CH155346A - Verfahren zur Darstellung von 1-(3'.4'-Dioxy-phenyl)-2-methylaminopropan-1-ol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von<B>1-(3'.</B>     4:'-]Dioxy-phenjv)-2-methylaininopropaii-l-oi.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     1-          (3'.        4-Dioxy-phenyl)-2-methylamino-propan        -1-          ol,    welches dadurch gekennzeichnet ist,     dass     man     3.4-Dibenzyl-oxy-pi#opiophenon        haloge-          niert,    das erhaltene     halogenierte    Produkt mit       Methylbenzylamin    umsetzt und das so erhal  tene     1-(3'.4'-Dibenzyloxy-pheriyl)

  -2-methyl-          bei)zylamino-propan-l-on    mit reduzierenden  Mitteln behandelt.  



  Das bisher nicht bekannte Verfahrenspro  dukt hat     adrerialinartige    Wirkung und kann  entsprechende Anwendung in der Therapie  finden. Sein Hydrochlorid hat den Schmelz  punkt<B>190-1910 C.</B>  



  <I>Beispiel:</I>  34,6     gr        3.4-Dibeiizyloxy-pi#opiophenon     werd<B>'</B> en in<B>800</B>     em3        Methylenchlorid    gelöst  und nach Zugabe von 12     gr        Caleiumcarbonat     unter Rühren<B>16</B>     gr    Brom     eitigetropft.    Nach  beendigter Umsetzung wird vom Ca-Nieder-    schlag     abfiltriert    und die     Methylenchlorid-          Lösung    vollständig     eingedampft.    Beim Er  kalten kristallisiert aus     deni    Rückstand das       

  3.4-Dibenzyloxy-brompropiopbenon    aus, das  nach dem     Umkristallisieren    aus     Hexahydro-          benzol    oder aus Alkohol bei 93-94<B>0</B>     eschrnilzt.     <B>30</B>     gr    der so erhaltenen kristallisierten     Brom-          Verbindung    werden nun in<B>60</B>     em3    Alkohol  gelöst und mit<B>17</B>     gr        Methylbenzylamin     kurze Zeit auf dem Wasserbad erwärmt.  Nach mehrstündigem Stehen wird das aus  geschiedene     Methylbenzylamin-bromhydrat    ab  gesaugt und die alkoholische Lösung einge  dampft.

   Man nimmt den Rückstand     in        Ätlier     auf, filtriert und fällt durch gasförmige Salz  säure das sich zuerst als<B>01</B>     abscheideiide          Chlorhydrat    aus. Bei Zugabe von Aceton       erbält        man    eine kristalline Masse, die aus  Aceton umkristallisiert bei<B>170</B>     11    schmilzt.  Das erhaltene     3.4-Diberizyloxy-methylbenzyl-          amino-propiophenon-chlorhydrat    wird     alsdarin     in absolutem Alkohol aufgelöst und mit Pal-           ladium    und Wasserstoff hydriert.

   Nach Auf  nahme der berechneten Menge Wasserstoff  wird vom Palladium abgesaugt und die al  koholische Lösung im Vakuum eingedampft.  Der Rückstand wird kristallin und man er  hält das     3.4-Dioxy-phenyl-methylamino-pro-          panol-chlorhydrat    durch     Umkristallisieren    aus  Alkohol unter Zugabe von Äther in reiner  Form. Schmelzpunkt     190-19111   <B>C.</B>  



  Das als Ausgangsmaterial verwendete     3.4-          Dibenzyloxy-propiophenon    wird in     derWeise     erhalten,     dass    man<B>166</B>     gr        Propiobrenzkate-          chin    und<B>350</B>     gr        Benzylbromid    in<B>1000</B>     em-3          einer        12%igen        alkoholischen        Kalilauge        ein-          trägt.    Nach     ca.    zweistündigem Erhitzen auf  dem Wasserbade 

  wird noch heiss durch Zu  gabe von Wasser, das bei     derReaktion    ent  standene Bromkali in Lösung gebracht. Beim  Abkühlen     luistallisiert    die     Dibenzyl-Verbin-          dung    aus, die nach dem     Umkristallisieren     aus     Hexahydrobenzol    bei<B>66 0</B> schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-(3'. 4'- Dioxy-pheriyl)-2-methylamino-propan-l-ol, da durch gekennzeichnet, dass man 3.4-Diben- zyloxy-propiophenon halogeniert, das erhaltene halogenierte Produkt mit Methylbenzylamin umsetzt und das so erhaltene<B>1-(3'.</B> 4-Diben- zyloxy-phenyl)

   - 2- methylbenzylamino -propan- 1-on mit reduzierenden Mitteln behandelt. Das bisher nicht bekannte Verfahrenspro dukt hat adrenalinartige Wirkung und kann entsprechende Anwendung in der Therapie finden. Sein Hydrochlorid hat den Schmelz punkt<B>190-191 "</B> C. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenie- rung des 3.4-Dibenzyloxy-propiophenoii mit Brom vornimmt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenierung in Gegenwart von Calciumearbonat ausführt.