CH136909A - Verfahren zur Darstellung von 2-Chloranthrachinon-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Chloranthrachinon-l-carbonaäure.       Die o -     Halogenanthrachinoncarbo@nsäuren     wurden bisher aus den entsprechenden     o-          Halogen    -     methylanthrachinonen    dargestellt.  Diese Methode kommt jedoch für eine tech  nische     Darstellung    nicht in Betracht.  



  Es wurde nun gefunden,     dass        man.    in     ein-          faeherWeise    zu den     o-Halogen-anthrachinon-          carbonsäuren    gelangt, wenn. man     o-Amino-          anthrachinon-sulfosäuren        diazotiert,    die     Di-          azoverbindungen    auf     ;

  die    übliche Weise mit       Kupfereyanür    zu den     o-Cyan-anthrachinon-          sulfosäuren    umsetzt, diese durch Verseifen in  die entsprechenden     o-Carbonsäuren    überführt  und dann mit     halogenierend        wirkendenMitteln     behandelt, wobei     da.s    Halogenatom an die  Stelle der     Sulfogruppe    tritt.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur     Darstellung    der     2-Chloranthra-          chinon-l-carbonsäure,    welches dadurch ge  kennzeichnet     ist,    dass man     1-Aminoanthra-          chinon-2-sulfo-säure        diazotiert,    die     Dia.zover-          bindung    mit     Kupfercyanür    zu der 1-Cyan-         anthrachinon-2-sulfosäureumsetzt,

      diese durch  Verseifen in die     1-Carboxyanthrachinon-2-          sulfosäure    überführt und die letztere mit  Chlor oder Chlor abspaltenden     Mitteln    be  handelt, wobei das Chloratom in die Stelle  der     Sulfogruppe    tritt.  



  Die     2-Chloranthrachinon-l@;        carbonsäure        ist     ein wertvolles     Zwischenprodukt    für die Her  stellung vorn Farbstoffen.  



  <I>Beispiel:</I>  160 Gewichtsteile     1-Aminoanthrachino,n-          2-sulfo2äure    der     Formel:     
EMI0001.0049     
    werden in 3 Gewichtsteilen Wasser gelöst  und mit 150 Raumteilen     konzentrierter              Salzsäure    angesäuert.     Sodann        wird    bei       gewöhnlicher        Temperatur    mit der be  rechneten Menge     NaN0z    -Lösung     diazo-          tiert.    Nach kurzem     Erwärmen    auf<B>50'</B>     l:

       saugt man das abgeschiedene hellbraune       Diazoniumsalz    .ab, wäscht kurz mit Was  ser und trägt es     in,    eine     Kalium-Kupfer-          cyanürlösung,    hergestellt aus 250 Gewichts  teilen Kupfersulfat und 280     Gewichtsteilen          Kaliumcyanid        in    1500     Raumteilen    Wasser  bei gewöhnlicher     Temperatur        ein..    Nach Be  endigung der     Reaktion    wird kurze Zeit     auf     <B>70'</B> C     erwärmt,    dann abgesaugt.

   Die erhal  tene     1-Cyan-anthrachinon-2-sulfosäure    der  Formel:  
EMI0002.0025     
    wird     zur        Reinigung    mit verdünnter Soda  lösung ausgekocht und     dann    durch Kochen  mit     verdünnter    Natronlauge verseift.

   Beim       Ansäuern    erhält man die hellgelbbraune     2-          Sulfoa.nthrachinon-l-carbonsäure.    der Formel:  
EMI0002.0033     
    die sich leicht     aus,    Wasser     umkristallisieren     lässt. 20 Gewichtsteile     des        getrockneten    Pro  duktes werden     dann    in 400 Gewichtsteilen  heissem Wasser     gelöst,    80 Raumteile konzen  trierte Salzsäure zugesetzt ' und bei 80   C un-         ter    Rühren 6 Gewichtsteile     Natriumchlorat,     in Wasser gelöst, langsam     zutropfen    gelassen.

    Bei 80 bis 90   C rührt man mehrere Stun  den, bis alle     2-Sulfoanthrachinon-l-carbon-          ,Räure    in die     2-Ch@loranthrachinon-l-carbon-          säure     
EMI0002.0047     
    umgewandelt ist, und saugt die als gelblicher  Kristallbrei ausgeschiedene Säure ab. Mau  wäscht sie mit heissem Wasser, löst sie zur       Reinigung    in     Sodalösung    und fällt sie mit  Salzsäure wieder aus. Aus     Nitrobenzol    erhält  man fast weisse     Blättchen    vom     .Schmelzpunkt     176     bis    177<B>0</B> C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Chlor- ant'rachinon-l-carbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, da,ss man 1-Aminoanthrachinon-2- sulfosäure diazotiert, die Diazoverbindung mit Kupfercyanür zu. der 1-Cyananthrachi- non-2-sulfosäure umsetzt,

   diese durch Ver seifen in die 1-Carboxyanthrachinon-2-sulfo- säure überführt und die letztere mit Chlor oder Chlor abspaltenden Mitteln behandelt, wobei das Chloratom an die Stelle der Sulfo- gruppe tritt. Aus Nitrobenzol erhält man fast weisse Blättchen vom Schmelzpunkt 176 bis <B>177'</B> C. Die 2-Chloranthrachinon-l-carbon- säure ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.