CH126720A - Verfahren zur Darstellung von 1.8-Naphtisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1.8-Naphtisatin.Info
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Description
verfahren zur Darstellung von 1.8-Naphtisatin. In dem Hauptpatent ist beschrieben, dass man Isatine oder deren N-Arylsulfoverbin- dungen erhält, wenn man auf Salze von N- Arylsulfoaniliden, deren Homologen, Deriva ten und Substitutionsprodukten in Gegenwart indifferenter Verdünnungsprodukten Oxalyl- chlorid einwirken lässt und die so erhältlichen Oxaminsäurechloride mit sauren Kondensa tionsmitteln, wie Aluminiumchlorid, behan delt. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1.8-Na.pht- isatin, dadurch gekennzeichnet, da.ss man p- Toluolsulfo-a-naphtalid-natrium mit Oxalyl- chlorid umsetzt, das gebildete Oxaminsäure- chlorid durch Behandlung mit saurem Kon densationsmitteln in das Stickstofftoluolsul- fo-1 . 8-naphtisatin überführt und dieses zum 1.8-Naphtisatin verseift. Die Verbindung soll zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> In ein Gemisch von 200 Volumenteilen Schwefelkohlenstoff und 14 Gewichtsteile Oxalylchlorid rührt man unter Eiskühlung 32 Gewichtsteile p-Toluolsulfo-a-naphtalid- natrium und erhitzt zur Vollendung der Um setzung i/2 Stunde zum gelinden Sieden. Un ter erneuter Eiskühlung werden 40 Gewichts teile Aluminiumchlorid zugesetzt, innerhalb 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt, wobei kräftige Chlorwasserstoffentwicklung beginnt, und etwa 1/_# Stunde gekocht. Das durch Zersetzen mit Eis und konzentrierter Salzsäure erhal tene, vom Schwefelkohlenstoff befreite Pro dukt wird mit einer Mischung von 1000 Vo lumenteilen Wasser und 25 Volumenteilen Natronlauge 40 Be kurz aufgekocht, von einem ungelösten, farblosen Körper abge saugt und das rote Filtrat mit konzentrierter Salzsäure kongosauer gemacht. Aus dem ausfallenden, braungelben Pro dukt erhält man durch Kristallisation aus zum Beispiel Nitrobenzol das 1. 8-Naphtisatin in olivefarbenen Nädelchen, vom Schmelzpunkt über<B>300'.</B> In Alkali und in Soda löst es sich mit intensiv roter Farbe, die beim Kochen be- stehen bleibt, in konzentrierter Schwefelsäure ist es mit rotgelber Farbe löslich. Da dieses Naplitisatin mit dem bekannten 1. 2-Napht- isatin nicht identisch ist, muss es die Konsti tution 1. 8 besitzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1.8- Naphtisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Toluolsulfo-a-naphtalid-natrium mit Oxalylchlorid umsetzt, das gebildete Oxamin- säure-Chlorid durch Behandlung mit sauren Kondensationsmitteln in das Stickstofftoluol- sulfo-1.8-naphtisatin überführt und dieses zum 1. 8-Naphtisatin verseift.Das 1. 8-Naphisatin kristallisiert in olive- farbenen Nädelchen vom Schmelzpunkt über 300 . In Alkali und in Soda löst es sich mit intensiv roter Farbe, die beim Kochen beste hen bleibt, in konzentrierter Schwefelsäure ist es mit rotgelber Farbe löslich.
Applications Claiming Priority (2)
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