CH132310A - Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes der 2-Acetaminoanthrahydrochinon-diestersulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Alkälisalzes    der     2-Acetaminoanthrahy        drochinon-          diester        sulfosäur    e.    Es wurde gefunden, dass bei der Reduk  tion von     2-Acylaminoanthrachinonen    und  deren Analogen, Homologen oder     Substitu-          tionsprodukten    ausschliesslich die entsprechen  den     Hydrochinone    entstehen, wenn man die  Reduktion mit Wasserstoff unter Druck und  in Gegenwart von     Metallkalysatoren    bei nie  derer Temperatur in suspendiertem oder ge  löstem Zustande, gegebenenfalls unter Zusatz  von Alkalien, vornimmt.

   Die zu erwartende       Anthronbildung    tritt hierbei nicht ein. Dies  ergibt sich aus der glatten Bildung von  9.     10-Diäthern    oder     -Diestern    bei der Um  setzung mit     veräthernden    oder veresternden  Mitteln. So erhält man auf diese Weise die  bisher unbekannten 9 .     10-Diäther    oder     -Di-          ester,    zum Beispiel die     Dischwefelsäureester     der     2-Acylaminoanthrahydrochinone    in vor  züglicher Ausbeute und Reinheit, was nicht  zu erwarten war.

      Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung des     Natriumsalzes     der     2-Acetaminoantlirahydrochinon-diestersul-          fosäure,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     2-Acetaminoanthrachinon    in Gegen  wart eines     Suspensionsmittels    und eines  Metallkatalysators mit     Wasserstoff    behandelt,

    das entstandene     2-Acetaminoanthrahydrochi-          non    in Gegenwart einer tertiären Base mit  einem     suliierenden    Mittel behandelt und das  entstandene Salz aus der     tertiären    Base und  der     2-Aeetaminoanthrahydrochinon-diestei-sul-          tosäure    mit     Natriumcarbonat    in das Natrium  salz überführt. Die     Verbindung    soll als  Ausgangsmaterial für die Herstellung von       Farbstoffen    dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  26,5 Gewichtsteile     2-Acetamirioanthra-          chinon    werden in Gegenwart von 200      Gewichtsteilen trockenem     Pyridin    oder einer  andern tertiären Base oder auch zum Beispiel  Chlorbenzol mit     Wasserstoff    und einem ge  eigneten Nickelkatalysator behandelt. Die  Wasserstoffaufnahme erfolgt schon bei ge  wöhnlicher     Temperatur    überaus rasch.

   Nach  Beendigung der     Wasserstoffaufnahme    lässt  man die erhaltene Lösung in ein G einenge  von 200 C     rewichtsteilen        Pyridin    und 60 Ge  wichtsteilen     Chlorsulfonsäure    langsam und  unter     Luftabschluss    einlaufen und hält unter  Rühren etwa eine Stunde auf ungefähr  <B>60-65'.</B> Nach dem Abkühlen gibt man in  Eiswasser und. filtriert das ausfallende     Pyri-          dinsalz    der     2-Acetamirioarithrahydrochirion-          9    .     10-diestersulfosäure    ab.

   Durch Umsetzung  mit Soda erhält man das sehr leicht lösliche       Natriumsalz,    dessen wässerige Lösung inten  siv     blariviolett    fluoresziert.  



  Falls die Reduktion in Lösungsmitteln,  zum Beispiel Chlorbenzol, ausgeführt wird,  fällt das entstehende     Antrahy        droehinon    aus.  Es kann durch     Pyridinzusatz    in Lösung ge  bracht werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Natrium salzes der 2-Acetamirioarithrahydrochinon- diestersulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Acetaminoaritlirachinon in Gegen wart eines Suspensionsmittels und eines Metallkatalysators mit Wasserstoff behandelt,

   das entstandene 2-Acetarninoanthrahydrochi- non in Gegenwart einer tertiären Base mit einen stilfierenden Mittel behandelt und das entstandene Salz aus der tertiären Base und der 2-Aeetamiuoa.rithrahydroehinon-diestersul- fosäure mit Natriunicarbonat in das Natrium salz überführt.

   Das Natriumsalz der 2-Acetaminoarithra- hy drochinori-diestersulfosäure ist in Wasser leicht löslich und diese Lösung zeigt eine blauviolette Fluoreszenz; beim Kochen der Lösung mit einem Alkali wird die Acetyl- gruppe abgespalten und die Lösung zeigt alsdann grüne Fluoreszenz. UNTERANSPRUCH: y erfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlorsulfonsäure als stilfierendes Mittel verwendet.