CH220958A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfousäureabkömmlings.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung eines chemotherapeutisch  wertvollen     Benzolsulfonsäureabkömmlings.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfon-          säureabkömmlings,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man ein     Benzolsulfonsäure-          3',5'-di-trifluormethyl-anilid,    welches in 4  Stellung einen zur     Aminogruppe        verseifbaren     Rest enthält, verseift.

       Geeignete,azur        Amino-          gruppe        verseifbare    Reste sind zum Beispiel  die     Acylaminogruppen    und die     Azomethin-          gruppen,    die nach an sich bekannten Me  thoden der     Verseifung    unterworfen werden  können. Das so erhältliche     4-Aminobenzol-          sulfonsäure-3',5'-ditrifluormethyl-anilid    bil  det farblose Kristalle vom     Schmelzpunkt     166  . Es soll therapeutische Anwendung  finden.  



  <I>Beispiel</I>  43 g 4 -     Acetylamino    -     benzolsulfonsäure-          3",5'    -     di    -     trifluormethyl    -     anilid    werden mit    300 cm' 15%iger Natronlauge eine halbe  Stunde unter     Rückflusskühlung    zum Sieden  erhitzt. Sodann wird die Umsetzungslösung  mit 300     cm3    Wasser verdünnt, mit etwas  Tierkohle kurz aufgekocht und filtriert.  Durch Ansäuern des Filtrates mit Essigsäure  wird das     4-Aminobenzolsulfonsäure-3',5'-di-          trifluormethyl-anilid    ausgefällt.

   Nach dem       Umlösen    aus Methanol erhält man die Sub  stanz in farblosen Kristallen vom Schmelz  punkt 166  .  



  Das Ausgangsmaterial erhält man auf  folgende Weise: Zu einer Lösung von 46 g       3,5-Di-trifluormethyl-anilin    in 200 cm'     Pyri-          din    fügt man unter Rühren 50 g     4-Acetyl-          amino-benzolsulfonsäurechlorid        hinzu    und er  hitzt das Gemisch 30 Minuten im siedenden  Wasserbad.

   Das Umsetzungsgemisch wird  anschliessend in Wasser     eingerührt,    wobei das       4-Acetylamino-benzolsulf        onsäur    e-     3',5'-        di-tri-          fluormethyl-anilid    als weisser, kristalliner  Niederschlag     ausfällt.    Dieses Rohprodukt      kann direkt zur     Verseifung    verwendet wer  den. Durch     Umlösen        aus    verdünntem Aceton  erhält man die Verbindung in farblosen Kri  stallen vom Schmelzpunkt 211  .  



       Beispiel   <I>2:</I>  4-     (4"-Nitro-benzy        lidenamino)-benzolsul-          fonsäure-3',5'-di-trifluormethyl-anilid    wird  mit verdünnter Salzsäure übergossen und  durch Erwärmen verseift. Nach dem Ab  kühlen wird der festgewordene Rückstand ab  gesaugt und mit kalter, verdünnter Natron  lauge ausgezogen. Der zurückbleibende     4-          Nitrobenzaldehyd    wird     abfiltriert.    Das Fil  trat wird mit     Ammoniumchlorid    versetzt und  auf diese Weise das 4     Aminobenzolsulfon-          säure-3',5'-di-trifluormethyl-anilid    abgeschie  den.

   Es schmilzt nach dem     Umkristallisieren     aus Methanol bei 166  .  



  Den Ausgangsstoff erhält man durch Um  setzung von 4 - (4' -     Nitro-benzylidenamino)-          benzolsulfochlorid    (dargestellt durch Behan  deln von     4-Nitro-benzylidenanilin    mit     Chlor-          sulfonsäure,        aus        l#,lethylenchlorid    schwach  gelbe Kristalle vom     Schmelzpunkt    111  ) mit       3,5-Di-trifluormethyl-anilin    in     Pyridin.    Das  4-     (4'"-Nitro-benzylidenamino)        -benzolsulfon-          säure-3',5'-di-trifluormethyl-anilid    wird als  hellgelbe,

   allmählich erstarrende Masse erhal-         ten,    die ohne  eitere Reinigung der Versei  fung unterworfen werden kann.    PATENTANSPRUCH:  Verfahren zur     Herstellung    eines Benzol  sulfonsäureabkömmlings, dadurch gekenn  zeichnet, dass man ein     Benzolsulfonsäure-          3'-5'-di-trifluormethyl-anilid,    welches in     4-          Stellung    einen zur     Aminogruppe        verseifbaren     Rest enthält, verseift. Das so erhältliche neue  Produkt bildet farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 166  .

Claims (1)

1. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der zur Amino- gruppe verseifbare Rest eine Acylamino- gruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da.ss der zur Aminogruppe verseifbare Rest eine Acetylaminogruppe ist. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der zur Amino- gruppe verseifbare Rest eine Azomethin- gruppe ist.