CH139441A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass\ man. zu einem basischen Derivat einer substituierten Chi- nolincarbons,äure gelangt, wenn,
man auf Säurehalogenide der 2-galogen-4-chinolin- carbonsäure asymmetrisches Dimethyläthy- lendiamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen - 4 = ehinolincar1)onsäure-dimethyl- äthylendiamid mit alkalischen Äthogylie- rungsmitteln umsetzt.
Dae 2-Äthoxy-4-chinolincarbons5,ure-di- methyläthylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>127'.</B> Die Base lässt sich aus Benzol umkristallisieren. Alit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 0,9 Teilen asym metrischem Dimethyläthylendiamin in 45 Teilen 1-0%iger Natronlauge gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmäh lich eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2 - Chlor - 4 -!chinolincarimnsäurechlorid zii. Nach beendigter Reaktion wird die benzo- lisehe Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wie der ausgefällt.
Man nimmt die Base in Ben zol auf, vertreibt das Lösungsmittel und kri stallisiert sie aus Ligroin um. Das 2-Chlor- 4-chinolincarbonsäure-dimethyläthylendiamid bildet farblose, blättrige Kristalle vom Schmelzpunkt 109 . In den meisten orga nischen Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, wasser lösliche Salze.
17 Teile 2-Chlor-4-chinolinearbonsäure- dimethyläthylendia-mid werden mit einer Lösung von 1,5 Teilen Natrium in Äthyl- alkohol gekocht. Hierauf wird der Äthyl- alkohol abdestilliert, der Rückstand in Ben zol aufgenommen und mit Wasser ge waschen. Nach Entfernung des Lösungs- mittels verbleibt das 2-Äthoxy-4-chinolin- carbonsäure-dimethy#1äthylendiamid in farb losen Kristallen.
Die Base lässt sieh aus Ben- zol umkristallisieren.
Zur Einführung der Äthoxygruppe kön nen auch - andere Metalläthylate in orga nischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von Äthylalko- hol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf .Säureh-alogeriide der 2-HaJogen-4-c'hino- lincarbonsäure asymmetrisches Dim,ethyl- äthy'len.diamineinwirken läss,t und .das erhal tene 2-Halogen-4-chinolincarbonsäure-,dime- thylä.thylendiamid mit alkalischen Äthoxy- lierungsmitteln umsetzt. Das 2-Äthoxy-4-chinolincarbons;äure-di- methyläthylendia,mid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>127'.</B> Die Base lässt sich aus Benzol umkristallisieren. Mit .Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lös liche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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