CH254151A

CH254151A - Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes der Pyrazolonreihe.

Info

Publication number: CH254151A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1945-12-27
Filing date: 1945-12-27
Publication date: 1948-04-15

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung     eines        Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     Polyazo-          farbstoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfah  ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  1     Mol        1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-          sulfonsäure,    2     Mol    1-(4'-Amino-phenyl)-3-         metlhyl-5-pyrazolon,

      1 Mal     Phosgen,    1     Mol          Salicylsäure    und 1     Mol    der     Tetrazoverbin-          dung    des     Benzidins    .derart aufeinander     ein-          wirken    lässt, dass ein     Trisazofarbstoff    der  Formel  
EMI0001.0024     
    entsteht.

    Der neue     metallisierbare        Trisazofarbstoff     stellt ein dunkles Pulver dar,     \welches    sich  in Wasser mit rotbrauner und in konzen  trierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe  löst und     Cellulosefasern    aus dem neutralen       Glaubersalzbad    in braunroten Tönen anfärbt.  Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat       entsteht    ein Orange, das sehr     gute        Gesamt-          echtheiten    aufweist.  



       Beispiel:     40,4 Teile Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3 -     methyl    - 5 -     pyrazolon    werden in       soloalkalischer    Lösung mit dem Zwischen-    Produkt, dargestellt aus 18,4 Teilen     tetra-          zotiertem        Benzidin    und<B>13,8</B> Teilen     Salicyl-          säure,    zum einseitigen     Kupplungsprodukt     vereinigt.

   Ist kein     Benzidin-Salicylsäure-          zwieehenprodukt    mehr nachweisbar, so kup  pelt man mit 28,4 Teilen     diazotierter        1-Amino-          6-nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure    im  gleichen     sodaalkalischen    Medium weiter. Der  neue     Ti isazofarbstoff    wird mit Salz gefällt,  isoliert und getrocknet.  



  Der Farbstoff kann auch durch Kupp  lung des Zwischenproduktes     diazotierte        6-Ni-          tro    -1-     amino    - 2 -     oxy-naphthalin-4-sulfonsäure          -a-        Dipyrazolonharnstöff    mit dem Zwi-           schenprodukt        aus,        tetrazotiertem        Benzidin    mit  der     molaren    Menge     Salicylsäure    aufgebaut  werden.

     Zum gleichen Farbstoff gelangt man  ferner, indem man den     Aminoazofarbstoff     aus. der     Diazoverbindung    der     1-Amino-6-          nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure    und       dem.    1-     (4'-Amino-        phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyr-          azolon-    mit dem     Aminoazofarbstoff,

      darge  stellt durch Kuppeln von 1     Mol    der     Tetrazo-          verbindung    von     Benzidin    mit 1     Mol        Salicyl-          säure    und 1 Mal     1-(4'-Amino-phenyf)-3,me-          thyl-5-pyrazolon,    in     sodaalkalischem    Medium    mit     Hilfe    von     Phosgen    kondensiert, bis keine  freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar sind.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro- 2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure, 2 Mol 1-(4'- Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1 Mol Phosgen,

1 Mol Salicylsäure und 1 Mol der Tetrazoverbindung des Benzidins derart auf einander einwirken lässt, dass ein Trisazo- farbstoff der Formel EMI0002.0049 entsteht. Der neue metallisierbare Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar,

welches sieh in Wasser mit rotbrauner und in konzen- trierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glaubersalzbad in braunroten Tönen anfärbt. Durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat entsteht ein Orange, das sehr gute Gesamt echtheiten aufweist. UNTERANSPRüCHE 1.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Tetrazoverbindung des Benzidins nacheinan der in beliebiger Reihenfolge einerseits auf 1 Mol des Monoazofarbstoffes aus 1-Diazo-6- nitro-2-ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolons und anderseits:

auf 1 Mol Salicylsäure einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Mol der Tetrazo- verbindung von Benzidin und 1 Mol Salicyl- säure einseitig mit dem Harnstoff des 1-(4'- Amino-phenyl)

- 3 - methyl-5-pyrazolons kup pelt und auf diesen Disazofarbstoff die Di- azoverbindung der 1-Amno-6-nitro-2-ogy- naphthalin-4-sulfonsäure einwirken lässt. 3.

Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverhindung der 1-Amino-6-nitro-2- ogy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4' Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon einer seits und dem Zwischenprodukt, darge stellt aus 1 Mol der. Tetrazoverbindung von Benzidin und 1 Mol Sälicyls:

äure, und 1 Mol 1-i(4'-Amino-phenyl) - 3 -methyl -.5 -fpyrazolon anderseits erhält, mit Phosgen bis: zum Ver schwinden der primären Aminogruppen kon densiert.