CH150180A - Verfahren zur Darstellung einer Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminoaryl-cyclohexylaminverbindung.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  einer     Aminoarylcyclohexylaminverbindung@,     dadurch gekennzeichnet, dass man     Cyclo-          bexylamin    mit     1-chloT-4-nitrobenzol-2-sulfo-          ,#aurem    Natrium unter Austritt von Chlor  wasserstoffsäure umsetzt, aus dem so erhal  tenen Kondensationsprodukt die     Sulfogruppe          abspaltet,

      das so erhaltene     1-N-Cyclohexyl-          a.mino-4-nitrobenzol        mittelst        m-Nitrobenzoyl-          ehlorid    am Stickstoff     acyliert    und schliess  lich die so erhaltene     Nitroverbindung    zu 1       N-3'-Aminobenzoylcyclohexylamino-4-amino-          benzol    reduziert.  



  <I>Beispiel:</I>  10 kg     Cyclohexylamin    werden mit     etwa     200 kg Wasser, 23,8 kg     1-Chlor-4-nitrobenzol-          2-sulfosäure    und 12 kg Soda, sowie 0,2 kg  Kupferpulver im     Eisenautoklaven        etwa.    12  Stunden auf ungefähr 1140' erhitzt. Die Re  aktion verläuft nahezu quantitativ. Nach    dem Erkalten hat sich das Kondensations  produkt fast vollständig in gelben Kristallen  abgeschieden.     Klan    kocht das Reaktions  gemisch     auf    und filtriert vom Kupfer ab.

    Aus dem Filtrat kristallisiert das erhaltene  1- N -     cyclohexylamino-    4 -     nitrobenzol-2-        sulfo-          saure    Natrium aus. Es bildet nach dem Ab  saugen und Trocknen     grünstichig    gelbe Kri  stalle, die leicht aus Wasser     umkristallisier-          bar    sind. Durch Ansäuern der wässerigen  Lösung des     Natriumsalzes    lässt sich hieraus  die freie     Sulfosäure        gewinnen.    Das Produkt  färbt Wolle und Seide in sehr egalen grün  stickig gelben Tönen an.  



  32,2 kg des so erhaltenen     1-N-cyclo-          hexylamino-4-nitrobenzol-2-sulfosauren    Na  triums werden in etwa 220 Liter     heissem     Wasser gelöst. Die Lösung versetzt man mit       etwa    20 kg     konzentrierter    Schwefelsäure und  erhitzt im     Autoklaven    etwa 5 Stunden auf  ungefähr 13,0  . Nach dem Erkalten werden  die ausgeschiedenen gelben     Kristalle    ab-      gesaugt. Sie zeigen nach dem Umkristalli  sieren zum Beispiel aus     Ligroin    den Schmelz  punkt<B>100'</B> und stellen das     1-N-Cyclohexyl-          amino-4-nitrobenzol    dar.  



  Man erhitzt     ein    Gemisch von 2'2 kg     1-N-          Cyclohexylamino-4-nitrobenzol    mit '20 kg     m-          Nitrobenzoylchlorid    auf zirka     1,20',    bis die       Salzsäureentwicklung    fast beendet ist. Die  Schmelze erstarrt beim Erkalten zu einer       pulverisierbaren    Kristallmasse von     N-3'-Ni-          trobenzoylcyclohexylamino-4-nitrobenzol,    das  nach dem     Umkristallisieren    aus verdünntem  Alkohol eine fast farblose, bei 147   schmel  zende     Verbindung    darstellt.  



       3,6@,9@    kg dieser Verbindung trägt man in  ein siedendes Gemisch von 30 kg Eisen  spänen,     etwa    150 Liter     Wasser    und ungefähr  30 Liter Essigsäure (10%) ein. Man setzt  dann gegebenenfalls noch eine zur Lösung  ausreichende Menge Alkohol zu und kocht  am     Rückflusskühler,    bis die Reduktion be  endet ist. Man stellt mit Soda alkalisch und  filtriert vom Eisenschlamm.

   Aus dem Fil  trat kristallisiert beim Abkühlen das     1-N-          3.'-Aminobenzoylcyclohexylamino    - 4 -     amino-          benzol    in farblosen Kristallen vom Schmelz  punkt<B>1,80'</B> aus, der sich auch beim Um  kristallisieren aus verdünntem Alkohol nicht  mehr ändert.  



  Die neue Verbindung löst sich sehr leicht       ir,L        verdünnten    Mineralsäuren. Sie lässt sich    mit     Natriumnitrit    und Salzsäure     tetrazotie-          ren    und mit     Azokomponenten    zu symme  trischen und unsymmetrischen     Disazofarb-          stoffen    vereinigen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Amino- aryl - cycloh exylaminverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclohexylamin mit 1-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaurem Na trium unter Austritt von Chlorwasserstoff säure umsetzt, aus dem so erhaltenen Kon densationsprodukt die Sulfogruppe abspaltet,

   das so erhaltene 1-N-Cyclohexylamino-4- nitrobenzol mittelst m-Nitrobenzoylchlorid am Stickstoff acyliert und schliesslich die so erhaltene Nitroverbindung zu 1-N-3'-Amino- benzoylcyclohexylamino-4-aminobenzol redu ziert. Die so erhaltene Aminoverbindung bildet farblose Kristalle, die durch Umkristalli- sieren aus verdünntem Alkohol erhalten wer den und den Schmelzpunkt 1'8.0 zeigen.

   Das Produkt soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.