CH143402A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes.Info
- Publication number
- CH143402A CH143402A CH143402DA CH143402A CH 143402 A CH143402 A CH 143402A CH 143402D A CH143402D A CH 143402DA CH 143402 A CH143402 A CH 143402A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- blue
- dye
- iron
- phthalic acid
- acid imide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 phthalic acid imide Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N Ferrous sulfide Chemical compound [Fe]=S MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Phtalsäureimid mit Ammoniak in Gegenwart von Eisen oder einer Eisenverbindung erhitzt.
Dabei verwendet man zweckmässig ein solches Phtalsäureimid, das während der Reaktion intermediär aus Phtalsäureanhydrid und dem Ammoniak gebildet wurde. Da diese Reaktion über die Stufen Phtalsäuremonoamid lind Diamid verläuft, hat man es natürlich auch in der Hand ein Imid zu verwenden, das während der Reaktion aus diesen Zwi schenstufen gebildet wurde.
Als Eisenverbindung eignet sich neben dem Chlorid und Sulfat insbesondere das Sulfid wobei zu bemerken ist, dass der nega tive Rest der Eisenverbindungen nicht in das Endprodukt eingeht.
Die nachfolgenden Beispiele veranschauli chen, wie die Erfindung ausgeführt werden kann, wobei unter Teilen und Prozenten, Gewichtsteile und Gewichtsprozente verstan den sind. Beispiel .T 400 Teile Phtalsäureanhydrid werden in einem eisernen Topf geschmolzen, welcher 20 Teile Eisenfeilspäne enthält und es wer den sodann 45 Teile wasserfreies Ammoniak gas nach und nach unter Umrühren in die Mischung eingeleitet, wobei die Temperatur bei fortschreitender Reaktion auf ungefähr 240 C erhöht wird, um die Masse in ge schmolzenem Zustand zu erhalten.
Es ent steht dann eine leuchtend grünblaue Schmelze, welche gekühlt, zerstossen und mit wässerigem Alkali ausgezogen wird, um Phtalsäureimid zu entfernen. Der neue Farbstoff bleibt als glänzend purpurblaues, kristallinisches Pulver mit prächtigem Kupferglanz zurück, welches Eisen und Stickstoff enthält. Der Farbstoff kann in der Küpe oder durch teilweises Aus fällen aus Schwefelsäure gereinigt werden Er bildet eine Fast farblose Küpe. Werden Baumwolle oder andere Faserstoffe mit dieser Lösung imprägniert und hierauf der Luft aus gesetzt, so werden sie in blauen Tönen von grosser Beständigkeit, namentlich gegen Seife, gefärbt.
Der blaue Farbstoff ist in den meisten gewöhnlichen organischen Lösungemrtteln sehr wenig löslich, wobei er blaue bis blau grüne Lösungen bildet.
<I>Beispiel 2:</I> 100 Teile Phtalsäurediamid und 10 Teile Eisensulfid werden zusammen auf ungefähr 2"00 C erhitzt und es wird ein gelinder Strom von Ammoniak eingeleitet. Nach Lii1- gefähr einer Stunde werden alle unveränder ten Materialien; wie zum Beispiel Phtalsäure- irnid ausgezogen und das Produkt, welches mit dem des Beispiels 1 identisch ist, wird in kristallinischer Form erhalten.
Der so hergestellte Farbstoff kann zu Färbe- und Druckereizwecken Verwendung finden. Er eignet sich sowohl als Küpen- farbstoff als auch als Direktfarbstoff. Letzte res insbesondere nach der Behandlung mit starken Schwefelsäuren. Natürlich kann er nach als Zwischenprodukt für die Herstellung weiterer Farbstoffe dienen.
Claims (1)
- .PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man Phtalsäureimid mit Ammoniak in Gegenwart von -Eisen oder einer Eisenverbindung erhitzt. Der neue Farbstoff bildet ein purpurblaues kupferglänzendes kristallinisches Pulver, das Eisen und Stickstoff als feste Bestandteile enthält. Er ist in den meisten organischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich, wobei er blaue bis blaugrüne Lösungen bildet. Er bil det fast farblose Küpen, aus welchen Baum wolle beim Verhängen in beständigen, insbe sondere seifenechten blau,^,ri Tönen angefärbt wird.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phtalsäureimid verwendet; das während der Reaktion gebil det wurde.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB143402X | 1928-05-16 | ||
| GB240129X | 1929-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH143402A true CH143402A (de) | 1930-11-15 |
Family
ID=26250494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH143402D CH143402A (de) | 1928-05-16 | 1929-05-15 | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH143402A (de) |
-
1929
- 1929-05-15 CH CH143402D patent/CH143402A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH143402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| DE623839C (de) | ||
| DE546406C (de) | Verfahren zur Darstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten | |
| DE586906C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE819888C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE950948C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
| CH366050A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Verbindungen | |
| DE198864C (de) | ||
| DE912132C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE572031C (de) | Verfahren zur Darstellung von Leukoschwefelsaeureestern Nitrogruppen enthaltender indigoider Kuepenfarbstoffe | |
| DE956263C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE621455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Bz-2-Azabenzanthronreihe | |
| AT212469B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| CH156019A (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Schwefelfarbstoffes. | |
| CH255968A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH274438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH144867A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH345958A (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronimidgrün-Reihe | |
| CH185151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH293700A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH298388A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH394439A (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktive Gruppen enthaltenden Farbstoffen | |
| CH121815A (de) | Verfahren zur Herstellung eines rötlichen Farbstoffes aus Dimethoxy-dibenzanthron. | |
| CH368564A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyanin-Küpenfarbstoffen |