CH116463A - Verfahren zur Darstellung einer Additionsverbindung aus Diäthylbarbitursäure und 4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-1-phenyl-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer Additionsverbindung aus     Diäthylbarbitursäure    und       4-Dimethylamino-2.        3-dimethyl-l-phenyl-6-pyrazolon.       Die Erfindung     betrifft    die Darstellung einer  Additionsverbindung aus 1     141o1.        Diäthylbar-          bitursäure    und 1     Mol.        4-Dimethyl-amino-2.3-          dimethyl-l-phenyl-5-pyrazolon.    Diese Ver  bindung lässt sich nicht etwa dadurch ge  winnen, dass man wässerige Lösungen der  beiden     Ausgangsstoffe    langsam an freier Luft  verdunsten lässt.

   Es gelingt jedoch, sie dadurch  zu erhalten, dass man aus den     Komponenten     eine, in der Wärme an Reaktionsprodukt ge  sättigte Lösung herstellt und diese dann er  kälten lässt, wodurch das Reaktionsprodukt,  das heisst die aus 1     Mol.        Diäthylbarbitursäure     und 1     Mo1.4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-          1-phenyl-5-pyrazolon    bestehende Verbindung  sich ausscheidet.

   Die in der Wärme an Re  aktionsprodukt gesättigte Lösung kann aus  einer verdünnten Lösung erhalten werden  durch möglichst weites Eindampfen, zweck  mässig bis zum     Beginn    der     Abscheidung    feiner  Öltröpfchen; sie lässt sich aber auch gewinnen,  indem man die Komponenten von vornherein  in einer geringen Menge eines Lösungsmittels  in der Wärme löst.

   Bei Anwendung von  Wasser als Lösungsmittel ist ein gewisser    Überschuss an     4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-          1-phenyl-5-pyrazolon        .von.,Vorteil,    um die ver  hältnismässig schwer lösliche     Diäthylbarbitur-          säure    besser in Lösung zu halten; lässt man  den Überschuss an     4-Dimethylamino-2.3-di-          methyl-l-phenyl-5-pyrazolon    weg, so erfolgt  nach dem Eindampfen zunächst eine Ab  scheidung von     Diäthylbarbitursäure.    Die       Mutterlauge    gibt     dann",:bei    weiterem Ein  dampfen die Additionsverbindung.  



  An     4-Dimethylamino-2.3-dimethyl-l-phe-          nyl-5-pyrazolon    kann dadurch gespart werden,  dass man die Mutterlauge, die bei der Dar  stellung der Additionsverbindung erhalten  wird, als Lösungsmittel zum Lösen weiterer  Mengen von     Ausgangsstoffen    benutzt, wobei  man in der Wärme zweckmässig soviel eines  Gemisches der     Diäthylbarbitursäure    und     4-          Dimethylamino-2.        3-dimethyl-l-phenyl-5-pyra-          zolon    im molekularen Verhältnis von 1 : 1 in  der Mutterlauge löst, als in Form der Addi  tionsverbindung auskristallisiert ist.

   Beim Er  kalten scheidet sich dann von neuem die  Verbindung aus, und zwar fast in derselben       Menge,    die in Form der Komponenten auf-      gelöst worden ist. Dieses Verfahren kann  mehrfach wiederholt werden, .wobei man die  jeweilige     Mutterlauge,    falls sie zu gelb ge  worden sein sollte, durch Schütteln mit etwas  Tierkohle bei gewöhnlicher Temperatur ent  färben kann.

      <I>Beispiel 1:</I>    Eine wässerige Lösung von 1 Gewichts  teil     4-Dimethy        lamino-2.        3-dimethy        1-1-phenyl-          5-pyrazolon    und 0,3 Gewichtsteilen     Diäthyl-          barbitursäure    wird auf dem Wasserbade so  weit     eingeengt,    dass sich gerade     Öltröpfchen     abzuscheiden beginnen.

   Dann lässt     inan    die  leicht gelbgefärbte, klare Flüssigkeit an der  Luft     eikalten,    wobei bald eine reichliche  Kristallisation farbloser,     seidenglänzender,    bis  zu 1 ein langer Nadeln beginnt, die abge  saugt und an der Luft     getrocknet    werden.

           Beispiel   <I>2:</I>  Man löst 20 Gewichtsteile     4-Dimethyl-          auiino-2.3-dimethyl-l-pheriyl-5-pj#i-azolon    und  6 G     ewiehtsteile        Diäthylbarbitursäure    unter  Erwärmen auf etwa 60-65o in 200     cms          Wasser    und lässt erkalten.     Bikini    Abkühlen  kristallisieren allmählich etwa     Grewichts-          teile    der Additionsverbindung aus.

   Zur Mutter  lauge gibt man 5 Gewichtsteile     4-Diinetliyl-          amino-2.3-dimethyl-l-phenyl-5-pyrazolon        und     4 Gewichtsteile     Diäthylbarbitursäure    und er  -wärmt auf etwa     60-650.    Man filtriert von  etwas<B>01</B> ab und lässt erkalten. Es scheidet  sich wieder die Additionsverbindung aus in  einer Menge von etwa 7,7 Gewichtsteilen.  Man kann dann in gleicher Weise weiter ver  fahren,     indem    man immer die jeweilige Mutter  lauge als Lösungsmittel für die Ausgangs  stoffe benutzt.  



  Die Verbindung schmilzt bei etwa 113  bis<B>1150,</B> doch ist die Schmelze erst gegen  1401' völlig klar (Schmelzen unter Zersetzung).  Die Verbindung, die als Schlafmittel und als  Analgetikum Verwendung finden soll, ist in  Wasser klar löslich. Durch Benzol wird sie  zersetzt, indem sich     Diäthylbarbitursäure    ab  scheidet und 4,-Dimethylaniino-2.3-ditnethyl-         1-phenyl-5-pyi-azolon    in Lösung geht.

   Die  Analyse ergab     folgende    Werte:  Berechnet für     C.IIi@        0s'"::,        Cis        Hi;    0\s  C -     6l),    7     WI\u          H        =    7,03      w     N - 16,86      /o     Gefunden:     611,R0     7,17     ojo     <B>17,020/,</B>

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Additions- verbindung aus 1 31o1. Diiithylbaibitui-siiui-e und 1 llol.4-Diniethylamitio-2.3-dinietliyl- 1-plienyl-5-pS-razolon, dadurch gekennzeichnet, dass man aus den Komponenten eine, in der Wärttie anReaktionsprodukt gesättigte Lösung herstellt und diese dann erkalten lässt,

   wo durch das Reaktionsprodukt sich ausscheidet. Die Additionsverbindung schmilzt hei etwa 113-11b o, doch wird die Schmelze erst gegen 140 völlig klar (Schmelzen unter Zersetzung). Die Additionsverbindung ist in Wasser klar löslich, und kristallisiert daraus in langen, seidenglänzenden Nadeln. Durch Benzol wird sie zersetzt, indem sich Diäthylbarbitur-sütti#e ausscheidet und 4-Diinetllylannrio-2'.3-dinie- thy l-l-phenyl-5-pyrazolon in Lösung geht.

   Die durch die Analyse bestätigte Formel lautet Cs H,2 0:i N-, Cis H, ; 0N3. Die Additionsverbindung soll als Schlaf i iii ittel und als Analgetikum Verwendung finden. UNTERAN SPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass inan die in der Wärme an Reaktionsprodukt gesättigte Lösung durch Eindampfen einer an demselben nicht gesättigten Lösung herstellt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die in der Wärme an Reaktionsprodukt gesättigte Lösung durch Auflösen der Komponenten in der Wärme in der für diese gesättigte Lösung benötigten 31eiige Lösungsmittel herstellt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man bei Verwendung von Wasser als Lösungsmittel einen Überschuss an, 4-Di- methylamino-2.3-dimethyl-l-pheny l-5-py- razolon anwendet. -1. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die nach dem Auskristallisieren des Reaktionsproduktes verbleibende Mutter lauge als Lösungsmittel zum Lösen weiterer Mengen von Ausgangsstoffen verwendet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponenten im molekularen Ver hältnis von 1 : l in der Mutterlauge in der Wärme in solcher Menge löst, als in Form des Reaktionsproduktes beim Erkalten auskristallisiert.