CH125869A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH125869A CH125869A CH125869DA CH125869A CH 125869 A CH125869 A CH 125869A CH 125869D A CH125869D A CH 125869DA CH 125869 A CH125869 A CH 125869A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminonaphthol
- derivative
- dye
- phosgene
- diazobenzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1O ZBIBQNVRTVLOHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000112708 Vates Species 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- -1 p-toluenesulphonic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/14—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 123162. Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Azofarbstoff erhält, wenn man 2,5-Amino- naphtol-7-sulfosäure, Phosgen, den Azofarb- stoff, der erhalten werden kann durch Kup peln eines dianotierten und an der OH-Gruppe acidylierten Derivates der 1,8-Aminonaphtol- 3,6-disulfosäure mitKresidin (CHs : OCHS :
NHs = 1 :4: 3), und Diazobenzol aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass das Diazobenzol in der 6-Stellung des 2,5-Amino- naphtolderivates kuppelt und 1 Mol. Phosgen die Verbindung des 2,5-Aminonaphtolderi- vates mit dem Azofarbstoff aus dem Derivat des 1,
8-Aminonaphtols zu einem Harnstoff abkömmling bewirkt und wenn man den so gebildeten Disazofarbstoff zwecks Abspaltung der an 'der OH-Gruppe befindlichen Acidyl- gruppe mit einem Verseifutigsmittel behandelt.
Der neue Farbstoff bildet ein braunrotes Pulver; er färbt ungeheizte Baumwolle in sehr egalen, gut ätzbaren roten Tönen an.
Beispiel: 124,2 Teile des Farbstoffes aus dem diano tierten p-Toluolsulfosäureester der 1;8-Ami- nonaphtol-3,6-disulfosäure und Kresidin (CHs : OCHs : NHz = 1:4: 3) werden mit 47,8 Teilen 2,5-Aminonaphtol-7-sulfosäure und 60 Teilen Soda in 1800 Teilen Wasser gelöst und bei 30 0 solange mit Phosgen be handelt, bis die Zwischenprodukte fast völlig verschwunden sind. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert.
88,6 Teile desselben werden in sodaalka- lischer, neutraler oder essigsaurer Lösung mit 9,3 Teilen dianotiertem Anilin bei 0 bis 5 kombiniert. Der isolierte Farbstoff, der Baumwolle in orangeroten Tönen färbt,.wird hierauf durch Erwärmen mit 3 0%iger Natron lauge bei 90 0 verseift und durch Aussalzen isoliert.
Derselbe Farbstoff entsteht auch, wenn Diazobenzol zunächst mit der 2,5-Aminonaph- tol- 7 - sulfosäure gekuppelt, der erhaltene Azofarbstoff mittelst Phosgen mit dem Farb stoff aus dem 1,8-Aminonaphtol-3,6-disulfo- Säurederivat vereinigt und der entstandene Disazofarbstoff mit Verseifungsmitteln.behan- delt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-Aminonaphtol-7-sulfosäure, Phosgen, den Azofarbstoff, der erhalten werden kann durch Kuppeln eines dianotierten und an der OH-Gruppe acidylierten Derivates der 1,8- Aminonaphtol-3,6-disulfosäure mit gresidin (CHs :OCHS :NH$ =1:4:3), und Diazobenzol aufeinander einwirken lässt, und zwar derart, dass das Diazobenzol in der 6-Stellung des 2,5-Aminonaphtolderivates kuppelt und 1 Mol. Phosgen die Verbindung des 2,5-Aminonaph- tolderivates mit dem Azofarbstoff aus dem Derivat des 1,8-Aminonaphtols zu einem Harnstoffabkömmling bewirkt und wenn man den so erhaltenen Disazofarbstoff zwecks Ab spaltung der an der OH-Gruppe befind lichen Acidylgruppe mit einem Verseifungs- mittel behandelt. Der neue Farbstoff bildet ein braunrotes Pulver; es färbt ungeheizte Baumwolle in sehr egalen, gut ätzbaren roten Tönen an. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die 2,5-Aminonaphtol- 7-sulfosäure zunächst mittelst Phosgen mit dem Azofarbstoff aus dem 1,8-Amino- naphtolderivat vereinigt, hierauf das Re aktionsprodukt mit Diazobenzol gekuppelt und dann mit einem Verseifungsmittel behandelt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die 2,5-Aminonaphtol- 7 - sulfosäure zunächst mit Diazobenzol gekuppelt, hierauf das Reaktionsprodukt mittelst Phosgen mit dem Azofarbstoff aus dem Derivat der 1,8-AminonapUtol- 3,6-disulfosäure vereinigt und der erhaltene Diazofarbstoff mit einem Verseifungsmittel behandelt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH123162T | 1926-07-10 | ||
| CH125869T | 1926-07-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH125869A true CH125869A (de) | 1928-05-16 |
Family
ID=25710043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH125869D CH125869A (de) | 1926-07-10 | 1926-07-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH125869A (de) |
-
1926
- 1926-07-10 CH CH125869D patent/CH125869A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH125869A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH125874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH125871A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH124269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH125872A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH124272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH232507A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH124271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH125876A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH124273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH125870A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH148005A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH148003A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH124280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH254151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
| CH124275A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH124274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH124276A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH116152A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH153394A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH125875A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH106931A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH265724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH159855A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH137953A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Azofarbstoffes. |