBu” significa butilo normal, la descripción “iBu” significa isobutilo y la descripción “tBu” significa butilo terciario, y la descripción “TMS” significa trimetilsililo y la descripción “THF” significa tetrahidrofuranilo.
[Tablas 1-3]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
1-1
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 [90-92]
1-2
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3 [122-123]
1-3
5-CF3 O 2-CH2OH-4-CF3 vis
1-4
5-CF3 O 2-CH2OCH(OMe)Me-4-CF3 [82-85]
1-5
5-CF3 O 2-CH2OEt-4-CF3 vis
1-6
5-CF3 O 2-Cl-4-CF3 [92-93]
1-7
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-8
5-CF3 O 2,6-(NO2)2-4-CF3 vis
1-9
5-CF3 O 2-C(O)NHCH(Me) CH2OH-4-CF3 amor
1-10
5-CF3 O 2-CH=NOEt-4-CF3 vis
1-11
5-CF3 O (E)-2-CH=NOiPr-4-CF3 [79-80]
1-12
5-CF3 O 2-CH=NO-propargil-4-CF3 [84-86]
1-13
5-CF3 O 2-(5-Me-oxazolin-2-yl)-4-CF3 vis
1-14
3-Cl-5-CF3 O 2-CH2OEt-4-CF3 vis
1-15
5-CF3 O 2-OMe-4-CF3 [127-130]
1-16
5-CF3 O (Z)-2-CH=NOiPr-4-CF3 vis
1-17
5-CF3 O 2-C(O)OEt-4-CF3 vis
1-18
5-CF3 O 2-C(O)OtBu-4-CF3 [95-98]
1-19
3-Cl-5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-20
5-CF3 O 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-21
5-CF3 O 2-CH=NOMe-4-CF3 vis
1-22
5-CF3 O 2-CH=NOMe-4-CF3 vis
1-23
5-CF3 O 2-C(O)OCH2cPr-4-CF3 vis
1-24
5-CF3 O 2-C(O)OCH2CF3-4-CF3 vis
1-25
5-CF3 O 2-C(O)OiBu-4-CF3 vis
1-26
5-CF3 O 2-C(O)OnPr-4-CF3 vis
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
1-27
5-CF3 O 2-CH(OH)CH2CH(Me)2 -4-CF3 amor
1-28
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3 vis
1-29
5-CF3 O 2-C(O)OcPen-4-CF3 vis
1-30
5-CF3 O 2-C(O)ON=C(Me)24-CF3 vis
1-31
5-CF3 O 2-OCH2cPr-4-CF3 [88-90]
1-32
5-CF3 O 2-OEt-4-CF3 [102-105]
1-33
5-CF3 O 2-C(O)OCH2CHF2-4-CF3 vis
1-34
5-CF3 O 2-OnBu-4-CF3 [90-92]
1-35
5-CF3 O 2-OnPr-4-CN [107-110]
1-36
5-CF3 O 2-C(O)OCH2OMe-4-CF3 vis
1-37
5-CF3 O 2-C(O)OCH2tBu-4-CF3 [100-102]
1-38
5-CF3 O 2-C(O)N(Me)2-4-CF3 vis
1-39
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Me)CH (Me)2-4-CF3 vis
1-40
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Et)2-4-CF3 vis
1-41
5-CF3 O 2-C(O)O(THF-3-yl)-4-CF3 vis
1-42
5-CF3 NH 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis
1-43
5-CF3 O 2-C(O)O(CH2)2OMe-4-CF3 vis
1-44
5-C-F3 O 2-C(O)OCH(Me) CH2OMe-4-CF3 vis
1-45
5-CF3 O 2-C(O)OCH(CN)Me-4-CF3 vis
1-46
5-CF3 O 2-C(O)OCH(Cl)Et-4-CF3 vis
1-47
5-CF3 O 2-C(O)SiPr-4-CF3 vis
1-48
5-CF3 O 2-OBn-4-CF3 [98-102]
1-49
5-CF3 O 2-OH-4-CF3 [130-131]
1-50
5-CF3 O 2-OCH2CH(Me)OMe-4-CF3 [116-120]
1-51
5-CN O 2-C(O)OiPr-4-CF3 [124-126]
1-52
5-CF3 O 2-CH(OTMS)CH2CN-4-CF3 [131-133]
1-53
5-CF3 O 2-CH(OH)CH2CN-4-CF3 [24-25]
1-54
5-CN O 2-OnPr-4-CF3 [141-142]
1-55
5-CF3 O 2-OCH2cPr-4-C3F7 nD22.2-1.4942
1-56
3-Me O 4-Ph
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
1-57
3-F O 3,4,5,6-F4
1-58
5-CN S 2-CN
1-59
5-NO2 S 3-CF3
1-60
5-CHO S 4-iPr
1-61
4-OMe S 3,5-Me2
1-62
4-cPr S 3-NO2
1-63
5-OcHex SO2 3-Br
1-64
3-CH2CH2cPr SO2 3-cPr
1-65
4-OCH2cPr SO2 4-OcPr
1-66
4-OCH=CH2 SO2 2-CH2cPr
1-67
5-OCF3 SO2 2-OCH2cPr
1-68
4-OCH=CHCH2CF3 NH 4-OCH=CH2
1-69
4-CO2Et NH 2-OCH2Cl
1-70
6-F NH 2-OCH=CBr2
1-71
6-CN NMe 3-NO2
1-72
6-NO2 NAc 4-OCF3
1-73
6-OcPr NMe 4-CN
[Tabla 4]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ] : Punto de fusión ºC
2-1
5-CF3 O 4-CF3-6-Cl nD22.1-1.5134
2-2
4-CF3-6-Cl O 5-CF3 vis
2-3
5-CF3 O 5-CF3 [104-105]
2-4
5-CF3-6-OnPr O 5-CF3 [90-93]
2-5
5-CF3 S 4-cPr
2-6
3-Me S 3-OcPr
2-7
3-F S 3,5-Me2
2-8
5-CN S 4-CF3
2-9
5-NO2 SO2 5-CO2Et
2-10
5-CHO SO2 4-CH=CF2
2-11
4-OMe SO2 5-CH=Cme2
2-12
4-cPr SO2 3-OCH2CH2cPr
2-13
5-OcHex NH 4-CH2cPr
2-14
3-CH2CH2cPr NH 3-Oet-4-cPr
2-15
4-OCH2cPr Nme 4-CHO
2-16
6-Me Nme 5-NO2
[Tabla 5]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
3-1
6-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 [154-157]
3-2
6-CF3 O 2-CH2OEt-5-CF3 nD22.2-1.4996
3-3
4-CF3 O 2-Me
3-4
5-CF3 O 3-Cl
3-5
4-Br S 4-CF3
3-6
5-Me S 3-NO2
3-7
6-CF3 S 3-CO2Me
3-8
6-CF3 SO2 4-tBu
3-9
4-cPr SO2 3-cPr
3-10
6-CF3 NH 4-OcHex
3-11
6-OCH2CH2cPr NH 4-Nme2
3-12
5-CH=Cme2 NH 3-iPr
3-13
6-CF3 Nme 4-OCF3
3-14
4-NO2 Nme 2-CN
3-15
5-CHO Nac 4-CHO
[Tablas 6-9] (continuación) (continuación) (continuación) (continuación)
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 represntan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique de otra manera
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [197-199]
4-2
2-OnPr-4-CF3 N CH C-Me CH N O [175-176]
4-3
2-OnPr-4-CF3 N C-Cl N CH C-Me O [128-132]
4-4
2-OnPr-4-CF3 N C-Cl C-Me CH N O [83-89]
4-5
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH N O [152-155]
4-6
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O amor R3 b=R4 b=Me
4-7
2-OCH2CH(Me)OMe-4 -CF3 N N C-CF3 CH CH O [181-185]
4-8
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CN CH CH O [213-215]
4-9
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [204-206]
4-10
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CN CH CH O [219-221]
4-11
2-OnBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [197-199]
4-12
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [223-224]
4-13
2-Oet-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [192-194]
4-14
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [201-203]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-15
2-OCH2CH(F)Me-4-CF3 N N C-CN CH CH O [215-218]
4-16
2-OCH2CH(F)Me-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [197-200]
4-17
2-OCH2cPr-4-CF3 CH N C-Cl CH CH O [148-150]
4-18
2-OCH2cPr-4-CF3 CH N C-CN CH CH O [126-128]
4-19
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [214-216] sulfato
4-20
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [220up] borato
4-21
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [187-188]
4-22
2-OnPr4-CF3 CH N C-Cl CH CH O [149-150]
4-23
4-CF3 C-OnPr N C-CF3 CH CH O nD21,9 -1,5132
4-24
2-CH2Oet-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O vis
4-25
4-CF3 CH CH N CH CH O
4-26
2,6-Me2 CH Cme N CBr CH O
4-27
4-Ome N N Cme CH CH S
4-28
3-NO2 N N C-CF3 CH CH S
4-29
2-F N N C-CF3 CH CH S
4-30
3-CHO N N C-CN CH CH S
4-31
3-OiPr N N C-CF3 CH CH S
4-32
4-Me CH N C-Cl CH CH S
4-33
4-cPr CH N C-CN CH CH S
4-34
3-OcPr N N C-CF3 CH CH S
4-35
4-CH2cPr N N C-CF3 CH CH SO2
4-36
2-OCH2CH2cPr N N C-CF3 CH CH SO2
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-37
3-OCH=Cme2 N N C-CF3 CH CH SO2
4-38
4-OCF3 N N C-CF3 CH CH SO2
4-39
4-OCF3 N N C-CN CH CH SO2
4-40
3-CO2Me N N C-CF3 CH CH SO2
4-41
3-Me CH N C-Cl CH CH NH
4-42
4-tBu CH N C-CN CH CH NH
4-43
2-CH=CHMe N N C-CF3 CH CH NH
4-44
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH NH
4-45
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH NH
4-46
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CN CH CH NH
4-47
2-OnBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH Nme
4-48
2-OiHu-4-CF3 CH N C-Cl CH CH Net
4-49
2-Oet-4-CF3 CH N C-CN CH CH Nac
4-50
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH Nac
4-51
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [124-125]
4-52
2-OCH2cPr4-CF3 N CH C-CN CH CH O [129-131]
4-53
2-OCH2CHFMe-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [105-109]
4-54
2-OCH2CH2Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O nD24.7 -1.5697
4-55
2-CO2iPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [133-135]
4-56
2-OCH2iPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [139-141]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-57
2-OCH2C(Me)=CH2-4 -CF3 N CH C-CN CH CH O [90-93]
4-58
2-OCH2CH(Me)Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [114-118]
4-59
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [125-128]
4-60
2-OnPr-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [89-90]
4-61
2-Ome-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [114-116]
4-62
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [96-97]
4-63
2-Me-3-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [124-125]
4-64
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-CF3 CH CH O vis
4-65
2-OnPr-4-CF3 C-Cl CH C-CF3 CH CH O [104-105]
4-66
2-OnPr-4-CF3 C-NO2 CH C-CF3 CH CH O vis
4-67
2-OnPr-4-CF3 C-F CH C-CF3 CH CH O vis
4-68
2-OnPr-4-CF3 C-N(SO2Me)2 CH C-CF3 CH CH O amor
4-69
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-Ome CH CH O [119-120]
4-70
2-OnPr-4-CF3 CH C-F C-CF3 CH CH O vis
4-71
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-OCF3 CH CH O vis
4-72
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-NO2 CH CH O [114-117]
4-73
2-OnPr-4-CF3 CH CH CH2 CH CH O vis
4-74
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-NHS O2CF3 CH CH O [90-95]
4-75
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-Br CH CH O vis
4-76
2-OnPr-4-CF3 CH C-Cl C-Cl CH CH O vis
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
4-77
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-tBu CH CH O [139-141]
4-78
2-OnPr-4-CF3 CH CH C-Ph CH CH O [40-50]
4-79
2-OnPr-4-CF3 CH C-Oet C-CF3 CH CH O vis
4-80
2-OnPr-4-CF3 CH C-nPr C-CF3 CH CH O nD20.4 -1.4827
4-81
2-OnPr-4-CF3 CH C-C=NOEt C-CF3 CH CH O [103-105]
4-82
2-OnPr-4-CF3 CH C-CO2iPr C-CF3 CH CH O vis
[Tablas 10-11]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
5-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [93-95]
5-2
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [110-112]
5-3
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [112-114]
5-4
2-ON=C (Me)24-CF3 N N C-CF3 S O [121-124]
5-5
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 S O [147-150]
5-6
2-OCH2C (Me)=CH2-4-CF3 N N C-CF3 S O [121-124]
5-7
2-OCH2CH (Me)OMe-4-CF3 N N C-CF3 S O [98-102]
5-8
2-OCH2CH (F)Me-4-CF3 N N C-CF3 S O [105-108]
5-9
2-OnPr-4-CF3 C-CN C-CF3 N N-Me O [91-92]
5-10
2-OnPr-4-CF3 CC(O)NH2 C-CF3 N N-Me O [180-181]
5-11
4-CF3 CH CH CH O S
5-12
2-CF3-3-Cl N CH Cme O S
5-13
4-CF3 CH N CH O S
5-14
4-CF3-2-OnPr N N CH O S
5-15
3-CF3 N N CH O S
5-16
3-Me O CH CH NH SO2
5-17
3-F CH CH CH NH SO2
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
5-18
2-CN CH O CH NH SO2
5-19
3-NO2 N CH C-CF3 NH SO2
5-20
4-CHO N CH CH NH SO2
5-21
4-Ome CH CH CH S SO2
5-22
4-cPr N CH CH S SO2
5-23
2-OcHex N CH CH S NH
5-24
3-CH2CH2cPr N CH CH S NH
5-25
4-OCH2cPr N CH CH S NH
5-26
2-CHO N CH CH O NH
5-27
3-OCH=CHMe N Cme CH O Nme
5-28
2-CO2Et CH CH CH O Nme
[Tabla 12]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario.
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
6-1
2-OnPr-4-CF3 N NH C-CF3 C O vis
6-2
2-OnPr-4-CF3 N NMe C-CF3 S O
6-3
2-OCH2cPr4-CF3 N NH C-CF3 S O
6-4
2-CO2iPr-4-CF3 N NH C-CF3 S S
6-5
2-ON=C (Me)2-4-CF3 N NH C-CF3 S S
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
6-6
2-OiBu-4-CF3 N Net C-CF3 S SO2
6-7
2-OCH2C (Me)=CH2-4-CF3 N ac C-CF3 S Nac
6-8
2-OCH2CH (Me)Ome-4- CF3 N NH C-CF3 S NH
6-9
2-OCH2CH (F)Me-4-CF3 N NH C-CF3 S NH
6-10
2-OnPr-4-CF3 C-CN CH-CF3 N N-Me O
6-11
2-OnPr-4-CF3 C-C(O)NH2 Cme2 N N-Me O
[Tablas 13-14]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
7-1
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 amor
7-2
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3 nD22.2-1.5330
7-3
5-CF3 O 2-CH2OH-4-CF3 nD22.3-1.5194
7-4
5-CF3 O 2-CH2OEt-4-CF3 nD22.3-1.5003
7-5
3-Me O 2-OnPr-4-CF3
7-6
4-Ph O 4-CF3
7-7
3-OnPr O 2-CF3-3-Cl
7-8
3-OCH2cPr O 4-CF3
7-9
4-tBu O 4-CF3-2-OnPr
7-10
4-OCH2CHFMe O 3-CF3
7-11
- S 3-Me
7-12
3-Br S 3-F
7-13
4-CO2tBu S 2-CN
7-14
3-CO2Et S 3-NO2
7-15
2-OCF=CH2 S 4-CHO
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
7-16
5-OCH=CHMe S 4-Ome
7-17
3-OCH2cPr SO2 4-cPr
7-18
4-CH2CH2cPr SO2 2-OcHex
7-19
3-OcPr SO2 3-CH2CH2cPr
7-20
4-cPr NH 4-OCH2cPr
7-21
5-OCF3 NH 2-OnPr-4-CF3
7-22
3,5-Me2 NH 4-CF3
7-23
6-Cl NH 2-CF3-3-Cl
7-24
5-NO2 Nme 4-CF3
7-25
4-CHO Nac 4-CF3-2-OnPr
[Tablas 15-16]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
8-1
5-CF3 O 5-CF3 nD22.7-1.5174
8-2
5-CF3 O 3-Cl-5-CF3 nD23.0-1.5266
8-3
3-Me O 5-CF3
8-4
3-F O 4-cPr
8-5
5-CN S 3-OcPr
8-6
5-NO2 S 3,5-Me2
8-7
5-CHO S 4-CF3
8-8
4-OMe S 5-CO2Et
8-9
4-cPr S 4-CH=CF2
8-10
5-OcHex SO2 5-CH=Cme2
8-11
3-CH2CH2cPr SO2 3-OCH2CH2cPr
8-12
4-OCH2cPr SO2 4-CH2cPr
8-13
4-OCH=CH2 SO2 3-Oet-4-cPr
8-14
5-OCF3 SO2 4-CHO
8-15
4-OCH=CHCH2CF3 NH 5-NO2
8-16
4-CO2Et NH 5-CF3
8-17
6-F NH 4-cPr
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
8-18
6-CN Nme 4-CO2Et
8-19
6-NO2 Nac 3-Me
8-20
6-OcPr Nme 5-OCF3
8-21
3-Me O 4-Ome
8-22
3-F O 5-Cl
8-23
4-OCH=CF2 S 3-nBu
[Tablas 17-18]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
9-1
6-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 vis
9-2
6-CF3 O 4-CF3 nD22.3-1.5245
9-3
5-Me O 2-CH2OEt-4-CF3
9-4
6-CF3 O 2-Cl-4-CF3
9-5
6-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3
9-6
4-cPr O 2,6-(NO2)2-4-CF3
9-7
6-CF3 S 2-C(O)NHCH(Me)CH2OH4-CF3
9-8
6-OCH2CH2cPr S 2-CH=NOEt-4-CF3
9-9
5-OCH=Cme2 S (E)-2-CH=NoiPr-4-CF3
9-10
6-CF3 S 2-CH=NO-propargyl-4-CF3
9-11
4-NO2 S 2-(5-Me-oxazolin-2-yl)-4-CF3
9-12
5-CHO S 2-CH2Oet-4-CF3
9-13
5-Me SO2 2-Ome-4-CF3
9-14
6-CF3 SO2 (Z)-2-CH=NoiPr-4-CF3
9-15
6-CF3 SO2 2-C(O)Oet-4-CF3
9-16
4-CN SO2 2-C(O)OtBu-4-CF3
9-17
5-Br NH 2-C(O)OiPr-4-CF3
9-18
4-OcPr NH 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3
9-19
5-OtBu NH 3-Br
9-20
5-OCH=CHMe NH 4-Me
9-21
4-OCH=CHF Nme -
9-22
6-CO2Me Nac 2-Cl
[Tablas 19-20]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
10-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [116-117]
10-2
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [112-113]
10-3
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [148-149]
10-4
2-CH2OEt-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O nD22.1-1.5088
10-5
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [130-131]
10-6
2-OCH2CH(F) Me-4-CF3 N CH CH N C-Me O
10-7
2-OnPr-4-CF3 N CH CH N CH O
10-8
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 N CH S
10-9
4-CF3 N C-Br CH N CH S
10-10
2-CF3-3-Cl N CH CH CH N S
10-11
4-CF3 N CH C-CN CH CH S
10-12
4-CF3-2-OnPr N C-CN CH CH CH S
10-13
3-CF3 N CH N C-CF3 C-CF3 S
10-14
3-Me CH N C-CN CH CH S
10-15
3-F N CH CH CH N SO2
10-16
2-CN C-Me N CH CH CH SO2
10-17
3-NO2 N C-F CH CH N NH
10-18
4-CHO N C-Cl CH CH N NH
10-19
4-Ome N CH N CH CH NH
10-20
4-cPr CH C-Me N C-Me CH NiPr
10-21
2-OcHex CH CH N CH CH Nme
10-22
3-CH2CH2cPr CH CH N CH CH Nme
[Tabla 21]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
11-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 S 0 vis
11-2
3-F CH CH CH S O
11-3
2-CN CH CH CH 0 O
11-4
3-NO2 N CH C-Me - S S
11-5
4-CHO N C-F CH 0 S
11-6
4-OMe N N CH NH S
11-7
4-cPr N CH CH S SO2
11-8
2-OcHex N CH CH Nme SO2
11-9
3-CH2CH2cPr N N CH S NH
11-10
4-OCH2cPr N CH CH NH NH
11-11
2-CHO CH N CH NH Nme
[Tabla 22]
Compuesto nº
Q X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
12-1
5-CF3 O 2-NO2-4-CF3 [92-94]
12-2
5-CF3 O 2-NH2-4-CF3 [120-122]
12-3
5-CF3 O 2-NHAc-4-CF3 [145-147]
12-4
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 [104-106]
12-5
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 nD21.8-1.5008
12-6
3-Cl O 2-CH=NOEt-4-CF3
12-7
4-CHO O (E)-2-CH=NOiPr-4-CF3
12-8
6-NO2 S 2-CH=NO-propargil-4-CF3
12-9
4-OCH=CH2 S 2-(5-Me-oxazolin-2-yl)-4-CF3
12-10
5-OCF3 S 2-CH2Oet-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
Q X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
12-11
4-OCH=CHCH2CF3 S 2-Ome-4-CF3
12-12
4-CO2Et S (Z)-2-CH=NoiPr-4-CF3
12-13
6-OCF3 SO2 2-C(O)Oet-4-CF3
12-14
6-CN SO2 2-C(O)OtBu-4-CF3
12-15
6-NO2 SO2 2-C(O)OiPr-4-CF3
12-16
6-OcPr NH 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3
12-17
3-Me NH 3-Br
12-18
3-F Net 4-cPr
[Tabla 23]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
13-1
5-CF3 O 5-CF3 [79-81]
13-2
6-OnPr-5-CF3 O 5-CF3 [70-72]
13-3
6-Cl-5-CF3 O 5-CF3 [100-102]
13-4
4-NO2 O 4-cPr
13-5
3-CO2iPr O 3-OcPr
13-6
4-OCH=CHF S 3,5-Me2
13-7
3-CH=CH2 S 4-CF3
13-8
4-OCH2cPr S 5-CO2Et
13-9
5-CH2cPr S 4-CH=CF2
13-10
3-OcPr S S-CH=CMe2
13-11
4-cPr SO2 3-OCH2CH2cPr
13-12
4-OCHF2 NH 4-CH2cPr
13-13
3-Ome NH 3-Oet-4-cPr
13-14
4-CN NH 4-CHO
13-15
3-CHO NH 5-NO2
13-16
5-NO2 Nme 5-CF3
13-17
4-F Nac 4-cPr
13-18
3,5-Me2 Nac 4-CO2Et
[Tabla 24]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
14-1
2-OiBu-6-CF3 O 5-CF3 nD22.5 -1.5074
14-2
5-CF3-6-OnPr O 5-CF3 [70-72]
14-3
5-CHO O 5-CF3
14-4
4-OMe O 4-cPr
14-5
4-cPr S 3-OcPr
14-6
5-OcHex S 3,5-Me2
14-7
4-CH2CH2cPr S 4-CF3
14-8
4-OCH2cPr S 5-CO2Et
14-9
4-OCH=CH2 S 4-CH=CF2
14-10
5-OCF3 SO2 5-CH=Cme2
14-11
4-OCH=CHCH2CF3 SO 3-OCH2CH2cPr
14-12
4-CO2Et SO 4-CH2cPr
14-13
6-F NH 3-Oet-4-cPr
14-14
6-CN NH 4-CHO
14-15
6-NO2 NH 4-Ome
14-16
6-OcPr Nme 3-F
14-17
2-Me Nac 4-CO2Me
14-18
2-F Nac 5-CH2CH2cPr
[Tabla 25]
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
15-1
2-OCH2cPr-4-CF3 O 4-CF3 vis
15-2
2-OCH2CH(F)Me-4-CF3 O 2-F
15-3
2-OnPr-4-CF3 O 3,4-Me2
15-4
2-OnPr-4-CF3 S 3-OMe
15-5
4-CF3 S 3-CHO
15-6
2-CF3-3-Cl S 4-NO2
15-7
4-CF3 SO 2-CO2Et
15-8
4-CF3-2-OnPr SO 3-CH=CHEt
15-9
3-CF3 SO 4-OCH=CHMe
15-10
3-Me SO2 3-OCF3
15-11
3-F SO2 4-OCH=CF2
15-12
2-CN NH 2-CF3-3-Cl
15-13
3-NO2 NH 4-CF3
15-14
2-CH=Cme2 NH 4-CF3-2-OnPr
15-15
3-OCH=CF2 Nac 3-CF3
15-16
4-CH2CH2CH2cPr Nme 3-Me
15-17
2-OcPr-4-CF3 O 4-CF3 vis
[Tablas 26-29]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-1
2-OnPr-4-CF3 CH N C-CF3 CH CH O [79-80] cis
16-2
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 N CH O vis cis
16-3
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [100-103] cis
16-4
2-CO2iPr4-CF3 N N C-CF3 CH CH O vis cis
16-5
2-CH2OEt4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [99-102] cis
16-6
2-OCH2CH(Me)Ome-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [103-105] cis
16-7
2-OnPr-4-CF3 N N C-Cl CH CH O [103-105] cis
16-8
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CN CH CH O [106-108] cis
16-9
2-OCH2CH(Me)Ome-4-CF3 N N C-CN CH CH O [130-131] cis
16-10
2-CH2OCH(Me)Ome-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [132-135] cis
16-11
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [107-110] cis
16-12
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [121-124] cis
16-13
2-ON=C(Me)Ome-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [108-111] cis
16-14
2-CO2iPr4-CF3 N N C-CN CH CH O [153-155] cis
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-15
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N N C-CN CH CH O [132-134] cis
16-16
2-OCH2C(Me)=CH24-CF3 N N C-CF3 CH CH O [121-124] cis
16-17
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [107-110] cis
16-18
2-CH(OH)CH2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [72-75] cis
16-19
2-OCH2CH(F)Me4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [98-102] cis
16-20
2-O(allyl)-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [101-104] cis
16-21
2-O(propargil)-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [107-111] cis
16-22
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [206-209] Sulfato cis
16-23
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [220up] Borato cis
16-24
2-OCH2cPr-4-CF3 CH N C-CN CH CH O nD23.3 -1.5840 cis
16-25
2-OnPr-4-NO2 N N C-CF3 CH CH O [128-132] cis
16-26
2-OnPr-4-Cl N N C-CF3 CH CH O nD23.4 -1.5447 cis
16-27
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [155-156] cis
16-28
4-OCF3 N N C-CF3 CH CH O cis
16-29
2-OCH2CH(Cl)Me-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [101-105] cis
16-30
2-OCH2cPr4-CN N N C-CF3 CH CH O [136-138] cis
16-31
2-NHnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [129-130] cis
16-32
2-NHCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [131-132] cis
16-33
2-Br-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [126-127] cis
16-34
2-CF3-3-Cl N CH CH N CH S cis
16-35
4-CF3 N CH CH N CH S cis
16-36
4-CF3-2-OnPr N CH C-CF3 CH N S cis
16-37
3-CF3 N C-Br CH CH N SO cis
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-38
3-Me N CH N CH N SO2 cis
16-39
3-F N CH C-CN CH N NH cis
16-40
2-CN N C-CN CH CH N Nme cis
16-41
4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [159-160] trans
16-42
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [131-133] trans
16-43
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [112-114] trans
16-44
2-CF3-3-Cl N N C-CF3 CH CH S trans
16-45
4-CF3 N CH CH N CH S trans
16-46
4-CF3-2-OnPr N CH CH N CH S trans
16-47
3-CF3 N CH C-CF3 CH N SO trans
16-48
3-Me N C-Br CH CH N SO trans
16-49
3-F N CH N CH N SO trans
16-50
2-CN N CH C-CN CH N SO2 trans
16-51
3-NO2 N C-CN CH CH N SO2 trans
16-52
4-CHO N N C-CF3 CH CH SO2 trans
16-53
4-Ome N N C-CF3 CH CH SO2 trans
16-54
4-cPr N N C-CF3 CH CH NH trans
16-55
2-OcHex N N C-CF3 CH CH NH trans
16-56
3-CH2CH2cPr N CH CH N CH NH trans
16-57
4-OCH2cPr N CH CH N CH Nme trans
16-58
2-CHO N CH CH N CH Nme trans
16-59
3-OCH=CHMe N. CH CH N CH Nac trans
16-60
2-CO2Et N CH CH N CH Nac trans
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-61
4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [99-100] cis
16-62
4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nac [116-119] cis
16-63
4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nme [142-143] cis
16-64
2-NO24-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [140-143] cis
16-65
2-NO2-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nme [124-127] cis
16-66
2-NO24-CF3 N CH C-CF3 CH CH NnPr amor cis
16-67
2-NO2-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NnPr amor cis
16-68
2-NO2-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Net [112-114] cis
16-69
2-Me-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [89-90] cis
16-70
2-Me-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH Nme nD24.6-1.5115 cis
16-71
2-Oet-4-tBu N CH C-CF3 CH CH NH vis cis
16-72
2-Oet-4-tBu N CH C-CF3 CH CH NME vis cis
16-73
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [85-87] cis
16-74
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH Nme [101-103] cis
16-75
2-nBu-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [70-73] cis
16-76
2,6-nBu2-4-CF3 N CH C-CF3CH CH NH nD22.0 -1.5080 cis
16-77
5-Cl-2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH vis cis
16-78
2,6-Me2-4-OCF3 N CH C-CF3 CH CH NH [70-73] cis
16-79
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [103-104] cis
16-80
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF3 CH CH NH [107-109] cis
16-81
2-OnPr-4-C(O)OtBu N CH C-CF3 CH CH NH [152-154] cis
16-82
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [95-99] cis
16-83
2-OCH2cPr-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [87-89] cis
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
16-84
2-OCH2Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [117-119] cis
16-85
2-OCH2CH2Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [90-92] cis
16-86
2-OCH2CH(Ome)Me-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [78-81] cis
16-87
2-CO2CHMe2-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [142-145] cis
16-88
2-CH2OCH(Me)Ome-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [119-122] cis
16-89
2-ON=Cme24-CF3 N CH C-CN CH CH O [120-122] cis
16-90
2-ON=C(Ome)Me-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [124-127] cis
16-91
2-ON=C(NH2)Me-4-CF3 N CH C-CN CH CH O [142-145] cis
[Tabla 30-31]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
17-1
2-OnPr-4-CF3 N C-CF3 C-Br S O vis
17-2
2-OnPr-4-CF3 N C-CF3 CH S O vis
17-3
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CO2Me S O [90-91]
17-4
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CH2OH S O [135-137]
17-5
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CHO S O [107-109]
17-6
2-OnPr-4-CF3 N CH C-CF2H S O vis
17-7
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 S O vis
17-8
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 S O nD22.3-1.5038
17-9
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 S O nD22.4-1.5148
17-10
2-ON=C(Me)2-4-CF3 N N C-CF3 S O [113-115]
17-11
2-OnPr-4-CF3 CH CH CH CH2 O [140-142]
17-12
2-CF3-3-Cl CH CH CH NH S
17-13
4-CF3 N C-Cl CH NH S
17-14
4-CF3-2-OnPr N CH CH NH S
17-15
3-CF3 N C-CN CH NH S
17-16
3-Me CH CH CH O SO
17-17
3-F C-Cl CH C-Cl O SO
17-18
2-CN N CH CH O SO
17-19
3-NO2 N CH CH O SO
17-20
4-CHO CH N CH O SO
17-21
4-OMe CH N CH O SO2
17-22
4-cPr N CH CH Nme SO2
17-23
2-OcHex N CH CH Nme NH
17-24
3-CH2CH2cPr CH N CH Nme NH
17-25
4-OCH2cPr CH N CH Nme NH
17-26
2-CHO CH N CH Nme Nme
[Tabla 32]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
18-1
2-OnPr-4-CF3 N NH C-CF3 CH O [140-142]
18-2
2-OnPr-4-CF3 N CH2 C-Br CH O
18-3
2-OnPr-4-CF3 N CMe2 CH CH O
18-4
2-OnPr-4-CF3 N O C-CO2Me CH S
18-5
2-OnPr-4-CF3 N O C-CH2O H CH S
18-6
2-OnPr-4-CF3 N S C-CHO CH SO2
18-7
2-OnPr-4-CF3 N S C-CF2H C-Cl NH
18-8
2-OCH2cPr-4-CF3 N NH C-CF3 Cme NH
18-9
2-CO2iPr-4-CF3 N Nme C-CF3 C-CF3 NH
18-10
2-OnPr-4-CF3 N Nme C-CF3 C-CF3 Nme
18-11
2-ON=C(Me)2-4-CF3. N Nme C-CF3 C-CF3 O
18-12
2-OnPr-4-CF3 CH Nme CH CH O
[Tablas 33-34]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
19-1
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [125-127]
19-2
2-OCH2cPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [115-118]
19-3
2-OEt-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [141-143]
19-4
2-OCH2OMe-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [118-121]
19-5
2-OiBu-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [130-133]
19-6
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O amor
19-7
2-CH2OEt-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O [144-146]
19-8
2-OCH2CH(Me) OMe-4 -CF3 N N C-CF3 CH CH O [114-115]
(continuación)
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 X Constante física [ ]: Punto de fusión ºC
19-9
2-OCH2cPr-4-CF3 CH CH CH CH CH O vis
19-10
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O
19-11
2-OnPr-4-CF3 N N C-CF3 CH CH O
19-12
4-CF3 N CH CH N C-Me S
19-13
2-CF3-3-Cl N CH CH N CH S
19-14
4-CF3 N CH C-CF3 N CH S
19-15
4-CF3-2-OnPr N C-Br CH N CH S
19-16
3-CF3 N CH CH CH N S
19-17
3-Me N CH C-CN CH CH SO
19-18
3-F N N CH CH CH SO
19-19
2-CN N CH N CH CH SO
19-20
3-NO2 CH N C-CN CH CH SO 2
19-21
2-CH=CMe2 N CH CH CH N SO 2
19-22
3-OCH=CF2 C-Me N CH CH CH SO 2
19-23
4-CH2CH2CH2cPr N C-F CH CH N NH
19-24
2-OnPr-4-CF3 N C-Cl CH CH N NH
19-25
2-OnPr-4-CF3 N CH N CH CH NH
19-26
4-CHO CH C-Me N C-Me CH N Me
19-27
3-OCF3 N N C-CF3 CH CH N Me
19-28
2-CO2Et N N CH CH CH NA c
[Tabla 35]
Compuesto nº
R1 Q1 Q2 Q3 Q4 X Constante física [ ]: Puinto de fusión ºC
20-1
2-OcPr-4-CF3 N N C-CF3 S O [116-119]
20-2
2-CO2iPr-4-CF3 N N C-CF3 S O vis
20-3
4-CF3 N CH C-Br CH2 O
20-4
4-CF3-2-OnPr N CMe CH CH2 O
20-5
3-CF3 N N C-CO2Me CH2 O
20-6
3-Me N N C-CH2OH CH2 S
20-7
3-F N CH C-CHO CH2S
20-8
2-CN N CH C-CF2H CH2 S
20-9
3-NO2 N N C-CF3 Cme2 S
20-10
2-CH=Cme2 N N C-CF3 Cme2 SO
20-11
3-OCH=CF2 N N C-CF3 Cme2 SO
20-12
4-CH2CH2CH2cPr N N C-CF3 CH2 SO2
20-13
2-OnPr-4-CF3 CH N CH CH2 SO2
20-14
2-OnPr-4-CF3 N CH C-Br CH2 SO2
20-15
4-CHO N Cme CH CH2 NH
20-16
3-OCF3 N Cme C-CO2Me CH2 NH
20-17
4-cPr CH CH N NH Nme
[Tablas 36-39]
[Tablas 40-42]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-1
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 nD21.8-1.5022
22-2
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3 vis
22-3
5-CF3 O 2-CH2OH-4-CF3 vis
22-4
5-CF3 O 2-CH2OCH(OMe) 4-CF3 90-92
22-5
5-CF3 O 2-CH2Oet-4-CF3 nD22.4-1.4919
22-6
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis R3 a= Et , trans
22-7
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 vis R3 a= Et , cis
22-8
5-CF3 O 2-C(O)OiPr-4-CF3 84-86
22-9
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 vis R1 a= Et , trans
22-10
5-CF3 O 2-OnPr-4-CF3 vis R1 a= Et , cis
22-11
5-CF3 O 4-CF3 nD22.3-1.5079 R1 a= Et , cis
22-12
5-CF3 O 4-CF3 nD22.2-1.5089 R1 a= Et , trans
22-13
5-CN O 2-OnPr-4-CF3
22-14
5-CF3 O 2-CHO-4-CF3
22-15
3-Me O 2-CH2OH-4-CF3
22-16
3-F O 2-CH2OCH(Ome) Me-4-CF3 R1 a = OH trans
22-17
5-CN O 2-CH2Oet-4-CF3 R1 a= F , cis
22-18
5-NO2 O 2-Cl-4-CF3
22-19
5-CHO S 2-C(O)OiPr-4-CF3
22-20
4-Ome S 2,6-(NO2)2-4-CF3
22-21
4-cPr S 2-C(O)NHCH(Me) CH2OhiPr-4-CF3 R3 a = Nme2, trans
22-22
5-OcHex S 2-CH=NOEt-4-CF3 R1 a = NO2, cis
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-23
3-CH2CH2cPr S 2-CH=NoiPr-4-CF3
22-24
4-OCH2cPr S 2-CH=NOpropargyl-4-CF3
22-25
4-OCH=H2 S 2-(5-Me-oxazolin2-yl)-4-CF3 R3 a= CN, trans
22-26
5-OCF3 S 2-CH2Oet-4-CF3
22-27
4OCH=CHCH2CF 3 S 2-Ome-4-CF3
22-28
4-CO2Et SO 2-CH=NoiPr-4-CF3
22-29
6-F SO 2-C(O)Oet-4-CF3 R3 a= CHO, trans
22-30
6-CN SO 2-C(O)OtBu-4-CF3 R1 a= Ome, cis
22-31
6-NO2 SO2 2-C(O)OiPr-4-CF3
22-32
6-OcPr SO2 6-Cl-2-C (O) OiPr-4- CF3 R3 a = OCF3, trans
22-33
5-CN SO2 2-CH=NOMe-4-CF3 R1 a= CF3, cis
22-34
5-CF3 SO2 2-CH=NOMe-4-CF3
22-35
3-Me SO2 2-C(O)OCH2cPr4-CF3
22-36
3-F SO2 2-C(O)OCH2CF3 -4-CF3
22-37
5-CN SO2 2-C(O)OiBu-4-CF3
22-38
5-NO2 SO2 2-C(O)OnPr-4-CF3
22-39
5-CHO NH 2-CH(O)CH2CH (Me)2-4-CF3 R1 a= Sme, cis
22-40
4-Ome NH 2-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3
22-41
5-CF3 NH 2-C(O)OcPen-4-CF3 R3 a = CO2Et, trans
22-42
4-CF3-6-Cl NH 2-C(O)ON=C (Me)2-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-43
5-CF3 NH 2-OCH2cPr-4-CF3
22-44
5-CF3-6-OnPr NH 2-Oet-4-CF3
22-45
5-CF3 NH 2-C(O) OCH2CHF2-4-CF3
22-46
3-Me NH 2-OnBu-4-CF3
22-47
3-F NH 2-OnPr-4-CN
22-48
5-CN NH 2-C(O) OCH2Ome-4-CF3 Ra 1 = C(S)Ome, cis
22-49
5-NO2 NH 2-C(O)OCH2tBu4-CF3
22-50
5-CHO NH 2-C(O)N(Me)2-4-CF3
22-51
4-Ome NH 2-C(O)OCH(Me) CH(Me)2-4-CF3
22-52
4-cPr NH 2-C(O)OCH(Et)2 4-CF3
22-53
5-OcHex Nme 2-C(O)OtBu-4-CF3 R3 a = NHSO2Me, trans
22-54
3-CH2CH2cPr Nme 2-C(O)OiPr-4-CF3 R1 a= Ph , cis
22-55
4-OCH2cPr Nme 2-C(O)O (CH2)2Ome-4-CF3
22-56
6-Me Nac 2-C(O)OCH(Me) CH2Ome-4-CF3
22-57
5-OcHex Nac 2-C(O)OCH(CN) Me-4-CF3
22-58
3-CH2CH2cPr NAC 2-C(O)OCH(Cl) Et-4-CF3
22-59
4-OCH=CH2 NCO2Me 2-C(O)SiPr-4-CF3
22-60
5-OCF3 NCO2Me 2-Obn-4-CF3 R3 a = N(SO2Me)2, trans
22-61
4OCH=CHCH2CF 3 NCO2Me 2-OH-4-CF3 R1 a= Et , cis
22-62
4-CO2Et NCO2Me 2-OCH2CH(Me) Ome-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
22-63
4-CF3-5-Cl NCO2Me 2-CH(OH) CH2CN-4-CF3
22-64
4OCH=CHCH2CF 3 NCO2Me 2-OnPr-4-CF3
22-65
- NCO2Me 2-OCH2cPr-4-C3F7
22-66
6-Me NCO2Me 4-Ph
22-67
5-OcHex NCO2Me 2,3,4,5,6-F5
[Tablas 43-45]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 8, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-1
5-CF3 O 5-CF3 84-86
23-2
5-CF3-6-Cl O 5-CF3 nD22.0-1.5150
23-3
5-CF3 O 5-CF3 nD22.0-1.5150 R3 a= Et, cis
23-4
3-Cl-5-CF3 O 5-CF3 nD22.3-1.5149 R3 a= Et, trans
23-5
5-CF3 O 5-CF3 nD22.4-1.5055 R3 a= Et, trans
23-6
5-CF3 O 3-C(O)OiPr-4-CF3 R3 a= Et, trans
23-7
5-CF3 O 3-C(O)OiPr-4-CF3 R3 a= Et, cis
23-8
5-CF3 O 3-C(O)OiPr-4-CF3
23-9
5-CF3 O 6-OnPr-4-CF3 R1 a= Et , trans
23-10
5-CF3 O 6-OnPr-4-CF3 R1 a= Et , cis
23-11
5-CF3 O 4-CF3 R1 a= Et , cis
23-12
5-CF3 O 4-CF3 R1 a= Et , trans
23-13
5-CN O 5-OnPr-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-14
5-CF3 O 3-CHO-4-CF3
23-15
3-Me O 3-CH2OH-4-CF3
23-16
3-F O 3-CH2OCH(OMe) Me-4-CF3 R1 a= OH , trans
23-17
5-CN O 3-CH2Oet-4-CF3 R1 a= F , cis
23-18
5-NO2 O 6-Cl-4-CF3
23-19
5-CHO S 5-C(O)OiPr-4-CF3
23-20
4-Ome S 5,6-(NO2)2-4-CF3
23-21
4-cPr S 3-C(O)NHCH (Me)CH2OH-4-CF3 R3 a = Nme2 , trans
23-22
5-OcHex S 3-CH=NOEt-4-CF3 R1 a = NO2 , cis
23-23
3-CH2CH2cPr S 3-CH=NoiPr-4-CF3
23-24
4-OCH2cPr S 3-CH=NO-propargyl4-CF3
23.25
4-OCH=CH2 S 3-(5-Me-oxazoline-2yl)-4 R3 a= CN , trans
23-26
5-OCF3 S 5-CH2Oet-4-CF3
23-27
4-OCH=CHCH2 CH3 S 5-Ome-4-CF3
23-28
4-CO2Et SO 5-CH=NoiPr-4-CF3
23-29
6-F SO 5-C(O)Oet-4-CF3 R3 a = CHO , trans
23-30
6-CN SO 3-C(O)OtBu-4-CF3 R1 a= Ome , cis
23-31
6-NO2 SO2 3-C(O)OiPr-4-CF3
23-32
6-OcPr SO2 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3 R3 a= OCF3, trans
23-34
5-CN SO2 3-CH=NOMe-4-CF3 R1 a= CF3, cis
23-35
5-CF3 SO2 3-CH=NOMe-4-CF3
23-36
3-Me SO2 3-C(O)OCH2cPr-4-CF3
23-37
3-F SO2 5-C(O) OCH2CF3-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-37
5-CN SO2 5-C(O)OiBu-4-CF3
23-38
5-NO2 SO2 5-C(O)OnPr-4-CF3
23-39
5-CHO NH 5-CH(OH)CH2CH (Me)2-4-CF3 R1 a= Sme , cis
23-40
4-Ome NH 5-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3
23-41
5-CF3 NH 5-C(O)OcPen-4-CF3 R3 a = CO2Et , trans
23-42
4-CF3-6-Cl NH 5-C(O)ON=C (Me)24-CF3
23-43
5-CF3 NH 5-OCH2cPr-4-CF3
23-44
5-CF3-6-OnPr NH 5-Oet-4-CF3
23-45
5-CF3 NH 6-C(O) OCH2CHF24-CF3
23-46
3-Me NH 6-OnBu-4-CF3
23-47
3-F NH 6-OnPr-4-CN
23-48
5-CN NH 6-C(O) OCH2Ome-4-CF3 R1 a = C(S)Ome , cis
23-49
5-NO2 NH 6-C(O)OCH2tBu-4-CF3
23-50
5-CHO NH 6-C(O)N(Me)2-4-CF3
23-51
4-Ome NH 6-C(O)OCH(Me) CH(Me)2-4-CF3
23-52
4-cPr NH 3-C(O)OCH(Et)2 -4-CF3
23-53
5-OcHex Nme 3-C(O)Ome-4-CF3 R3 a = NHSO2Me, trans
23-54
3-CH2CH2cPr Nme 3-C(O)OiPr-4-CF3 R1 a= Ph , cis
23-55
4-OCH2cPr Nme 3-C(O)O (CH2)2Ome4-CF3
23-56
6-Me Nac 3-C(O)OCH(Me) CH2Ome-4-CF3
23-57
5-OcHex Nac 3-C(O)OCH(CN) Me4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
23-58
3-CH2CH2cPr NAC 3-C(O)OCH(Cl) Et-4-CF3
23-59
4-OCH=CH2 NCO2Me 3-C(O)S(iPr)-4-CF3
23-60
5-OCF3 NCO2Me 3-Obn-4-CF3 R3 a= N (SO2Me)2 , trans
23-61
4-OCH=CHCH2 CF3 NCO2Me 3-OH-4-CF3 R1 a= Et , cis
23-62
4-CO2Et NCO2Me 5-OCH2CH(Me) Ome-4-CF3
23-63
6-F NCO2Me 5-C(O)OiPr-4-CF3
23-64
6-CN NCO2Me 5-CH(OTMS) CH2CN-4-CF3
23-65
4-CF3-5-Cl NCO2Me 5-CH(OH) CH2CN-4-CF3
23-66
4-OCH=CHCH2 CF3 NCO2Me 5-OnPr-4-CF3
23-67
- NCO2Me 5-OCH2cPr-4-C3F7
23-68
6-Me NCO2Me 4-Ph
23-69
5-OcHex NCO2Me 3,4,5,6-F4
[Tablas 46-50]
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-1
4-CF3 O 2-NO2-4-CF3 vis
24-2
4-CF3 O 2-NH2-4-CF3 80-82
24-3
4-OCF3 O 2-NO2-4-CF3 nD23.0-1.5210
24-4
4-CF3 O 2-Br-4-CF3 nD23.0-1.5225
24-5
4-CF3 O 2-Cl-4-CF3 61-64
24-6
4-CF3 O 2-F-4-CF3 56-58
24-7
4-CF3 O 4-CF3 102-105
24-8
2-Cl-4-CF3 O 4-CF3 vis
24-9
2-Cl-4-CF3 O 2-F-4-CF3 nD22.5-1.5076
24-10
4-CF3 O 4-CF3 nD22.4-1.5111 R3 a= Et , cis
24-11
4-CF3 O 4-CF3 nD22.5-1.5055 R3 a= Et , trans
24-12
5-CF3 O 4-CF3
24-13
4-CN O 2-OnPr-4-CF3
24-14
5-CF3 O 3-CHO-4-CF3
24-15
4-Me O 3-CH2OH-4-CF3
24-16
3-F O 3-CH2OCH(OMe) Me-4-CF3 R1 a= OH , trans
24-17
5-CN O 2-CH2Oet-4-CF3 R1 a= F , cis
24-18
5-NO2 O 6-Cl-4-CF3
24-19
5-CHO S 5-C(O)OiPr-4-CF3
24-20
4-Ome S 5,6-(NO2)2-4-CF3
24-21
4-cPr S 3-C(O)NHCH (Me)CH2OH-4-CF3 R3 a = Nme2 , trans
24-22
5-OcHex S 3-CH=NOEt-4-CF3 R1a = NO2 , cis
24-23
3-CH2CH2cPr S 3-CH=NoiPr-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-24
4-OCH2cPr S 3-CH=NOpropargnil-4-CF3
24-25
4-OCH=CH2 S 3-(5-Me-oxazolin2-yl) -4-CF3
24-26
5-OCF3 S 5-CH2Oet-4-CF3
24-27
4-OCH=CHCH2 CF3 S 2-Ome-4-CF3 R3 a= CN , trans
24-28
4-CO2Et SO 5-CH=NoiPr-4-CF3
24-29
6-F SO 5-C(O)Oet-4-CF3 R3 a = CHO , trans
24-30
6-CN SO 3-C(O)OtBu-4-CF3 R1 a= Ome , cis
24-31
6-NO2 SO2 3-C(O)OiPr-4-CF3
24-32
6-OcPr SO2 6-Cl-2-C(O)OiPr-4-CF3 trans
24-33
5-CN SO2 3-CH=NOMe-4-CF3 Ri a= CF3 , cis
24-34
5-CF3 SO2 3-CH=NOMe-4-CF3
24-35
3-Me SO2 3-C(O)OCH2cPr-4-CF3
24-36
3-F SO2 5-C(O) OCH2CF34-CF3
24-37
5-CN SO2 5-C(O)OiBu-4-CF3
24-38
5-NO2 SO2 5-C(O)OnPr-4-CF3
24-39
5-CHO NH 5-CH(OH)CH2CH (Me)2-4-CF3 R1 a= Sme , cis
24-40
4-Ome NH 5-C(O)OCH(Me) CH=CH2-4-CF3
24-41
5-CF3 NH 5-C(O)OcPen-4-CF3 R3a= CO2Et, trans
24-42
4-CF3-6-Cl NH 5-C(O)ON=C(Me) 2-4-CF3
24-43
5-CF3 NH 5-OCH2cPr-4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-44
5-CF3-6-OnPr NH 5-Oet-4-CF3
24-45
5-CF3 NH 6-C(O) OCH2CHF2-4-CF3
24-46
3-Me NH 6-OnBu-4-CF3
24-47
3-F NH 6-OnPr-4-CN
24-48
5-CN NH 6-C(O) OCH2Ome4-CF3 R1 a= C(S)Ome, cis
24-49
5-NO2 NH 6-C(O)OCH2tBu-4-CF3
24-50
5-CHO NH 6-C(O)N(Me)2-4-CF3
24-51
4-Ome NH 6-C(O)OCH(Me) CH(Me)2-4-CF3
24-52
4-cPr NH 3-C(O)OCH(Et)2 4-CF3
24-53
5-OcHex Nme 3-C(O)Ome-4-CF3 R3 a = NHSO2Me, trans
24-54
3-CH2CH2cPr Nme 3-C(O)OiPr-4-CF3 R1 a= Ph , cis
24-55
4-OCH2cPr Nme 3-C(O)O (CH2)2Ome-4-CF3
24-56
6-Me Nac 3-C(O)OCH(Me) CH2Ome-4-CF3
24-57
5-OcHex Nac 3-C(O)OCH(CN) Me-4-CF3
24-58
3-CH2CH2cPr NAC 3-C(O)OCH(Cl) Et4-CF3
24-59
4-OCH=CH2 NCO2Me 3-C(O)SiPr-4-CF3
24-60
5-OCF3 NCO2Me 3-Obn-4-CF3 R3 a = N(SO2Me)2, trans
24-61
4-OCH=CHCH2 NCO2Me 3-OH-4-CF3 R1 a= Et , cis
24-62
4-CO2Et NCO2Me 5-OCH2CH(Me) Ome4-CF3
24-63
6-F NCO2Me 5-C(O)OiPr-4-CF3
24-64
6-CN NCO2Mc S-CH(OTMS) CH2CN-4-CF3
24-65
4-CF3-5-Cl NCO2Me 5-CH(OH) CH2CN4-CF3
(continuación)
Compuesto nº
R2 X R1 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
24-66
CH3CF3 NCO2Me 5-OnPr-4-CF3
24-67
- NCO2Me 5-OCH2CPr-4-C3F7
24-68
6-Me NCO2Me 4-Ph
24-69
5-OcHex NCO2Me 3,4,5,6-F4
[Tablas 50-53] (continuación) (continuación) (continuación) [Tablas 54-57] (continuación) (continuación) (continuación)
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y transrepresentan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusión ºC Observación
25-1
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.2-1.4992 R3 a=Et, cis
25-2
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.2-1.4998 R3a=Et, trans
25-3
4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.5-1.5041 R3 a=Et, trans
25-4
4-CF3 O N N C-CF3 S nD22.5-1.5034 R3a=Et, cis
25-5
4-CF3 O N N C-CF3 S [85-86]
25-6
4-Cl O N N C-CF3 S nD22.8-1.5354 R3 a=Et, trans
25-7
4-CF3 O N C-Cl N S [61-62]
25-8
3-Cl O N N C-CF3 S nD25.9-1.5374 R3 a=Et, cis
25-9
3-Cl O N N C-CF3 S nD26.3-1.5368 R3 a= Et , trans
25-10
4-Cl O N N C-CF3 S nD26.3-1.5368 R3 a=Et, cis
25-11
2-Cl O N N C-CF3 S nD25.1-1.5414 R3a=Et, cis
25-12
2-Cl O N N C-CF3 S nD25.5-1.5266 R3 8Et , trans
25-13
5-CN O N CH C-Br CH2
25-14
5-NO2 O N CMe CH CH2
25-15
5-CHO O N N C-CO2Me CH2
25-16
4-Ome O N N C-CH2OH CH2
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
25-17
4-cPr O N CH C-CHO CH2
25-18
5-OcHex O N CH C-CF2H CH2 R1 a=CHO, trans
25-19
3-CH2CH2cPr O N N C-CF3 Cme2 R1 a=CN , trans
25-20
4-OCH2cPr O N N C-CF3 Cme2
25-21
4-OCH=CH2 S N N C-CF3 Cme2
25-22
5-OCF3 S N N C-CF3 CH2 R3 a=CO2Me, trans
25-23
4-OCH=CHCH2CF3 S CH N CH CH2 R3 a=Br, trans
25-24
4-CO2Et S N CH C-Br CH2
25-25
6-F S N Cme CH CH2
25-26
6-CN S N Cme C-CO2Me CH2
25-27
6-NO2 S CH CH N NH
25-28
6-OcPr S N CH C-Br CH2
25-29
5-CN S N Cme CH CH2
25-30
5-CF3 S N N C-CO2Me CH2
25-31
3-Me S N N C-CH2OH CH2
25-32
3-F S N CH C-CHO CH2
25-33
5-CN SO N CH C-CF2H CH2
25-34
5-NO2 SO N N C-CF3 Cme2
25-35
5-CHO SO N N C-CF3 Cme2
25-36
4-Ome SO N N C-CF3 Cme2
25-37
5-CF3 SO N N C-CF3 CH2
25-38
4-CF3-6-Cl SO2 CH N CH CH2
25-39
5-CF3 SO2 N CH C-Br CH2
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
25-40
5-CF3-6-OnPr SO2 N Cme CH CH2 R1 a=CF3, cis
25-41
5-CF3 SO2 N Cme C-CO2Me CH2 R1 a=Ome, cis
25-42
3-Me SO2 CH CH N NH R3 a=Nme2, trans
25-43
3-F SO2 N CH C-Br CH2
25-44
5-CN SO2 N Cme CH CH2
25-45
5-NO2 SO2 N N C-CO2Me CH2
25-46
5-CHO SO2 N N C-CH2OH CH2
25-47
4-Ome SO2 N CH C-CHO CH2
25-48
4-cPr SO2 N CH C-CF2H CH2
25-49
5-OcHex NH N N C-CF3 Cme2
25-50
3-CH2CH2cPr NH N N C-CF3 Cme2 R3 a=NO2, trans
25-51
4-OCH2cPr NH N N C-CF3 Cme2 R3 a=Me, cis
25-52
6-Me NH N N C-CF3 CH2
25-53
5-OcHex NH CH N CH CH2
25-54
3-CH2CH2cPr NH N CH C-Br CH2
25-55
4-OCH=CH2 NH N Cme CH CH2
25-56
5-OCF3 NH N Cme C-CO2Me CH2
25-57
4-OCH=CHCH2CF3 NH CH CH N NH
25-58
4-CO2Et NH N CH C-Br CH2
25-59
6-F NH N Cme CH CH2
25-60
6-CN Nme N N C-CO2Me CH2 R3 a=F, cis
25-61
4-CF3-5-Cl Nme N N C-CH2OH CH2 R3 a=Et, trans
25-62
4-OCH=CHCH2CF3 Nme N CH C-CHO CH2
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
25-63
- Nme N CH C-CF2H CH2
25-64
6-Me Nme N N C-CF3 Cme2
25-65
5-OcHex Nme N N C-CF3 Cme2
25-66
5-CN Nme N N C-CF3 Cme2
25-67
5-NO2 Nac N N C-CF3 CH2 R1 a=SO2Me, trans
25-68
5-CHO Nac CH N CH CH2 R1 a=Et, cis
25-69
4-Ome Nac N CH C-Br CH2
25-70
4-cPr Nac N Cme CH CH2
Notar que R1b, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5 representan un átomo de hidrógeno, respectivamente, a menos que se indique lo contrario. Cis y trans representan una relación posicional entre X y (R1 a, R2 a, R3 a, R4 a, o R5).
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-1
2-OEt-4-CF3 O N C-OiPr N C-CF3 CH vis
26-2
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [106-109]
26-3
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH vis R3 a=Me, cis
26-4
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH vis R3 a=Me, trans
26-5
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH nD22.3-1.4992 R3 a=Et, cis
26-6
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH Amorfo R3 a=Et, trans
26-7
- 0 N N C-Cl CH CH vis R3 a=Et, cis
26-8
4-CF3 O N N C-Cl CH CH nD26.3-1.5522 R3 a=Et, trans
26-9
4-CF3 O N N C-CN CH CH Amorfo R3 a=Et, cis
26-10
4-CF3 O N N C-CN CH CH vis R3 a=Et, trans
26-11
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [108-109]
26-12
4-CF3 O N CH N C-CF3 CH nD26.1-1.5093 R3 a=Et, cis
26-13
4-CF3 O N CH N C-CF3 CH nD26.2-1.5088 R3 a=Et, trans
26-14
4-CF3 O N C-CF3 N CH CH nD22.4-1.5071 R3 a=Et, trans
26-15
4-CF3 O N N C-Cl CH CH [120-121]
26-16
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH nD25.5-1.5148 R3 a=Et, cis
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-17
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [89-90] R3 a=Et, trans
26-18
4-CF3 O H N C-Cl CH CH nD25.2-1.5471 R3 a=Et, cis
26-19
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH [89-90] R3 8=Et, trans
26-20
2-OnPr-4-CF3 O CH CH CH CH CH
26-21
4-CF3 O N N C-CF3 CH CH R3a=F, trans
26-22
2-OnPr-4-CF3 O N N C-CF3 CH CH R1 a=Nme2, cis
26-23
4-CF3 O N CH CH N C-Me
26-24
2-CH2OEt4-cF3 O N CH CH N CH
26-25
4-CF3 S N CH C-CF3 N CH
26-26
2,6-Me2 S N C-Br CH N CH
26-27
4-OMe S N CH CH CH N
26-28
3-NO2 S N CH C-CN CH CH
26-29
2-F S N C-CN CH CH CH R3 a=CN, cis
26-30
3-CHO S N CH N CH CH R3 a=NO2, trans
26-31
3-OiPr S CH N C-CN CH CH
26-32
4-Me S N CH CH CH N
26-33
4-cPr S C-Me N CH CH CH
26-34
3-OcPr SO N C-F CH CH N R1 a=CHO, cis
26-35
4-CH2cPr SO N C-Cl CH CH N R1 a=OCF3, trans
26-36
2-OCH2CH2cPr SO N CH N CH CH
26-38
3-OCH=CMe2 SO CH C-Me N C-Me CH
26-39
4-OCF3 SO N N C-CF3 CH CH
26-40
4-OCF3 SO2 N N CH CH CH R1 a=OMe, cis
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-41
3-CO2Me SO2 CH CH CH CH CH R1 a=CO2Et, trans
26-42
3-Me SO2 N N C-CF3 CH CH
26-43
4-tBu SO2 N N C-CF3 CH CH
26-44
2-CH=CHMe SO2 N CH CH N C-Me
26-45
2-OCH2cPr-4-CF3 SO2 N CH CH N CH
26-46
2-OCH2cPr-4-CF3 SO2 N CH C-CF3 N CH
26-47
2-CO2iPr-4-CF3 SO2 N C-Br CH N CH
26-48
2-OnBu-4-CF3 SO2 N CH CH CH N
26-49
2-OiBu-4-CF3 NH N CH C-CN CH CH
26-50
2-OEt-4-CF3 NH N C-CN CH CH CH
26-51
2-CO2iPr-4-CF3 NH N CH N CH CH
26-52
2-OnPr-4-CF3 NH CH N C-CN CH CH
26-53
4-CF3 NH N CH CH CH N R3 a=Et, trans
26-54
2-OnPr-4-CF3 NH C-Me N CH CH CH R1 a=C(S)OMe, cis
26-55
4-CF3 NH N C-F CH CH N
26-56
2-CH2OEt-4-+CF3 NH N C-Cl CH CH N
26-57
4-CF3 NH N CH N CH CH
26-58
2,6-Me2 NH CH C-Me N C-Me CH
26-59
3-OCH=CMe2 NMe CH CH CH CH CH R1 a=tBu, trans
26-60
4-OCF3 NMe N N C-CF3 3 CH CH R3 a=CH2cPr, cis
26-61
4-OCF3 NMe N N C-CF3 CH CH
26-62
3-CO2Me NMe N CH CH N C-Me
26-63
4-tBu Nme N CH C-CF3 N CH
Compuesto nº
R1 X Q1 Q2 Q3 Q4 Q5 Constante física [ ]: Punto de fusiónºC Observación
26-64
2-CH=CHMe NAc N C-Br CH N CH
26-65
2-OCH2cPr-4-CF3 NAc N CH CH CH N R1 a=Et, trans
26-66
3-OCH=CMe2 NAc N CH C-CN CH CH R3 a=OMe, cis
26-67
4-OCF3 NAc N C-CN CH CH CH
26-68
2-OCH2CH2OMe-4-CF3 O N CH C-CN CH CH [57-60]
Ejemplos de formulación
[Insecticidas/acaricidas]
Aunque a continuación se muestran algunos ejemplos con respecto a las composiciones de la presente invención, los aditivos y las proporciones agregadas se pueden cambiar en un amplio intervalo sin limitarse a estos ejemplos. Las partes en los ejemplos de formulación muestran partes en peso.
Ejemplo de formulación 1 – Polvo humectable
Compuesto de la presente invención .............. 40 partes Tierra de diatomeas.............................. 53 partes Éster sulfato de alcohol superior................ 4 partes Sal de alquilnaftalenosulfonato..................... 3 partes
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron en forma homogénea y se molieron finamente para obtener un polvo humectable con 40% de principio activo.
Ejemplo de formulación 2 – Emulsión
Compuesto de la presente invención............... 30 partes Xileno........................................... 33 partes Dimetilformamida................................. 30 partes Polioxietileno alquil alil éter.................. 7 partes
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron y disolvieron para obtener una emulsión con 30% de principio activo.
Ejemplo de formulación 3 – Polvo para espolvorear
Compuesto de la presente invención............... 10 partes Talco............................................ 89 partes Polioxietileno alquil alil éter.................. 1 parte
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron en forma homogénea y se molieron finamente para obtener polvo para espolvorear con 10% de principio activo.
Ejemplo de formulación 4 – Gránulos
Compuesto de la presente invención............... 5 partes Arcilla.......................................... 73 partes Bentonita........................................ 20 partes Sal dioctilsulfosuccinato de sodio............... 1 parte Fosfato de sodio................................. 1 parte
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron y se molieron bien y, después de agregar agua y amasar todos juntos, se granularon y secaron para obtener gránulos con 5% de principio activo.
Ejemplo de formulación 5 – Agente de suspensión
Compuesto de la presente invención............... 10 partes Lignina sulfonato de sodio....................... 4 partes Dodecilbencenosulfonato de sodio................. 1 parte Goma xantano.................................... 0,2 partes Agua........................................... 84,8 partes
Los componentes anteriormente mencionados se mezclaron y se sometieron a molido en húmedo hasta que se alcanzó el tamaño del grano de 1 μm o menos para obtener un agente de suspensión con 10% de principio activo.
A continuación, la utilidad de los compuestos de la presente invención como ingredientes de acaricidas e insecticidas se muestra mediante los ejemplos de prueba.
Ejemplo de prueba 1 – Efectividad contra Tetranychus urticae
Se inocularon 17 hembras adultas de Tetranychus urticae, que eran resistentes a los plaguicidas, en la primera hoja verdadera de una judía común, que se sembró en un recipiente con un diámetro de 9 cm, en donde pasaron 7 a 10 días después de la germinación. Después de la inoculación, se aplicó la solución de la medicina, que se preparó siguiendo el método del polvo humectable mostrado en el Ejemplo 1 de las medicinas y diluyendo con agua para lograr la concentración del compuesto de 125 ppm. EL recipiente se colocó en un ambiente de temperatura controlada en el que la temperatura y la humedad se fijaron a 25ºC y 65%, respectivamente, y la tasa adulticida se examinó 3 días después de la aplicación. La prueba se repitió dos veces.
Como resultado, los compuestos indicados a continuación mostraron la tasa insecticida de 100%:
1-1, 1-4 a 1-7, 1-10, 1-13, 1-17, 1-18, 1-21 a 1-29, 1-31 a 1-36, 1-39 a 1-47, 1-50, 1-51, 1-54, 2-3, 3-1, 4-5, 4-7, 4-9, 4-13, 4-16, 4-18 a 4-20, 4-53 a 4-55, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1 a 5-8, 10-1, 11-1, 13-2, 15-1, 15-17, 16-1 a 16-26, 16-61, 16-65, 16-69, 16-73 a 16-75, 16-78, 16-82 a 16-91, 17-2, 17-3, 17-7 a 17-10, 19-1 a 19-3, 21-1, 21-3, 21-5, 21-6, 21-14 a 21-16, 22-1, 22-4, 22-5, 23-2, 25-1, 25-2, 26-3 a 26-6.
Ejemplo de prueba 2 – Efectividad contra Panonychus citri
Se inocularon 10 hembras adultas de Panonychus citri en la hoja de un árbol de mandarina, que se colocó en un disco de Petri. Después de la inoculación, se aplicó la solución de la medicina, que se preparó siguiendo el método de la emulsión mostrado en el Ejemplo 2 de las medicinas y diluyendo con agua para lograr la concentración del compuesto de 125 ppm, usando una torre de pulverización rotativa. El disco se colocó en un ambiente de temperatura controlada en el que la temperatura y la humedad se fijaron en 25ºC y 65%, respectivamente, se retiraron los adultos 3 días después de la aplicación y se examinó si los huevos puestos durante esos 3 días podían crecer a adultos al 11º día.
Como resultado, los compuestos indicados a continuación mostraron la tasa insecticida de 100%:
1-1, 1-5, 1-7, 1-13, 1-17, 1-24, 1-31, 1-32, 1-47, 1-50, 3-1, 4-5, 4-53, 4-54, 4-58 a 4-61, 4-64, 4-70, 4-71, 5-1, 5-2, 54, 5-8, 10-1, 12-4, 16-1 a 16-3, 16-15 a 16-20, 16-22, 16-23, 16-26, 16-61, 16-73, 16-83, 16-84, 16-89 a 16-91, 17-9, 17-10, 19-1 a 19-3, 21-5, 21-6, 21-13, 22-1, 22-4, 23-2, 26-3, 26-5, 26-6.
Ejemplo de prueba 3 – Prueba de efectividad contra Pseudaletia separata
Se colocaron 0,2 ml de una dieta artificial comercialmente disponible (Insecta LFS fabricado por Nihon Nosan-Kogyo Co. Ltd.) en un tubo de ensayo de plástico con un volumen de 1,4 ml y se usó como una dieta de prueba. El compuesto se ajustó para preparar una solución al 1% usando dimetilsulfóxido que contenía 0,5% de Tween 20 y esta solución se aplicó agregando de a gotas sobre la superficie de la dieta en una cantidad equivalente a 10 μg del compuesto. Se inocularon 2 larvas de segundo instar de Pseudoletia separate en cada tubo de ensayo y los tubos fueron sellados con tapas de plástico. Los tubos se dejaron a 25ºC y se examinó la tasa insecticida y la cantidad de alimento ingerido después de 5 días. La prueba se repitió dos veces.
En la presente prueba, los compuestos indicados a continuación fueron efectivos mostrando una tasa insecticida de 100% o la cantidad de alimento ingerido era de 10% o menos comparado con el grupo control con solvente. 4-3, 4-4, 16-1, 16-2, 17-3, 17-7 a 17-9, 25-4.
Ejemplo de prueba 4 – Prueba de efectividad contra Culex pipiens molestus
Se colocaron 10 larvas de Culex pipiens molestus, que habían salido 1 día antes, y 0,225 ml de agua destilada que contenía 0,5 mg de alimento para peces de acuario (TetraMin® fabricado por Tetra Japan Co. Ltd.) en un recipiente de prueba de poliestireno con un volumen de 0,3 ml. El compuesto se ajustó para preparar una solución al 1% usando dimetilsulfóxido que contenía 0,5% de Tween 20 y diluido adicionalmente a 0,01% con agua destilada. Se agregaron 0,025 ml de esta solución de medicina diluida al recipiente de prueba con Culex pipiens molestus y se agitó (concentración final del compuesto 0,001%). Los recipientes se dejaron a 25ºC y se examinó la tasa insecticida después de 2 días. La prueba se repitió dos veces.
En la presente prueba, el compuesto indicado a continuación fue efectivo mostrando la tasa insecticida de 90% o más.
4-3.
Si bien se han descrito e ilustrado anteriormente las formas de realización preferidas de la invención, debería apreciarse que son únicamente ejemplificativas y no limitativas de la invención. Pueden introducirse adiciones, omisiones, sustituciones y otras modificaciones sin apartarse del alcance de la presente invención. Por lo tanto, la invención no debe considerarse como limitada por la descripción anterior, y está únicamente limitada por el alcance de las reivindicaciones adjuntas.
Aplicabilidad industrial
De acuerdo con la presente invención, es posible proporcionar agentes para el control de plagas con excelentes bioactividades, especialmente en términos de actividades insecticidas/acaricidas y de alta seguridad, y además, es posible proporcionar compuestos de aminas cíclicas con una nueva estructura, sales de los mismos o N-óxidos de los mismos.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Agentes para el control de plagas que comprenden compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (1):
    o sus sales o sus N-óxidos como un principio activo, en la que Cy1 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un heterociclo de 5 miembros y un grupo
    representado por la fórmula (a) a continuación:
    en la que
    Y1 e Y2, cada uno independientemente, representa nitrógeno o carbono y el símbolo * representa las posiciones de unión;
    X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno; cada R puede formar un anillo cuando n es un entero de 2 o más y R, que no forma un anillo, representa un hidroxilo, halógeno, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, nitro, ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltriocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, alcoxicarbonilo, o arilo;
    n es un entero de 0 a 9 y cada R puede ser igual o diferente cuando n es 2 o más;
    Cy2 representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por un hidrocarburo cíclico y un heterociclo
    Cy1 y Cy2, y el nitrógeno de X pueden ser sustituidos opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonilo)amino, hidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2propilidenhidrazino, alquiltio , alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i);
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    5 con la condición de que Cy2 es piridin-2-ilo, que es sustituido con por lo menos uno o más cianos, cuando Cy1 es un fenilo sustituido o no sustituido y Cy2 es piridin-2-ilo.
    10 2. Agentes para el control de plagas según la reivindicación 1, en los que los agentes para el control de plagas son insecticidas o acaricidas.
  2. 3. Compuestos de aminas cíclicas representados por la fórmula (2):
    o sus sales, o sus N-óxidos,
    en la que 20 Cy3 representa cualquiera de las fórmulas (b) a (h) a continuación:
    en las que
    25 R6 representa haloalquilo o haloalcoxi, R7
    representa alcoxi, alcoxicarbonilo, alcoxialquilo, o un grupo funcional representado por la fórmula (i) a continuación:
    en la que R15 y R16, cada uno independientemente, representa hidrógeno, hidrocarburo, un grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi o hidrocarbontio,
    R15 y R16 pueden unirse para formar un anillo, en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno sustituido o no sustituido,
    R8 a R14, cada uno independientemente, representa hidroxilo, tiol, halógeno, nitro, formilo, ciano, haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G1), alcoxi (opcionalmente sustituido con G1), alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo (opcionalmente sustituido con G1), o el grupo funcional representado por la fórmula (i),
    G1
    representa hidroxilo, halógeno, amino, nitro, ciano, formilo, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfornilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturados, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminometilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’-metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’metilhidrazino, N’
    fenilhidrazino,
    N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2-propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio,
    heteroariltio,
    aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo,
    aralquilsulfonilo, o los grupos funcionales representados por la fórmula (i);
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    k, l, n y o, cada uno independientemente representa cualquiera de un entero de 0 a 4 y cada R8, cada R9, cada R11 y cada R12, pueden ser iguales o diferentes, cuando k, l, n y o son 2 o más,
    m es cualquiera de un entero de 0 a 5 y cada R10 puede ser igual o diferente cuando m es 2 o más,
    p y q, cada uno independientemente, representa cualquiera de un entero de 0 a 3 y cada R13 y cada R14 puede ser igual o diferente cuando p y q son 2 o más;
    X representa uno seleccionado de entre el grupo constituido por oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, y nitrógeno y
    el nitrógeno de X puede ser sustituido opcionalmente por un sustituyente seleccionado de entre el grupo constituido por hidroxilo, tiol, halógeno, ciano, nitro, formilo, amino, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis(halalquilsulfonil)amino, hidrazino, N’fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, arilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, y los grupos funcionales representados por la fórmula (i);
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    R1a y R2a, R1a y R4a, R2a y R3a o R3a y R4a, pueden formar juntos anillos saturados y R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, y R5, que no forman juntos anillos saturados, representan cada uno independientemente hidrógeno, hidroxilo, halógeno, amino, nitro ciano, formilo, alquilo, alcoxicarbonilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonilo)amino, bis(haloalquilsulfonil)amino, arilo, metilamino, bencilamino, anilino, dimetilamino, dietilamino, feniletilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, ariloxi, heteroariloxi, arilsulfonilamino, heteroarilsulfonilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, N’-fenilhidrazino, N’metoxicarbonilhidrazino, alcoxicarbonilo, aralquilo, heterociclo de 5 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 5 miembros insaturado, heterociclo de 6 miembros insaturados, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, Nhidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’-metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, N-fenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2-propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenilsulfonilo, alquinilsulfonilo, arilsulfonilo, heteroarilsulfonilo, aralquilsulfonilo, o los grupos funcionale representados por la fórmula la fórmula (i);heterociclo de 6 miembros insaturado, heterociclo alquilo de 6 miembros insaturado, grupo heterocíclico saturado, grupo alquilo heterocíclico saturado, N-dimetilaminoiminometilo, 1-N-feniliminoetilo, N-hidroxiiminometilo, N-metoxiiminometilo, N’metilhidrazinocarbonilo, N’-fenilhidrazinocarbonilo, e hidrazinocarbonilo, aminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, Nfenil-N-metilaminocarbonilo, N’-acetilhidrazino, N’-metilhidrazino, N’-fenilhidrazino, N’-metoxicarbonilhidrazino, N’-2propilidenhidrazino, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, ariltio, heteroariltio, aralquiltio, alquilsulfonilo, alquenisulfonilo,
    [en la fórmula, R15 y R16 representan cada uno independientemente hidrógeno, hidrocarburo, grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio,
    R15
    y R16 pueden unirse para formar un anillo, en este caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, y
    Z1 representa oxígeno o nitrógeno];
    Cy4 representa piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, o fenilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (c), (g) o (h),
    piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, piridin-3-ilo, piridazin-3-ilo, pirazinilo, tiazol-2-ilo, pirimidin-2-ilo, o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por las fórmulas (b), (e) o (f), y
    piridin-2-ilo sustituido con uno o más de ciano, pirazinilo, o 1,3,4-tiadiazol-2-ilo, que son opcionalmente sustituidos con G2 cuando Cy3 es un grupo funcional representado por la fórmula (d);
    G2 representa hidroxilo, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo (opcionalmente sustituido con G3), alcoxi (opcionalmente sustituido con G3), haloalquilo, haloalcoxi, alquiltiocarbonilo, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, bis(alquilsulfonil)amino, bis-(haloalquilsulfonil)amino, alcoxicarbonilo, arilo (opcionalmente sustituido con G1), un grupo heterocíclico de 5 a 6 miembros (que contiene por lo menos un heteroátomo entre oxígeno, nitrógeno y azufre), el grupo funcional representado por las fórmulas (j) a (l):
    en las que R17 y R18, cada uno independientemente, representa hidrógeno, un hidrocarburo, un grupo heterocíclico, amino, hidrocarbonoxi, o hidrocarbontio, R19 y R22, cada uno independientemente, representa hidrógeno, un hidrocarburo, un grupo heterocíclico, o amino, 5 R20 representa hidrógeno o un hidrocarburo, R21 representa hidrógeno, un hidrocarburo, o un grupo heterocíclico, 10 Y y Z cada uno independientemente representa oxígeno o nitrógeno, R17
    y R18, R19 y R20, y R21 y R22 pueden unirse para formar anillos y en ese caso, los dos grupos en el par representan grupos funcionales, que pueden integrarse para formar un anillo, 15 y G3 representa hidroxilo, ciano, alcoxi, alcoxialcoxi, o trialquilsililoxi.
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