CH125475A - Verfahren zur Darstellung von 5-Methylisatin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     ä-lllethylisatin.       Es wurde gefunden, dass man     Isatine    oder  deren     N-Ai,ylsulfovei-biridungen    erhält, wenn       inan    auf Salze von     N-Ai-ylsulfoaniliden,    deren  Homologen, Derivaten und     Substitutionspro-          dukten    in Gegenwart indifferenter Verdün  nungsmittel     Oxalylchlorid    einwirken lässt und  die so erhältlichen     Oxaminsäurechloride    mit  sauren Kondensationsmitteln, wie Aluminium  chlorid, behandelt.

   Es entstehen so     N-Aryl-          sulfoverbindungen    der     Isatirie,        wohlcharalzteri-          sierte    Körper, die beim Behandeln mit     Ver-          seifungsmitteln,    zum Beispiel konzentrierte  Schwefelsäure, schon in der Kälte in die ent  sprechenden     Isatine    übergehen. Es gelingt so,       Isatirie    zu erhalten, die bisher nur schwierig  oder gar nicht zugänglich waren.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     5-iVIethylisatin,    da  durch gekennzeichnet, dass man     p-Toluolsulfo-          p-toluididnatrium    mit     Oxalylchlorid    umsetzt,  das gebildete     Oxaminsäurechlorid    durch Be  handlung mit sauren Kondensationsmitteln in  das     Stickstofftoluolsulfo-5-methylisatin    über  führt und dieses     zum        5-11lethylisatin    verseift.    Die Verbindung soll zur Herstellung von       Farbstoffen    und pharmazeutischen Produkten  Verwendung finden .  



  <I>Beispiel</I>  In das Gemisch von 200     Volumteilen          Schwefelkohlenstoff    und 14 Gewichtsteilen       Oxalylchlorid    werden unter Eiskühlung 28,3  Gewichtsteile,     p-Toluolsulfo-p-toluidnatrium     eingerührt und zur Vollendung der Umsetzung  einige Minuten zum Sieden erhitzt. In die  wieder mit Eis gekühlte Lösung werden 27  Gewichtsteile gepulvertes Aluminiumchlorid  eingetragen, innerhalb einer Viertelstunde zum  Sieden     erwärmt    und gekocht, bis die Chlor  wasserstoffentwicklung beendigt ist.  



  Das Reaktionsprodukt gibt man in eine  Mischung von etwa<B>560</B> Teilen Wasser  und 50     Volumteilen    konzentrierte Salzsäure:  destilliert den     Schwefelkohlenstoff    auf dem  Dampfbade ab, erhitzt einige Minuten zum  lebhaften Sieden und saugt das stark gelbe       N-p-toluolsulfo-5-methylisatin    ab. Zur Reini  gung kristallisiert man aus wenig Benzol oder  Eisessig um.

   Sm.     202-205",         Zur Überführung in das     5-Methylisatin     löst man die gepulverte Substanz in     konzen-          trierte    Schwefelsäure; worin sie     mitroterFarbe     löslich ist und giesst nach etwa eintägigem  Stehen in Wasser, wobei das bekannte 5  AIethylisatin     (Berl.    Berichte 40.266l, 4976  und 41.3034) vom 8m.182-184  rein ausfällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5-Methyl- isatin, dadurch gekennzeichnet; dass man p-To- luolsulfo-p-toluididnatrium mit Oxalyleblorid umsetzt, das gebildete Oxaminsäure-Chlorid durch Behandlung mit sauren Kondensations mitteln in das Stickstoftoluolsulfo-5-methyl- isatin überführt und dieses zum 5-Metbylisatin verseift.