CH111919A - Verfahren zur Darstellung von chlorierter Perylentetrakarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von chlorierter     Perylentetrakarbonsäure.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung der     Perylentetrakarbonsäure        bezw.     ihrem     Anhydrid    beschrieben, das darin be  steht, dass man den nach den Angaben der  deutschen Patentschrift Nr.     28336"o    durch  Verschmelzung von     Perinaphtindandion    von  der Formel:  
EMI0001.0007     
    mit alkalischen Mitteln erhältlichen, Baum  wolle violett färbenden     Küpenfarbstoff    mit  Oxydationsmitteln behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch der  durch Verschmolzen von     Perinaphtindandion     mit Alkali erhältliche     Farbstoff,    nachdem er  chloriert worden ist, durch Oxydation in die  chlorierte     Perylentetrakarbonsäure        bezw.    ihr       Anhydrid    übergeführt werden kann.

   Zur       Chlorierung    des erwähnten     Farbstoffes    werden  10 Gewichtsteile des durch Verschmelzen von         Perinaphtindandion    mit Alkali erhältlichen       güpenfarbstoffes    in 100 Gewichtsteilen     Chlor-          sulfonsäure    gelöst, worauf man unter Rühren  Chlor einleitet. Die anfangs blaugrüne Lösung  geht allmählich in grün über. Wenn das  Chlor unverbraucht zu entweichen beginnt,  wird die Masse auf Eis gegossen und abge  saugt. Der Rückstand wird ausgewaschen  und getrocknet. Das erhaltene Produkt ist  in trockenem Zustande tiefschwarz gefärbt  und besitzt     ungepulvert    eine grüne Ober  flächenfarbe.  



  In den meisten Lösungsmitteln ist es un  löslich. Es lässt sich aus viel Nitrobenzol       umkristallisieren.    Die Lösung in Schwefel  säure ist grün. Zur Herstellung der     Chlor-          perylentetrakarbonsäure        bezw.    ihres     Anhydrids     werden beispielsweise 15 Gewichtsteile dieses  aus Nitrobenzol umkristallisierten Produktes  in 500 Teilen Wasser und 120 Gewichtsteilen  Natronlauge bei 60 0 gelöst und mit 400 Ge  wichtsteilen einer     Natriumhypochloritlösung,          die    7     %        aktives        Chlor        enthält,

          allmählich        bei     dieser Temperatur versetzt. Die Farbe der  Lösung geht von violett allmählich in braun  mit starker Fluoreszenz nach grün über.      lach     beendigter    Reaktion wird durch An  säuern der     Lösung    die     Dichlorperylentetra-          karbonsäure    abgeschieden. Man kann sie  durch     Z'mlösen    reinigen. Sie löst sich in       Schwefelsäure    mit einem blauen Rot mit  schwacher Fluoreszenz. Aus den Lösungen  ihrer     Alkalisalze    fällt beim Ansäuern in der  Hitze das     Anhydrid    mit tiefroter Farbe aus.

    In ihren Eigenschaften ähnelt sie der     Perylen-          tetrakarbonsäure    ausserordentlich.     IhrNatriunr-          salz    löst sich in Wasser mit gelber Farbe  und starker Fluoreszenz nach grün. Es ist  leichter löslich als das     Natriumsalz    der     un-          chlorierten    Säure.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von chlorierter Perylentetrakarbonsäure, dadurch gekenn- zeichnet, dass man das durch Chlorierung des in der deutschen Patentschrift Nr.283365 beschriebenen, durch Verschmelzen von Peri- naphtindandion mit Alkali herstellbaren Farb stoffes erhältliche Produkt mit Oxydations mitteln behandelt. Die chlorierte Perylen- tetrakarbonsäure löst sich in Schwefelsäure mit einem blauen Rot und schwacher Fluores zenz.

   Aus den Lösungen ihrer Alkalisalze fällt sie beim Ansäuern in der Wärme in Form ihres Anhydrids mit tiefroter Farbe aus. Ihr Natriumsalz löst sich in Wasser mit gelber Farbe und starker grüner Fluoreszenz. Es ist leichter löslich als das Natriumsalz der unchlorierten Säure.