CH131287A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure.Info
- Publication number
- CH131287A CH131287A CH131287DA CH131287A CH 131287 A CH131287 A CH 131287A CH 131287D A CH131287D A CH 131287DA CH 131287 A CH131287 A CH 131287A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- carboxylic acid
- aromatic carboxylic
- acid
- ester
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 title claims description 4
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QTCQXOXUIPNFNH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-sulfanylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S)=CC=C1O QTCQXOXUIPNFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 sulfur halide Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012021 ethylating agents Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LAHSWBXZXNJTHI-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C1=CC=CC=C1OS Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1OS LAHSWBXZXNJTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Mer- kaptosa.licylsäure, ein 4thylierungsmittel und ein Sehwefelhalogenid aufeinander ein wirken lässt.
Man kann zum Beispiel die 5-Merkaptö- salieyl.säure zunächst nach den üblichen Me thoden in ihren Äthy lester überführen und diesen mit einem Schwefelhalogenid, zum Beispiel Schwefelchlorid,SClw,umsetzen,.oder aber zunächst durch Umsetzung der 5-Mer- l@aptosalicylsäure mit einem Schwefelhalo- @enicl, zum Beispiel Schwefelchlorid, das Di- Salicylsäure-5,5'-trisulfid gewinnen und die ses in üblicher Weise verestern.
In beiden Fällen gelangt man zum Di=Salicylsäureäthyl- ester-5,5'-trisulfid der Formel
EMI0001.0024
Das so erhaltene Di-S,alicylsäureäthyl- ester-5,5'-trisulfid bildet feine kanariengelbe Nädelchen vom F. P. 77 bis 78 ; es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln ziemlich leicht löslich.
Das neue Produkt soll zu therapeutischer: Zwecken verwendet werden.
Beispiel. <I>1:</I> 30 Gewichtsteile 5-Merkaptosalicylsäure worden in 780 Gewichtsteilen absolutem Äthylalkohol, der 4 % HCl-gas enthält, ge löst und einige Stunden am Rückfluss ge kocht. Hierauf wird der Alkohol zum grö sseren Teil abdestilliert; den Rest giesst man in Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester in Äther auf, schüttelt mit Bicarbonat, trock net mit Natriumsulfat und verdampft. den Äther. Der Ester wird im Vakuum destil liert; er siedet bei einem Druck von 11 mm bei 155 und unter gewöhnlichem Druck bei etwa 275 .
Er bildet weisse Nädelchen von stark aromatischem Geruch, F. P. 32 .
12 Gewichtsteile des so erhaltenen Mer- kaptosalicylsäureäthylesters werden in was- serfreiem Äther gelöst und allmählich unter Kühlung mit 3,5 Gewichtsteilen Schwefel chlorid in Ätherlösung versetzt. Das Tri- sulfid wird mit Petroläther ausgefällt und zur Reinigung nochmals in Äther gelöst und dann mit so viel Petroläther versetzt, dass die Lösung eben noch klar bleibt. Beim Stehen kristallisiert es allmählich aus.
Beispiel <I>2:</I> 25 Gewichtsteile 5-Merkaptosalicylsäure werden in trockenem Chloroform gelöst und in die gekühlte Lösung unter Rühren all mählich etwa 8 Gewichtsteile Schwefel chlorid, in Chloroform gelöst, zutropfen ge lassen. Das Trisulfid fällt sofort als gelber Niederschlag aus. Die Abscheidung wird durch Zugabe von Petroläther vervollstän digt. Zur Reinigung löst man nochmals in Äther, fällt mit Petroläther und kristallisiert aus verdünntem Alkohol um.
Man erhält das Di-Salicylsäure-5,5'-trisulfid in schönen gel ben Kristallblättchen vom FT 224 bis 225 . Es gibt eine violette Eisenchloridreaktion.
Das so erhaltene Di-Salicylsäure-5,5'-tri- sulfid wird in absolutem Alkohol gelöst, I-1C1-gas eingeleitet, die Lösung auf dem lVasserbad 3 Stunden erwärmt, der Alkohol teilweise abdestilliert und die konzentrierte Lösung im Vakuum über Natronkalk von den Resten von Alkohol und Säure befreit. Es wird ein Trisulfid erhalten, das in seiner Zu sammensetzung und seinen Eigenschaften mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines Polysul- fidesters einer aromatischen Carbonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 5-Merkapto- salicylsKure, ein Äthylierungsmittel und ein Schwefelhalogenid aufeinander einwirken lässt.Das so erhaltene Di-Salicylsäureäthyl- ester-5,5'-trisulfid bildet feine kanaxiengelbe Nädelchen vom F.P. 77 bis 78 ; es ist in den meisten organischen Lösungsmitteln ziemlich leicht löslich. Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH129730T | 1927-05-27 | ||
| CH131287T | 1927-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH131287A true CH131287A (de) | 1929-01-31 |
Family
ID=25711317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH131287D CH131287A (de) | 1927-05-27 | 1927-05-27 | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH131287A (de) |
-
1927
- 1927-05-27 CH CH131287D patent/CH131287A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH131287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH131288A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| AT205027B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aroyl-α-phthaliminoessigsäureestern | |
| CH131289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| DE695215C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen saurer Schwefelsaeureester hoehermolekularer aliphatischer Alkohole | |
| CH131285A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
| DE363268C (de) | Verfahren zur Herstellung eines nicht hygroskopischen, insbesondere fuer Gerbzwecke geeigneten Eisensalzes | |
| DE456352C (de) | Verfahren zur Herstellung kuenstlicher Gerbstoffe | |
| DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
| AT93320B (de) | Verfahren zur Darstellung eines Esters des Trichloräthylalkohols. | |
| DE810027C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuartigen Abkoemmlings des ª‡-Phenylaethylalkohols | |
| CH158703A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neutrallöslichen Komplexsalzes des dreiwertigen Antimons. | |
| CH131284A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH129730A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH131520A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxy-5-B-phenyläthylbenzoesäure. | |
| CH311558A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| DE2516267A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(4- isobutylphenyl)-propiohydroxamsaeure | |
| CH326786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters | |
| CH131290A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. | |
| CH278780A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Phosphonsäure. | |
| CH178221A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Tetrazolabkömmlings der Terpenreihe. | |
| CH180874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons. | |
| CH145989A (de) | Verfahren zur Sulfurierung von Pyridin oder seinen Homologen. | |
| CH311562A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. |