CH118717A - Procédé pour augmenter le rendement en civettone à partir de la civette. - Google Patents

Procédé pour augmenter le rendement en civettone à partir de la civette.

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CH118717A
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Description


  Procédé pour augmenter le rendement en     civettone    à partir de la civette.    On sait d'après les recherches d'Erwin       Sack        (DRP.    279313 et     Chemiker        Zeitung     Vol. 39 page 558) que la partie de la civette  sentant le musc est     titre    cétone     C17H3s0,     la     civettone.    On a maintenant constaté qu'il  existe également dans la civette un alcool:  le     civettol        C17H320    en proportion plus  grande que celle de la     civettone,    mais dont  le parfum est saris intérêt pratique.

   Or, on a       trouvé    que cet alcool peut facilement être  transformé par oxydation ou     déshydrogénation     en     civettone,    ce qui permet d'obtenir à partir  de la civette, une quantité de     civettone    plus  de deux fois plus grande que celle obtenue       jusqu'ici    par simple extraction de la     civettone.     



  La présente invention a donc pour objet  un procédé     pont-    augmenter le rendement en       civettone    à partir de la civette.  



  Ce procédé est caractérisé par la trans  formation en     civettone    du     civettol    contenu  dans la civette à côté de     civettone.     



  Lors de la mise en     #uvre    du procédé, on  peut par exemple tout d'abord retirer la       civettone    de l'huile- neutre de civette d'après  le. procédé de E.     Sack    ou d'après une autre  méthode. Les parties de l'huile neutre de    civette qui ne réagissent pas avec les réactifs  des cétones sont alors fractionnées par distil  lation et la fraction qui possède à peu près  le même point d'ébullition que celui de la       civettone    (environ<B>1701</B> sous 1 mm de pres  sion) forme une masse fondant vers<B>58'</B> cons  tituée par du     civettol    pratiquement pur. On  peut purifier le     civettol    de la manière connue  en le transformant en éther phtalique.

   Les  propriétés du     civettol    ne sont toutefois pas  sensiblement modifiées par cette purification,  et cette dernière n'est par conséquent pas  absolument nécessaire pour la transformation       subséquente    du     civettol    en cétone.  



  La transformation du     civettol    en cétone  peut être effectuée d'après les méthodes géné  rales de transformation des alcools en cétone,  telles que oxydation par l'acide chromique,  oxydation catalytique par l'oxygène en pré  sence d'argent ou bien     déshydrogénation     catalytique par passage de l'alcool à une  température élevée sur du nickel, du cuivre  ou du platine. La     civettone    qu'on obtient  ainsi est identique à celle retirée directement  de la civette; elle donne une     sernicarbazone     fondant à 187<B>0</B> de laquelle on peut régénérer      par chauffage avec des acides, la     civettone     de point de fusion =<B>320.</B>  



       Pour    effectuer l'oxydation ou la déshydro  génation du     civettol,    il n'est pas absolument  nécessaire d'isoler d'abord la     civettone    con  tenue dans l'huile neutre de civette. Ou peut  parfaitement bien transformer le     civettol    en  cétone par déshydrogénation ou oxydation  catalytique ou oxydation par une quantité  calculée d'un agent oxydant approprié, en  employant l'huile de civette contenant encore  sa     civettone.       <I>Exemple 1:</I>    On fait bouillir de la civette en solution  alcoolique avec un hydroxyde alcalin en quan  tité plus grande que la quantité théorique  nécessaire à la saponification et à la neutra  lisation des éthers gras et des acides gras  qu'elle contient.

   Les sels solubles alcalins  des acides gras sont transformés par l'addi  tion d'une solution aqueuse concentrée de  chlorure de calcium en excès en sels de cal  cium difficilement solubles qui précipitent et  que l'on sépare par filtration.  



  On lave bien le précipité avec de l'alcool,  puis on chasse ce dernier par distillation ; le  résidu obtenu est extrait par l'éther ou le  benzène et l'huile dissoute distillée dans le  vide en réservant les fractions passant entre  160 et 180   (1 mm) qui seront employées  ultérieurement. La civette brute peut être  traitée à la vapeur d'eau avant la saponifi  cation afin d'en éloigner de suite les compo  sants sentant mauvais.  



  Les fractions ci-dessus mentionnées de  l'huile neutre de civette sont traitées en vue  d'en séparer la     civettone    avec une solution  de     semicarbazide    de la façon usuelle pour  former la     semicarbazone    de la     civettone.    Le       civettol    contenu dans cette huile peut alors  être séparé quantitativement de la     semicar-          bazone    formée par simple digestion avec de  l'éther de pétrole, ce dernier étant un bon  solvant seulement pour le     civettol.    Le civet  tel ainsi obtenu,

   après distillation de l'éther  de pétrole est oxydé soit par la quantité    calculée d'acide     chromique    en solution acé  tique, soit par une solution aqueuse de bi  chromate de potasse et d'acide sulfurique, en       chauffant        légèrement.     



  La     civettone    résultante peut être retirée  du produit de l'oxydation en la transformant  en sa     semicarbazone.     



  Le     civettol    éventuellement non oxydé  peut être à nouveau séparé par l'éther de  pétrole, puis soumis à une nouvelle oxydation.  <I>Exemple 2:</I>  Après avoir dosé les quantités de cétone  et d'alcool contenues dans un échantillon de  l'huile neutre de civette obtenue suivant  l'exemple 1, on peut ensuite oxyder directe  ment cette huile neutre, en employant la  quantité d'acide     chromique    nécessaire à la  transformation du     civettol    en     civettone.       <I>Exemple 3:</I>  Les fractions de l'huile neutre de civette  obtenues d'après l'exemple 1 sont déshydro  génées en faisant passer cette huile de pré  férence dans le vide, sur du cuivre chauffé  à environ 250  .

   L'opération peut être éven  tuellement répétée jusqu'à ce que tout l'alcool  soit converti en cétone.    <I>Exemple 4:</I>  Le     civettol    pur obtenu suivant l'exemple  1 est -déshydrogéné par passage sur du pla  tine     chauffé    à environ<B>2500,</B> de préférence  dans le vide.  



       Exemple   <I>5:</I>  Le     civettol    obtenu suivant l'exemple 1  est oxydé par passage, en présence d'oxygène  et sous pression réduite à 25 mm sur de  l'argent chauffé à environ<B>300".</B>

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé pour augmenter 1e rendement en civettone, à partir de la civette, caractérisé par la transformation en cétone du civettol contenu dans l'huile neutre de civette à côté de la civettone. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, suivant lequel on débarrasse d'abord le civettol de la civettone préexistant dans la civette, et le transforme ensuite en cétone.
    2 Procédé selon la revendication, suivant lequel on traite le mélange même de ci- vettone et de civettol préparé au moyen de la civette pour transformer le civettol en cétone.
CH118717D 1926-03-17 1926-03-17 Procédé pour augmenter le rendement en civettone à partir de la civette. CH118717A (fr)

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