CH131290A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Polysulfidesters    einer     aromatiselien        Caruonsäure.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein       Verfahren.zur    Darstellung eines     Polysulfid-          esters    einer aromatischen     Carbonsäure,    da  durch gekennzeichnet, dass man     4-Merkapto-          benzoesäure,    ein     Äthylierungsmittel    und ein       Schwefelhalogenür    aufeinander einwirken lässt.  



  Man kann zum Beispiel die     4-Merkapto-          benzoesäure    zunächst nach den üblichen Me  thoden in ihren     Äthylester    überführen und  diesen mit einem     Schwefelhalogenür,    zum  Beispiel     Schwefelchlorür,        S2Clz,    umsetzen,  oder aber zunächst durch Umsetzung der       4-Merkaptobenzoesäure    mit einem     Schwe-          felhalogenür,    zum Beispiel     Schwefelchloriir,     das     Di-Benzoesäure-4,4'-tetrasulfid    gewinnen  und dieses in üblicher Weise verestern.

   In  beiden Fällen gelangt man zum     Di-Benzoe-          säureäthylester-4,4'-tetrasulfid    der Formel  
EMI0001.0025     
    Das so erhaltene     Di-Benzoesäureäthylester-          4,4'-tetrasulfid    bildet ein gelbes Öl, das in  der Kälte erstarrt. Durch     Umkristallisieren     aus einem Gemisch<B>von</B> Benzin und     Petrol-          äther    erhält man es in gelblichen Blättchen  vom F. P.     34-350.    In den meisten organi  schen Lösungsmitteln ausser in     Petroläther     ist es leicht löslich.  



  Das neue Produkt soll zu therapeutischen       Zwecken    verwendet werden. .    <I>Beispiel 1:</I>  30 Gewichtsteile     4-Merkaptobenzoesäure     werden in 280 Gewichtsteilen absolutem       Äthylalkohol,        der    4     %        HCl-gas        enthält,        ge-          löst    und einige Stunden am     Rückfluss    ge  kocht.

   Hierauf wird der Alkohol zum     grö-          ssern    Teil     abdestilliert,    den Rest giesst man  in Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester  in Äther auf, schüttelt mit     Bicarbonat,    trock  net mit Natriumsulfat und verdampft den  Äther.

   Der Ester wird im Vakuum destilliert;  er siedet bei einem Druck von 12 mm bei  142-143" und wird als farbloses Öl erhalten      9,6 Gewichtsteile des so erhaltenen     Mer-          kaptobenzoesäureäthylesters    werden in     Me-          thyleuchlorid    gelöst und allmählich unter  Kühlung mit 3,6 Gewichtsteilen     Schwefel-          chlorür    in     Methylenchloridlösung    versetzt.  Das     Tetrasulfid    erhält man nach Entfernung  des Lösungsmittels als gelbes Öl, das in der  Kälte zu einer gelben Masse erstarrt.  



  <I>Beispiel 2:</I>  4,6     Gewichtsteile        4-Merkaptobenzoesäure     werden in Aceton gelöst und in die gekühlte  Lösung unter Rühren allmählich etwa 2 Ge  wichtsteile     Schwefelchlorür,    in     Methylenchlo-          rid    gelöst,     zutropfen    gelassen. Das ausgefallene       Tetrasulfid    wird     abfiltriert.    Nach tüchtigem  Auswaschen mit Aceton erhält man das     Di-          Benzoesäure-4,4'-tetrasulfid    in gelben Kristal  len vom     h.    P. 293-295 , die in organischen  Lösungsmitteln kaum löslich sind.  



  Das so erhaltene     Di-Benzoesäure-4,4'-tetra-          sulfid    wird in absolutem Alkohol gelöst,     HCl-          gas    eingeleitet, die Lösung auf dem Wasser  bad drei Stunden erwärmt, der Alkohol teil  weise     abdestilliert    und die     konzentrierte    Lti-    sang im Vakuum über     Natronkalk    von     der     Resten von Alkohol und Säure befreit.     E;     wird ein gelbes, in der Kälte erstarrende;  <B>01</B> erhalten, das in seiner     Zusammensetzung     und seinen Eigenschaften mit dem nach Bei  spiel 1 erhaltenen Produkt identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfuhren zur Darstellung eines Polysul fidesters einer aromatischen Carbonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 4-Merkapto benzoesäure, ein Äthylierungsmittel und eii Schwefelhalogenür aufeinander einwirken lässt Das so erhaltene Di-Benzoesäureäthylester 4,4'-tetrasulfid bildet ein gelbes Öl, das il der Kälte erstarrt.

   Durch Umkristallisierei aus einem Gemisch von Benzin und Petrol äther erhält man es in gelblichen Blättehei vom T. P. 34-35 . In den meisten organi sehen Lösungsmitteln ausser in Petroläthe ist es leicht löslich. Das neue Produkt soll zu therapeutisehei Zwecken verwendet werden.