CH145142A - Procédé de préparation d'un mélange d'acétates de bornyle et d'isobornyle. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un mélange d'acétates de     bornyle    et     d'isobornyle.       Suivant un procédé connu du deman  deur, procédé décrit dans le brevet allemand       no    406768, du 15 mai 1917, un mélange  d'esters de     bornyle    et     d'isobornyle    est obtenu  avec un rendement technique satisfaisant,  en chauffant, à la pression ordinaire, du     pi-          nène    ou des huiles contenant du     pinène,     avec des acides organiques en présence  d'anhydrides mixtes de l'acide borique.  



  La présente invention a pour objet un  procédé de préparation d'un mélange     d'acé-          tates    de     bornyle    et     d'isobornyle.    Elle est  basée sur le fait reconnu par le demandeur  que les résultats obtenus grâce au procédé  connu susmentionné peuvent être améliorés  en exécutant l'opération en deux phases dis  tinctes de la manière suivante:

    Dans la première phase, on traite la  matière contenant du     pinène    avec un mé  lange d'anhydride acétique et d'acide bori  que, mélange dans lequel les constituants  sont présents dans des proportions corres-    pondant sensiblement à trois molécules du  premier pour une molécule du second et qui  est utilisé en quantité telle, par rapport     au          pinène,    qu'il y ait du     pinène    en excès, tan  dis que, dans la seconde phase, on traite le  produit obtenu dans la première phase par  de l'acide acétique libre.  



  Par ce procédé, le rendement en acétate  de     bornyle    et     d'isobornyle    est, en moyenne,  de 15 à     2011/o    plus élevé que le rendement  qui serait obtenu en introduisant directement  l'acide acétique libre dans le traitement et,  cela; sans opérer sous pression et sans for  mation de goudrons. Un tel résultat ne pou  vait être prévu.  



  Les réactions du procédé direct ont     11 < 1u     de la manière suivante:  Si l'on     chauffe    le mélange indiqué d'anhy  dride acétique et d'acide borique avec un  excès de     pinène    ou d'huiles contenant du       pinène,    cet anhydride et cet acide donnent,  suivant la formule de Pictet:

      
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    de l'anhydride     acétoborique        el    de l'acide acé  tique; dans les conditions opératoires, cet  acide acétique s'estérifie avec une partie du       pinène    pour donner de l'acétate de     bornyle     et de l'acétate     d'isobornyle.    Lorsque la réac  tion entre l'acide acétique ainsi formé et la  quantité équivalente de     pinène    est achevée  et lorsque l'acide acétique frais, de préfé  rence en excès; est ajouté, l'estérification  complémentaire se produit avec le rendement  élevé ci-dessus indiqué.  



  <I>Exemple</I>  136 kg d'essence de térébenthine fran  çaise sont     chauffés    au reflux avec 19,8 kg.  d'anhydride acétique chimiquement pur et  4 kg d'acide borique ordinaire jusqu'à ce  que la teneur en acétates reste constante.       Celle-ci        est        alors,        en        moyenne,        de        40    à     45        %.     A ce moment, on verse     lentement    136 kg  d'acide acétique frais et l'on continue à  chauffer jusqu'à ce que la teneur en acétates  n'augmente plus;

   celle-ci atteint alors 60 à       65        %.        L'acide        acétique        en        excès        est        séparé     par distillation et réutilisé pour la charge  suivante. Le produit brut restant est traité  avec de l'eau; ce qui provoque la décompo  sition de     l'anhydrique        acétoborique    en acide    borique et en acide acétique.

   L'acétate de       bornyle    et l'acétate     d'isobornyle    sont ensuite  séparés par fractionnement et fournissent,  lors de la saponification, un mélange de     bor-          néol    et     d'isobornéol    dont le point de fusion  est de<B>1</B>96 à 199 0.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un mélange d'a cétates de bornyle et d'isohornyle par traite ment d'une matière contenant du pinène dans une proportion pouvant aller à cent pour cent, caractérisé par le fait que la réac tion est exécutée en deux phases, dont la première consiste en un traitement de la- matière contenant du pinène avec un mé lange d'anhydride acétique et d'acide borique,

   mélange dans lequel les constituants sont présents dans des proportions correspondant sensiblement à trois molécules du premier pour une molécule du second et qui est uti lisé en quantité telle par rapport au pinène qu'il y ait du pinéne en excès, et dont la seconde consiste à traiter le produit obtenu dans la première phase par l'acide acétique libre.