CH131285A - Verfahren zur Darstellung eines Polysulfidesters einer aromatischen Carbonsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Polysulfidesters    einer     aromatischen        Carbonsäure.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     Poly-          sulfidesters    einer aromatischen     Carbonsäure,     dadurch gekennzeichnet, dass man     2-Mer-          kaptobenzoesäure,    ein     Xthylierungsmittel     und ein     Schwefelhalogenid    aufeinander ein  wirken lässt.  



  Man kann zum Beispiel die     2-Merkapto-          benzoesäure    zunächst nach den üblichen     3Ie-          thoden    in ihren     Äthylester    überführen und  diesen mit einem     Schwefelhalogenid,    zum  Beispiel Schwefelchlorid,     SCh,    umsetzen,  oder aber zunächst durch Umsetzung der     2-          lZerkaptobenzoesäure    mit einem Schwefel  halogenid, zum Beispiel     Schwefelchlorid,    das       Di-Benzoesäure-2,

  2'-trisulfid    gewinnen und  dieses in üblicher Weise     verestern-.    In beiden  Fällen gelangt man zum     Di-Benzoesäure-          äthylester-2,2'-trisulfid    der Formel  
EMI0001.0026     
    Das so erhaltene     Di-Benzoesäureäthvl-          ester-2,2'-trisulficl    lässt sich aus     Alkohol-Ben-          zin        umkristallisieren    und bildet feine, weisse  Nadeln     vom    F. P. 108 bis<B>110</B>  .  



  Das neue Produkt soll zu therapeutischen  Zwecken verwendet werden.  



       Beispiel   <I>Z:</I>  30 Gewichtsteile     2-1blerliaptobenzoesäure     werden     in280GewichtsteilenabsolutemÄthyl-          alkohol,    der 4 %     HCl-gas    enthält, gelöst und  einige Stunden am     Rückfluss    gekocht. Hier  auf wird der Alkohol zum grösseren Teil ab  destilliert, den Rest giesst man in Wasser,  nimmt den ausgeschiedenen Ester in Äther  auf, schüttelt mit     Bicarbonat,    trocknet mit       Natriumsulfat    und verdampft den Äther. Der  Ester wird im Vakuum destilliert; er siedet  bei einem Druck von 12 mm bei 138 bis 139  .

    Er stellt eine kräftig     esterartig    riechende,  farblose, ölige Flüssigkeit dar.  



  10,7 Gewichtsteile des so erhaltenen     Mer-          kaptobenzoesäureäthylesters    werden in     Me-          thylenchlorid    gelöst und allmählich unter           Kühlung    mit 3,5 Gewichtsteilen Schwefel  chlorid in     11Iethy        lenchloridlösung    versetzt.  Das     Trisulfid    scheidet sich nach kurzem Er  wärmen des     Reaktionsbemisches    auf dem  Wasserbad und     Abdunsten    des Lösungsmit  tels fest ab. Durch     Umkristallisieren    aus Al  kohol-Benzin wird es     gereinigt.     



  <I>Beispiel 2:</I>  5     (-xewichtsteile        2-llerl@aptol)enzoesäure     werden in     141-ethylenchlorid    gelöst und in die       gekühlte    Lösung unter Rühren allmählich       etwa    1,7 Gewichtsteile Schwefelchlorid, in       1Zethylenchlorid    gelöst,     zutropfen        gelassen.     Die     HCl-Abspaltung    wird durch     schwaches     Erwärmen auf dem Wasserbad beendigt.  Dann wird     filtriert,    der     Rückstand    mit Ace  ton     ausgeschüttelt    und mit. Alkohol ausge  kocht.

   Nach dem Trocknen bildet das     Di-          Benzoesäure-2,2'-trisulfid    ein schwach gelb       gefärbtes    Pulver vom F. P. 302 bis 304  ; in       organischen    Lösungsmitteln ist es schwer  löslich. .  



  Das so erhaltene     Di-        Benzoesäure-2,2'-tri-          sulficl    wird in absolutem Alkohol     gelöst,    HCl-         gas    eingeleitet, die     Lösunb    auf     demWasser-          ba.d    3 Stunden erwärmt, der Alkohol teil  weise     abdestilliert    und die konzentrierte Lö  sung im     Vakuum    über     Natrankalk    von den  Resten von Alkohol und Säure befreit.

   Es  wird ein     Trisulfid    erhalten, das in seiner     Zu-          sammen2#etzung    und seinen     Eigenschaften.    mit  dem     nach    Beispiel 1 erhaltenen Produkt     iden-          tiscli    ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Poly- sulfidesters einer aromatischen Carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Mer- kaptobenzoesäure, ein xlthylierungsmittel und ein Schwefelhalogenid aufeinander einwirken lässt.

   Das so erhaltene Di-Benzoesäureäthvlester- 2,2'-trisulfid lässt sich aus Alkohol-Benzin umkristallisieren und bildet feine, weisse Na deln vom F. P. 108 bis<B>110</B> . Das neue Produkt soll zu therapeutichen Zwecken verwendet werden.