CH191141A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäure mit Anthranilsäureamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der       6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäure    mit     Anthranilsäureamid.       Im Hauptpatent ist ein     Verfahren    zur  Herstellung von     Farbstoffzwischenprodukten     angegeben, nach welchem man     2,3-Oxynaph-          thoesäure    mit     Anthranilsäureamid        bezw.          seinen        Substitutionsprodukten    zum entspre  chenden     2,

  3-Ogynaphthoylanthranilsäureamid          kondensiert    und den     Ringschluss        dieser          Amide    durch Erhitzen bewirkt, wobei     die     Umsetzung in einer oder in zwei Stufen       durchgeführt        werden    kann.  



       Es    wurde nun ,gefunden, dass man ebenso  wertvolle     Produkte    erhält, wenn man das  Verfahren     unter    Verwendung von     .Substi-          tutionsprodukten    der     2,3-Ogynaphthoesäure          ausführt.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Kondensationsproduktes, welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0028     
    in welcher X einen sich bei der Reaktion  abspaltenden Rest bedeutet, mit     Anthranil-          säureamid    zum     6-Methoxy-2;3-oxynaphthoe-          anthranilsäureamid        kondensiert    und in die  sem     Ringschluss    bewirkt. Das so erhaltene  Produkt soll als     Zwischenpro;dukt    zur Dar  stellung echter Farbstoffe Verwendung fin  den:.  



  <I>Beispiel:</I>  21,8 Teile     6-Methoxy-2,3-oxynaphthoe-          säure,    50 Teile     Toluol    und 11,9 Teile       Thionylchlorid    werden unter     Feuchtigkeits-          ausschluB    so lange auf 90 bis<B>100'</B> erhitzt,  bis klare Lösung eingetreten und die Salz  säureentwieklung beendigt     ist.    Diese Lösung  des     6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäureehlorids     wird unter Rühren allmählich zu einer war-           men        Lösung    von 13,

  6 Teilen     Aiithra.nilsäure-          a   <B>id</B> in<B>300</B> Teilen     Toluol    hinzugefügt und       mi    t>  das Gemisch bis zur     Beendigung    der Salz  säureentwicklung unter     Rückfluss    gekocht.       Dabei        scheidet    sich das     6-Met.hoxy-2.3-o-,y-          naphthoylanthranilsäureamid    als grüngelbes  etwas     harziges    Zwischenprodukt aus (Zer  setzungspunkt nach     Umkristallisieren    aus       Nitrobenzol    23-2  ).

   Durch Lösen des Reak  tionsproduktes in     4%iger    Natronlauge und  Erhitzen     wird    der     Ringschluss        herbeigefügt     und das     Kondensationsprodukt    durch Einlei  ten von Kohlensäure als     graugrünes    Pulver  (Zersetzungspunkt über<B>300')</B> ausgefällt.  Es kann durch     Umkristallisieren    aus     Nitro-          benzol    gereinigt werden und wird so in Form  von gelben Kristallen gewonnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsprodulites, dadurch gekennzeichnet. dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0029 in welcher X einen sich bei der Reaktion ab spaltenden Rest bedeutet, mit Anthranil- säurea-mid zum 6-llethoxy-2,3-oxynaphthoe- anthranilsäureamid kondensiert und in die sem Ringsehluss bewirkt.

   Das neue Konden sationsprodukt stellt nach dem Umkristalli- sieren aus Nitrobenzol gelbe Kristalle dar, deren Zersetzungspunkt oberhalb 300 liegt.