CH125878A

CH125878A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe.

Info

Publication number: CH125878A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1927-05-09
Filing date: 1927-05-09
Publication date: 1928-05-16

Description

Zusatzpatent zum IIauptpatent Nr. 1-21345. Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von Oxythionaplitenabl,:ömmlingen der allgemeinen Formel:

EMI0001.0006
wobei Z ein Halogen oder eine Alkylgruppe, und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine Alkylgruppe oder ein Halogen substituiert sein kann, mit alpha-Isatinchlorid oder alpha- Isatinaniiid oder ihren Abkömmlingen, ins besondere den halogenierten, violette Küpen- farbstoffe erhält, die Baumwolle und Wolle aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in violet ten Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit und Echtheit,

namentlich ihre hervorragende Lichtechtheit die bisher bekannten Küpen- fa.rbstoffe der 2-Thionaphtün-2-indolindigo- reihe übertreffen und den bekannten violett färbenden Küpenfarbstoffen der Anthrachi- nonreihe ebenbürtig sind, vor denen sie wie- clerum durch ihre besondere Eignung für den Druck auszeichnen, da sie sich leicht auf der Faser fixieren und rein weiss ätzen lassen.

Gegenstand .des vorliegenden Patentes ist nun die Darstellung eines violetten Küpen- farbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo- reihe der Formel:
EMI0001.0032
durch Kondensation von 5 . 7-Dibrom-6-chlor- oxythionaphten mit einem 5 . 7-Dichlor-a-isa- tinkörper der Formel:
EMI0001.0037
worin R1 einen sich bei der Kondensation ab spaltenden Rest bedeutet.

Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe- felsäure in der Kälte mit stahlblauer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist, mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine gold gelbe Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglichen Echtheitseigen schaften, insbesondere Waschechtheit ange färbt wird.

Das bisher noch nicht beschriebene 5 . 7- Dibrom -6- chlor - oxythionaphten kann man zum Beispiel aus 2.4-Dibrom-3-chloranilin durch Überführung in 2.4-Dibrom-3-chlor- phenyl-l-thioglykolsäure vom Schmelzpunkt 147 bis 148 , Umwandlung derselben durch Erhitzen mit Phosphortrichlorid in das ent sprechende Chlorid und Kondensation des letzteren mittelst Aluminiumchlorid, Phos- phorpentoxyd usw.. darstellen.

Es kristalli siert aus Benzol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 110 bis 111 <I>Beispiel:</I> 6 Teile 5 . 7-Dichlorisatin werden in etwa 50 Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 9 Teilen Phosphorpentachlorid durch Erwärmen in das 5 . 7-Dichlor-a-isatin- chlorid übergeführt. Zu dieser .Lösung fügt man eine Lösung von 8,6 Teilen 5. 7-Dibrom- 6-chloroxythionaphten in etwa der zehn fachen Menge Chlorbenzol und erwärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 60 bis 70 C. Der Farbstoff scheidet sich aus, er wird filtriert und mit Chlorbenzol, zuletzt mit Alkohol ausgewaschen.

In gleicher Weise kann man das 5. 7- Dichlor-a-isatinanilid zur Anwendung brin gen.

Claims

PATENTANSPRUCH -'erfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indol- indigoreihe der Formel: EMI0002.0026 dadurch gekennzeichnet, dass man 5.7-Di- brom-6-chlor-oxythionaphten mit einem 5 . 7- Dichlor-a-isatinkörper der Formel: EMI0002.0031 worin R, einen sich bei der Kondensation ab spaltenden Rest bedeutet, kondensiert.

Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe felsäure in der Kälte mit stahlblauer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist, mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine gold gelbe Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglichen Echtheitseigen schaften, insbesondere Waschechtheit ange färbt wird.