CH105138A - Verfahren zur Darstellung einer p-dialkylaminoarylphosphinigen Säure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer p-dialkylaminoarylphosphinigen Säure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer p-dialkylaminoarylphosphinigen Säure. Das von Michaelis (Ann. 260, 2 ff.) be schriebene Verfahren zur Darstellung von p,dialkylaminoarylphosphinigen Säuren bezw. ihren Chloriden besteht darin, dass man Di- alkylaniline mit einem grossen Überschuss von rhospli.ortriehlorid bei Gegenwart von Aluminiumchlorid behandelt.
Das entstehende Dialkyl;rminophosplienylchlorid wird dann nach verschiedenen Methoden in die Säure übergeführt.
Das Verfahren ist im technischen Mass stäbe schon deshalb nicht durchführbar, weil die Reaktion fast explosionsartig verläuft. Um sie zu Ende zu führen, muss trotzdem noch viele Stunden lang nachleer auf dem Sandbade erhitzt werden. Die Reinigung ist ausserordentlich umständlich und verlustreich, die Ausbeuten sind dementsprechend schlecht.
Es wurde nun die überraschende Beob achtung gemacht, dass man die bisher unbe- kannto phenyl-l-dimethylamino=ä-äthoxy-4- phosphinige Säure in vorzüglicher Reinheit und Ausbeute erhält, wenn man am besten in einen Überschuss von Dim.ethylamino-m- phenoläthyläther Phosphortrichlorid, zweck- mässig bei Wasserbadtemperatur,
einfliessen lässt und das entstehende Arylphosphor- chlorür mit verseifenden Mitteln in üblicher Weise in die phosphinige Säure überführt. Man kann dies beispielsweise mit verdünnter Natronlauge durchführen. Um das Rühren zu erleichtern, kann dabei ein Verdünnungs mittel, wie z. B. Benzol, angewendet werden. Die neue Verbindung besitzt wertvolle the rapeutische Eigenschaften; auch soll sie als Ausgangsstoff für die Herstellung ander3r pharmazeutischer Präparate dienen.
BEispiel: Plzenyl-l-dimethylamino-3-äthoxy-4- phosphinigsaacres Natrium.
<B>23,1</B> kg Dimethylamino-m-phenoläthyl- äther werden auf<B>50'</B> erwärmt und .allmäh lich unter Rühren 10 kg Phosphortrichlorid zugegeben. Die Temperatur steigt auf etwa <B>100'.</B> Nach fünfstündigem Rühren bei<B>90'</B> Badtemperatur wird die Paste in 9:0 Liter Natronlauge von 40' Be und 50 kg Eis ein getragen.
Der überschüssige Phenoläther wird mit Wasserdampf übergetrieben und die filtrierte alkalische Lösung einbedampft. Beim Abkühlen kristallisieren farblose Na deln, die aus reinem Alkohol umkristallisiert werden.
Das so erhaltene Natriumsalz ist sehr leicht löslich in Wasser und in Alholiol lös lich in Aceton, dagegen unlöslieli in Äther, Benzol, Chloroform.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von phenyl- 1- dimetliylamino -3 -äthoxy - 4 - phospliini ;er Säure, darin bestehend, dass man Phosphor trichlorid in Diinethylamino-m-phenoläthyl- äther einfliessen lässt und das entstehende Arylphosphorchlorür mit verseifenden Mit teln in üblicher Weise in die Säure überführt.Das Natriumsa.lz derselben ist. sehr leicht löslich in Wasser und in Alkohol, löslich in Aceton, dagegen unlöslich in Äther. Ben zol, Chloroform.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH105138T | 1923-04-12 | ||
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| CH105138D CH105138A (de) | 1923-04-12 | 1923-04-12 | Verfahren zur Darstellung einer p-dialkylaminoarylphosphinigen Säure. |
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1923
- 1923-04-12 CH CH105138D patent/CH105138A/de unknown
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