CH131284A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure.    Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Poly-          sulfidesters    einer aromatischen Carbonsäure,  dadurch gekennzeichnet, dass man     3-Merkap-          tobenzoesäure,    ein Äthylierungsmittel und  ein Schwefelhalonenür aufeinander einwirken  lässt.  



  Man kann zum Beispiel die     3-Merkapto-          benzoesäure    zunächst nach den üblichen Me  thoden in ihren Äthylester überführen und  diesen mit einem Schwefelhalogenür, zum  Beispiel Schwefelchlorür, S2C12, umsetzen.  oder aber zunächst durch Umsetzung der 3  Merkaptobenzoesäure mit einem     Schwefel-          halogenür,    zum Beispiel Schwef elchlorür, das  Di-Benzoesäure-3,3'-tetrasulfid gewinnen und  dieses in üblicher Weise verestern.

   In beiden  Fällen gelangt man zum     Di-Benzoesäure-          äthylester-3,3'-tetrasulfid-    der Formel  
EMI0001.0011     
    Das so erhaltene     Di-Benzoesäureäthyl-          ester-3,3'-tetrasulfid    bildet ein gelbes, in der  Kälte viskoses Öl. Es ist in den meisten or  ganischen Lösungsmitteln leicht, in Petrol  äther etwas schwerer, in Olivenöl ziemlich  gut löslich.  



  Das neue Produkt soll zu therapeutischen  Zwecken verwendet werden.  



  Beispiel 1:  30 Gewichtsteile 3-Merkaptobenzoesäure  werden in 280 Gewichtsteilen absolutem  Äthylalkohol, der 4 % HCl-gas enthält, ge  löst und einige Stunden am Rückiluss ge  kocht. Hierauf wird der Alkohol zum grö  sseren Teil abdestilliert, den Rest giesst man  in Wasser, nimmt den ausgeschiedenen Ester  in Äther auf, schüttelt mit     Bicarbonat,    trock  net mit Natriumsulfat und verdampft den  <B>A</B>     ther.        Der        Ester        wird        im        Vakuum        destil-          liert;    er siedet bei einem Druck von 11 mm  bei 137   und schmilzt bei<B>6'.</B>  



  12,5 Gewichtsteile des so erhaltenen     Mer-          kaptobenzoesäureäthylesters    werden in unge-      fähr dem gleichen Volumen Petroläther ge  löst und allmählich unter Kühlung mit 6  Gewichtsteilen Schwefelchlorür in Petrol  ätherlösung versetzt. Das Tetrasulfid scheidet  sich als gelbes Öl ab.  



  Beispiel 2:    10 Gewichtsteile 3-Merkaptobenzoesäure  werden in Äther gelöst und in die gekühlte  Lösung unter Rühren allmählich etwa 5 Ge  wichtsteile Schwefelchlorür, in Äther gelöst,  zutropfen gelassen. Das entstehende Tetra  sulfid scheidet sich zum grössten Teil ab. Die  Abscheidung wird durch Zugabe von Petrol  äther und Kühlung vervollständigt. Man fil  triert, wäscht mit Petroläther und trocknet.  Nach dem Umkristallisieren aus heissem  Amylalkohol erhält man das     Di-Benzoesäure-          3,3'-tetrasulfid    in Form grüngelblicher Kri  stallnädelchen, welche bei 185   sintern und  bei 188   schmelzen. In Äther ist es etwas  löslicher als das Trisulfid.  



  Das so erhaltene     Di-Benzoesäure-3,3'-          tetrasulfid    wird in absolutem Alkohol ge  löst, HCl-gas eingeleitet, die Lösung auf dem  Wasserbad 3 Stunden erwärmt, der Alkohol    teilweise abdestilliert und die konzentrierte  Lösung im Vakuum über Natronkalk von den  Resten von Alkohol und Säure befreit. Es  wird ein gelbes Öl erhalten, das 'in seiner  Zusammensetzung und seinen Eigenschaften  mnit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt  identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Mer- kaptobenzoesäure, ein Äthylierungsmittel und ein Schwefelhalogenür aufeinander einwirken lässt. Das so erhaltene Di-Benzoesäureäthyl- ester-3,3'-tetrasulfid bildet ein gelbes, in der Kälte viskoses Öl. Es ist in den meisten or ganischen Lösungsmitteln leicht, in Petrol- äther etwas schwerer, in Olivenöl ziemlich gut löslich.

   Das neue Produkt soll zu therapeutischen Zweclfen verwendet werden.