CH125716A - Verfahren zur Darstellung von 9-Chlor-1.2-naphtisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 9-Chlor-1.2-naphtisatin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung; von 9-Clilor-1 a 2-naplitisatiu. Es wurde gefunden; da.ss die Oxamin- säurehalogenide von primären Aminen der Naphtalinreilie unter dein Einfluss von kon densierend wirkenden Mitteln, wie wasser freiem Aluminiumehlorid, Eisenchlorid usw., glatt in die entsprechenden Isatine über gehen.
Auf ähnliche 'NVeise lassen sich auch die Oxaminsäurehalogenide von im Kern sub stituierten, zum Beispiel halogenierten Naph- tylaminen in die entsprechenden Isatine um wandeln. In den meisten Fällen ist es gar nicht nötig, das Oxaminsäurelialogenid, zum Beispiel -chlorid nach seiner Herstellung erst zu isolieren, die Kondensation kann viel mehr sofort in der erhaltenen Lösung oder Suspension vorgenommen werden.
Es entstehen so neue wertvolle Zwischen produkte für die Herstellung von Farb stoffen.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellun g von 9-Clilor- 7.2-naphtisatin, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass ina.n ein 8-Ch@or-l-nap@it@-1- oxaniinsäurehalogenid. zum Beispiel das aus salzsaurem 8-Clilor-l-naphtyla_min und Oxa- lychlorid erhältliche 8-Chlor-l-naphtylox- .niinsäurechlorid in kondensierend wirken- i
it den Mitteln, wie wasserfreiem Aluminium chlorid, Eisenchlorid usw. behandelt. Die neue Verbindung ist in der Wärme leicht löslich in Eisessig und kristallisiert daraus in dunkelroten, bei 239 schmelzenden Blätt chen; sie soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen dienen. <I>Beispiel:</I> 50 Gewichtsteile salzsaures "8-Chlor-l- na.phtyla.min werden bei niedriger Tempera tur unter Rühren in ein Gemisch von 3? Gewichtsteilen Oxalylchlorid und 200 Ge wichtsteilen Chlorbenzol eingetragen. Wenn das Salz in Lösung gegangen ist,-wärmt man.
auf etwa. 60 an und trägt bei dieser Tem peratur in das entstandene 8-Chlor-l-naph- tyloxaininsäureehlorid in kleinen Por tionen innerhalb 2 bis 3 Stunden 35 Ge wichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid ein. Nach Beendigung der Isatinbildung wird auf Eis gegossen und das Chlorbenzol mit Wasserdampf abgeblasen. Das so in guter Ausbeute erhaltene 9-Chlor-l-. 2-na.phtisatin wird über die Bisulfitverbindung gereinigt.
Es kristallisiert aus Eisessig, in dem es in der Wärme leicht löslich ist, in dunkelroten Blättchen, die bei 2ss9 selinie1zen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 9-Chlor- 1 .2-naphtisatin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 8-Chlor-l-niiplityloxiiniinsäure- halogenid mit kondensierend wirkenden Mit teln behandelt. Die neue Verbindung ist in ,der Wärme leicht - löslich in Eisessig und kristallisiert daraus in dunkelroten, bei 2ss9 schmelzenden Blättchen; sie soll als Zwischenprodukt für < lie Herstellung von Farbstoffen dienen.
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| CH125716T | 1927-02-02 |
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| CH125716A true CH125716A (de) | 1928-05-01 |
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| CH125716D CH125716A (de) | 1927-02-02 | 1927-02-02 | Verfahren zur Darstellung von 9-Chlor-1.2-naphtisatin. |
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1927
- 1927-02-02 CH CH125716D patent/CH125716A/de unknown
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