CH88561A

CH88561A - Verfahren zur Darstellung von N-Monomethylparaaminophenol.

Info

Publication number: CH88561A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1917-10-23
Filing date: 1917-10-23
Publication date: 1921-03-01

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> N-Moitomethylparaaminoplienol.       Es wurde gefunden, dass die     N-Monoaryl-          sulfoparaaminophenolester    der Formel  
EMI0001.0004     
  
EMI0001.0005     
  
    durch <SEP> Behandeln <SEP> mit <SEP> Methylierungsinitteln.
<tb>  wie <SEP> Halogenn <SEP> iethyle, <SEP> PTetliylester <SEP> der <SEP> Scli15-efel  säure <SEP> und <SEP> der <SEP> organischen <SEP> Sulfos < iureii,

   <SEP> glatt
<tb>  am <SEP> N-Wasserstoffatom <SEP> niethyliert <SEP> werden <SEP> lind
<tb>  dass <SEP> die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> N-Monoarylstilfoinetli.#-l  paraminophenolester <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0006     
  
EMI0001.0007     
  
    beim <SEP> Behandeln <SEP> mit <SEP> Verseifungsinitteln <SEP> in
<tb>  N-Monomethy <SEP> lparaainiiioplienol <SEP> übe <SEP> rgefiilirt
<tb>  werden.

       
EMI0001.0008     
  
    <I>Beispiel:</I>
<tb>  41,7 <SEP> Teile <SEP> roher <SEP> N-To@uo@sulfo-p-amino  phenoltoluolsulfoester <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  O-SO,C'@;H, <SEP> # <SEP> CH:,
<tb>  \1I-SO-IC@;Hi <SEP> # <SEP> CIL
<tb>  in <SEP> 120 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> 111)d\ <SEP> IU <SEP> Teilen <SEP> kon  zentrierter <SEP> Natronlauge <SEP> fit <SEP> 3U'-''" <SEP> gelöst. <SEP> Die
<tb>  filtrierte <SEP> Ltisiing <SEP> scheidet <SEP> beim <SEP> Erhalten <SEP> -das
<tb>  reine <SEP> #,atriunisalz <SEP> des <SEP> N-ho@uo@su@fo-p-am@do  plieiloltoluolsulfoesters <SEP> in <SEP> Form <SEP> bliittriger,
<tb>  weil,')(-,j  <SEP> Kristalle <SEP> fast <SEP> quantitativ <SEP> ab.
<tb>  



  Wurden <SEP> ?'? <SEP> Teile <SEP> diese. <SEP> Natriumsalzes
<tb>  in <SEP> i <SEP> geschlossenen <SEP> .tipparate <SEP> finit <SEP> 50 <SEP> Teilen
<tb>  Methvlalholiol <SEP> lind <SEP> 3' <SEP> @-1 <SEP> Teilen <SEP> Chlorniethy1
<tb>  a111' <SEP> 10()-1211" <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> erhitzt, <SEP> so <SEP> ei-  hiilt <SEP> inan <SEP> den <SEP> \-To@uo@su@fomo@or@et@yl-p  an <SEP> üdoplienoltoluolsulfoestcr, <SEP> der <SEP> in <SEP> Forin
<tb>  weilaer. <SEP> bei <SEP> 11i2" <SEP> schmelzenden <SEP> Niidelchen
<tb>  last <SEP> quantitativ <SEP> ausgeschieden <SEP> ist.
<tb>  



  43,1 <SEP> Teile <SEP> des <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> N-Toluolsulfo-       
EMI0002.0001     
  
    inononiethyl <SEP> - <SEP> p <SEP> - <SEP> @iiiiidoplieiioltoltiolsulfoesters
<tb>  werden <SEP> mit <SEP> I <SEP> Teilen <SEP> Schwefelsäure <SEP> a <SEP> -70";"0
<tb>  am <SEP> Rührwerk <SEP> Lind <SEP> Rückfluss <SEP> auf <SEP> 140-15011
<tb>  erhitzt. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> eine <SEP> leicht <SEP> bräunliche,
<tb>  klare <SEP> Schmelze, <SEP> die <SEP> nach <SEP> vorsichtigem, <SEP> suk  zessivem <SEP> Zusatze <SEP> von <SEP> 5-10 <SEP> Teilen <SEP> Wasser
<tb>  so <SEP> lange <SEP> am <SEP> Rückflusse <SEP> bei <SEP> 160-18f0 <SEP> ge  kocht <SEP> wird, <SEP> bis <SEP> eine <SEP> Probe <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> und
<tb>  verdünnter <SEP> Sode. <SEP> klar <SEP> löslich <SEP> ist.

   <SEP> Wird <SEP> die
<tb>  Schmelze <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> verdünnt <SEP> und <SEP> mit <SEP> zirka
<tb>  18 <SEP> Teilen <SEP> Soda. <SEP> eben <SEP> alkalisch <SEP> gestellt, <SEP> so
<tb>  lässt <SEP> sich <SEP> das <SEP> ---lIonomethyl-p-ainitioplieiiol
<tb>  zum <SEP> Beispiel <SEP> durch <SEP> Extraktion <SEP> mit <SEP> Äther <SEP> in
<tb>  sehr <SEP> guter <SEP> Ausbeute <SEP> der <SEP> Flüssigkeit <SEP> ent  ziehen.

Claims

EMI0002.0002 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> NN-Mono methylparaaminophenol, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> --\--llonoai,y]sulfopai-aaniinoplie nolester <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0003 EMI0002.0004 durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> Methylierungsinitteln <tb> am <SEP> N-Wasserstoffatom <SEP> methyliert <SEP> werden <SEP> und EMI0002.0005 dass <SEP> die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 1T-llonoar@-lsulfomethvl paraaminophenolester <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0006 EMI0002.0007 durch <SEP> Behandeln <SEP> mit <SEP> Verseifungsmitteln <SEP> in <tb> -Ni-Motioinethy <SEP> lparaaminophenol <SEP> übergeführt <tb> werden. <tb> LTX <SEP> TEP,A\ <SEP> SPRüCHE <tb> 1.

<SEP> Verfahren- <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> Halogenmethyle <SEP> als <tb> Methylierungsmittel <SEP> verwendet <SEP> werden. <tb> . <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> lIethylester <SEP> der <SEP> Schwe felsäure <SEP> als <SEP> Methylierungsmittel <SEP> verwendet <tb> werden. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> illethylesterorganischer <tb> Sulfosäuren <SEP> als <SEP> Alethy <SEP> lierungsmittel <SEP> ver wendet <SEP> werden.