CH129730A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Polysulfidesters    einer     aromatisehen        Car        bonsäure.            Üegenstand    vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     Poly        sulfid-          esters    einer aromatischen     Carbonsäure,    da  durch gekennzeichnet, dass man     3-Merkapto-          benzoesäure,    ein     Äthylierungsmittel    und ein       Schwefelhalogenid    aufeinander     einwirken    lässt.  



  Man kann zum Beispiel die     3-Merkapto-          benzoesäure    zunächst nach den üblichen Me  thoden in ihren     Äthylester    überführen und  diesen durch Umsetzung mit einem Schwefel-         halogenid,    zum Beispiel Schwefelchlorid,       SCIs,    in das     Di-Benzoesäureäthylester-3,3'-          trisulfid    umwandeln, oder aber zunächst durch  Umsetzung der     3-Merkaptobenzoesäure    mit  einem     Schwefelhalogenid,    zum Beispiel Schwe  felchlorid, das     Dibenzoesäure-3,

  3'-trisulfid     gewinnen und dieses in üblicher Weise     ver-          estern.     



  Der Reaktionsverlauf lässt sich durch fol  gende Formeln veranschaulichen  
EMI0001.0027     
      Das so erhaltene     Di-Berizoesäureäthyl-          ester-3,3'-trisulfid    ist bei gewöhnlicher Tem  peratur ein dickflüssiges, gelbes Öl, das beim  Impfen oder Abkühlen zu einer gelblich  weissen Kristallmasse vom F. P. 34-36   erstarrt; es ist in den meisten organischen  Lösungsmitteln leicht; in     Petroläther    etwas  schwerer, in Olivenöl ziemlich gut löslich.  



  Das neue Produkt soll zu therapeutischen  Zwecken verwendet werden.  



       Beispiel     30 Gewichtsteile     3-Merkaptobenzoesäure     werden in 280 Gewichtsteilen absolutem       Äthylalkohol,    der 4     0,lo        HCl-gas    enthält, ge  löst und einige Stunden am     Rückfluss    ge  kocht. Hierauf wird der Alkohol zum     grössern     Teil     abdestilliert,    den Rest giesst man in  Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester  in Äther auf, schüttelt mit     Bicarbonat,    trocknet  mit Natriumsulfat und verdampft den Äther.  Der Ester wird im Vakuum destilliert; er  siedet bei einem Druck von 11 mm bei<B>1370</B>  und schmilzt bei 60.  



  12 Gewichtsteile des so erhaltenen       Merkaptobenzoesäureäthylesters    werden in  ungefähr dem gleichen Volumen     Petroläther     gelöst und allmählich unter Kühlung mit  Gewichtsteilen Schwefelchlorid in     Petrol-          ätherlösung    versetzt. Das     Trisulfid    fällt zu  nächst als Öl aus, wird jedoch beim Reiben  in der Kälte kristallinisch. Es kann durch       Aufnehmen    in Äther, Schütteln der ätheri  schen Lösung mit Wasser, Trocknung der  Ätherschicht mit     Chlorcalcium    und     Abdunsten     des Äthers     gereinigt    werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  10 Gewichtsteile     3-Merkaptobenzoesäure     werden in wenig Äther gelöst und in die  gekühlte Lösung unter Rühren allmählich    etwa 3,5 Gewichtsteile Schwefelchlorid, in       Petroläther    gelöst,     zutropfen    gelassen. Das       entstehende        Trisulfid    scheidet sich- zum gröss  ten Teil ab. Die     Abscheidung    wird durch  Zugabe von     Petroläther    und Kühlung ver  vollständigt. Man filtriert, wäscht mit     Petrol-          äther    und trocknet.

   Nach dem     Umkristalli-          sieren    aus heissem Alkohol erhält man das       Dibe.nzoesäure-3,3'-trisulfid    in Form grün  gelblicher     Kristallnädelchen    vom F. P. 203 .  



  Das so erhaltene     Dibenzoesäure-3,3'-tri-          sulfid    wird in absolutem Alkohol gelöst,       HCl-gas    eingeleitet, 'die Lösung auf dem  Wasserbad 3 Stunden erwärmt, der-Alkohol  teilweise -     abdestilliert    und die konzentrierte  Lösung im Vakuum über     Natronkalk    von  den Resten von Alkohol und Säure befreit.  Es wird ein gelbliches Öl erhalten, das in  seiner Zusammensetzung und seinen Eigen  schaften mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen  Produkt identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Merkapto- benzoesäure, ein Äthylierungsmittel und ein Schwefelhalogenid aufeinander einwirken lässt. Das so erhaltene Di-BenzoesäLireäthyl- ester-3,3'-trisulfid ist bei gewöhnlicher Tem peratur ein dickflüssiges, gelbes Öl, das beim Impfen oder Abkühlen zu einer gelblich weissen Kristallmasse vom F.

   P. 34-36 er starrt; es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln leicht, in Petroläther etwas schwerer, in Olivenöl ziemlich gut löslich. Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.