CH126723A - Verfahren zur Darstellung von 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 6-ISopropylogy-8-aminochinolin. Aminoderivate von Alkoxychinolinen sind bekannt, zum Beispiel das. 5-Amino-8- äthoxychinolin (D. R. P. Nr. 60308, 65102, 65111), dessen N-Acetylverbindung bemer- kenswerte .antipyretische Eigenschaften auf weist.
Es wurde nun gefunden, da.ss das bisher noch unbekannte 6-Isopropyloxy-8-aminochi- nolin ausser den schon erwähnten antipyre- ti'schen Eigenschaften des 5-Amino-8-äthoxy- chinolins auch noch eine starke spezifisch ab tötende Wirkung auf Blutparasiten ausübt.
Gemäss dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird diese Verbindung hergestellt durch Isopropylierung der Hydroxylgruppe des 6-Oxy-8-aminochinolins.
Das 6-Isopropyloxy-8-a.minochinolin soll sowohl selbst als Heilmittel, sowie auch als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma zeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden.
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160 Gewichtsteile 6-Oxy-8-aminochinolin werden in 400 Gewichtsteilen 1,0 %iger Na tronlauge unter Rühren gelöst und in die klare Lösung 182 Gewichtsteile Diisopropyl- sulfat eingetragen. Die Flüssigkeit erwärmt sich.
Nach Beendigung der Reaktion werden nochmals 400 Gewichtsteile 10 %iger Natron lauge zugefügt und kurz aufgekocht. Die alkalische Reaktionsmasse wird ausgeäthert, die Ätherlösung mit Natronlauge und darauf mit Wasser nochmals ausgeschüttelt. Der Äther wird nach dem Trocknen mit Pott asche verdampft und der Rückstand frak tioniert.
Das gebildete 6-Isopropyloxy-8-amino- chinolin siedet unter einem Druck von 2 mm bei 149,-bis <B>150'.</B> Es stellt eine hellgelbe dicke Flüssigkeit dar und bildet mit Salz säure ein in Wasser ziemlich schwer lös liches, gelbes, kristallines Chlorhydrat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Iso- propylo@xy-8-aminochinolin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 6-Oxy-8-aminochinolin isopropyliert. Das 6-Isopropyloxy-8-amino- chinolin siedet unter einem Druck von 2 mm bei 149 bis<B>150'.</B> Es stellt eine hellgelbe dicke Flüssigkeit dar und bildet mit Salz- säure ein in Wasser ziemlich schwer lös liches, gelbes, kristallines Chlorhydrat.Das 6-Isopropyloxy-8-aminochinolin soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden. Neben anti- pyretischen Eigenschaften hat es noch eine starke spezifisch abtötende Wirkung auf Blutparasiten.
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