CH132305A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Vanillin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Vanillin. Es wurde gefunden, dass man i-Eugenolate der Alkalien in Gegenwart überschüssigen Alkalihydroxydes durch überschüssige Nitro- derivate der aromatischen Reihe in guter Ausbeute zu den entsprechenden Alkalisalzen des Vanillins oxydieren kann. Es genügt, das angegebene Gemisch auf höhere Temperatur zu erhitzen, um die mehr oder minder heftig ablaufende Reaktion einzuleiten. Das an der Reaktion beteiligte Nitroderivat geht dabei fast restlos in die entsprechende Amidover- bindung über.
Man kann die Reaktion da durch mässigen, dass man einen höheren Überschuss der Nitroverbindung oder daneben noch die entsprechende Amidoverbindung dem Reaktionsgemische hinzusetzt. Der Über schuss der Nitroverbindung dient. im übrigen dazu, die Lösung der Alkalisalze des i-Eu- genols zu bewirken. Man hat dadurch die Möglichkeit zu rühren und die Reaktion ganz gleichmässig zu gestalten. Das entstehende Alkalisalz des Vanillins lässt sich nach Ab trennen der überschüssigen Nitroverbindung und der Amidoverbindung in üblicher Weise auf Vanillin verarbeiten.
Als aromatische Nitroverbindungen kom men zum Beispiel Nitrobenzol oder Nitro- toluol beziehungsweise als Zusatz die ent sprechenden Amidoverbindungen in Frage.
Beispiel 28 gr eines im Vakuum zur Trockne ge brachten Gemisches aus 32,8 gr i-Eugenol und<B>115</B> cm' 30 o/oiger Kalilauge werden mit 60 gr Nitrobenzol übergossen und im Ölbade auf etwa<B>150</B> o erhitzt. Sobald Auf schäumen den Beginn der Reaktion anzeigt, entfernt man das Ölbad und lässt die Reak tion von selbst zu Ende gehen.
Man nimmt dann das zu einem Brei von nadelförmigen Krystallen erstarrte Reaktionsprodukt mit Wasser auf und schüttelt es zur Entfernung von Anilin und überschüssigem Nitrobenzol mit Benzol aus, Die wässerig-alkalische Lö sung wird angesäuert, das ausfallende Pro dukt mit Benzol aufgenommen und der Ben. zollösung das gebildete Vanillin mit Bisulfit- lauge entzogen. Die Bisulfitlauge wird durch Ansäuern zersetzt und das auskristallisierte Vanillin abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Durch Destillation und Umkristallisieren wird es vollkommen rein erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin, dadurch gekennzeichnet, dass man ein i-Eu- genolat der Alkalien in Gegenwart von über schüssigem Alkali mit überschüssigen aroma tischen Nitroverbindungen bei höherer Tempe ratur in Reaktion bringt und aus dem ent stehenden Phenolate nach Abtrennung der überschüssigen Nitroverbindung und deren basischen Reduktionsprodukten das Vanillin in Freiheit setzt.
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