CH126719A - Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Methyl- und 6-Methylisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Methyl- und 6-Methylisatin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Nethyl- und 6-b1ethylisatin. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Methyl- und @6-Methylisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Toluolsulfo-m- toluidid-natrium mit Oxalylehlorid umsetzt,
das gebildete Oxaminsäurechlorid durch Be handlung finit sauren Kondensationsmitteln ein in Gemenge von N-p-Toluolsulfo-4- und 6-Methylisatin überführt und dieses Gemisch zu dem Gemische von 4- und 6-Methylisatin verseift.
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Die Isatine sollen zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verwendung finden.
Beispiel: In ein Genfisch von 200 Volumenteilen Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichtsteilen Oxalylchlorid werden unter Eiskühlung 28,3 Gewichtsteile p-Toluolsulfo-m-toluidid-na- trium eingerührt und zur Vollendung der Reaktion einige Minuten gekocht. In die wieder mit Eis gekühlte Lösung trägt man 27 Gewichtsteile Aluminiumchlorid ein, erhitzt innerhalb einer halben Stunde zum Sieden und kocht, bis die Chlorwasserstoffent- wicklung beendet ist.
Das Reaktionsprodukt wird mit Eis und konzentrierter Salzsäure zersetzt, der Schwefelkohlenstoff abdestilliert und nach kräftigem Aufkochen das Gemisch von N-p-Toluolsulfo-4- und 6-Methylisatin abgesaugt.
Es löst sich in der Wärme in den mei sten Lösungsmitteln und kristallisiert beim Erkalten in intensiv gelben, wohlausgebildeten Kristallen. Aus wenig Eisessig kristallisiert schmilzt das Gemisch bei 16l-163 .
Zur Abspaltung des Toluolsulforestes löst man das trockene Gemisch in konzentrierter Schwefelsäure und fällt nach eintägigem Stehen durch Eingiessen in Wasser. Das entstehende Gemisch von 4- und 6-Methyl- isatin schmilzt nach dem Umkristallisieren aus gylol bei 143-145 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-1I' ethyl- und 6-Methylisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man N-p-Toluolsulfo-m- toluidid-natrium mit Oaalylchlorid umsetzt, das gebildete Ogaminsäurechlorid durch Be handlung mit sauren Kondensationsmitteln in das Gemisch von N-p-Toluolsulfo-4- und 6- 11rIethylisatin überführt und dieses zum Ge misch von 4- und 6-14lethylisatin verseift.Das Gemisch von 4- und 6-lUetbylisatirr schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Xylol bei 143-145'.
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| CH126719D CH126719A (de) | 1926-01-28 | 1927-01-27 | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von 4-Methyl- und 6-Methylisatin. |
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