CH126964A - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon-1.5-dinitril. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Anthrachinon-1.6-dinitril.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von     An-          thrachinon    - 1 . 5 -     dinitril    aus 1 . 5 -     Di-          halogenanthrachinon    in Gegenwart eines       Nitrils,    bei dem die     Nitrilgxuppe    an  einen     aliphatischen    Rest gebunden ist, zum  Beispiel eines     fetten    oder fettaromatischen       Nitrils,    mit     Kupfercyanür    mit oder ohne An  wendung von Druck.

   Das fette oder fett  aromatische     Nitril    wirkt offenbar infolge von  Komplexbildung als Reaktionsbeschleuniger  und wird aus dem Reaktionsprodukt durch  Behandlung mit verdünnter Salpetersäure un  verändert     zurückgewonnen.     



       Beispiel     27 Gewichtsteile     1.5-Dichloranthrachinon     werden mit der drei- bis     fünffachen    Menge       Benzylcyanid    und 18 Gewichtsteilen Kupfer  cyanür erwärmt unter Umrühren, bis eine  Reaktion     eintritt,    die sich unter Wärmeent  wicklung vollzieht. Die Reaktion ist in kur  zer Zeit beendet und meistens vollständige  Lösung eingetreten. Beim Erkalten scheidet    sich kristallin das, kupferhaltige     Nitril    ab.

    Dieses trennt man durch Filtration ab oder  befreit die ganze Reaktionsflüssigkeit durch  Wasserdampf vom     Benzylcyanid.    Das zu  rückbleibende kupferhaltige     Nitril    wird mit  verdünnter Salpetersäure (etwa ein- bis zwei  fach normal) in der Wärme behandelt und  heiss abgesaugt. Man erhält so. in fast quanti  tativer Ausbeute das kupferfreie 1.     5-Anthra-          chinondinitril,    das aus Nitrobenzol umkri  stallisiert werden kann. Die Verbindung be  sitzt keinen Schmelzpunkt, sondern zersetzt  sich     unter    Schmelzen bei<B>380'.</B> Sie löst sich  in der     güpe    grün, die Lösungsfarbe in  Schwefelsäure ist gelb.

   Durch     Verseifung     mit Schwefelsäure und     Natriumnitrit    erhält  man die 1.     5-Anthrachinondicarbonsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthra- chinon-1. 5-dinitril, dadurch gekennzeichnet, d ass man 1. 5-Dihalogenanthrachinon in Ge genwart eines Nitrils, bei dem die Nitril- gruppe an einen aliphatischen Rest gebunden ist, mit Kupfercyanür erhitzt und das so er haltene Zwischenprodukt mit verdünnter Sal petersäure in der Wärme behandelt.

   Das Anthrachinon-1.5-dinitril zersetzt sich unter Schmelzen bei 38,0'. Es löst sich in der Küpe grün, die Lösungsfarbe in Schwefelsäure ist gelb. U NTEERANSPRÜCII Verfahren nach dem Patentanspruch da durch gekennzeichnet, dass man 1 . 5-Dihalo- genanthrachinon in Gegenwart eines fettaro matischen Nitrils mit Kupfercyanür erhitzt.