CH132311A - Verfahren zur Darstellung von 2.3-Aminonaphthol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2.3-Aminonaphthol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2.3-Aminonaphthol. Es wurde gefunden, dass man 2. 3-Amino- naphthole in glatter Reak%ion erhält, wenn man auf 0-Arylsulfosäureester von 2.
3-Oxy- naphthoesäureamid oder dessen Kernsubsti- tutionsprodukte Alkalisalze der unterbromi- gen oder unterchlorigen Säure nach der Hof mannschen Abbaureaktion einwirken lässt und die gebildeten 0-Arylsulfonyl-2.3-amino- naphthole bezw. deren Kernsubstitutionspro- dukte verseift.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Darstellung von 2.3- Aminonaphthol, dadurch gekennzeichnet, dass man 0=Arylsulfosäureester des 2.3-Oxy- naphthoesäureamids der Formel:
EMI0001.0025
der Einwirkung von Hypohalogeniten unter wirft und den gebildeten 0-Arylsulfosäure- ester des 2. 3-Aminonaphthols der Formel:
EMI0001.0031
verseift.
Das so in vorzüglicher Ausbeute erhaltene 2.3-Arninonaphthol zeigt die in der Literatur beschriebenen Eigenschaften.
Beispiel <I>1:</I> 341 Teile p-Toluolsulfonyl-2-naphthol-3- carbonsäureamid (verfilzte Nadeln vom Schmelzpunkt 216 [nicht kor.] aus, Eisessig, erhalten durch Einwirkung von p-Toluol- sulfochlorid auf 2.3-Oxynaphtoesäureamid in verdünnter alkalischer Lösung) mischt man mit Spiritus und gibt bei gewöhnlicher Temperatur eine Natriumhypochloritlösung, entsprechend 71 Teilen aktiven Chlors, und 250 Teile calcinierte Soda. zu.
Die Masse wird eine Stunde auf ungefähr 65 erhitzt, wobei sie langsam in Lösung geht, und dann einige Zeit im Kochen gehalten. Man filtriert, de stilliert den grössten Teil des Alkohols ab und fällt das 2-Amino-p-toluolsulfonyl-3- naphthol durch Zugabe von Wasser. Aus Alkohol umkristallisiert, erhält man die neue Verbindung in -farblosen hellen Schuppen, Schmelzpunlft 144 bis 145 (nicht kor.).
Bei der.Behandlung mit verseifenden Mitteln, zum Beispiel alkoholischer Natronlauge, bildet sich in guter Ausbeute 2.3-Amino- naphthol, das man vorteilhaft als salzsaures Salz isoliert.
Beispiel <I>2:</I> 327 Teile O-Benzolsulfonyl-2-naphthol-3- carbonsäureamid (farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 170<B>'</B>[nicht kor.] aus Alkohol oder Eisessig, erhalten durch Einwirkung von Benzolsulfochlorid auf 2.3-Oxynaph- thoesäureamid in verdünnter alkalischer Lö sung) mischt man mit Spiritus und gibt bei gewöhnlicher Temperatur 160 Teile Soda und eine Natriumhypochloritlösung, entspre chend 71 Teilen. aktiven Chlors, zu.
Wenn die Masse nach kurzer Zeit in Lösung ge gangen ist, destilliert man den grössten Teil des Alkohols ab und verseift das in der Lösung enthaltene Benzolsulfonyl-2-amino- 3-naphthol durch kurzes Kochen mit Natron- lauge. Das -in vorzüglicher Ausbeute erhal tene 2. 3-Aminonaphthol wird als Base oder als salzsaures Salz isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2.3 Aminonaphthol, dadurch gekennzeichnet, dass man 0-Arylsulfosäureester des 2.3-Oxy- naphthoesäureamids der Formel: EMI0002.0028 der Einwirkung von Hypohalogenifen unter wirft und den gebildeten 0-Arylsulfosäure- ester des 2. 3-Aminonaphthols der Formel: EMI0002.0034 verseift. Das so in vorzüglicher Ausbeute erhaltene 2.3=A'minonaphthol zeigt die in der Literatur beschriebenen Eigenschaften.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE132311X | 1926-12-24 | ||
| CH132311T | 1927-12-09 |
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|---|---|
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| CH132311D CH132311A (de) | 1926-12-24 | 1927-12-09 | Verfahren zur Darstellung von 2.3-Aminonaphthol. |
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1927
- 1927-12-09 CH CH132311D patent/CH132311A/de unknown
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