CH193616A - Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin.Info
- Publication number
- CH193616A CH193616A CH193616DA CH193616A CH 193616 A CH193616 A CH 193616A CH 193616D A CH193616D A CH 193616DA CH 193616 A CH193616 A CH 193616A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dodecylaniline
- aniline
- added
- preparation
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- -1 zinc halide Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von p-Dodeeylanilin. Vorliegendes Patent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Anilin mit Dodecylalkohol in Gegenwart eines Zink halogeriides erhitzt. Das Zinkhalogenid kann z. B. Zinkchlorid sein.
Zwecks Erhöhung der Ausbeute kann auch eine Halogenwasserstoffsäure zugesetzt wer den.
p-Dodecylanilin stellt ein wertvolles Farb- stoffzwischenprodukt dar.
<I>Beispiel:</I> 558 Teile Dodecylalkohol, 373 Teile Ani lin, 37 Teile Chlorwasserstoffsäure und 245 Teile Zinkchlorid werden zusammen während 10 Stunden auf 2400 C erhitzt, wobei das durch die Reaktion entstandene Wasser ab destillieren kann. Das Erhitzen. wird während weiterer 12 Stunden bei 2400 C fortgesetzt. Das Gemisch wird dann mit einem Über schuss an Natriumhydroxydlösung gekocht, wodurch die entstandene Doppelverbindung des Zinkchlorids zersetzt wird.
Das Öl wird abgetrennt und der Vakuumdestillation unter worfen, wobei der bei 200-235 C und 11 mm Druck destillierende Teil gesammelt wird. p-Dodecylanilin wird auf diese Weise in guter Ausbeute erhalten. p-Dodecylanilin ist eine neue Verbindung und ist eine weisse, kristallinische Substanz mit einem Erstarrungs- punkt von 35 C und einem Siedepunkt von 220-221<B>0</B> C bei 15 mm Druck. Ihr Acetyl- derivat schmilzt bei 100 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Dodecyl- anilin, dadurch gekennzeichnet, dass man Ani lin mit Dodecylalkohol und einem Zinkhalo genid erhitzt. p-Dodecylanilin ist eine neue Verbindung und ist eine weisse, kristallinische Substanz, deren Erstarrungspunkt bei 35 C und deren Siedepunkt bei 220-2210 C und 15 mm Druck liegt. Ihr Acetylderivat schmilzt bei <B>1000</B> C. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, bei wel chem Ohlorwasserstoffsäure dem Reaktions gemisch zugesetzt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, bei wel- chem Bromwasserstoffsäure dem Reaktions gemisch zugesetzt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, bei wel chem das angewandte Zinkhalogenid Zink chlorid ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB193616X | 1935-12-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH193616A true CH193616A (de) | 1937-10-31 |
Family
ID=10128068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH193616D CH193616A (de) | 1935-12-31 | 1936-12-19 | Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH193616A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0025934A1 (de) * | 1979-09-22 | 1981-04-01 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von p-substituierten, aromatischen Aminen |
-
1936
- 1936-12-19 CH CH193616D patent/CH193616A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0025934A1 (de) * | 1979-09-22 | 1981-04-01 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von p-substituierten, aromatischen Aminen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH193616A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. | |
| DE2332064C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure | |
| CH193617A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. | |
| DE173610C (de) | ||
| CH201512A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. | |
| CH201513A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. | |
| DE916055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen | |
| AT151014B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalsäure-bis-[diäthylamid]. | |
| DE617879C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aminen | |
| DE171789C (de) | ||
| DE1543894C (de) | 2,3-Dimethy 1-5-tert-butylphenol, seine Verwendung und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| CH311472A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure. | |
| AT135351B (de) | Verfahren zur Darstellung aliphatischer Aminoalkohole. | |
| CH309922A (de) | Verfahren zur Reduktion von aromatischen Stickstoffverbindungen. | |
| DE1169440B (de) | Verfahren zur Herstellung der cis-10-Hydroxy-2-decen-1-saeure | |
| CH184173A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sekundären Alkylamins. | |
| CH200479A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrolinabkömmlings. | |
| CH118719A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| CH180405A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sekundären Alkylamins. | |
| CH195528A (de) | Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Amins, welches die Trifluormethylgruppe enthält. | |
| CH133476A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH176018A (de) | Verfahren zur Herstellung des 1-Benzoylamino-4-N-nitramin-2.5-dimethoxybenzols. | |
| CH353370A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diamins | |
| DE2157298A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperonyl butoxid | |
| CH159152A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,7-Dioxynaphthalin-3,6-dikarbonsäure. |